Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

KHOA CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM VÀ SINH HỌC

TIỂU LUẬN MÔN:
HÓA SINH THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI:
CÁC HỢP CHẤT CÓ NGUỒN GỐC THỨ HAI

Hồ Chí Minh, tháng

năm

Trang 1


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

MỤC LỤC
MỤC LỤC.........................................................................................................................
LỜI MỞ ĐẦU...................................................................................................................
NỘI DUNG........................................................................................................................
I. CÁC ACIDE HỮU CƠ:.............................................................................................6
1. Định nghĩa:............................................................................................................
2. Phân loại:...............................................................................................................
3. Cách gọi tên:..........................................................................................................

3.1. Theo danh pháp IUPAC:....................................................................................
3.2. Theo tên thông thường:.......................................................................................
4. Tính chất:...............................................................................................................
4.1. Câu trúc, Tính hất vật lý:....................................................................................
4.2. Tính chất hóa hoc chung:....................................................................................
5. Môt số acide hữu cơ tiêu biểu trong công nghệ thực phẩm:..................................
5.1. Citric:..................................................................................................................
5.1.1. Tính chất............................................................................................................12
5.1.4. Sản xuất.............................................................................................................13
Chu trình Krebs...........................................................................................................13
5.1.5. Sử dụng..............................................................................................................13
+ Phụ gia thực phẩm................................................................................................
+ Khác......................................................................................................................
An toàn........................................................................................................................15
5.2. Axit malic.........................................................................................................
5.2.1. Tính chất vật lí:..................................................................................................18
5.2.2. Khái quát tính chất hóa học...............................................................................18
Axit malic là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả 2 nhóm chức là hydroxyl(OH) và
nhóm cacboxyl(COOH). Dó đó axit malic có tính chất của axit và những phản ứng
đặc trưng của nhóm chức.............................................................................................18
Tính chất của axit........................................................................................................18
Tính chất của nhóm COOH :phản ứng este hóa..........................................................18
Phản ứng tách nước:...................................................................................................19
5.2.3. Vai trò trong cơ thể thực vật..............................................................................19
5.3. Axít oxalic........................................................................................................
.........................................................................................................................................
5.3.1. Điều chế.............................................................................................................22
5.3.2. Phản ứng hóa học...............................................................................................22
Ái lực với các ion kim loại......................................................................................
5.3.3. acid oxalic Trong tự nhiên.................................................................................22

An toàn........................................................................................................................23
Thức ăn chứa axít oxalic..........................................................................................
Sử dụng........................................................................................................................23
Thử nghiệm kiểm tra...................................................................................................23
5.4. axit tactric:........................................................................................................
II. HỢP CHẤT ALKALOID.......................................................................................28
1. Khái niệm:...........................................................................................................
2. Nguồn của Alkaloid:............................................................................................
3. Phân loại Alkaloid:..............................................................................................
4. Tính chất của Alkaloid:.......................................................................................

Trang 2


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

4.1 Tính chất vật lý:.................................................................................................
4.2. Tính chất hóa học:............................................................................................
5. Các Alkaloid tiêu biểu:........................................................................................
5.1.Nicotin:..............................................................................................................
5.2. cocain:...............................................................................................................
5.3. Morphin:...........................................................................................................
5.4. Quinin :.............................................................................................................
5.5. Nhóm phenethylamin Ephedrin:.......................................................................
5.6. Indol:.................................................................................................................
5.7. Aconitin (nhóm terpenoit)................................................................................
5.8. Nhóm Purin Caffein..........................................................................................
5.9. Solanidine:........................................................................................................

5.10. Một số Alkaloid khác:....................................................................................
6. Chiết xuất và phân tách:......................................................................................
III. HỢP CHẤT TANIN:.............................................................................................49
1.Khái niệm:............................................................................................................
2.Cấu tạo:.................................................................................................................
3. Phân loại:.............................................................................................................
4. Tính chất và ứng dụng của tanin:........................................................................
4.1. Tính chất của tannin:.......................................................................................
5. Định lương hàm lương tannin:............................................................................
6. Hệ thống tannin trong trà xanh:...........................................................................
6.1. Trà xanh có thể phòng bệnh HIV?....................................................................
6.2. Trà xanh ngăn ngừa bệnh viêm khớp, đột quỵ, tim mạch,ung thư…:
.................................................................................................................................
6.3. Ngừa ung thư bàng quang từ trà xanh ............................................................
6.4. Trà xanh giúp chữa bệnh não:..........................................................................
IV. GLYCOSIDE:.......................................................................................................60
1. Khái niệm:...........................................................................................................
2. phân loại:.............................................................................................................
2.1. O-Glycoside:.....................................................................................................
2.2.C-Glycoside:......................................................................................................
2.3. S-Glycoside:.....................................................................................................
2.4. N-Glycoside:.....................................................................................................
3.Tính chất glycoside:..............................................................................................
3.1 Lý tính :.............................................................................................................
3.2 Hóa tính :...........................................................................................................
4. Chiết xuất glycoside:...........................................................................................
5. Tác dụng chữa bệnh:............................................................................................
6. Một số hợp chất Glycoside trong nguyên liệu thực phẩm:..................................
6.1. Hệ thống Glycoside trong củ sắn, măng:..........................................................
6.2. Solanine trong khoai tây:..................................................................................

7. tính chấtt, định tính và định lượng:......................................................................
7.1 Tính chất............................................................................................................
7.2 Định tính và định lượng....................................................................................
V. TERPEN.................................................................................................................85
1. Khái niệm:...........................................................................................................
2. Đặc điễm:.............................................................................................................
3.Nguồn gốc của tinh dầu........................................................................................
4.Phân loại tinh dầu.................................................................................................

