Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ trong dạy học hóa học ở trường phổ thông

1
PHẦN I: MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những thành phần,
cấu trúc, tính chất, cách thức phản ứng, cách tổng hợp của những hợp chất hữu
cơ và vật liệu hữu cơ…cũng như nhiều vật chất khác nhau chứa nguyên
tử cacbon. Việc nghiên cứu cấu trúc phân tử của một hợp chất hữu cơ có thể sử
dụng nhiều thành tựu của các lĩnh vực khác nhau như phương pháp quang phổ,
phương pháp vật lí và hóa học để định danh thành phần hóa học cũng như cấu
tạo của chúng.
Tuyệt đại đa số các hợp chất hữu cơ là hiđrocacbon và dẫn xuất thế hiđro
của hiđrocacbon. Tính chất của hợp chất hữu cơ chịu ảnh hưởng của cấu trúc
của phân tử. Sự thay đổi các liên kết trong cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ
ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học và tính chất vật lí của chúng. Sự thay đổi
này sẽ tạo ra những chất mới có những tính chất mới.
Trong chương trình hóa học hữu cơ ở trường đại học, tính chất vật lí của
các hợp chất hữu cơ cũng là một nội dung quan trọng được đề cập nhiều. Tuy
nhiên, đa số sinh viên hóa học còn chưa hiểu rõ sự ảnh hưởng của cấu trúc phân
tử và các liên kết yếu đến tính chất vật lí của hợp chất hữu cơ như thế nào và
những liên kết trong phân tử gây ra những quy luật biến đổi trong tính chất của
chúng hay không.
Chính vì vậy, tôi xin chọn đề tài nghiên cứu của mình là: “
Cấu trúc phân
tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ trong dạy học hóa học ở
trường phổ thông
”. Thông qua đề tài này, học sinh hiểu rõ hơn về đặc điểm
cấu trúc, các liên kết yếu trong hợp chất và ảnh hưởng của chúng đến tính chất
vật lí của các hợp hữu cơ. Đồng thời học sinh nắm được các quy luật và nguyên
nhân sự thay đổi các tính chất vật lí đó. Mặt khác, đề tài giúp các giáo viên sử
dụng đề giảng dạy về tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ trong chương trình
hóa học phổ thông.

2. Khách thể và đối tượng nghiên cứu
- Khách thể: Các hợp hữu cơ trong chương trình Hóa học phổ thông
- Đối tượng: Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ.
3. Mục đích nghiên cứu
2
- Xác định cấu trúc, tính chất vật lí của các hợp hữu cơ (Nhiệt độ sôi, nhiệt
độ nóng chảy, tính tan).
- Ảnh hưởng của các liên kết yếu đến tính chất vật lí
- Các quy luật biến đổi các tính chất vật lí và giải thích nguyên nhân của sự
biến đổi đó.
4. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Nghiên cứu cơ sở lí thuyết về cấu trúc phân tử của các hợp chất hữu cơ.
- Nghiên cứu tài liệu về tính chất vật lí của các hợp chất.
- Chỉ ra quy luật biến đổi các tính chất vật lí, ảnh hưởng của các liên kết
yếu và giải thích quy luật biến đổi các tính chất đó.
5. Phương pháp nghiên cứu
- Nghiên cứu các vấn đề lí thuyết có liên quan đến đề tài.
- Đọc và tham khảo các tài liệu có liên quan, từ đó hệ thống hóa lý thuyết
một cách tổng quát về cấu trúc phân tử và tính chất vật lí của các hợp chất hữu
cơ về quy luật biến đổi và nguyên nhân biến đổi.
- Tham khảo ý kiến của giáo viên giảng dạy môn Hóa học, từ học sinh,
nghiên cứu các tài liệu liên quan.
6. Nội dung đề tài
Nội dung đề tài gồm các phần:
- Các khái niệm cơ bản về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, liên
kết yếu trong các hợp chất hữu cơ.
- Tổng quan về cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ.
- Cấu trúc phân tử của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ
thông (hiđrocacbon, hợp chất có chứa nhóm chức, hợp chất cao phân tử -
polime)

- Quy luật biến đổi các tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,
tính tan) và giải thích nguyên nhân gây ra những biến đổi đó.
- Áp dụng những kiến thức vào trong quá trình giảng dạy phần tính chất vật
lí của các hợp chất hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông phần hữu cơ
lớp 11 và 12.


3
PHẦN II: NỘI DUNG
CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ THUYẾT

1.1 Những khái niệm cơ bản[1][2][3]
1.1.1. Nhiệt độ sôi
Quá trình chuyển thể từ thể lỏng sang thể khí xảy ra ở cả bên trong và trên
bề mặt chất lỏng gọi là sự sôi.
Mỗi chất lỏng sôi ở một nhiệt độ xác định. Nhiệt độ đó gọi là nhiệt độ sôi.
Nhiệt độ sôi là nhiệt độ tại đó áp suất hơi của các chất bằng áp suất khí
quyển trên bề mặt chất lỏng, nên nhiệt độ sôi phụ thuộc:
- Áp suất khí quyển trên bề mặt chất lỏng (áp suất thấp thì nhiệt độ sôi thấp)
- KLPT các chất: KLPT các chất càng lớn thì chất càng khó bay hơi
- Liên kết hiđro: LK hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao
- Các yếu tố khác: Lực hút Van đec Van, sự phân cực của phân tử.
1.1.2. Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ nóng chảy hay điểm nóng chảy/nhiệt độ hóa lỏng của một chất
rắn là nhiệt độ mà khi đạt tới ngưỡng đó thì chất chuyển trạng thái từ rắn sang lỏng.
Nhiệt độ của thay đổi ngược lại (tức là từ trạng thái lỏng sang trạng thái
rắn) là nhiệt độ đông đặc hay điểm đông đặc. Điểm nóng chảy trùng với điểm
đông đặc vì trong quá trình chuyển pha của một chất nhiệt độ không đổi.
1.1.3. Tính tan
Tính tan là khả năng hòa tan của một chất trong nước hay trong các dung môi.

