bai 41.phenol

Bài 41

PHENOL


I. Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí
1. Định nghĩa

Chất nào là ancol ?
Phenol

Ancol thơm (Ancol benzylic)

- Phenol là HCHC trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5–OH

Phenol


I. nh ngha Phaõn loi Tớnh cht vt lớ
2. Phaõn loaùi :

Dửùa theo soỏ nhoựm OH

* Monophenol : Cha 1 nhoựm - OH


*Poliphenol

o-crezol

.m-crezol

.p-crezol

Cha nhiu nhoựm OH.

cetehol

Hidro quinon

Piragalol


I. Định nghĩa – Phaân loại – Tính chất vật lí
3. Tính chaát vaät lí

t0nc =
430C
t0s = 1820C

Chất rắn, không
màu dễ chảy rữa
và thẫm màu do
hút ẩm và bị OXH
bởi oxi trong
không khí

Tan ít trong
nước lạnh

Độc, dễ gây
bỏng

Có LK hidro
liên PT


II. Tính chất hóa học

1. Tính axit(rất yếu)
 Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)
2 C6H5OH + 2 Na

2C6H5ONa + H2
natri phenolat
 Tác dụng với dung dòch bazơ
C6H5ONa + H2O
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH +
NaHCO3
C2H5OH + NaOH
Kết luận :

- Tính axit: Ancol- Dung dòch phenol không làm đổi màu quỳ tím.


II. Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế ở vòng thơm

a. Tác dụng với dung dịch Br2

OH

OH

H
Br

H
Br

+ 3 Br2 

+ 3 HBr
H
Br

C6H2Br3OH

2, 4, 6 – tribromphenol (kết tủa trắng)
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Kết luận :
- Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn
benzen .
- Thế ở vị trí ortho và para


II. Tớnh chaỏt hoựa hoùc

2. Phn ng th voứng thm

b. Tỏc dng vi axit HNO3
OH

OH
+ 3 HNO3

H
NO
2

H
NO
2

+ 3 H2O

H
NO
C6H2(NO2)3OH
2
2, 4, 6 trinitrophenol (kt ta vaứng)
(Axit picric)


II. Tớnh chaỏt hoựa hoùc
3. nh hng qua li gia caực nhoựm ngt trong phaõn t phenol
H
O

a. nh hng ca gc phenyl lờn nhúm OH
C2H5OH + NaOH
C6H5OH + NaOH

C6H5ONa + H2O

Gc phenyl hỳt e lm LK O

H b phõn cc

H linh ng hn H ca ancol.
phenol cú tớnh axit yu(nhng vn yu
hn H2 CO3)


II. Tớnh chaỏt hoựa hoùc
3. nh hng qua li gia caực nhoựm ngt trong phaõn t phenol
H
b. nh hng nhúm OH ca lờn gc phenyl
O

Nhúm OH y e lm tng mt e v trớ 2,
4, 6
P th vo v trớ o, p


III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG
1. Điều chế

a. OXH cumen (isopropylbenzen)PP dùng trong CN hiện nay
1. O2 (kk)
H+

2. H2SO4
phenol

axeton


III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
NG
1. ĐiềuDỤ
chế
b. Halogen hóa benzen (PP cũ)
C6H6

C6H5Br

C6H5ONa

C6H5OH

Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện than cốc


III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
Ngòai ra, phenol còn thu được từ q trình luyện than cốc

Nhựa
than đá

Hidro
cacbon
170 - 230OC thơm
phenol

ddNaOH
chiết

Hidro
cacbon
thơm
Natri phenolat
CO2 + H2O
phenol


III. ẹIEU CHE VAỉ ệNG DUẽNG
2. ng dng :

Cht
do

Thuc n

Phm
nhum

Cht dit nm
Cht dit c nh 2, 4m- c
Cl
D

Dc
phm
Cl

O

CH2COOH


IV. BÀI T ẬP V ẬN D ỤNG
Nhận biết các chất lỏng sau:
Bezen, phenol, rượu etilyc, glixerol.
- Hướng dẫn :
- Dùng dd Br2 , nhận được phenol( có kết tủa trắng)
- Dùng Cu(OH)2 nhận được glixerol do tạo phức xanh
thẫm
- Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được benzen không
có khí thoát ra.
•