Trang 3


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

5.Tính chất chung của tinh dầu................................................................................
6.Phương pháp khai thác tinh dầu...........................................................................
6.1.Thu hoạch, bảo quản và chế biến sơ bộ:............................................................
7.một số tinh dầu thường gặp..................................................................................
7.1. Monoterpen.......................................................................................................
7.2. Sesquitespen.....................................................................................................
7.3. Diterpen............................................................................................................
7.4. Triterpen...........................................................................................................
7.5. Cinnamaldehyde - một thành phần chính trong tinh dầu quế có nhiều
công dụng................................................................................................................
KẾT LUẬN.....................................................................................................................

Trang 4

Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

LỜI MỞ ĐẦU

Trong thực phẩm, ngoài các hợp chất Glucide, Protein, Lipid, vitamin,
Enzime, chất khóang, chất màu, mùi… là những hợp chất cấu tạo nên thực phẩm
còn tồn tại những hợp chất khác nhau không thuộc hợp chất trên ví dụ như:các
acide hữu cơ, các hợp chất Alkaloid( chất gây nghiện), Glycozide, Tanin…Mặc
dù nó chiếm tỷ lệ rất thấp trong thành phần thưc phẩm nhưng nó cũng ảnh hưởng
rất lớn đến chất lượng nguyên liệu và thực phẩm. Mặt khác các hợp chất này qui
định tính đặc thù của sự trao đổi chất trong từng loại thưc vật, và những chất này
được tạo thành trong quá trình trao đổi chất.
Đa số các hợp chất này tồn tại trong thực phẩm với một lượng lớn vượt quá sự
cho phép sẽ là chất độc có hại đến sức khỏe con người.ví dụ: các hợp chất
Alhaloide( chất gây nghiện) phần lớn tác động đến hệ thần kinh,..bên cạnh đó nó
cũng có nhiều ứng dụng trong bảo quản và chế biến thực phẩm như các acide
hữu cơ, …trong y học chung cũng được ứng dụng rộng rãi như điều chế thhuốc
an thần, chất ức chế giảm đau,…
Trong phạm vi bài tiểu luận này, chúng em xin tim hiểu về một số hợp chất
phổ biến, quan trọng và thương gặp trong thực phẩm và nguyên liệu chế biến
thực phẩm, đồng thời sẽ giới thiệu một số ứng dung, tác hại của nó trong công
nghệ chế biến thực phẩm, cơ chế tác động lên có thể và gây ngộ độc thực phẩm
và một số ứng dụng trong y học.
Do han chế về mặt thời gian nên có thể bài có nhiều sai sót, mong cô
và các bạn thông cảm và đóng gop ý kiến.

Trang 5

Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

NỘI DUNG

I. CÁC ACIDE HỮU CƠ:
1. Định nghĩa:
Là hợp chất hưu cơ mà trong đó có chứa nhóm (COOH), liên kết trực
tiếp vơi cacbon hoặc hydro.
gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là – COOH

2. Phân loại:
+1 nhóm – COOH
- Gốc hidrocacbon là H
hoặc no, hở Axit no, mạch
hở,đơn chứcHCOOH,
CH3COOH Gốc
hidrocacbon không no, hở
Axit không no CH2=CH-COOH, CH ≡ C – COOH
- Axit thơm C6H5COOH
+ Có từ 2 nhóm – COOH trở lên: Axit đa chức HOOC – COOH,
HOOCCH2COOH
+ Gốc hidrocacbon là vòng thơm: Acide thơm.

3. Cách gọi tên:
3.1. Theo danh pháp IUPAC:
3.2. Theo tên thông thường:

Liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
4. Tính chất:
4.1. Câu trúc, Tính hất vật lý:

Ở điều kiện thường là hợp chất lỏng hoặc rắn.

Trang 6


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Tạo liên kết hydro va tan trong nước, có vị chua riêng biệt, acide
citric có vị chua chanh, oxalic có vị chua me, tactric có vị chua nho…

4.2. Tính chất
hóa hoc
chung:
- Phản ứng thế:

- Phản ứng tạo este:

- phản ứng tách
nước:

- Phản ứng cộng:

Trang 7

Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

5. Môt số acide hữu cơ tiêu biểu trong công nghệ thực phẩm:

5.1. Citric:

Trang 8


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Trang 9


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Trang 10


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

CTCT
Danh
pháp
IUPAC

Axít 2-hydroxypropan-1,2,3-tricacboxylic

Tên khác

Axít 3-hydroxypentanedioic axít 3-cacboxylic
Citrat hiđrô, E330

Nhận dạng
Số CAS

[77-92-9]

PubChem

311

Thuộc tính
Công thức
phân tử

C6H8O7

Phân
gam

192,123g/mol(khan)
210,14 g/mol (monohydrat)

tử

Bề ngoài

chất rắn kết tinh màu trắng

Tỷ trọng

1,665 g/cm³

Điểm
nóng chảy

153 °C

Điểm sôi

phân hủy ở 175 °C

Độ
hòa
tan trong
nước

133 g/100 ml (20 °C)

Độ

axít
(pKa)

pKa1=3,15
pKa2=4,77
pKa3=6,40

Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính

kích ứng da và mắt

Điểm bắt lửa

174 °C

Axít citric hay axít xitric là một axít hữu cơ yếu, và là một axít ba lần axít. Nó là
một chất bảo quản tự nhiên và cũng được sử dụng để bổ sung vị chua cho thực phẩm
hay các loại nước ngọt. Trong hóa sinh học, nó là tác nhân trung gian quan trọng trong

Trang 11


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

chu trình axít citric và vì thế xuất hiện trong trao đổi chất của gần như mọi sinh vật. Nó
cũng được coi là tác nhân làm sạch tốt về mặt môi trường và đóng vai trò của chất
chống ôxi hóa.

Axít citric tồn tại trong một loạt các loại rau quả, chủ yếu là các loại quả của chi
Citrus. Các loài chanh có hàm lượng cao axít citric; có thể tới 8% khối lượng khô trong
quả của chúng (1,38-1,44 gam trên mỗi aoxơ nước quả[1]). Hàm lượng của axít citric
trong quả cam, chanh nằm trong khoảng từ 0,005 mol/L đối với các loài cam và bưởi
chùm tới 0,030 mol/L trong các loài chanh. Các giá trị này cũng phụ thuộc vào các điều
kiện môi trường gieo trồng.

