Tong hop kien thuc hoa hoc

Copyright by Rocky

Tổng hợp kiến thức Hóa Học Hữu Cơ
I. Lời tựa
Sau hai ngày làm việc miệt mài, với tất cả những kiến thức trong đầu còn sót lại sau khi
đã rơi rụng gần sạch, cộng với sự trợ giúp đắc lực của internet, đặc biệt là google và
wikipedia, mình chính thức cho ra lò tài liệu đặc biệt này. Đây là tài liệu tóm tắt và giải
thích chi tiết tất cả những vấn đề cơ bản của hóa học hữu cơ trong phạm vi high school.
Tài liệu được viết với tiêu chí: rõ ràng, đơn giản, dễ hiểu trong cả nội dung lẫn bố cục
trình bày. Để giúp các bạn trọng tâm hơn vào kiến thức, trước mỗi phần lớn mình đều
liệt kê ra những vấn đề sẽ được đề cập. Như vậy các bạn có thể biết được phần đó sẽ
trình bày những gì và đâu là vấn đề bạn quan tâm hơn cả. Nó không chỉ giúp các bạn dễ
dàng tra cứu khi cần thiết mà còn giúp các bạn “mapping” kiến thức vào bộ não tốt hơn.
(Mình dùng từ “mapping” với { nghĩa “sơ đồ hóa kiến thức into your brain”)
Mình biên soạn tài liệu này để dành tặng các sỹ tử đang chuẩn bị cho kz thi Đại Học năm
2011, tất nhiên là cho khối A và B. Tuy nhiên nếu bạn nào khối C, D có hứng thú thì cũng
có thể tham khảo thoải mái, nhưng mình đoán là chả có bạn nào quan tâm đâu, vì năm
nay thi tốt nghiệp không có Hóa, đây có vẻ là một tin tốt lành với nhiều người. Tài liệu
này có thể vẫn available cho những thí sinh dự thi năm sau nếu như những kiến thức
mình viết vẫn chưa out-of-date, hoặc Bộ vẫn chưa quyết định bãi bỏ kz thi tuyển sinh
ĐH. Cả hai khả năng trên là rất ít xảy ra nhưng năm sau là năm 2012, năm đại họa của
thế giới, theo như di bút của mấy tay pháp sư Maya để lại. Và do đó rất có chúng ta sẽ
không có internet trong một thời gian dài. Vì vậy mình nghĩ là các bạn lớp 10, lớp 11
cũng nên down ngay về, đem in ra rồi cất vào nơi nào đó khô ráo, thoáng mát, không
mối mọt, … để khi nào cần thiết có thể lấy ra mà dùng. Hoặc thậm chí là photo rồi đem
bán lại cũng thu được kha khá money, mình sẽ không đòi tiền bản quyền nên các bạn cứ
yên tâm tùy ý sử dụng.
Mình cũng xin nói thêm, tài liệu này đặc biệt dành cho các members trên diễn đàn
hocmai.vn – diễn đàn mà mình đã có một thời gắn bó nhưng hiện nay mình thì đã thôi
hoạt động. Đặc biệt dành tặng: giotbuonkhongten,
conech123,

zzthaemzz, phamminhkhoi, meoxinhtuoi, heenhan, bambilady,
so_am_i … Chúc mọi người học tập tốt và đạt kết quả cao trong kz thi ĐH sắp tới.
Best regards, Rocky


Copyright by Rocky

II. Sơ đồ tài liệu (Map)
1. Những kiến thức cơ bản
1.1 Định nghĩa HCHC và các khái niệm cơ sở
1.2 Đặc điểm chung của các HCHC
1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC
1.4 Danh pháp
1.5 Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
1.6 Liên kết hóa học
2. Hidrocacbon
2.1 Những kiến thức chung
2.2 Hidrocacbon no
2.2.1 Ankan – Hidro cacbon no, mạch hở
2.2.2 Xiclo Ankan – Hidrocacbon no, mạch vòng
2.3 Hidrocacbon không no
2.3.1 Anken – Hidrocacbon không no, mạch hở, có một nối đôi
2.3.2 Ankadien – Hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi
2.3.3 Ankin – Hidrocacbon không no, mạch hở, có một nối ba
2.4 Hidrocacbon thơm (Aren)
2.4.1 Benzen và đồng đẳng – Hidrocacbon thơm, một vòng, nhánh no
2.4.2 Một số Hidrocacbon thơm thường gặp khác
3. Dẫn xuất Hidrocacbon
3.1 Những kiến thức chung
3.2 Nhóm 1: liên quan đến chức hydroxyl ( -OH)