Tính tan được thể hiện qua độ tan (g/100g dung môi). Ngoài ra còn thể hiện ở
tích số tan của chất trong dung môi nhất định. Tích số tan trong một dung môi phụ
thuộc vào bản chất của chất tan và nhiệt độ mà tại đó chất tan có thể hòa tan được.
1.2. Quy luật chi phối nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
- Hợp chất ion thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn hợp
chất cộng hóa trị.
- Trong cùng dãy đồng đẳng hoặc trong một dãy chất mà mức độ phân cực
không khác nhau nhiều thì nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thường tăng theo
phân tử khối.
4
- Trong dãy chất đồng phân thì chất nào có chứa nhóm phân cực hơn, tạo
được nhiều liên kết hiđro liên phân tử hơn thì thường có nhiệt độ nóng chảy và
nhiệt độ sôi cao hơn. Đối với các đồng phân không tạo được liên kết hiđro thì
đồng phân nào có cấu tạo gọn gàng hơn (cấu tạo đối xứng hơn) thường có nhiệt
độ nóng chảy cao hơn nhưng nhiệt độ sôi thì thường thấp hơn.
1.3. Quy luật chi phối tính tan: “Độ phân cực của các phân tử giống nhau thì
chúng hòa tan tốt vào nhau”
Khi xét độ tan trong nước của chất hữu cơ cần chú ý tới tương quan về số lượng
và lực tương tác của hợp phần ưa nước so với hợp phần kị nước.
1.4. Liên kết yếu
- Liên kết yếu là những liên kết trong cấu trúc phân tử dễ bị phá vỡ bởi các
tác nhân xung quanh như nhiệt độ, áp suất….
- Liên kết yếu gồm liên kết hiđro và Lực hút Van đe Van
a. Liên kết hiđro
- Liên kết hiđro được hình thành giữa H
δ
+
của liên kết này (
H
X

+−
←
σσ
) với
một nguyên tử (hay nhóm nguyên tử)
Y
−
σ

mang cặp electron tự do, nhờ một
tương tác tĩnh điện yếu khoảng 10-40 kJ/mol:
δ- δ+ δ-
X  H…Y
Liên kết

Liên kết hiđro

cộng hóa trị phân cực

- Phân loại liên kết hiđro gồm 2 loại liên kết là liên kết hiđro liên phân tử và
liên kết hiđro nội phân tử
O H O H
CH
3
CH
3

Liên phân tử
H
O

C
H
2
H
2
C
O
H
Nội phân tử
- Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí:
Liên kết hiđro liên phân tử làm tăng nhiệt đội sôi và nhiệt độ nóng chảy so
với những chất có phân tử khối tương đương mà không có liên kết hiđro hoặc
chỉ có liên kết hiđro nội phân tử.
- Sự hình thành liên kết hiđro giữa chất tan và dung môi làm tăng độ tan
5
b. Lực hút Van đec Van
- Những lực hút yếu giữa các phân tử không phân cực được gọi là lực hút
Van đe Van.
- Lực hút Van đec Van tăng theo độ lớn phân tử. Ảnh hưởng đến nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy và tính tan của hợp chất hữu cơ.
c. Liên kết cộng hóa trị
Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành giữa các nguyên tử bằng
một hay nhiều cặp điện tử (electron) chung. Như sự hình thành phân tử H
2
,
nguyên tử H có cấu hình electron là 1s
1
. Mỗi nguyên tử H góp chung 1 electron
tạo thành 1 cặp electron trong phân tử H
2

, như vậy, trong phân tử H
2
, mỗi
nguyên tử có hai electron, giống cấu hình bền vững của khí hiếm heli. Liên kết
cộng hóa trị được chia làm hai loại: Liên kết hóa trị không phân cực và liên kết
hóa trị phân cực.
Liên kết hóa trị không phân cực
Là liên kết giữa cộng hóa trị giữa nguyên tử của các nguyên tố có độ âm
điện bằng nhau. Do đó, các cặp electron chung không bị kéo lệch về bất cứ bên
nào - liên kết không phân cực.
Liên kết công hóa trị phân cực
Là liên kết cộng hóa trị giữa nguyên tử của các nguyên tố có độ âm điện
không bằng nhau. Do đó, các cặp electron chung bị hút lệch về nguyên tử có độ
âm điện lớn hơn - liên kết bị phân cực.
Ví dụ: Liên kết cộng hóa trị giữa H và Cl: Mỗi nguyên tử góp chung 1
electron tạo nên 1 liên kết cộng hóa trị. Độ âm điện của Cl là 3,16; lớn hơn của H là
2,2 nên cặp electron chung bị hút lệch về phía Cl, liên kết bị phân cực: H
δ
+
- Cl
δ-
.
Tính chất vật lí của các chất có liên kết cộng hóa trị
Các chất mà phân tử chỉ có liên kết cộng hóa trị có thể là chất rắn như:
đường, lưu huỳnh, sắt ; chất lỏng như: nước, rượu , hoặc chất khí
như: cacbonic, clo, hiđro,
Các chất có cực như ancol etylic, đường, tan nhiều trong dung môi có cực
như nước. Phần lớn các chất không cực như iot và các chất hữu cơ không cực
tan trong dung môi không cực như benzen, cacbon tetraclorua
6

Nói chung, các chất chỉ có liên kết cộng hóa trị không cực không dẫn điện ở
mọi trạng thái.
1.5. Tổng quan về cấu trúc phân tử các hợp chất hữu cơ [1][2][3]
1.5.1. Những đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
- Trong thành phần phân tử hợp chất hữu cơ có thể gặp hầu hết các
nguyên tố hóa học có trong bảng tuần hoàn song số lượng các nguyên tố thường
xuyên có mặt thì không nhiều và nhất thiết phải có C, thường có H, hay gặp O,
N rồi halogen, S, P và các nguyên tố khác.
- Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
Nguyên tử cacbon không những có khả năng liên kết với những nguyên tử của
các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết giữa chúng với nhau tạo thành những
mạch cacbon khác nhau.
- Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ bay hơi, kém bền đối với nhiệt và dễ cháy.
- Phần lớn các hợp chất hữu cơ không tan hoặc rất ít tan trong nước song
lại tan trong dung môi hữu cơ.
1.5.2. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
- Công thức phân tử cho biết số lượng và thành phần nguyên tử của mỗi
nguyên tố trong phân tử còn công thức cấu tạo cho biết thứ tự kết hợp và cách
liên kết giữa các nguyên tử đó.
- Các hợp chất hữu cơ thường có cấu trúc không gian được biểu diễn bằng các
mô hình, để mô tả cấu trúc không gian ta có thể sử dụng các công thức thích hợp.
7
CHƯƠNG 2: ẢNH HƯỞNG CỦA CẤU TRÚC PHÂN TỬ
ĐẾN TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Hiđrocacbon
1. Ankan: E
C-C
= 348kJ/mol [3][4][5][11][12]
Trạng thái: Ở nhiệt độ thường
C

1
-C
4
: trạng thái khí (trừ neo – pentan ở thể khí ở điều kiện thường)
C
5
-C
18
: trạng thái lỏng
>C
18
: trạng thái rắn
1.1 Cấu trúc
Trong phân tử ankan, chỉ có các liên kết σ không phân cực (hoặc gần như
không phân cực) nên toàn bộ phân tử cũng hầu như không phân cực. Giữa các
phân tử ankan chỉ có lực tương tác Van đec Van rất yếu.
Tất cả các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều có trạng thái lai hóa
sp
3
và có gốc hóa trị vào khoảng 109,5
o
. Mạch cacbon ở dạng zich zắc. Khi có
từ 4 nguyên tử cascbon trở lên, mạch cacbon có thể ở dạng ghế hoặc dạng
thuyền, tuy nhiên dạng ghế bền hơn.
Lực liên kết phân tử gồm 2 loại: lực tác dụng lưỡng cực và lực Van đec
Van. Lực tác dụng lưỡng cực được gây ra bởi sự hút nhau của đầu mang điện tích
dương của phân tử phân cực này với đầu âm của phân tử kia. (ví dụ như trong phân
tử HCl). Lực Van đec Van có hiệu lực trong một khoảng cách ngắn và chỉ giữa các
phân tử tiếp xúc với nhau, tức là giữa các bề mặt của các phân tử.

Hình 1: Mô hình phân tử propan,butan và isobutan
8
1.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
a. Quy luật
- Nói chung phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
càng cao.
- Nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C khi tăng một nhóm CH
2

- Điểm nóng chảy của các ankan chứa lẻ số nguyên tử cacbon tăng nhanh
hơn so với điểm nóng chảy của các ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon

Hình 2: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
vào chiều dài mạch cacbon của ankan
- Trường hợp các ankan có phân tử khối bằng nhau, độ phân nhánh càng
cao, nhiệt độ sôi càng giảm.
Bảng 1: Hằng số vật lí của một số ankan
Công thức Tên t
nc
(
o
C) t
s
(
o
C)
CH
4
Metan -183

-162
C
2
H
6
Etan -183 -89
C
3
H
8
Propan -188 -42
C
4
H
10
Butan -138 -0,5
Iso-C
4
H
10
isoButan -159 -10
C
5
H
12
Pentan -130 36
Iso- C
5
H
12

Isopentan -161 28
Neo - C
5
H
12
Neopentan -18 10
C
6
H
14
Hexan -95 69
9
C
7
H
16
Heptan -91 98
C
8
H
18
Octan -57 126
C
9
H
20
Nonan -54 151
C
10
H

22
Dekan -30 174

- Phân tử càng đối xứng, nhiệt độ nóng chảy càng cao.
b. Giải thích
- Trong một phân tử dù phân cực hoặc không, các electron luôn chuyển
động quanh hạt nhân nguyên tử, còn hạt nhân thì thường xuyên dao động quanh
vị trí cân bằng. Do đó, sự phân bố điện tích dương và âm trong phân tử nhất thời
bị lệch đi làm xuất hiện lưỡng cực điện nhất thời và gây nên sự hút hoặc đẩy
giữa các phân tử. Tuy nhiên do sự định hướng, tổng hợp lại lực hút lớn hơn lực
đẩy làm cho các phân tử tồn tại được bên cạnh nhau.
- Điểm nóng chảy của các ankan chứa lẻ số nguyên tử cacbon tăng nhanh
hơn so với điểm nóng chảy của các ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon:
nguyên nhân của hiện tượng này là do "mật độ bao gói" cao hơn của các ankan
chứa chẵn số nguyên tử cacbon. Điểm nóng chảy của các ankan mạch nhánh có
thể cao hơn hoặc thấp hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng, phụ thuộc
vào hiệu quả của sự bao gói phân tử, nó là đúng phần nào với đối với các
isoankan (các đồng phân 2-metyl), thông thường có điểm nóng chảy cao hơn so
với các đồng phân mạch thẳng của nó.
- Phân tử có tính đối xứng cầu, dẫn tới giảm mức độ tiếp xúc nên giảm lực
hút giữa các phân tử.
- Nguyên nhân chính ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy là mật độ tổ hợp
của phân tử trong mạng lưới tinh thể, phân tử càng đối xứng mật độ tổ hợp trong
tinh thể càng lớn, do đó nhiệt độ nóng chảy càng cao.
- Các phân tử mạch thẳng dễ xếp khít nhau và phát huy lực hút tốt hơn các
phân tử mạch nhánh khối cầu.
Ví dụ: CH
3
-CH
2