5.1.1. Tính chất
Tinh thể axít citric dưới ánh sáng phân
cực
Ở nhiệt độ phòng, axít citric là chất bột kết tinh màu trắng. Nó có thể tồn tại
dưới dạng khan (không chứa nước) hay dưới dạng ngậm một phân tử nước
(monohydrat). Dạng khan kết tinh từ nước nóng, trong khi dạng monohydrat hình
thành khi axít citric kết tinh từ nước lạnh. Dạng monohydrat có thể chuyển hóa thành
dạng khan khi nung nóng tới trên 74 °C. Axít citric cũng hòa tan trong etanol khan
tuyệt đối (76 phần axít citric trên mỗi 100 phần etanol) ở 15 °C.
Về cấu trúc hóa học, axít citric chia sẻ các tính chất của các axít cacboxylic
khác. Khi bị nung nóng trên 175 °C, nó bị phân hủy để giải phóng điôxít cacbon và
nước.
5.1.2. Đo đạc
Axít citric thường được thêm vào nước ngọt, bia, nước seltzer và xuất hiện tự
nhiên trong nhiều loại nước quả. Điều này gây ra vấn đề trong đo lường do kỹ thuật đo
đạc chuẩn cho đường là chiết suất. Chiết suất của đường và axít citric là gần như đồng
nhất. Đối với các dạng nước ngọt và nước cam thì phép đo độ ngọt tốt nhất là tỷ lệ
đường/axít. Gần đây, việc sử dụng các thiết bị nhạy hồng ngoại đã cho phép đo cả Brix
(hàm lượng đường) và độ chua bằng phát hiện đường và axít citric thông qua các dao
động phân tử đặc trưng của chúng và điều này cho phép đánh giá chính xác hơn độ ngọt
của đồ uống.
5.1.3. Lịch sử

Chanh, cam và các dạng quả
khác thuộc chi Citrus chứa
nhiều axít citric
Sự phát hiện ra axít
citric được cho là của nhà giả kim thuật người Iran trong thế kỷ 8 là Jabir Ibn Hayyan
(Geber). Các học giả thời Trung cổ tại châu Âu cũng đã nhận thức về bản chất axít của
các loại nước cam, chanh; những kiến thức như thế được ghi lại trong Bách khoa Toàn
thư thế kỷ 13 Speculum Majus (Tấm gương Lớn), do Vincent of Beauvais viết. Axít
citric lần đầu tiên được Carl Wilhelm Scheele, một nhà hóa học người Thụy Điển, cô
lập năm 1784, trong đó ông kết tinh nó từ nước chanh. Sản xuất axít citric quy mô công

Trang 12


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

nghiệp bắt đầu từ năm 1860, dựa trên ngành công nghiệp sản xuất các loại quả cam
chanh của Italia.
Năm 1893, C. Wehmer phát hiện ra rằng nấm mốc Penicillium cũng có thể sản
xuất ra axít citric từ đường. Tuy nhiên, sản xuất sinh học của axít citric đã không trở
thành quan trọng về mặt công nghiệp cho tới tận khi Thế chiến I làm gián đoạn xuất
khẩu cam chanh của Italia. Năm 1917, nhà hóa học thực phẩm người Mỹ là James
Currie phát hiện ra rằng một số biến thể của nấm Aspergillus niger có thể là các nhà sản
xuất axít citric có hiệu quả và Pfizer bắt đầu sản xuất ở quy mô công nghiệp bằng kỹ
thuật này sau đó 2 năm, tiếp theo là Citrique Belge vào năm 1929.

5.1.4. Sản xuất
Axít citric monohydrat

Trong kỹ thuật sản xuất này, hiện tại vẫn là công nghệ sản xuất công nghiệp
chính cho axít citric, các mẻ cấy nấm Aspergillus niger được nuôi trong môi trường
chứa sucroza hay glucoza để sinh ra axít citric. Nguồn đường là nước ngâm ngô cô đặc,
nước rỉ đường, tinh bột ngô thủy phân hay các dung dịch đường rẻ tiền khác. Sau khi
nấm được lọc ra khỏi dung dịch được tạo thành, axít citric được cô lập bằng kết tủa nó
với vôi tôi (hydroxit canxi) để tạo ra muối citrat canxi, từ đó axít citric được sinh ra
bằng xử lý muối này với axít sulfuric.

Chu trình Krebs
Bài chi tiết: Chu trình axít citric
Axít citric là một trong chuỗi các hợp chất tham gia vào ôxi hóa sinh lý các chất
béo, protein và cacbohydrat thành điôxít cacbon và nước.
Chuỗi các phản ứng hóa học này là trung tâm của gần như mọi phản ứng trao
đổi chất và là nguồn của hai phần ba năng lượng có nguồn gốc từ thực phẩm trong các
sinh vật bậc cao. Nó được Hans Adolf Krebs phát hiện. Krebs đã nhận Giải Nobel Sinh
lý và Y khoa năm 1953 cho phát hiện này. Chuỗi các phản ứng này được biết đến dưới
nhiều tên gọi khác nhau, như chu trình axít citric, chu trình Krebs hay chu trình axít
tricacboxylic (hay chu trình TCA).

5.1.5. Sử dụng
Năm 2007, tổng sản lượng sản xuất axít citric trên khắp thế giới là khoảng
1.700.000 tấn. Trên 50% sản lượng này được sản xuất tại Trung Quốc. Trên 50% được
sử dụng như là chất tạo độ chua trong các loại đồ uống và khoảng 20% trong các ứng
dụng thực phẩm khác, 20% cho các ứng dụng chất tẩy rửa và 10% cho các ứng dụng
phi thực phẩm khác như hóa mỹ phẩm và công nghiệp hóa chất.

+ Phụ gia thực phẩm
Trong vai trò của một phụ gia thực phẩm, axít citric được sử dụng như là chất
tạo hương vị và chất bảo quản trong thực phẩm và đồ uống, đặc biệt là các loại đồ uống
nhẹ. Nó được ký hiệu bằng một số E là E330. Các muối citrat của các kim loại khác

nhau được sử dụng để chuyển giao các khoáng chất này ở dạng có thể sử dụng được về
mặt sinh học trong nhiều chất bổ sung dinh dưỡng. Các tính chất đệm của các citrat
được sử dụng để kiểm soát pH trong các chất tẩy rửa dùng trong gia đình và trong dược
phẩm. Tại Hoa Kỳ, độ tinh khiết của axít citric cần thiết để làm phụ gia thực phẩm
được định nghĩa bởi Food Chemical Codex (FCC), được công bố trong Dược điển Hoa
Kỳ (USP).

Trang 13


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

+ Làm mềm nước
Khả năng của axít citric trong chelat các kim loại làm cho nó trở thành hữu ích
trong xà phòng và các loại bột giặt. Bằng sự chelat hóa các kim loại trong nước cứng,
nó làm cho các chất tẩy rửa này tạo bọt và làm việc tốt hơn mà không cần phải làm
mềm nước. Theo kiểu tương tự, axít citric được dùng để tái sinh các vật liệu trao đổi
ion dùng trong các chất làm mềm nước bởi nó kết tủa các ion kim loại đã tích lũy như
là các phức chất citrat.

+ Khác
Axít citric được sử dụng trong công nghệ sinh học và công nghiệp dược phẩm
để thụ động hóa các hệ thống ống dẫn cần độ tinh khiết cao (thay cho việc sử dụng axít
nitric). Axít nitric bị coi là nguy hiểm và khó xử lý khi sử dụng cho mục đích này, trong
khi axít citric thì không.
Axít citric là thành phần hoạt hóa trong một số dung dịch tẩy rửa vệ sinh nhà
bếp và phòng tắm. Dung dịch với hàm lượng 6% axít citric sẽ loại bỏ các vết bẩn do
nước cứng từ thủy tinh mà không cần phải lau chùi. Trong công nghiệp nó được dùng

để đánh tan lớp gỉ trên bề mặt thép
Axít citric được sử dụng phổ biến như là chất đệm để làm tăng độ hòa tan của
heroin nâu. Các túi nhỏ chứa axít citric sử dụng một lần cũng được sử dụng như là tác
nhân xui khiến để buộc những người dùng heroin phải đổi các kim bẩn của mình lấy
các kim tiêm sạch nhằm làm giảm khả năng lan truyền AIDS và bệnh viêm gan. Các
chất a xít hóa khác sử dụng cho heroin nâu là axít ascorbic, axít axetic và axít lactic; khi
không có chúng, những người sử dụng ma túy thường thay thế chúng bằng nước chanh
hay dấm.
Axít citric là một trong các hóa chất cần thiết để tổng hợp HMTD, một chất nổ
nhạy nhiệt, nhạy ma sát và nhạy va chạm tương tự như axeton peroxit. Vì lý do này,
việc mua một lượng lớn axít citric như tại Mỹ, có thể gây nghi vấn về các hoạt động
khủng bố tiềm ẩn.
Axít citric cũng có thể thêm vào kem để giữ cho các giọt mỡ nhỏ tách biệt nhau
cũng như thêm vào các công thức chế biến nước chanh tươi tại chỗ. Axít citric cũng
được dùng cùng bicacbonat natri trong một loạt các công thức tạo bong bóng (bọt) khí,
cho cả các dạng thực phẩm (chẳng hạn các loại bánh bột và thỏi) lẫn các dạng hóa chất
vệ sinh cá nhân (ví dụ các dạng muối bồn tắm, bom bồn tắm và làm sạch dầu mỡ).
Axít citric cũng dùng nhiều trong sản xuất rượu vang như là chất thay thế hay
bổ sung khi các loại quả chứa ít hay không có độ chua tự nhiên được sử dụng. Nó chủ
yếu được sử dụng cho các loại rượu vang rẻ tiền do giá thành thấp của sản xuất.
Khi sử dụng với tóc, axít citric mở lớp ngoài cùng (còn gọi là lớp cutin) ra. Khi
lớp cutin mở ra, nó cho phép có sự thâm nhập vào sâu hơn của các chất vào chân tóc.
Nó có thể được sử dụng trong một số loại dầu gội đầu để rửa sạch các chất sáp và thuốc
nhuộm từ tóc.
Axít citric cũng được sử dụng như là nước rửa lần hai (sau nước hiện hình)
trong xử lý phim chụp ảnh trước khi dùng nước định hình. Nước rửa đầu tiên thường
hơi kiềm nên nước rủa có tính axít nhẹ sẽ trung hòa nó, làm tăng hiệu quả của việc rửa
ảnh so với dùng nước thường.
Axít citric cũng được dùng như là một trong các thành phần hoạt hóa trong sản
xuất các mô kháng virus

Trang 14


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Axít citric cũng được sử dụng như là tác nhân làm chín chính trong các công
đoạn đầu tiên trong sản xuất phó mát mozzarella

An toàn
Axít citric được hầu hết các quốc gia và tổ chức quốc tế công nhận là an toàn để
sử dụng trong thực phẩm. Nó hiện diện tự nhiên trong gần như mọi dạng sự sống, các
lượng axít citric dư thừa dễ dàng trao đổi và bài tiết ra khỏi cơ thể. Tuy nhiên, việc tiếp
xúc với axít citric khô hay đậm đặc có thể gây ra kích ứng da và mắt, vì thế bảo hộ lao
động nên được sử dụng khi tiếp xúc với axít citric. Việc sử dụng quá nhiều axít citric
cũng dễ làm tổn hại men răng. Tiếp xúc gần với mắt có thể gây bỏng và làm mất thị
giác.
Đôi khi hàm lượng quá cao axít citric có thể gây tổn hại cho tóc, do nó mở lớp
cutin của tóc. Nó có thể làm mất các chất cần thiết cho tóc và làm tóc bị bạc màu.
5.1.6. Định lượng acid citric:
+Nguyên lý: trong môi trường acid, citric được oxi hóa bởi KMnO4 và KBr
thành pentabromo axeton. Chiết suất pentabromo axeton bằng ete dầu hỏa. Cho kết hợp
với Na2S Thành một phức chất màu vàng, có thể soi màu ở quang sắc kế.
Phương pháp này có thể định lượng 0.1-0.2 mg acid citric ;các acid lactic,
tartric, succinic, maleic,..cùng một điều kiện với hàm lượng 100-200mg không cho màu
sắc gì.
+Dụng cụ, vật liệu và thuốc thử:
 Dụng cụ,vật liệu thông thường của phòng thí nghiệm.

 Acid tricloacetic 25%
 Acid sunfuric 50%
 Acid acetic 25%
 Acid photphoric 25%
 Nước brom bão hòa
 Dung dịch kalibromua 1M (KBr 119g + nước cất vừa đủ 1000 ml)
 Kalipenmaganat 1.5N
 H2O2 3%
 Natri sunfua 4%
 Ete dầu hảo tinh khiết
 Pyridine tinh khiết
 Pyridine 50% trong nước
 Dung dịch khử tạp chất(dung dịch kẽm ferocyanua)
+Dung dịch 1: Kali ferocyanua 15g + nước cất vừa đủ 100 ml
+ Dung dịch 2:Kẽm acetat 30g + nước cất vừa đủ 100ml
 Kẽm cacbonat tinh thể hoặc bột
 Thuốc thử bitmn: Bi(NO3)3 48.4g + Mannit 18.2g + nước cất 420g
Trang 15


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Hòa tan bitmut nitrat và mannit vào nước cất
 Hỗn dịch acid photphoric và acid acetic:
H3PO4 25% ml +CH3COOH 25% ml+ nước cất vừa đủ 1000 ml
+ Tiến hành thử:
• Chuẩn bị mẫu thử: cân mẫu thử đã thái nhỏ, cho vào bình cầu với 25 ml dung dịch
Acid tricloacetic 25%. Lắp ống sinh hàn hồi lưu và đun sôi nhẹ trong 15 phút.

• Để nguội chuyển sang bình đựng mức 100ml, rửa bình cấu với nước cất và nước
rửa chuyển cả vào bình định mức.cho 2ml dung dịch khử tạp chất 1, rồi 2ml dung
dịch 2, lắc mạnh. Sau đó cho nước cất vừa đủ 100ml, lắc đều và lọc. Lấy một
lượng dịch lọc cần thiết để định lượng acid citric(lượng này không chứa quá 1mg
và không được ít hơn 0.2mg acid citric).
Định lượng: dịch lọc cho vào một cốc thủy tinh, thêm nước để có khoảng 5060ml , cho thêm 3ml H2SO4 50% và đun sôi 10 phút, Sau khi làm nguội dung
dịch phải còn lại khoảng 40ml, cho vào 3ml nước brom bão hòa và để yên 10
phút. Nếu có tủa hoặc đục, đem dung dịch quay ly tâm và chuyển nước trong bên
trên vào bình lắng gạn dung tích 125-150ml (giai đoạn này để phá hủy những chất
mà trong quá trình định lượng có thể nhầm lẫn với acid citric).
Cho thêm 2ml dung dịch KI, 10ml KMnO4 1.5N để yên 10 phút và làm mất
màu KMnO4 thừa với một lượng vừa đủ H2O2 3%(tránh cho thừa). Acid citric
trong dung dịch đã chuyển thành pentabromo axeton. Chiết suất pentabromo
axeton với 25ml ete dầu hỏa tinh khiết, để lắng và tách lớp nước sang một bình
lắng gạn thứ 2. Chiết suất pentabromo aceton còn sót lại trong lớp nước một lần
nữa với 25ml ete dầu hòa. Sau khi tách, lớp ete dầu hỏa được tập trung cả vào
bình lắng gạn thứ nhất và rửa 5 lần, mỗi lần với 5ml nước. Để lắng và tách bỏ
hoàn toàn lớp nước.
Lắc lớp ete dầu hỏa với 3; 2 rồi 1ml Natri sunfua 4% mới pha. Gạn lấy lớp
Na2S cho vào bình định mức 10ml đã chứa sẵn 3.5ml pyridine tinh khiết mới cất.
Cho thêm pyridine 50% vừa đủ 10ml. Đọc độ tách quang học ở quang sắc kế với
cốc so màu thủy tinh dày 10mm, bước song 436nm, và điều chỉnh máy ở số 0
bằng nước cất. So sánh kết quả trên biểu đồ mẫu.
Xây dựng biểu đồ với lượng acid citric từ 0.2mg đến 1mg trong cùng một điều
kiện như trên.

Trang 16


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

5.2. Axit malic

Malic acid

Danh pháp IUPAC

hydroxybutanedioic acid

Nhận dạng
Số CAS

[6915-15-7]

Số EINECS

230-022-8

Thuộc tính
Công thức phân tử

C4H6O5

Phân tử gam

134.09 g mol-1

Trang 17

Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Tỷ trọng

1.609 g/cm³

Điểm nóng chảy

130 °C

Độ hòa tan trong nước

558 g/l (at 20 °C)[1]

Độ axít (pKa)

pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13

5.2.1. Tính chất vật lí:
Axit malic là chất lỏng,tan nhiều trong nước. Có mùi thơm của táo.Thành phần
chính làm nên vị chua của táo là axit này.

5.2.2. Khái quát tính chất hóa học
Axit malic là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả 2
nhóm chức là hydroxyl(OH) và nhóm cacboxyl(COOH). Dó đó
axit malic có tính chất của axit và những phản ứng đặc trưng

của nhóm chức.
Tính chất của axit
Tác dụng với kim loại:Vì là axit yếu nên nó chỉ phản ứng với các kim loại hoạt
động khá mạnh:
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + 3Na --> 2NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + H2
2HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + Mg --> (OOC-CH2-CH(OH)-COO)2Mg + H2
Nguyên tử H ở nhóm COOH có độ phân cực mạnh hơn nhiều so với ở nhóm OH nên
khi phản ứng với các kim loại cứng chỉ có các gốc cacboxyl phản ứng .
Tác dụng với oxit kim loại:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + Na2O --> NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + H2O.
Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + NaHCO3 --> NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa + CO2
+ H2O.
Làm đổi màu quỳ tím sang màu đỏ nhạt.

Tính chất của nhóm COOH :phản ứng este hóa
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + C2H5OH --> C2H5OOC-CH2-CH(OH)-COOC2H5 +
H2O.

Trang 18


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Phản ứng tách nước:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH --> HOOC-CH=CH-COOH + H2O.
Phản ứng này xảy ra dưới tác dụng của axit sunfuric đặc và có đun nóng. Axit tạo ra là
axit không no có đồng phân lập thể: dạng cis là axit meleic, dạng trans là axit fumaric.

5.2.3. Vai trò trong cơ thể thực vật
Axit malic có mặt trong chu trình Hatch-Slack, tức pha tối của quá trình quang
hợp ở các cây C4.Nó đóng vai trò là kho dự trữ CO2, khiến cho nồng độ CO2 trong tế
bào mô giậu luôn cao mặc dù nồng độ trong khí quyển thấp.Cùng với hoạt tính mạnh
của enzim PEP-cacboxilaza nên cây C4 không có hô hấp sáng.Chính vì vây các cây này
có năng suất cao(ngô,mía..)
Axit malic tạo nên vị chua của táo.
5.2.4. Định lượng acid malic:
Phương pháp quay cực:
Nguyên lý: dựa trên sức quay cực sang trái của dung dịch acid malic trung tính,
sau khi xử lý với uranylacetat sức quay cực sẽ được tăng lên . Từ hiệu giữa hai lần đó
và đọc kết quả, sẽ tính được hàm lượng acid malic có trong 100g mẫu thử.
Tiến hành thử: xác định tính quay cực ban đầu của dung dịch với ống dài 20cm
ở phân cực kế (polarmetre).
Lắc dung dịch acid malic với uranyl acetat. Để yên 2 giờ, sau đó đo và đọc kết
quả lần 2 độ quay cực của dung dịch cùng với ống 20cm.
Tính kết quả: hàm lượng acid malic theo phần trăm tính bằng công thức :
Xg = 0.036*(αD1-αD2)
Trong đó:
αD1 độ quay cực của dung dịch acid malic
αD2 độ quay cực của dung dịch acid malic đo lại lần 2, sau khi xử lý với uranyl acetat
Phương pháp định tính và xác định giới hạn acid malic bằng sắc ký:
Trong trường hợp kiểm nghiệm rượu vang chỉ cần xác định sự có mặt của acid
malic để đánh giá giai đoạn lên men malolactic chuyển hóa acid malic thành acid lactic
làm cho rượu vang dịu vị. Do đó, xác định acid malic bằng phương pháp sắc ký trên
giấy.
Dụng cụ, vật liệu và thuốc thử:
 Dụng cụ,vật liệu thông thường của phòng thí nghiệm.
 Piept chấm sắc ký chia vạch đến 1/100ml

 Giấy chạy sắc ký FN4
 Bình hoặc chuông thủy tinh chạy sắc ký
 Bình phun thuốc hiện màu
 Dung dịch acid mẫu gồm: acid tactric+malic+sucinic+lactic (1ml chứa 5Error:
Reference source not foundg mỗi loại acid)
 Dung môiCheftel, Menier và Machebaeuf) cho vào mốt bình lắng gạn
Trang 19


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Propanol 50ml +Eucalyptol 50ml+Acid foocmic(tinh khiết 98%) 20ml
Cho thêm nước từng giọt một vừa cho vừa lắc cho đến khi hỗn dịch đục. Để lắng và
gạn bỏ lớp nước . Nếu dung môi không trong suốt, cho thêm vài giọt acid foocmic
(nhưng không quá lượng cần thiết)


Dung dịch hiện màu boromphenol xanh :

boromphenol xanh 1g + cồn 95o vừa đủ 1000ml+ NaOH 0.1N vừa đủ để cho màu đỏ
tía.
Tiến hành thử: chấm trên giấy sắc ký mẫu thử và bên cạnh là acid mẫu. Thể tích hai
dung dịch bằng nhau. Sau mỗi chấm, để khô rồi mới chấm thêm chấm nữa.
Treo giấy sắc ký vào bình chạy sắc ký và cho chạy theo chiều từ dưới lên trên
với dung môi propanol eucalyptol, acid foocmic.
Lấy ra và làm khô. Phun dung dịch hiện màu boromphenol xanh, những vết acid
sẽ hiện lên thành màu vàng trên nền xanh.
Trên đường acid mẫu, gần điểm xuất phát nhất là vết acid tactric, rồi theo thứ tự

acid malic, acid sucinic và acid lactic. Mẫu thử có acid malic thì trên đường có vết acid
malic của dung dịch acid mẫu.

5.3. Axít oxalic

Axít oxalic

Cấu trúc phân tử của axít oxalic
Tổng quan
Danh pháp IUPAC

Axít etanedioic

Tên khác
Công thức phân tử

HOOC-COOH
HOOC-COOH.2H2O (ngậm nước)

(khan)

Phân tử gam

90,03
126,07 g/mol (ngậm nước)

(khan)

Biểu hiện

Tinh thể trắng

Số CAS

[144-62-7]
[6153-56-6] (ngậm nước)

Trang 20

g/mol

(khan)


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Thuộc tính
Tỷ trọng và pha

1,9
1,653 g/cm3 (ngậm nước)

Độ hòa tan trong nước

14,3 g/100 ml ở 25 °C

g/cm3

(khan)

Điểm nóng chảy
Điểm sôi

157 °C (430 K) (thăng hoa)

pKa

1,23
4,19 (pK2)

(pK1)

pKb
Độ nhớt
Nguy hiểm
MSDS

MSDS ngoài

Các nguy hiểm chính
NFPA 704
Điểm bắt lửa

166°C (439 K)

Rủi ro/An toàn
Số RTECS
Trang dữ liệu bổ sung

Cấu trúc & thuộc tính

n εr, v.v.

Dữ liệu nhiệt động lực

Các
rắn, lỏng, khí

Dữ liệu quang phổ

UV, IR, NMR, MS

trạng

Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự

Trang 21

thái


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất liên quan

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Clorua

Oxalat
Oxalat
Este oxalat phenyl

oxalyl
dinatri
canxi

Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu
được lấy ở 25°C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu
Axít oxalic là một hợp chất hóa học với công thức tổng quát H2C2O4. Nó là một axít
dicacboxylic, có công thức triển khai HOOC-COOH. Nó là một axít hữu cơ tương đối
mạnh, khoảng 10.000 lần mạnh hơn axít axetic. Anion của nó là một chất khử. Các
dianion của axít oxalic được gọi là oxalat.

5.3.1. Điều chế
Axít oxalic có thể được điều chế khá dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách
ôxi hóa sucroza bằng axít nitric trong vài trò của chất ôxi hóa và một lượng nhỏ vanađi
pentôxít trong vai trò của chất xúc tác[1]. Ở cấp độ lớn hơn, oxalat natri được điều chế
bằng cách cho hiđrôxít natri nóng hấp thụ mônôxít cacbon dưới áp suất cao.[2]

5.3.2. Phản ứng hóa học
Ái lực với các ion kim loại
Oxalat là một phối thể tuyệt vời cho các ion kim loại, trong đó nó thường liên
kết dưới dạng phối thể kiểu "hai răng", tạo thành một vòng 5-thành viên dạng MO2C2.
Một phức chất để minh họa là [Fe(C2O4)3]3-. Ái lực của các ion kim loại đôi khi được
thể hiện trong xu hướng tạo thành các chất kết tủa. Vì vậy, axít oxalic cũng kết hợp với
các kim loại như canxi, sắt, natri, magiê và kali trong cơ thể để tạo thành các tinh thể
của các muối oxalat tương ứng, chúng là các chất kích thích ruột và thận. Do nó liên kết

với các thành phần dinh dưỡng quan trọng như canxi, nên việc sử dụng dài hạn các loại
lương thực, thực phẩm chứa nhiều axít oxalic có thể dẫn đến sự thiếu hụt chất dinh
dưỡng. Những người khỏe mạnh có thể tiêu thụ một cách an toàn các thức ăn như thế ở
mức độ vừa phải, nhưng những người có các rối loạn liên quan tới thận, bệnh gút, thấp
khớp hay các dạng nào đó của các tổn thương âm hộ mạn tính (vulvodynia) nói chung
không nên dùng các loại thức ăn đó.
Ngược lại, việc cung cấp canxi cùng với các thức ăn giàu axít oxalic có thể làm
cho axít này kết tủa trong ruột và làm giảm mạnh mức độ oxalat được cơ thể hấp thụ
(trong một số trường hợp lên tới 97%) [3], [4]. Kết tủa của oxalat canxi trong thận (được
biết đến như là sỏi thận) làm nghẽn đường tiết niệu.

5.3.3. acid oxalic Trong tự nhiên
Axít oxalic và các muối oxalat có mặt khá phổ biến trong nhiều loài thực vật,
đáng chú ý là rau muối (Chenopodium album) và chua me đất (chi Oxalis). Rễ và/hoặc
lá của đại hoàng (chi Rheum), kiều mạch (Fagopyrum esculentum) cũng được liệt kê
như là có chứa nhiều axít oxalic.[cần dẫn nguồn]
Các loại thức ăn chứa một lượng đáng kể axít oxalic, theo trật tự giảm dần, bao
gồm: khế (Averrhoa carambola), hồ tiêu (Piper nigrum), mùi tây (Petroselinum
crispum), hạt các loại anh túc (các chi Meconopsis, Papaver, Romneya, Eschscholzia),
thân cây đại hoàng (chi Rheum), rau dền (chi Amaranthus), rau bina (Spinacia
Trang 22


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

oleracea), một số thứ và giống củ cải đường (Beta vulgaris), ca cao (Theobroma cacao),
sôcôla, phần lớn các loại quả hạch hay quả mọng và các loài đậu, đỗ. Cảm giác có sạn ở
miệng khi uống sữa chứa hương vị đại hoàng là do sự kết tủa của oxalat canxi gây ra.

Vì thế thậm chí cả một lượng rất loãng axít oxalic cũng có thể nhanh chóng "phá vỡ"
cazein tìm thấy trong nhiều loại sản phẩm sữa.
Lá của chè (Camellia sinensis) cũng chứa một lượng lớn axít oxalic so với nhiều
loài thực vật khác. Tuy nhiên, trong nước chè thì nồng độ của axít này tương đối nhỏ,
do chỉ một lượng nhỏ chè được sử dụng khi pha nước.
Axít oxalic trong cơ thể có thể được tổng hợp thông qua quá trình trao đổi chất,
hoặc là của axít glyoxylic hoặc là của lượng axít ascorbic dư thừa (vitamin C), và đây
là một vấn đề đáng lo ngại cho sức khỏe nếu sử dụng dài hạn các liều lượng quá lớn
vitamin C. 80% khối lượng của sỏi thận được hình thành từ oxalat canxi [5].
Một số loài nấm sợi thuộc chi Aspergillus cũng sản sinh ra axít oxalic, nó phản
ứng với canxi trong máu hay trong mô để làm kết tủa oxalat canxi [6]. Có một số chứng
cứ sơ bộ cho thấy việc sử dụng các chất bổ sung dinh dưỡng chứa men hay vi khuẩn có
thể ảnh hưởng tới sự bài tiết axít oxalic [7] (và có lẽ là cả nồng độ axít oxalic). Axít
oxalic cũng có thể có mặt trong cơ thể do việc sử dụng etylen glycol (chất chống đông
trong ô tô), vì nó cũng được chuyển hóa thành axít oxalic.

An toàn
Axít oxalic kích thích niêm mạc ruột khi tiêu thụ, và có thể gây tử vong khi ở
liều lớn. LD50 của axít oxalic nguyên chất được dự đoán là khoảng 378 mg/kg thể
trọng, hay khoảng 22,68 g cho một người nặng 60 kg.

Thức ăn chứa axít oxalic
Một vài nghiên cứu đang được thực hiện để tìm phương pháp làm giảm các
muối oxalat trong thức ăn, chẳng hạn Biến thoái sinh học của axít oxalic trong rau bina
bằng cách sử dụng rễ mầm của ngũ cốc của Betsche T, Fretzdorff B. trên website của
NIH.

Sử dụng
•

Axít oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình,
chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét.

•

Dung dịch axít oxalic được dùng để phục chế đồ gỗ do nó đánh bay lớp mặt gỗ
bị khô để lộ ra lớp gỗ còn mới phía dưới.

•

Là một chất cẩn màu trong công nghệ nhuộm.

•

Axít oxalic dạng bay hơi được một số người nuôi ong mật dùng làm thuốc trừ
sâu để diệt trừ loài bét Varroa (Varroa destructor) sống ký sinh.

Thử nghiệm kiểm tra
Chuẩn độ bằng pemanganat kali (thuốc tím) có thể phát hiện ra axít oxalic (do
axít này là một chất khử yếu, và cần phải có một chất ôxi hóa mạnh như thuốc tím để
có thể phản ứng). Tuy nhiên, thử nghiệm này sẽ làm nhầm lẫn các ascorbat và axít
oxalic, nên giống như phần lớn các thử nghiệm dựa trên cường độ khử thì dung dịch
cần phải trải qua thử nghiệm thứ hai với các chất khử mạnh, chẳng hạn như iốt.
5.3.4. Định lượng acid oxalic:
Nguyên lý: tách acid oxalic bằng kết tủa dưới dạng canci oxalate. Định lượng
Trang 23


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

canci oxalate hình thành bằng KMnO4 ở mội trường H2SO4 hoặc nung kết tủa canci
oxalate thành CaO, cân CaO và từ đó suy ra hàm lượng acid oxalic trong 100g mẫu thử.
Dụng cụ, vật liệu và thuốc thử:
 Dụng cụ,vật liệu thông thường của phòng thí nghiệm.
 Cối , chày sứ hoặc thủy tinh
 Dung dịch muối canci dung để kết tủa acid oxalic:gồm
+Dung dịch canci clorua: CaCl2 25g + nước cất vừa đủ để hòa tan CaCl2 + acid
acetic vừa đủ 500ml
Cho CaCl2 vào một ít nước cất vừa đủ để hòa tan. Thêm acid acetic vừa đủ
500ml.
+Dung dịch Natri acetat: CH3COONa 35g + Nước cất 300ml
Hòa tan 35g natri acetat vào 300ml nước cất.
Trộn hai dung dịch với nhau, lắc đều để ở nhiệt độ 37o trong 48 giờ , lọc.
 Acid boric tinh thể hoặc bột
 KMnO4 0.1N
 NH4OH đậm đặc
 Dung dịch bạc nitrat 1%
 Dung dịch H2SO4 10%,20%
Tiến hành thử: Acid oxalic thường có trong thức ăn thực vật, có thể ở dạng tự do hoặc ở
dạng muối oxalate. Xác định acid oxalic trong thực phẩm là xác định acid oxalic toàn phần,
không phân biệt dạng nào.
Chuẩn bị mẫu thử: cân thật chính xác 10g mẫu thử đã sấy khô (trước đó phải xác định
độ ẩmđể khi tính kết quả có thể quy về hàm lượng acid oxalic trong 100g thức ăn thông
thường ) cho vào cối sứ, nghiền với cát trắng, 5ml H2SO4 10% với một ít nước. Chuyển tất cả
vào bình định mức 250 ml, rửa cối chày nhiều lần với nước cất, nước rửa dồn cả vào bình
định mức và cho nước cất vừa đủ 250ml. Lắc đều và để yên qua đêm. Lọc.
Định lượng: lấy 50ml dịch lọc cho vào cốc thủy tinh với NH4OH cho đến phản ứng kiềm với
giấy quỳ. Cho thêm 1-2g acid boric(mục đích để ngăn cản sự kết tủa của acid tactric và những

đồng phân quang học của nó), 10ml dung dịch muối canci để kết tủa acid oxalic.Để yên 48
giờ ở nhiệt độ không quá 7Oc, lọc qua giấy lọc không tro và rửa kết tủa bằng nước cất nóng
cho đến khi hết ion Cl-(vài ml nước rửa không cho kết tủa với 5 giọt AgNO3 1%).
Đưa phễu với giấy lọc có kết tủa canci oxalate để trên miệng bình nón sạch, chọc thủng
giấy lọc và kéo tủa xuống bình với 25ml H2SO4 20%. Cuối cùng kéo cả giây lọc xuống và tráng
phễu với 5ml H2SO4 20%. Đun đến 80oC và giữ ở nhiệt độ này và chuẩn độ acid oxalic với
KMnO4 0.1N cho đến màu hồng bền vững
Tính kết quả : 1ml KMnO4 0.1N tương ứng với 0.0045g acid oxalic. Hàn lượng acid oxalic
theo % tính bằng công thức :
Xg = 0.0045* n * 250/50*100/p
Trong đó:
n: số ml KMnO4 0.1N sử dụng để chuẩn độ mẫu thử
p: trọng lượng mẫu thử tính bằng g

Trang 24


Tiểu luận hóa sinh

Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Trang 25