Copyright by Rocky

3.2.1 Rượu
3.2.2 Ete
3.2.3 Phenol
3.3 Nhóm 2: liên quan đến chức cacbonyl ( -CO- )
3.3.1 Andehit
3.3.2 Xeton
3.4. Nhóm 3: liên quan đến chức cacboxyl ( -COOH)
3.4.1 Axit Cacboxylic
3.4.2 Este
3.5. Nhóm 3: liên quan đến chức amin
3.5.1 Amin
3.6. Nhóm 4: các hợp chất hữu cơ tạp chức
3.5.1 Amino Axit
3.5.2 Cacbonhidrat


Copyright by Rocky

III. Nội dung chi tiết
1. Những kiến thức cơ sở
Khi ta tiếp cận một vấn đề mới, việc đầu tiên và quan trọng nhất là phải nắm chắc và
hiểu rõ được những khái niệm và kiến thức cơ sở, nền tảng của vấn đề. Từ đó mới có
thể giải quyết tốt vấn đề. Vì vậy, phần đầu tiên này mình sẽ trình bày những kiến thức
cơ bản nhất, hay động chạm đến nhất trong hóa học hữu cơ. Nếu các bạn tiếp thu tốt
phần này thì chắc chắn sẽ có một background khá ổn để đi đến những kiến thức phức
tạp hơn trong những phần sau đó.

1.1 Định nghĩa HCHC và những khái niệm cơ sở
 Hợp chất hữu cơ
 Các loại công thức
 Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop
 Đồng đẳng – đồng phân
 Liên kết hóa học
 Bậc cacbon
 Mạch cacbon
Hợp chất hữu cơ
- Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác, trừ
muối
, … ). Thường gặp nhất là H, O, N, S, P, và các Halogen.
- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
Thuyết cấu tạo Butlerop
- Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị theo
một trật tự nhất định. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự đó sẽ tạo
nên chất mới.
- Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV. Những nguyên tử C không những có thế
liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với
nhau tạo thành mạch cacbon. Có ba loại mạch cacbon là: thẳng, nhánh và vòng.
- Điều 3: Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và
số lượng các nguyên tử có mặt) và cấu tạo hóa học (trật tự liên kết giữa các nguyên tử).
Bậc cacbon


Copyright by Rocky

- Bậc của nguyên tử cacbon là một số, bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với
nó. Thông thường ký hiệu bậc cacbon bằng chữ số La Mã.
Ví dụ:

Nguyên tử cacbon được khoanh tròn trong 3 hình trên có bậc lần lượt là IV, I, và III.
Mạch cacbon
- Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Có ba loại
mạch cacbon là: mạch thẳng , mạch nhánh và mạch vòng.
Ví dụ:

Ư

Các loại công thức hóa học
Công thức hóa học được dùng để biểu thị thông tin về hợp hữu cơ như có các nguyên tố
nào, mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, liên kết với nhau như thế nào. Có hai loại
công thức hóa học thường gặp là:
- Công thức phân tử: chỉ cho biết thành phần hợp chất gồm những nguyên tố gì và mỗi
nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, chứ không cho biết chúng liên kết với nhau như thé
nào.
Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10), ...


