Lý thuyết trọng tâm về este – lipit - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -





I. Khái nim chung
1. nh ngha dn xut ca axit cacboxylic
- Khi thay nhóm –OH  nhóm chc cacboxyl (-COOH) ca axit cacboxylic bng các nguyên t và nhóm
nguyên t khác, ta thu đc các dn xut ca axit cacboxylic.
VD: axit, este, anhiđrit axit, amit, peptit, clorua axit, ….
- Este là mt loi dn xut ca axit cacboxylic, trong đó, nhóm –OH  nhóm chc cacboxyl (-COOH) đc
thay bng nhóm OR.
Este đn gin có CTCT dng: RCOOR’
VD: CH
3
COOC
2
H
5
, CH
2
=CH-COOCH
3
, ….
- Cht béo là trieste ca glyxerol vi các axit monocacboxylic có s chn nguyên t C (12C – 24C) không

phân nhánh (axit béo), gi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Axit béo no thng gp là:
CH
3
-[CH
2
]
14
-COOH CH
3
-[CH
2
]
16
-COOH
Axit panmitic, t
nc
63,1
o
C Axit stearic, t
nc
69,6
o
C
Axit béo không no thng gp là:

Công thc chung ca cht béo là:

Trong đó gc hiđrocacbon ca axit có th no hoc không no, không phân nhánh, ging nhau hoc khác
nhau.
2. Danh pháp
- Este:
Tên Este = Tên gc hiđrocacbon ca phn ru + Tên anion gc axit (đuôi “at”)
VD:
25
H C O C H
||
O

32
CH C O CH CH
||
O

etyl fomiat vinyl axetat
6 5 3
C H C O CH
||
O

3 2 6 5
CH C O CH C H
||
O

metyl benzoat benzyl axetat

- Cht béo:
Trong trng hp các gc hiđrocacbon ca axit béo ging nhau, tên ca cht béo có th đc gi mt cách
đn gin nh sau:
LÝ THUYT TRNG TÂM V ESTE - LIPIT
(TÀI LIU BÀI GING)
(Tài liu dùng chung cho bài ging s 12 và bài ging s 13 thuc chuyên đ này)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt trng tâm v este - lipit (Phn 1)
” thuc
Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc
) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng kin
thc phn “Lý thuyt trng tâm v este - lipit”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging này.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -


Tên cht béo = Tri + tên thông thng ca axit (đi đuôi “ic” thành đuôi “in”).
VD:
2 17 33
17 33
2 17 33
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H

2 17 35
17 35
2 17 35
CH OCO C H
|
CH OCO C H
|
CH OCO C H

Triolein (lng) Tristearin (rn)
3. Tính cht vt lý
- Nhit đ sôi ca các este thp hn axit cacboxylic và ancol có cùng s C, do este không có liên kt H.
- Các este đu nh hn nc và rt ít tan trong nc nhng tan nhiu trong các dung môi hu c.
- Các triglixerit cha các gc axit béo no thng là cht rn  nhit đ thng (m đng vt, sáp ong), các
triglixerit cha các gc axit béo không no thng là cht lng  nhit đ thng (du thc vt, du cá, )
- Mt s este d bay hi và có mùi hoa qu chín:
+
isoamyl axetat CH
3
COOCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
: có mùi chui chín.
+

benzyl propionat CH
3
-CH
2
-COOCH
2
C
6
H
5
: có mùi hoa nhài.
+
etyl butirat CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
có mùi da.
+
etyl isovalerat : CH
3
-CH
2
-CH
2

-CH
2
-COOC
2
H
5
:

có mùi táo.
II. ng đng – ng phân
1. ng đng
Tùy theo cu to ca este (mch C, s nhóm chc, ) mà ta có các dãy đng đng khác nhau. Trong
chng trình ph thông, ta ch yu xét dãy đng đng este no, đn chc, mch h, có các đc đim sau:
- Công thc dãy đng đng: C
n
H
2n
O
2.

- Khi đt cháy:
22
H O CO
n = n
.

Ngoài ra, cng cn chú ý đn các dãy có công thc dng C
n
H
2n-2

O
x
(no, mch h, 2 chc hoc không no,
mt ni đôi, mch h, đn chc) khi đt cháy:
22
H O CO
n < n
và
22
este CO H O
n = n - n
.

2. ng phân
Ngoài đng phân v mch C, este còn có đng phân loi nhóm chc vi axit.
III. Tính cht hóa hc
1. Phn ng  nhóm chc
a, Phn ng thy phân
Este b thy phân trong c môi trng axit và môi trng kim:
- Trong môi trng axit:
+o
H , t
2
RCOOR' + H O RCOOH + R'OH

Phn ng thun nghch (xy ra theo c 2 chiu trong cùng điu kin) vi phn ng este hóa.
Chú ý: các bài tp liên quan đn hng s cân bng và chuyn dch cân bng.
- Trong môi trng kim:
RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH

Phn ng xy ra theo mt chiu và còn gi là phn ng xà phòng hóa.
Chú ý: các sn phm to thành có th tip tc chuyn hóa và phn ng.
+
Este ca phenol.
+
Este ca ru không no và không bn.
- Vi cht béo:
3
)
+o
H , t
3 5 2 3 5 3
C H (OCOR + 3H O 3RCOOH + C H (OH)

3
)
3 5 3 5 3
hçn hîp xµ phßng
C H (OCOR + 3NaOH 3RCOONa + C H (OH)


Chú ý:
các ch s ca cht béo:
+
Ch s este: là s mg KOH cn đ xà phòng hóa glixerit ca 1 gam cht béo.
+
Ch s axit: là s mg KOH cn đ trung hòa axit béo t do có trong 1 gam cht béo.
+
Ch s xà phòng hóa: là s mg KOH cn đ xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo t do trong 1 gam
cht béo.

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt trng tâm v Este - Lipit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -


ch s xà phòng hóa = ch s este + ch s axit
b. Phn ng kh nhóm chc –COO-
Este b kh bi liti nhôm hiđrua (LiAlH
4
), khi đó nhóm
RC
||
O
(gi là nhóm axyl) tr thành ancol bc I :
2
4
LiAlH
RCOOR' RCH OH + R'OH

2. Phn ng  gc hiđrocacbon
Este có th tham gia phn ng th, cng, tách, trùng hp,… Sau đây ch xét phn ng cng và phn ng
trùng hp.
a. Phn ng cng vào gc không no
Gc hiđrocacbon không no  este có phn ng cng vi H
2
, Br
2

, Cl
2
, ging nh hiđrocacbon không no.
o
Ni, t
3 2 7 2 7 3 2 3 2 16 3
CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH

Metyl oleat Metyl stearat
b. Phn ng trùng hp
Mt s este đn gin có liên kt đôi tham gia đc phn ng trùng hp ging anken.
o
xt, t
2 3 2 n
|
nCH CH C O CH ( CH CH )
||
O
COOCH
3

Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
IV. iu ch và ng dng
1. iu ch
a. Este ca ancol
Phn ng este hóa: đun hi lu ancol vi axit hu c có H
2
SO
4
đc xúc tác

o
24
H SO ,t
3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2
CH COOH + (CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) + H O



ancol isoamylic isoamyl axetat
Phn ng este hoá là phn ng thun nghch.  nâng cao hiu sut ca phn ng (tc chuyn dch cân
bng v phía to thành este) có th ly d mt trong hai cht đu hoc làm gim nng đ các sn phm.
Axit sunfuric va làm xúc tác va có tác dng hút nc, do đó góp phn làm tng hiu sut to este.
b. Este ca phenol
Phi dùng anhiđrit axit hoc clorua axit tác dng vi phenol.
6 5 3 2 3 6 5 3
C H OH (CH CO) O CH COOC H CH COOH

anhiđrit axetic phenyl axetat
2. ng dng
- Trong công nghip thc phm, mt s este có mùi thm hoa qu không đc, đc dùng đ tng thêm
hng v cho bánh ko, nc gii khát…
- Trong công nghip m phm, mt s este có mùi thm hp dn đc pha vào nc hoa, xà phòng thm,
kem bôi da…
- Nhiu este có kh nng hòa tan tt nhiu cht hu c nên đc dùng đ dung môi (pha sn).
- Mt s este là nguyên liu đ sn xut si tng hp, thy tinh hu c, cht do, thy phân thành
poli(vinylancol) làm keo dán, …
- Trong công nghip, mt lng ln cht béo dùng đ điu ch xà phòng, glixerol và ch bin thc phm.
Mt s du thc vt đc s dng làm nhiên liu cho đng c điezen.
- ng dng quan trng nht ca glixerin là đ điu ch thuc n glixerin trinitrat.
- Glixerin còn đc dùng nhiu trong công nghip dt, thuc da do có kh nng gi nc làm mm da,

vi
- Cho thêm glixerin vào mc in, mc vit, kem đánh rng… s giúp cho các sn phm đó chm b khô.

Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn