NITRO HOÁ CÁC HYDROCACBON THƠM

NITRO HÓA
NHÓM II

DHHD4

GVHD
Thái Việt Hưng


DANH SÁCH NHÓM
1.

2.
3.

4.

5.

Phùng Thế
Cương
Trần Ngọc Dũng
Nguyễn Đình
Hưởng
Đinh Hoàng
Thuỳ Linh
Phạm Văn Ninh


NỘI DUNG
ĐỊNH NGHĨA

PHÂN LOẠI
CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG
ỨNG DỤNG


 Định nghĩa:
n+
R + nNO2
→ R-(NO2)n


PHÂN LOẠI

Tùy thuộc vào việc gắn
nhóm -NO2 ở nguyên tử C, N, O

N-nitro hóa

C –nitro hoá
O-nitro hóa


C Nitro hóa quan trọng nhất

Nitro hóa
các
hydrocacb
on thơm

Nitro hóa
các
hydrocac
bon
parafin


NITRO HOÁ CÁC HYDROCACBON THƠM


CƠ CHẾ

Dùng tác nhân là
Axit nitrit + axit sunfuric
HOSO2 ONO2 phân ly thành NO2 và
HSO4-

+

Nitroni ion mới tấn công vào
hợp chất nhân thơm như là tác nhân
Ái điện tử theo cơ chế SE

XÚC
TÁC

Nitro hóa
hydrocacbon thơm
(cơ chế thế ái điện
tử )

CƠ CHẾ
 Nitroni ion mới tạo thành tấn công vào hợp chất nhân thơm như là tác nhân ái điện tử theo
cơ chế ái điện tử SE


NITRO HOÁ CÁC PARAFIN


CƠ CHẾ

NITRO HOÁ HYDROCACBON PARAFIN

Tác nhân là HNO3 loãng
(35%-40%) hoặc HNO3 thể
khí ở to cao ( 300-5000c)

Xúc tác
khơi mào
khi có môôt
lượng nhỏ
O2 hoặc
halogen
( Cl2 , Br2 )

Nitro hóa
hydrocacbon
parafin
(cơ chế gốc tự

do)


CƠ CHẾ


Bước khơi mào :
*
R – H + NO2

*
R + H-NO2

*+
R
HO – NO2
*
R-H + OH

*
R-NO2 + OH
*
R + H-OH

*
R + HO – NO2

*
ROH + NO 2

*
*
R + NO2

R-NO2

* *
R + OH

R-OH

*
R + *R
*
*OH + NO2

*
*
HO + NO2

HO – NO2

R–R
HO – NO2

Các phản ứng dây
chuyền

Các phản ứng kết
thúc

Khi nitro hóa các hợp chất hidrocabon mạch thẳng ta nhận được sản phẩm gồm một hỗn hợp của nhiều chất trong
đó có cả sản phẩm oxy hóa, sản phẩm làm ngắn mạch cacbon .


⇔

VAI TRÒ CỦA AXIT H2SO4
ONO2
 HNO3 + H2SO4

O2S

+
+ H3O + HSO4

OH
 O2S

ONO2

+
NO2 + HSO4

OH
HNO3 + H2SO4

NO2+ + H3O + HSO4-

→Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng này là làm xúc tác, tác nhân hút

nước, đồng thời tạo điều kiện sử dụng axit triệt để hơn .


TÁC NHÂN NITRO HOÁ


TÁC NHÂN LÀ N2O4
 N2O4 là dạng dime của NO2 .
 NO2 ở điều kiện thường là chất khí, khi hạ nhiệt độ thì dime hóa tạo N2O4 .
 Quá trình xảy ra theo cơ chế sau :


TÁC NHÂN LÀ N2O5
 Khi có mặt của xúc tác acid H2SO4 quá trình xảy ra theo cơ chế sau :

+
→Một phân tử N2O5 thì tạo ra hai gốc O2N , dùng N2O5 thì hiệu quả hơn dùng N2O4


ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG

1

Áp suất.
( ở đktc 760
mmHg )

2

Nhiệt độ

3

Xúc tác


ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG

NHIỆT ĐÔ

.
Nitro hóa
hidrocacbon
mạch thẳng
nhiệt độ 170 –
5000C

Nitro hóa
hợp chất
thơm thể
lỏng từ -10
đến 1700C


ĐIỀU KIỆN PHẢN ỨNG

www.themegallery.com
Company Logo

ĐỘ CHỌN LỌC







Đối với hydrocacbon parafin khả năng phản ứng thay
đổi theo dãy : Bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Nhóm nitro có mặt trong mạch hydrocacbon cản trở
rất lớn sự thế tiếp theo.
Đối với mỗi hydrocacbon có một nhiệt độ mà ở đó
hiệu suất nitro hoá là cao nhất.


HỆ THỐNG THIẾT BỊ PHẢN ỨNG
HYDROCACBON THƠM

Vide
o


ứNG DụNG


ỨNG DỤNG


Công thức



Công dụng

•Là thuốc hàng đầu trên
thế giới trong điều trị giảm đau,
hạ sốt với hàng ngàn tên thương
mại khác nhau.




Company Logo

Để điều chế ta dùng phương pháp nitro hóa phenol từ
nguyên liệu ban đầu , qua 4 giai đoạn phản ứng để tạo
thành Paracetamol :

www.themegallery.com

ỨNG DỤNG


ứNG DụNG


Ứng dụng

Mebendazol

Chống giun sán có phổ rộng
→Những thuốc này liên kết với các tiểu quản của ký sinh trùng, qua đó ức
chế sự trùng hợp tiểu quản thành các vi quản, cần thiết cho sự hoạt động
bình thường của tế bào ký sinh trùng.