Copyright by Rocky

- Công thức cấu tạo: ngoài việc cho biết các nguyên tố có mặt trong hợp chất và số
lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố thì nó còn cho biết cách thức chúng liên kết với
nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất.
Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), …
Đồng đẳng & Đồng phân
- Đồng đẳng: những hợp chất hữu cơ có cấu tạo “tương tự” nhau, nhưng lại có công
thức phân tử sai khác nhau một hay nhiều nhóm ( -CH2- ) là những đồng đẳng của nhau.
Chúng có cùng công thức tổng quát và có sự hiện diện của cùng một nhóm chức, vì vậy
chúng có tính chất hóa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng lập thành một dãy đồng

đẳng.
Ví dụ: dãy đồng đẳng của rượu metylic gồm những rượu no, đơn chức, mạch hở và có
chung CTTQ là CnH2n+1-OH
- Đồng phân: các hợp chất có chung công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau là
những đồng phân của nhau.
Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) và este metyl fomiat (HCOO-CH3) là hai đồng phân của
nhau vì có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng lại có công thức cấu tạo khác nhau.
Đồng phân có 3 loại thường gặp là đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và đồng
phân quang học. Mình sẽ giới tiệu ở phần sau, trong những mục có liên quan.
1.2 Đặc điểm chung của các HCHC
 Về cấu tạo
- Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, thỉnh thoảng có Halogen, N, P, ..
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết công hoá trị, rất ít khi có
liên kết ion.
- Hiện tượng đồng phân và đồng đẳng rất phổ biến trong các HCHC. Điều này hoàn
toàn ngược lại với hợp chất vô cơ.
 Về tính chất vật lý
- Thông thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi.
- Thường không tan, hoặc ít tan trong nước; nhưng lại dễ tan trong các dung môi
hữu cơ khác.
 Về tính chất hóa học


Copyright by Rocky

- Thường kém bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt. Dễ cháy khi bị đốt.
- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm, không hoàn toàn và không
theo một hướng nhất định nên thường sinh ra nhiều sản phẩm phụ.
1.3 Các tiêu chí phân loại HCHC
Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, nhưng thông dụng nhất vẫn là chia hợp

chất hữu cơ thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon và dẫn xuất của Hidrocacbon.
 Hidrocacbon: là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ chứa C và H. Chúng có thể
mạch thẳng, nhánh hoặc vòng; no hoặc không no.
 Dẫn xuất Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài C và H ra
thì còn chứa những nguyên tố khác như: O, N, Halogen, … Những nguyên tố này
thường có mặt trong nhóm chức của hợp chất.
1.4 Danh pháp
Danh pháp được dùng để gọi tên các HCHC. Thời kz đầu, các chất hữu cơ con ít, người
ta tự đặt tên cho các chúng, thường là theo nguồn gốc phát hiện mà không theo một hệ
thống đặt tên chặt chẽ nào cả. Tuy nhiên khi số lượng HCHC ngày càng tăng lên, cần
phải có một quy ước thống nhất về cách đặt tên và gọi tên cho chúng. Hiện nay tồn tại 3
hệ thống danh pháp thông dụng là:
 Danh pháp thường: không dựa trên quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo nguồn gốc
tìm ra chúng. Tuy nhiên do được có từ lâu, lại được sử dụng nhiều nên quen miệng,
người ta vẫn cứ dùng ầm ầm.
Ví dụ: axit axetic đậm đặc được điều chế từ vang chua vào khoảng năm 1700, trong
tiếng Latinh nó có tên là acidum acetium nghĩa là “axit của vang chua” (acere là
“chua”). Hay như axit Lauric CH3[CH2]10COOH: người ta lấy được axit này từ quả cây
Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên nó có tên Lauric và ancol tương ứng với nó
CH3[CH2]10CH2OH có tên là Laurylic.
 Danh pháp gốc – chức: hay còn gọi là danh pháp nửa hệ thống (bán hệ thống). Để
goi tên danh pháp gốc chức ta cần là như sau:
- Bước 1: xác định mạch chính (là phần có chứa nhóm chức) và phần mạch nhánh (là
phần râu ria cắm vào mạch chính).
- Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, còn tên mạch chính sau. Tên mạch
chính thường có đuôi là đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết thúc bởi ic, anken thì


Copyright by Rocky

kết thúc bởi ilen. Chú ý với các Hidrocac bon thì nối đôi, nối ba được hiểu như là
chức.
 Danh pháp IUPAC: danh pháp này còn được gọi là danh pháp hệ thống hay danh
pháp thay thế, được Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ bản và Ứng dụng (International
Union of Pure and Applied Chemistry) đưa ra nhằm thống nhất cách đặt và gọi tên
các HCHC theo một chuẩn chung nhất. Để gọi tên IUPAC ta cần làm các bước sau:
- Bước 1: Xác định mạch chính.
 Là mạch dài nhất có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu
{: đối với hidrocacbon không no thì nối đôi hay nối
ba cũng là nhóm chức).
 Nếu có hai mạch dài bằng nhau thì chọn thằng có
nhiều nhánh hơn.
- Bước 2: Đánh số mạch chính.
 Đánh từ đầu gần nhóm chức nhất (chú { đánh số
cả cacbon của nhóm chức, nếu nhóm chức có chứa cacbon)
 Đối với ankan thì đánh từ đầu gần nhánh nhất. Nếu có hai đầu gần nhánh như
nhau thì đánh sao cho tổng số vị trí chỉ nhánh là nhỏ nhất.
- Bước 3: Gọi tên HCHC.
 Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí chỉ nhánh
ở đằng trước.
 Gọi tên mạch chính sau, theo tên của hidrocacbon tương ứng, có đuôi thể
hiện nhóm chức. Ví dụ: ancol kết thúc bởi ol, andehit kết thúc bởi al, …
Ví dụ tên IUPAC của hợp chất trong hình vẽ dưới đây là: 8-etyl-3,5-đi metyl nonan.

(chú ý là thứ tự đọc tên nhánh là theo vần ABC, vì vậy etyl được đọc trước metyl. Các
tiền tố như “đi”, “tri”, … không được xét thứ tự)
1.5 Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
Có 4 phản ứng thường gặp trong phản ứng hữu cơ là: thế, cộng, tách, và oxi hóa (hoàn
toàn và không hòa toàn).

Copyright by Rocky

 Phản ứng thế: là phản ứng mà một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử
hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Phản ứng này
thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất no.
Ví dụ:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
 Phản ứng cộng: là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác
tạo thành hợp chất mới. Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất
không no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ:
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
 Phản ứng tách: phản ứng tách là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ bị phân
tách thành các phân tử nhỏ hơn. Có hai loại phản ứng tách. Một loại chỉ tách ra H2,
không làm thay đổi mạch cacbon gọi là đe hidro hóa. Loại còn lại bẻ gãy mạch
cacbon là cracking.
- Đe hidro hóa (tách hidro):
CH3-CH3 CH2=CH2 +H2
- Cracking (bẻ gãy mạch cacbon):
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4
Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu cơ.
 Phản ứng oxi hóa: là phản ứng của hợp chất hữu cơ với các chất oxi hóa như: O2,
CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa là hoàn toàn và hữu hạn.
- Phản ứng OXH hoàn toàn: thông thường là phản ứng đốt, sản phẩm cho ra là các
chất vô cơ: CO2, H2O, …
Ví dụ:
C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
- Phản ứng OXH hữu hạn: là phản ứng OXH tạo ra sản phẩm là những chất hữu cơ
mới.

Ví dụ:
CH4 + O2 → HCHO + H2O

1.6 Liên kết hóa học
Liên kết hóa học trong HCHC chủ yếu là liên kết cộng hóa
trị. Trong đó có hai loại điển hình là sigma (∂) và pi (∏).
 Liên kết sigma: được hình thành do sự xen phủ trục các
obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết. Liên kết
sigma là liên kết bền.
 Liên kết pi: được hình thành do sự xen phủ bên các
obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết. Liên kết


Copyright by Rocky

sigma là liên kết kém bền, dễ bị đứt gãy trong phản ứng.
Từ hai loại liên kết này hình thành nên ba loại liên kết khác trong phân tử HCHC là liên
kết đơn, đôi và ba. Liên kết đôi và ba được gọi là liên kết bội.
 Liên kết đơn: được tạo ra từ một liên kết sigma. Biểu diễn bằng một gạch nối, ngụ ý
một cặp e dùng chung.
 Liên kết đôi: được tạo thành từ một liên kết sigma và một liên kết pi. Biểu diễn bằng
hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung.
 Liên kết ba: được tạo thành từ một liên kết sigma và hai liên kết pi. Biểu diễn bởi ba
gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung.

Hết phần đại cương về hóa hữu cơ


Copyright by Rocky

2. Hidrocacbon
2.1 Kiến thức chung.
 Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H. Có công thức tổng quát là
CxHy (chú ý y luôn là một số chẵn).
 Phản ứng chung: đa số các hidrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt
và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt).
- Phản ứng đốt:

(

)

- Phản ứng hủy:

(không có không khí)

 Phân loại hidrocacbon: có nhiều tiêu chí phân loại hidrocacbon nhưng thông dụng
nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no, không no, và thơm. Có thể tóm tắt như
trong bảng sau.
Nhóm

Loại

Định nghĩa

Hidrocacbon
no

Ankan
Xiclo Ankan

No, mạch hở
No, mạch vòng
Không no,
mạch hở, có 1
liên kết đôi
Không no,
mạch hở, có 2
liên kết đôi
Không no,
mạch hở, có 1
liên kết ba

Anken
Hidrocacbon
no

Ankadien

Ankin

Hidrocacbon
thơm

Công thức tổng
quát
CnH2n+2 (n≥1)
CnH2n (n≥3)

Phản ứng đặc

trưng
Thế halogen
Thế halogen

CnH2n (n≥2)

- Cộng H2,
Halogen, H2O,
HX (X là
halogen)
- Với Ankin-1
còn có phản
ứng thế với Ag+

CnH2n-2 (n≥3)

CnH2n-2 (n≥2)

- Thế nhân
thơm (o-, m-, p)
Không no, chứa
khi có xt bột Fe
Benzen và đồng nhân thơm,
CnH2n-6 (n≥6)
- Nếu ko có xt
đẳng
nếu có nhánh
bột Fe thì thế
thì nhánh no
nhánh như với

Ankan
Các
Còn tùy theo số lượng nhân, số lượng nhánh, và
hidrocacbon
nhánh no hay không no. Thường chỉ động chạm đến
thơm khác
Naphtalen và Stiren là cùng


Copyright by Rocky

Chú ý: khi đi sâu vào từng loại hidrocacbon, mình sẽ trình bày các vấn đề gồm 4 mảng
sau:
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
 Tính chất vật lý

 Tính chất hóa học
 Ứng dụng và điều chế

2.2 Hidrocacbon no
2.2.1 Ankan (parafin)
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: ankan là các hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết
đơn (sigma). Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1).
- Đồng phân: ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có
nhánh và không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau).
- Đồng đẳng: các ankan lập thành một dãy đồng đẳng có chung CTTQ. Chất đầu dãy
là metan (CH4).
- Danh pháp: gọi tên theo danh pháp như theo IUPAC. Kết thúc là an để biểu thị đây
là ankan. Nếu ngắt đi một H ở ankan ta sẽ được một gốc hóa trị I, gọi là ankyl (đổi an

thành yl).
- Chú ý:
 Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn
giản nhất mà mình chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở
ngoài đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa học ở ngoài đường” …
 Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso, neo trong gọi tên các hợp chất hữu cơ.
Dùng iso khi có 1 nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai
nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai. Ví dụ:

 Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hidrocacbon. Dùng secnếu gốc là bậc 2, còn tert- nếu là gốc bậc 3. Ví dụ:


Copyright by Rocky

 Tính chất vật lý
- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức
càng nhiều C sẽ có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao).
- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt đội sôi càng giảm do là gia tăng cấu trúc
cầu. Ví dụ: iso-pentan sẽ sôi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là C5H12.

 Tính chất hóa học
- Tính chất 1: phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)
 Phản ứng:
CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)
 Quy tắc: trong phản ứng thế halogen như Cl2, Br2, … thì halogen được ưu tiên
thế vào nguyên tử C có bậc cao hơn.
- Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa và cracking)

 Đe hidro hóa:
 Cracking:

CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + CH4

- Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn)
 Đốt:

CnH2n+2 +

O2

nCO2 + (n+1) H2O

 OXH hữu hạn: khi có xúc tác, ở một nhiệt đọ thích hợp, ankan bị OXH tạo ra
dẫn xuất chứa oxi. Ví dụ:
CH4 + O2
 Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng:

HCHO + H2


Copyright by Rocky

 Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng,
dầu, gas).
 Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dùng môi, làm chất bảo vệ
(phủ ngoài kim loại để chống gỉ, do chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa

đường.
- Điều chế: (lấy ví dụ về metan)
 Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ metan ta có thẻ dùng
nhôm cacbua hoặc dùng phản ứng vôi tôi xút.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4
 Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách
metan cũng như các đồng đẳng khác.
2.2.2 Xiclo ankan (xiclo parafin)
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: xiclo ankan là những hidrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức
chung là CnH2n (n≥3).
- Đồng phân: xiclo ankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của
nhánh) và đồng phân hình học. Nhưng chương không xét đồng phân hình học ở đây
nên mình cũng sẽ không đưa vào.
- Đồng đẳng: các xiclo hexan lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng
quát như trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là xiclo propan (C3H6).
- Danh pháp: tên xiclo ankan = xiclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc
tên nhánh trước, kèm vị trí chỉ nhánh.


Copyright by Rocky

 Tính chất vật lý
- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3H6 và C4H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan
 Tính chất hóa học
- Tính chất 1: cộng mở vòng (với C3 và C4 )
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn
của lai hóa sp3 (góc chuẩn là 109o28’, trong khi góc của xiclo propan là 60, của xiclo

butan là 90). Vì vậy có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ cần
tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạch (tức phá vòng). Do đó chúng dễ dàng tham gia phản
ứng cộng mở vòng hơn là thế.
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
C4H8 + H2 → C4H10
- Tính chất 2: phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan
Từ C5 trở đi, do có bố cục không gian nên góc hóa trị của xiclo ankan thỏa mãn góc lai
hóa sp3, vì vậy chúng rất bền. Rất khó phá được vòng, trừ những trường hợp khắc
nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế với halogen như ankan.
C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr
C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl
- Tính chất 3: phản ứng tách H2 (đe hidro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xiclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành bezen.
C6H12 → C6H6 + 3H2
- Tính chất 4: phản ứng OXH (chỉ quan tâm đến pứ đốt)
CnH2n +

O2 → nCO2 + nH2O

 Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng: từ xiclo hexan và metyl xiclo hexan, thực hiện phản ứng đe hidro hóa (xt và
nhiệt độ thích hợp) sẽ thu được các hidrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.


Copyright by Rocky

- Điều chế:
 cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn để “cướp đi” hai
thằng halogen này. Như vậy sẽ ”đóng vòng” tạo được xiclo ankan.

 Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.

2.3 Hidrocacbon không no
2.3.1 Anken (Olefin)
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: anken là những hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi
trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n (n≥2)


Copyright by Rocky

- Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có
nhánh, không nhánh, vị tri tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đôi)
hoặc có thể có đồng phân hình học. Đồng phân hình học còn được gọi là đồng phân
lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân không gian.
Điều kiện để có đồng phân lập thể:
 Điều 1: chứa ít nhất một liên kết đôi, hoặc một vòng no. Tuy nhiên phạm vi của ta
chỉ ngâm cứu liên kết đôi, vì vậy mình sẽ không đề cập đến vòng no. Điều này
nhằm hạn chế sự quay tự do quanh trục của các nhóm nguyên tử hai bên liên kết.
Mình sẽ minh họa bằng hình ở dưới.
 Điều 2: Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác
nhau.

- Đồng đẳng: các anken lập thành một dãy đồng đẳng với công thức tổng quát như
trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là etilen hay eten (C2H4).
- Danh pháp: thông thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay
thê (IUPAC)
 Tên gốc chức: tên anken = tên gốc hidrocacbon + ilen
Ví dụ: CH2=CH-CH3 (propilen)
 Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi

+ en
Ví dụ: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en)


