Lý thuyết và bài tập đặc trưng về Amino axit - Tài liệu Hóa học 12

Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt và bài tp đc trng v amino axit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -



I. KHÁI NIM CHUNG
1. nh ngha
Amino axit là loi hp cht hu c tp chc mà phân t cha đng thi nhóm amino (-NH
2
) và nhóm
cacboxyl (-COOH).
2. Danh pháp
Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm th -NH
2
 gc hiđrocacbon.
- Tên thay th:
Tên Amino axit = S ch v trí + amino + tên h thng ca axit tng ng.
- Tên na h thng:
Tên Amino axit = Ký hiu ch v trí + amino + tên thông thng ca axit tng ng.
- Tên thông thng: Glyxin, Alanin, Valin,
- H thng ký hiu 3 ch: các  – amino axit còn có th ký hiu bng 3 ch cái đu tiên trong tên thông
thng.
3. Tính cht vt lý
Các amino axit là nhng cht rn  dng tinh th không màu, có nhit đ nóng chy cao và d tan trong
nc do chúng tn ti  dng lng cc (mui ni phân t - hp cht ion).
R-CH-COO
-

+
NH
3
R-CH-COOH
NH
2
d¹ng ion l- ìng cùc d¹ng ph©n tö

II. NG NG - NG PHÂN
Trong chng trình ch yu ch xét đn mt vài amino axit quen thuc trong đó có Gly, Ala và Val là cùng
dãy đng đng.
Amino axit có đng phân v mch C và v trí ca nhóm chc.
III. TÍNH CHT HÓA HC
1. Tính cht axit – baz ca dung dch amino axit
- Amino axit có tính lng tính:
22
2 2 3 2
2 2 2
H N-CH -COOH + HCl H N CH COOHCl
H N-CH -COOH + NaOH H NCH COONa + H O

- Dung dch amino axit có th trung tính, axit hoc baz tùy thuc vào t l s nhóm chc -NH
2
: s nhóm
chc –COOH. Nu t s trên (k):
+
k = 1
môi trng trung tính, không đi màu qu tím. VD: Gly, Ala,
+
k > 1

môi trng baz, qu tím chuyn thành màu xanh. VD: Lys,
+
k < 1
môi trng axit, qu tím chuyn thành màu đ hng. VD: Glu,
Có các dung dch riêng bit sau:
VD: C
6
H
5
NH
3
Cl (phenylamoni clorua), NH
2
–CH
2
–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH, ClNH
3
–CH
2
–COOH, HOOC–
CH
2
–CH
2
–CH(NH
2

)–COOH, NH
2
–CH
2
–COONa
S lng các dung dch có pH < 7 là:
A. 2. B. 4. C. 5. D. 3.
áp án D.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2008)
LÝ THUYT VÀ BÀI TP C TRNG V AMINO AXIT
(TÀI LIU BÀI GING)
(Tài liu dùng chung cho bài ging s 24 và bài ging s 25 thuc chuyên đ này)
Giáo viên: V KHC NGC
ây là tài liu tóm lc các kin thc đi kèm vi bài ging “Lý thuyt và bài tp đc trng v amino axit (Phn 2)
”
thuc Khóa hc LTH KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc) ti website Hocmai.vn.  có th nm vng
kin thc phn “Lý thuyt và bài tp đc trng v amino axit”, Bn cn kt hp xem tài liu cùng vi bài ging
này.
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt và bài tp đc trng v amino axit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -

2. Phn ng este hóa ca nhóm -COOH
Phn ng xy ra tng t nh axit cacboxylic (có axit vô c xúc tác, phn ng thun nghch)
VD:
22
(k)

HCl
2 2 2 5 2 2 5
H N-CH -COOH + C H OH H NCH COOC H + H O



VD
1
: t cháy hoàn toàn mt lng cht hu c X thu đc 3,36 lít khí CO
2
, 0,56 lít khí N
2
(các khí đo 
đktc) và 3,15 gam H
2
O. Khi X tác dng vi dung dch NaOH thu đc sn phm có mui H
2
N-CH
2
-
COONa. Công thc cu to thu gn ca X là:
A. H
2
N-CH
2
-CH
2
-COOH. B. H
2
N-CH

2
-COO-CH
3.

C. H
2
N-CH
2
-COO-C
3
H
7.
D. H
2
N-CH
2
-COO-C
2
H
5.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2007)
áp án B.
S dng k nng tính nhm, ta d dàng có:
3,36 = 0,56 6
t l C : N = 3:1 loi C, D.
*
T l v th tích cng là t l v s mol nên ta tính toán ngay vi th tích mà không cn chuyn v s mol,
mc dù các s liu th tích  đây đu  đktc và d dàng chuyn đi thành s mol.
X tác dng vi dung dch NaOH thu đc sn phm có mui H
2

N-CH
2
-COONa
loi A.
VD
2
: Cho 1 mol amino axit X phn ng vi dung dch HCl (d), thu đc m
1
gam mui Y. Cng 1 mol
amino axit X phn ng vi dung dch NaOH (d), thu đc m
2
gam mui Z. Bit m
2
– m
1
=7,5. Công thc
phân t ca X là:
A. C
4
H
10
O
2
N
2.
B. C
5
H
9
O

4
N. C. C
4
H
8
O
4
N
2.
D. C
5
H
11
O
2
N.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2009)
áp án B.
Phân tích đ bài: bài tp phn ng ca aminoaxit vi dung dch kim hoc axit có cho bit khi lng ca
mui to thành thì ta thng áp dng Phng pháp Tng gim khi lng.
Phng pháp truyn thng:
Gi CTPT ca X dng (H
2
N)
a
-R-(COOH)
b

+ HCl
3

ab
ClH N R COOH
khi lng tng 36,5a gam.
+ NaOH
2
ab
H N R COONa
khi lng tng 22b gam.
Do đó, 22b – 36,5a = 7,5
a = 1 và b = 2 X có 2 nguyên t N và 4 nguyên t O.
Phng pháp Ệinh nghim:
Ta thy 1 mol –NH
2

1 mol –NH
3
Cl thì khi lng tng 36,5g.
1 mol –COOH
1 mol –COONa thì khi lng tng 22g.
th mà đ bài li cho m
2
> m
1


s nhóm –COOH phi nhiu hn s nhóm –NH
2.

*
Cng có th suy lun rng: 7,5 là 1 s l (0,5) nên s nhóm –NH

2
phi là 1 s l, d dàng loi đc đáp
án C và D.
T 4 đáp án, suy ra kt qu đúng phi là B.
VD
3
: Hp cht X mch h có công thc phân t là C
4
H
9
NO
2
. Cho 10,3 gam X phn ng va đ vi dung
dch NaOH sinh ra mt cht khí Y và dung dch Z. Khí Y nng hn không khí, làm giy qu tím m
chuyn màu xanh. Dung dch Z có kh nng làm mt màu nc brom. Cô cn dung dch Z thu đc m gam
mui khan. Giá tr ca m là:
A. 8,2. B. 10,8. C. 9,4. D. 9,6.
(Trích đ thi tuyn sinh H – C khi A – 2009)
áp án C.
T đc đim hóa hc ca Y, ta thy Y phi là 1 amin hu c (có không ít hn 1C)

X là mui ca amoni
hu c

Z là 1 mui natri ca axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong đó có 1C trong nhóm – COO-)
và dung dch Z có kh nng làm mt màu dung dch brom
Z là HCOONa hoc CH
2
=CH-COONa.
D dàng có n

X
= 0,1 mol
đáp án đúng là 9,4g hoc 6,8g.
Trong trng hp bài này, ta buc phi chn đáp án đúng là C, đây là mt thiu sót ca đ bài.
Bài tp này không khó, ch đòi hi nhng suy lun c bn nhng khá hay.
3. Phn ng ca nhóm –NH
2
vi HNO
2
Tng t amin.
2 2 2 2 2
H N-CH -COOH + HONO HO-CH -COOH + N + H O

4. Phn ng trùng ngng
Khóa hc LTả KIT-1: Môn Hóa hc (Thy V Khc Ngc)
Lý thuyt và bài tp đc trng v amino axit

Hocmai.vn – Ngôi trng chung ca hc trò Vit
Tng đài t vn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -

Các amino axit có th kt hp vi nhau to thành các polime bng phn ng trùng ngng do nhóm –COOH
phn ng vi nhóm –NH
2
gii phóng H
2
O.
IV. NG DNG
- Là nguyên liu cu to nên peptit – protein trong c th sng.
- Là nguyên liu cho công nghip dc phm và thc phm (thuc b, gia v, ).

- Là nguyên liu sn xut nilon – 6, nilon – 7,
Giáo viên: V Khc Ngc
Ngun:
Hocmai.vn