-CH
2
-CH
2
-CH
3
(nhiệt độ sôi 36
o
C)
(CH
3
)
4
C (nhiệt độ sôi 3,5
o
C)


10

1.3. Tính tan:
a. Quy luật
Các ankan giống nhau về tính tan:
- Chúng không tan trong nước (các ankan có khối lượng phân tử nhỏ có
thể tan rất ít trong nước)
- Chúng tan nhiều trong dung môi hữu cơ (hexan, ete, )
- Các ankan nhẹ hơn nước, khối lượng riêng tăng theo mạch cacbon.
b. Giải thích
- Các ankan thuộc loại hợp chất không phân cực, dầu mỡ cũng là những
chất không phân cực. Lực tương tác giữa các phân tử ankan và giữa các phân tử

dầu mỡ tương tự nhau, đều do liên kết Van đec Van mà chủ yếu là lực tương tác
khuếch tán. Vì thế ankan tan được trog dầu mỡ và cũng hòa tan tốt trong dầu
mỡ, người ta nói ankan có tính lipophin.
- Nước thuộc loại hợp chất phân cực mạnh. Lực giữa các phân tử nước
được đảm bảo chủ yếu bởi tương tác lưỡng cực – lưỡng cực và liên kết hiđro
liên phân tử. Vì thế các ankan đều không tan trong nước. Khi cho ankan vào
nước nó tách thành pha riêng nằm ở trên pha nước (do tỉ khối nhỏ hơn). Vì thế
người ta nói ankan không có tính hiđrophin (ưa nước) mà có tính hiđrophobic
(kị nước).
Mặt khác chúng không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan
trong các dung môi phân cực như nước. Do các liên kết hiđro giữa các phân tử
nước riêng biệt là tách biệt với các phân tử ankan, sự cùng tồn tại của ankan và
nước dẫn tới sự tăng trong trật tự phân tử (giảm entropy). Do không có liên kết
đáng kể giữa các phân tử nước và phân tử ankan, định luật hai nhiệt động lực
học cho rằng việc giảm entropy này được giảm thiểu bằng cách giảm thiểu sự
tiếp xúc giữa ankan và nước: các ankan được coi là không ưa nước và chúng là
đẩy nước.


11
1.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
Trong quá trình giảng dạy phần tính chất vật lí của ankan, cần chú ý liên
hệ những nội dung thực tế như:
+ Tiềm năng của ankan: các nguồn thương mại quan trọng nhất của ankan
rõ ràng là khí thiên nhiên và dầu mỏ, là những hợp chất hữu cơ duy nhất có ở
dạng khoáng chất trong tự nhiên. Khí thiên nhiên chủ yếu chứa mêtan và êtan,
với một propan và butan. Dầu mỏ là hỗn hợp của các ankan lỏng và các
hiđrocacbon khác.
+ Liên hệ với các nội dung ứng dụng thực tế của ankan:
Propan và butan có thể hóa lỏng ở áp suất tương đối thấp nên propan được

sử dụng trong các lò nung khí propan còn butan thì trong các bật lửa sử dụng một
lần. Cả hai ankan này được sử dụng làm tác nhân đẩy trong các bình xịt.
Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi. Chúng được sử
dụng làm nhiên liệu trong các động cơ đốt trong, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào
trong khoang đốt mà không tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất
của sự cháy. Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này
còn là dung môi tốt cho các chất không phân cực.
Các ankan từ nonan là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục
đích sử dụng như xăng. Ngược lại, chúng tạo ra thành phần chủ yếu của dầu
diesel (điezen).
Các ankan từ hexadecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các
loại chất đốt trong các lò đốt và dầu bôi trơn.
Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được sử dụng chủ
yếu trong nhựa đường để rải đường.
2. Xicloankan[3][4][5][11][12]
Trạng thái:
Các chất C
3
H
6
, C
4
H
8
là những chất khí ở nhiệt độ thường
Từ C
5
H
10
thì ở thể lỏng hay rắn, tất cả đều không màu

2.1 Cấu trúc

12
- Xicloankan là hiđrocacbon mạch vòng có công thức phân tử chung là
C
n
H
2n
(n
≥
3)
- Nếu n=3 thì góc CCC= 60
o
, vòng kém bền nhất
- Nếu n=4 thì góc CCC=90
o
, vòng kém bền
- Nếu n
≥
5 thì góc CCC= 109,5
o
, vòng 6 cạnh thường bền nhất.

Hình 3. Mô hình phân tử của một số xicloankan
2.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy
a. Quy luật:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng
khối lượng phân tử của các xicloankan.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của xicloankan cao
hơn các ankan tương ứng (cùng số nguyên tử Cacbon).

b. Giải thích
- Vì các xicoankan có cấu tạo mạch vòng có tính đối xứng cao hơn so với
ankan nên diện tích tiếp xúc giữa các xicloankan lớn hơn các ankan. Do đó, lực
liên kết giữa các phân tử xicloankan lớn hơn nên chúng có nhiệt độ sôi cao hơn.
- Các phân tử xicloankan có hình dạng gọn gàng hơn nên mạng tinh thể
phân tử của các xicloankan sắp xếp chặt khít hơn so với ankan tương ứng làm
cho lực hút Van đec Van giữa các phân tử lớn.
- Xicloankan cũng có momen lưỡng cực bằng 0 – đối với các xicloakan
không phân nhánh.
2.3. Tính tan
a. Quy luật
- Các xicloankan có tính tan tương tự các ankan, tất cả đều không màu và
không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như benzen,
axeton…

13
b. Giải thích
- Phân tử xicloankan nhẹ hơn nước và nặng hơn các ankan có cùng số
nguyên tử Cacbon ( điều này giải thích là do khoảng cách trung bình giữa các
phân tử xicloankan nhỏ hơn so với ankan) nên tạo một pha riêng trong dung dịch
với nước.
- Chúng có tính tan tương tự các ankan, tính tan của xicloankan cũng
thuộc loại tính lipophin (ưa dầu mỡ) và tính hiđrobophic (kị nước).
2.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
Khi giảng dạy bài xicloankan, phần tính chất vật lí cần phải lưu ý cho học sinh:
- Các xicloankan có số lượng nguyên tử C từ 3-5 C có nhiệt độ sôi và nhiệt
độ nóng chảy tăng dần theo khối lượng phân tử và khối lượng riêng.
- Các xicloankan chủ yếu không màu, không tan trong nước nhưng tan
trong dung môi hữu cơ.
3. Anken: E

C-C
= 616kJ/mol[3][4][5][11][12]
3.1.Cấu trúc:
- Phân tử anken có liên kết đôi C=C, do 2 nguyên tử cacbon C
sp2
tạo nên.
- Năng lượng liên kết π bé hơn năng lượng liên kết σ, do vậy liên kết π kém
bền và dễ bị bẻ gãy.

Hình 4: Cấu trúc phân tử etilen
3.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi:
a. Quy luật:
- Nói chung tương tự ankan: Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy không khác
nhiều so với ankan và thường nhỏ hơn so với xicloankan tương ứng.
Hợp chất C
3
H
6

C
3
H
8
(CH
2
)
3

Nhiệt độ nóng chảy (t
o

C) -186 -188 -127
Nhiệt độ sôi(t
o
C) -47 -42 -33

14
- Các trans- anken thường có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các đồng phân
cis – anken tương ứng
- Nhiệt độ sôi của đồng phân trans - anken thường thấp hơn các đồng
phân cis – anken tương ứng
Bảng 2: Hằng số vật lí của một số anken
Công thức Tên t
nc
(
o
C) t
s
(
o
C)
C
2
H
4
Eten -169 -105
C
3
H
6
Propen -185 -48

CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
but-1-en -185 -6
CH
3
-CH=CH-CH
3
trans-but-2-en -106 1
CH
3
-CH=CH-CH
3
Cis-but-2-en -139 4
CH
2
=CH-CH
2
CH
2
-CH
3
Pent-1-en -165 30
CH
3
-CH=CH-CH
2

-CH
3
trans-pent-2-en -140 36
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
3
cis- pent -2-en -151 37

b. Giải thích
- Nhiệt độ nóng chảy được giải thích là đối với đồng phân cis khi quay các
nhóm thế (chẳng hạn –CH
3
), đồng phân trans có tính đối xứng cao hơn đồng
phân cis nên dễ sắp xếp chặt khít do đó làm tăng lực hút giữa các phân tử do đó
đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn đồng phân cis.
- Nhiệt độ sôi được giải thích ở hai đồng phân cis và trans của anken do
đồng phân cis anken có tính đối xứng cầu thấp hơn đồng phân trans nên nhiệt độ
sôi của trans anken thấp hơn đồng phân cis anken.
3.3. Tính tan
a. Quy luật
- Rất ít tan hoặc không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không
hoặc ít phân cực.
b. Giải thích
- Cấu trúc phân tử anken không có liên kết hiđro với phân tử nước, mặt
khác thành phần chủ yếu của anken là nhóm kị nước, dung môi nước là dung
môi phân cực nên tan ít, thành phần này tan tốt trong các dung môi không phân
cực hoặc ít phân cực.

15
3.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
- Anken là những chất không màu, nhẹ hơn nước, từ C
2
H
4
đến C
4
H
8
là
chất khí; từ C
5
H
10
trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng phân tử.
- Đối với các anken bất đối có đồng phân hình học thì đồng phân trans có
nhiệt độ nóng chảy cao hơn đồng phân cis và đồng phân trans có nhiệt độ sôi
thấp hơn đồng phân cis.
- Các anken tan tốt trong dầu mỡ, hầu như không tan trong nước.
4. Ankin: E
C≡
≡≡
≡C
= 813kJ/mol[3][4][5][11][12]
4.1. Cấu trúc
Trong phân tử có chứa liên kết ba do hai nguyên tử C
sp

tạo nên, độ dài
liên kết ba chỉ bằng 1,2 , liên kết C
sp
– H phân cực mạnh hơn liên kết C
sp2
-H;
E
C≡C
= 813kJ/mol nhỏ hơn nhiều so với năng lượng của 3 liên kết đơn
(3x348=1044kJ/mol) điều này chứng tỏ liên kết π trong ankin rất linh động, dễ đứt.

Hình 5: Cấu trúc phân tử axetilen
4.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
Bảng 3: Hằng số vật lí của một số ankin
Công thức Tên t
nc
(
o
C) t
s
(
o
C)
C
2
H
2
Etin -81 -75
C
3

H
4
Propin -103 -23
CH
3
-CH
2
-C
≡
CH
But-1-in -126 8
CH
3
-C
≡
C-CH
3
But-2-in -32 27
CH
3
-CH
2
- CH
2
-C
≡
CH

Pent-1-in -106 40
CH

3
-CH
2
-C
≡
C-CH
3
Pent-2-in -109 56

16

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy biến đổi một cách tuần tự theo sự biến
đổi của phân tử khối.
- Ankin thường có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỉ trọng lớn hơn
anken tương ứng
- Ankin có liên kết trong mạch có nhiệt độ sôi cao hơn, tỉ khối cao hơn so
với các ankin đồng phân chứa nối ba đầu mạch.
b. Giải thích
- Cấu trúc phân tử ankin với vị trí nối ba khác nhau trong mạch C nên
nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Đối với các ank-1-in, có hiđro
linh động, liên kết hiđro
- Nguyên tử C có liên kết ba lai hóa sp, có độ âm điện lớn hơn C
sp2
và
C
sp3
. Mặt khác, năng lượng liên kết ba lớn hơn nên độ dài liên kết ba ngắn hơn
các liên kết khác. Do đó, độ phân cực và làm cho lực hút giữa các phân tử ankin
lớn hơn các hiđrocacbon khác có mạch tương tự. Vì thế, ankin thường có nhiệt
độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỉ trọng lớn hơn anken, ankan tương ứng.

4.3. Tính tan
Các ankin chủ yếu không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ
(ete, benzen).
b. Giải thích
- Các phân tử ankin không phân cực, nên chúng không có tính hiđrophin
(tính háo nước) tức không có ái lực với nước và không tan trong nước. Ngược
lại, chúng đều có tính lipophin (tính háo dầu mỡ) tức là có ái lực đối với dầu mỡ
và các dung môi hữu cơ nên hòa tan được các chất béo và tan được trong nhiều
dung môi hữu cơ.
- Thành phần cấu tạo của ankin chủ yếu là nhóm không phân cực không
tan trong dung môi nước phân cực nhưng lại tan trong các dung môi không phân
cực hoặc ít phân cực như ete, benzen…
- Các ankin không tạo liên kết hiđro với phân tử nước.



17
4.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
- Các ank-1-in có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng
phân tử.
- Các ank-2-in đối xứng phân tử có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao
hơn các ank-1-in tương ứng.
- Các ankin tan tốt trong dung môi hữu cơ, không tan trong nước.
5. Aren[3][4][5][11][12]
5.1. Cấu trúc
Benzen có cấu trúc vòng sáu cạnh đều
Cấu trúc phân tử benzen có ba liên kết đôi và ba liên kết đơn xen kẽ nhau,
hay còn gọi là công thức Kekule:

Hình 6: Cấu trúc của benzene

- 6 nguyên tử Cacbon trong phân tử benzen đều ở trạng thái lai hóa sp
2
, độ
dài liên kết C-H trong phân tử benzen xấp xỉ nhau. 6 nguyên tử Cacbon trong phân
tử benzene tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120
o
.
Độ dài liên kết
C-C C-H
1,4
o
A
1,09
o
A

Các góc hóa trị CCC = CCH = 120
0

5.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi
a. Quy luật
- Nhiệt độ sôi của benzen và đồng đẳng tăng khi tăng số lượng Cacbon
trong mạch.


18
Bảng 4: Hằng số vật lí của một số hiđrocacbon thơm
Hợp chất Công thức t
nc,

o
C t
s
,
o
C
20
4
d

Benzen C
6
H
6
5,5 80 0,879
Toluen C
6
H
5
CH
3
-95 111 0,867
Etylbenzen C
6
H
5
CH
2
CH
3

-95 136 0,867
Propylbenzen

C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
-99 159 0,862
Cumen C
6
H
4
CH(CH
3
)
2
-96 152 0,862
o-Xilen 1,2- C
6
H
4
(CH
3
)

2
-25 144 0,880
m-Xilen 1,3- C
6
H
4
(CH
3
)
2
-48 139 0,864
p-Xilen 1,4- C
6
H
4
(CH
3
)
2
13 138 0,861
Ví dụ:
Hợp chất Benzen

o - xilen

m -xilen

p -xilen
Nhiệt độ nóng chảy(t
o

C) 5,5 -25 -48 13
b. Giải thích
- Do phân tử khối tăng trong các dãy đồng đẳng nhiệt độ sôi của chúng
tăng.
- Nhiệt độ nóng chảy tăng khi khối lượng phân tử tăng, nhiệt độ nóng chảy
lại phụ thuộc nhiều vào tính đối xứng của phân tử. Do phân tử benzen có tính
đối xứng cao, mạng tinh thể rất đặc khít nên lực tương tác lớn do đó nhiệt độ
nóng chảy cao. Khi có thêm một nhánh (toluen, ) hoặc hai nhánh phân tử mất
tính đối xứng nhưng qua đến đồng phân para - xilen phân tử có tính đối xứng
cao thì có nhiệt độ nóng chảy cao.
5.3. Tính tan
a. Quy luật
Benzen và các đồng đẳng của nó là các chất lỏng, nhẹ hơn nước, không tan
trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ
b. Giải thích
- Các phân tử benzen không phân cực, chúng không có tính hiđrophin
(tính háo nước) tức không có ái lực với nước và không tan trong nước. Ngược

19
lại, chúng đều có tính lipophin (tính háo dầu mỡ) tức là có ái lực đối với dầu mỡ
và các dung môi hữu cơ nên hòa tan được các chất béo và tan được trong nhiều
dung môi hữu cơ.
- Phân tử benzen không tạo liên kết hiđro với nước
5.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
Trong quá trình giảng dạy giáo viên cần chú ý những điểm sau:
- Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối của các hợp
chất.
- Đối với các hợp chất có đồng phân ở vị trí ortho, para, meta thì nhiệt độ
nóng chảy không theo quy luật.
Ví dụ: Trong phân tử Xilen nhiệt độ nóng chảy (meta < ortho < para),

nhiệt độ sôi chênh lệch không lớn (o-Xilen 144, p-Xilen 138, m-Xilen 139).
- Các hợp chất có cùng công thức phân tử như C
9
H
12
tùy theo vị trí phân
nhánh mà có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy khác nhau.
- Sử dụng các mô hình động trong các chương trình phần mềm để minh họa
giúp học sinh dễ hình dung trong quá trình giáo viên minh họa cấu trúc các chất.
- Mở rộng công thức cấu tạo của benzen đã được tìm ra như thế nào: Năm 1865
Kê-ku-lê đề xuất công thức cấu tạo của benzen, so sánh với công thức của Cờ-lau
(1867) và La-đen-bua (1869).
hay
6. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon[3][6][7][8][11][12]
6.1 Cấu trúc
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon
bằng halogen ta được dẫn xuất halogen, kí hiệu chung là R-X (R là gốc
hiđrocacbon mạch hở) hoặc Ar-X (Ar là gốc hiđrocacbon thơm).
- Tùy theo số lượng nguyên tử halogen trong phân tử, người ta phân biệt: dẫn
xuất monohalogen, dẫn xuất đihalogen, polihalogen hay dẫn xuất halogen thơm.

20
- Liên kết C-X phân cực mạnh do độ âm điện của halogen lớn hơn nhiều
so với cacbon.
6.2. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi:
a. Quy luật
- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như
CH
3
F, CH

3
Cl, CH
3
Br là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối
lớn hơn thường ở thể lỏng, nặng hơn nước (Ví dụ: CH
3
I, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
, CCl
4
,
C
2
H
4
Cl
2
, C
6
H
5
Br, ). Các dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở
thể rắn (Ví dụ: CHI
3
, C
6

H
6
Cl
6
)
- So với hiđrocacbon tương ứng có cùng một bộ khung cacbon thì các dẫn
xuất halogen đều có phân tử khối lớn hơn, thường phân cực với µ > 0 và vì vậy
dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ: Pentan (t
o
s
= 36
o
C) 1-cloropentan (t
o
s
= 107
o
C)
- Nếu gốc hiđrocacbon như nhau, nhiệt độ sôi tăng chủ yếu theo nguyên tử
khối của halogen.
- Nếu halogen như nhau, nhiệt độ sôi sẽ tăng theo độ lớn của mạch
hiđrocacbon cùng loại.
- Khi chuyển từ dẫn xuất halogen bậc một sang dẫn xuất halogen bậc hai,
rồi dẫn xuất halogen bậc ba, nhiệt độ sôi giảm dần chủ yếu do sự giảm lực hút
Van đec Van.
b. Giải thích
- Do phân tử khối của phân tử dẫn xuất halogen, dạng khí chủ yếu là các
monohalogen.
- So sánh cùng loại halogen, khi bậc cacbon thay đổi thì lực hút Van đec

Van trong phân tử giảm nên khả năng liên kết yếu dẫn đến nhiệt độ sôi giảm dần.
6.3. Tính tan
a. Quy luật
- Nói chung các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không tan hoặc ít tan trong
nước.

21
- Các dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi không phân cực như
hiđrocacbon, ete…
Ví dụ:
Chất CH
3
CH
2
Cl CCl
4
Cl
2
CHCHCl
2

Độ tan (g/100g H
2
O) 0,574 0,08
≈
0,0

b. Giải thích
- Các phân tử dẫn xuất halogen phân cực ít, chúng không có hoặc có ái
lực nhẹ với nước do đó chúng tan ít hoặc không tan trong nước. Mặt khác, các

dung môi như hiđrocacbon hay ete không phân cực nên hòa tan tốt do đó các
halogen tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.
6.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
- Khi giảng dạy cần chú ý đến phân loại dựa vào bản chất của halogen, số
lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon.
+ Dẫn xuất halogen gồm có dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom,
dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.
+ Dựa theo cấu tạo gốc hiđrocacbon, phân thành: dẫn xuất halogen no,
không no, thơm.
+ Dựa theo bậc Cacbon (bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên
tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen).
- Liên hệ thực tế về dẫn xuất hoalogen và lỗ thủng tầng ozon (Chất CFC)
II. Hợp chất đơn chức
1. Ancol [3][6][7][8][11][12]
1.1. Cấu trúc
Phân tử ancol có cấu trúc hình học giống phân tử nước, có 2 cặp electron
tự do, độ âm điện của O lớn, mật độ electron ở O dày đặc góc liên kết C-O-H
khoảng 108
o
5, góc H-C-H khoảng 109
o
3, còn góc H-C-O khoảng 108
o
9. Nguyên
tử oxi ở trạng thái lai hóa sp
3

δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+
O – H O – H O – H

22
Do liên kết –O-H bị phân cực gây nên điện tích dương ở hiđro và điện
tích âm ở O, giữa các phân tử ancol có thể có liên kết hiđro:


OC
H
H
H
H


Hình 7: Cấu trúc phân tử và sự phân cực trong metanol
1.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy
a. Quy luật
Bảng 5: Hằng số vật lí của một số ancol

Ancol t
s
,
o
C

t
nc
,
o
C
d

20
4

Độ tan, g/100g
H
2
O
CH
3
OH 64,7 -97,7 0,792 ∞
CH
3
CH
2
OH 78,3 -114,5 0,789 ∞
CH
3
CH
2
CH
2
OH 97,2 -126,1 0,804 ∞
CH
3
CHOHCH
3
82,3 -89,5 0,785 ∞
CH
3
CH

2
CH
2
CH
2
OH 117,7

-89,8 0,810 9,0
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH 108,0

-108,0 0,802 9,5
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
99,5 -89,0 0,808 12,5
(CH
3
)
3
COH 82,5 25,5 0,787 Tan tốt
CH

3
[CH
2
]
3
CH
2
OH 138,1

-78,8 0,814 2,7
CH
3
[CH
2
]
5
CH
2
OH 176,0

-34,6 0,822 0,06
C
6
H
11
OH (xiclohexanol) 161,5

24,0 0,962 3,5
CH
2

=CHCH
2
OH 96,6 -129,0 0,855 ∞
C
6
H
5
CH
2
OH 205,2

-15,3 1,050
15 0

4,0
- Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều dài mạch cacbon.
- Nhiệt độ sôi các ancol đồng phân mạch nhánh thấp hơn nhiệt độ sôi các
ancol mạch thẳng

23
- Mạch càng phân nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp.
- Nhiệt độ sôi của ancol cao nhiều hơn so với hiđrocacbon tương ứng.
Hợp chất CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-CH
2

-CH
3

CH
3
-CH
2
-F

CH
3
Cl
M(đvC) 46 44 48 50,5
t
nc
(
o
C) 78,3 -42 -38 -24

Hình 8: Sự phụ thuộc nhiệt độ sôi của ankan-1-ol vào phân tử khối và
so sánh với n-ankan
b. Giải thích
- Mạch càng phân nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp do sự tăng tính đối xứng
cầu làm giảm lực hút Van đec Van
- Do phân tử khối của các ancol tăng đã làm tăng lực hút Van đec Van
làm tăng nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi.
- Sở dĩ các ancol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các
hiđrocacbon tương ứng là vì giữa các ancol tồn tại liên kết hiđro (Liên kết này là
một loại liên kết yếu có bản chất tĩnh điện). Liên kết hiđro giữa các ancol được
tạo ra giữa các nguyên tử H của nhóm OH này và nguyên tử O của nhóm OH

khác.
1.3 Tính tan
a. Quy luật
- Các ancol đầu dãy tan vô hạn trong nước.

24
- Khi tăng số nguyên tử C trong phân tử ancol, độ tan trong nước giảm đi
rất nhanh.
Các ancol đều hòa tan lẫn nhau và tan trong các dung môi hữu cơ (ete,
axeton, benzen, )
b. Giải thích
Các ancol thấp có khả năng tan hoàn toàn trong nước là do chúng tạo liên
kết hiđro với nước và gốc hiđrocacbon nhỏ.

(a)
(b)
Hình 9 :Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol (a) và giữa ancol với nước (b)

- Khi tăng số nguyên tử C gốc hiđrocacbon kị nước tăng lên, làm giảm độ
tan trong nước.

1.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thông
- Trong quá trình giảng dạy cần lưu ý:
+ Tính chất vật lí của ancol thay đổi phụ thuộc chủ yếu vào liên kết hiđro.
+ Cho học sinh quan sát và giải thích về liên kết hiđro nội phân tử, liên phân tử
+ So sánh sự phân cực giữa ancol và nước, giải thích rõ liên kết hiđro
giữa các phân tử ancol, giữa phân tử ancol và phân tử nước.
2. Phenol [3][6][7][8][11][12]
2.1. Cấu trúc
OH

Phân tử phenol có liên kết –OH phân cực về phía oxi, nguyên tử oxi có cặp
electron π tạo hiệu ứng liên hợp với vòng benzen.
Phân tử phenol nằm trên mặt phẳng, với góc liên kết C-O-H bằng 109
o
, gần
bằng góc tứ diện và không khác nhiều so với góc C-O-H của metanol. Mặt khác,
do cặp electron của oxi liên hợp vào trong nhân làm cho độ dài liên kết C-O

25
trong phenol nhỏ hơn liên kết C-O trong metanol. Cũng do sự liên hợp này, mật
độ electron ở oxi giảm nhiều, dẫn đến liên kết
-
δ
O-H
δ
+
phân cực mạnh hơn trong
ancol no đơn chức. Cho nên phenol có tính axit mạnh hơn ancol no đơn chức.

2.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy
a. Quy luật
Các phenol đều là chất rắn ở nhiệt độ thường, trừ m – Crezol.
Tuy có nhóm –OH để tạo liên kết hiđro, đa số các phenol tan ít trong nước,
song khi đun nóng độ tan sẽ tăng và đạt tới vô hạn ở trên 70
o
C.
Phenol đơn giản nhất là C
6
H

5
OH nóng chảy ở 43
o
C, sôi ở 182
o
C. Để ngoài
không khí phenol bị chảy rữa do tạo thành hidrat nóng chảy ở 18
o
C.
Các phenol đều có nhiệt độ sôi cao.
Các đồng phân meta và para của nitrophenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ
nóng chảy cao hơn đồng phân ortho
Bảng 6: Hằng số vật lí của một số phenol
Công thức t
nc,
o
C t
s
,
o
C
Độ tan, g/100g
H
2
O
p-O
2
NC
6
H

4
OH 115 279 1,7
o-O
2
NC
6
H
4
OH 45 214 0,2
m-O
2
NC
6
H
4
OH 97 216 1,4
p-IC
6
H
4
OH 94 - 1,4
p-BrC
6
H
4
OH 66 238 -
p-ClC
6
H
4

OH 43 220 2,7
C
6
H
5
OH 43 182 9,95
p-CH
3
OC
6
H
4
OH 35 202 2,3
p-H
2
NC
6
H
4
OH 57 23 -
o-C
6
H
4
(OH)
2
105 240 45,1
m-C
6
H

4
(OH)
2
110 277 229,0
p-C
6
H
4
(OH)
2
171 286 6,0