Copyright by Rocky

Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đôi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào
gần nối đôi hơn.
 Tính chất vật lý
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
- Còn lại tương tự ankan.
 Tính chất hóa học
- Tính chất 1: phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH)
CH2=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)
Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đôi thì H sẽ ưu tiên
cộng vào C của nối đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ vào C của nối đôi có ít H hơn.
Chú ý: anken hợp nước tạo thành ancol.
- Tính chất 2: phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.
Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao (500oC
đến 700oC) sẽ dễ tham gia thế hơn là cộng.
CH2=CH2 + Cl2 → HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua)
- Tính chất 3: phản ứng tách (ít gặp và không có gì nổi bật).
Thông thường tách H2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra
hidrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH2=CH2 → CH≡CH + H2
- Tính chất 4: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn bởi KmnO4)
Phản ứng đốt:

CnH2n +

O2 → nCO2 + nH2O

Phản ứng với KmnO4: phản ứng sẽ OXH liên kết đôi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi
chức ở một C của nối đôi cũ)


Copyright by Rocky

- Tính chất 5: phản ứng trùng hợp, tạo polyme
Phản ứng trùng hợp: là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành
phân tử lớn hơn (polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản
ứng trùng hợp là các phân tử tham gia phải có liên kết bội (đôi hoặc ba).
Ví dụ về trùng hợp:
nCH2=CH2

(-CH2-CH2-)n (poly etilen)

 Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng:
 Điều chết các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP
(polypropylen), …
 Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ
dùng trong công nghiệp (làm dung môi …) chứ không phải sản xuất rượu
uống.
 Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezim nên giúp trái cây mau
chín.
- Điều chế:
 Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Chú ý: tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách
HX thì X được ưu tiên tách ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh)

 Đe hidro hóa hoặc cracking ankan.
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 (cracking)
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 (đe hidro hóa)
 Hidro hóa ankin hoặc ankadien.
CH≡CH + H2 → CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH2-CH3


Copyright by Rocky

 Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương
ứng.

 Tách X2 từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở
C sát nhau).

2.3.2 Ankadien (Đi olefin)
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: ankadien là những hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi
trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥3).
- Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (vì nó
có chứa nối đôi).
- Đồng đẳng: các akadien lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng
quát trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là propadien day alen (CH2=C=CH2)
- Danh pháp: ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC.
Tên thường như alen, isopren, đi vinyl … nhưng không cần quan tâm mấy. Thường

dùng hơn là tên gốc chức là tên IUPAC.
Tên gốc chức: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí các nối đôi
Ví dụ: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2)
Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + dien
Ví dụ: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2
 Tính chất vật lý
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
- Còn lại tương tự ankan.
 Tính chất hóa học
Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một trường hợp
nhỏ khi cộng H2.
Nếu dùng xúc tac Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, còn nếu dùng xúc tác
Pd/PbCO3 thì phản ứng sẽ dừng lại ở gia đoạn tạo anken.
 Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng: Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su
nhân tạo. Ankadien liên hợp là ankadien có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn.


Copyright by Rocky

 Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.

 Từ isopren điều chế được cao su isopren.

 Từ cloropren điều chế được cao su cloropren.

- Điều chế:
 Rượu etylic → butadien-1,3
2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
 n butan → butadien-1,3

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2
 Axetilen → vinyl axetilen → butadien-1,3
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2
 Iso pentan → isopren
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 → CH2=CH-C(CH3)=CH2
2.3.3. Ankin
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: ankin là những hidrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong
phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥2).


Copyright by Rocky

- Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân hình học. Các
đồng phân cấu tạo sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh & không có nhánh,
nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương đối của nối ba.
- Đồng đẳng: các akin lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát
trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là axetilen (CH≡CH)
- Danh pháp: ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên tường là
axetilen, các an kin khác thường được gọi theo tên IUPAC
Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Ví dụ: CH≡C-CH3 (propin), CH≡C-CH2-CH3 (but-1-in), …
 Tính chất vật lý
- Từ C2 đến C4 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan
 Tính chất hóa học
Hoàn toàn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-1. Ankin1 là những ankin có nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh động và có khả năng tham
gia thế với Ag+ (Ag2O trong dung dịch NH3)
2CH≡C-R + Ag2O → 2Cag≡C-R + H2O

CH≡CH + Ag2O → 2Cag≡Cag + H2O
Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen,
tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren.
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
3CH≡CH → C6H6 (benzen)
nCH≡CH → (-CH=CH-)n (cupren)
Phản ứng OXH với KMnO4 tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó axit này tác
dụng ngay với KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu được muối Kali của axit
cacboxylic. Có thể hình dung như sau (tượng trưng KMnO4 bởi [O] – thể hiện tác
nhân OXH):
R-C≡C-R’ + 3*O+ + H2O → RCOOH + R’COOH
CH≡CH + 4*O+ → HOOC-COOH (axit oxalic)
Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK. Riêng với
trường hợp của axetilen thì tạo ra muối Kali oxalat.
 Ứng dụng và điều chế


Copyright by Rocky

- Ứng dụng:
 Axetilen → vinyl clorua → PVC
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua)
nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC)
 Axetilen → cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren)
Đã đề cập ở phần ankadien phía trên.
 Axetilen → Benzen (tam hợp)
3CH≡CH → C6H6 (benzen)
 Axetilen → andehit axetic → axit axetic
CH≡CH + H2O → CH3CHO
CH3CHO + O2 → CH3COOH

 Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau
chín và dùng thổi bóng bay cho trẻ con chơi …
2.4 Hidrocacbon thơm (Aren)
2.4.1. Benzen và đồng đẳng
 Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hidrocacbon thơm có chứa một vòng
benzen trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-6 (n≥6).
- Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của các
nhóm thế (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-).
- Đồng đẳng: benzen là chất đầu dãy đồng đẳng, những chất còn lại của dãy được
hình thành bằng cách gắn thêm “râu ria” vào nhân thơm. “Râu ria” phải là những gốc
hidrocacbon no, mạch hở.
- Danh pháp: cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”, còn
bọn râu ria như những nhóm thế gắn vào vòng benzen. Chú ý: nếu như có hai nhóm
thế ở các vị trí tương đối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 → para. Ví dụ:


Copyright by Rocky

 Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ
sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn
nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
 Tính chất hóa học
- Tính chất 1: phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen là 1 thì khi
có thêm nhóm thế (nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phả ứng lớn hơn hoặc
nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm tăng khả năng phản ứng của vòng, nhưng cũng có
nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của vòng. Những nhóm thế làm tăng khả

năng phả ứng của vòng là những nhóm hoạt hóa, những nhóm là giảm khả năng
phản ứng của vòng là những nhóm phản hoạt hóa.
Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết … ) như –OH, -NH2,
ankyl (CH3-, C2H5-, …) là những nhóm hoạt hóa vòng benzen và thông thường chúng
định hướng ortho, para. Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn
(halogen), những nhóm chứa liên kết pi, …) như CH2=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … là
những nhóm phản hoạt hóa vòng, thông thường chúng định hướng meta. Chú ý
ngoại lệ: các halogen (Cl, Br, …) phản hoạt hóa vòng nhưng lại định hướng ortho,
para. Có thể túm tắt trong bảng sau:
Hoạt hóa
Phản hoạt hóa
-OH, NH2, ankyl (CH3-,
Định hướng ortho, para
Halogen (Cl, Br, …)
C2H5-, …)
-NO2, có liên kết bội như:
Định hướng meta
CH2=CH-, -CHO, -COOH
 Thế nguyên tử H của bởi Halogen (Cl2, Br2, … ). Có bột Fe xúc tác sẽ thế vào
nhân, nếu không sẽ thế vào nhánh.


Copyright by Rocky

 Thế nguyên tử H của vòng benzen bởi –NO2 (nitro hóa)

- Tính chất 2: phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng)

- Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và pứ vơi KmnO4)
Phản ứng đốt:

CnH2n-6 +

O2 → nCO2 + (n-3)H2O

Phản ứng với KmnO4: benzen không bị OXH, các đồng đẳng khác bị OXH và bị “chặt
cụt” mất nhánh tạo ra C6H5-COOK.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
 Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng:
 Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol
fomandehit, stiren, PS (poly stiren chứ ko phải kem đánh răng đâu nhé), cao
su buna-S.
 Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
 Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.
- Điều chế: