Góp phần khảo sát thành phần hóa học của trái mướp đắng

1

MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC i
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT v
DANH MỤC CÁC BẢNG vi
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ vi
DANH MỤC CÁC HÌNH vii

MỞ ĐẦU
TỔNG QUAN
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG

2
1.1 Mô tả cây 2
1.2 Phân bố và sinh thái 4
1.3 Y học dân gian của cây mướp đắng
1.3.1 Rễ 5
1.3.2 Thân 5
1.3.3 Lá 5
1.3.4 Hoa 6
1.3.5 Trái 6
1.3.6 Hạt 6
2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG

7
2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước 7
2.1.1 Thành phần hóa học 7
2.1.2 Tác dụng dược lý 7

2
2.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới 8
2.2.1 Thành phần hóa học 8
2.2.1.1. Triterpene 8
2.2.1.2. Steroid 9
2.2.1.3. Protein 9
2.2.1.4. Lipid 9
2.2.1.5. Carbohydrate 9
2.2.1.6. Caroteniod 10
2.2.2. Một số triterpene trong cây mướp đắng 10
2.2.2.1. Các triterpene glycoside được cô lập từ hạt

mướp đắng 10
2.2.2.2 Các triterpene glycoside được cô lập từ trái

mướp đắng 12
2.2.2.3 Các triterpene glycoside được cô lập từ lá và dây mướp đắng 16
2.2.3. Tác dụng dược lý 19
THỰC NGHIỆM
1. NGUYÊNLIỆU

23
2. ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG TRÁI MƯỚP ĐẮNG

23

2.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alkaloid 24
2.1.1 Thuốc thử alkaloid 24
2.1.2 Định tính alkaloid 24
2..2. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid 25

2.2.1 Thuốc thử flavonoid 25
2.2.2 Định tính flavonoid 25
2.3. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất anthraglycoside 25
2.3.1 Thuốc thử anthraglycoside 25
2.3.2 Định tính anthraglycoside 25
2.4. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất sterol 26
2.4.1 Thuốc thử sterol 26
2.4.2 Định tính sterol 26
3
2.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin 26
2.5.1 Thuốc thử saponin 26
2.5.2 Định tính saponin 27
2.6. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất đường khử 28
2.7. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin 28
2.7.1 Thuốc thử tanin 28
2.7.2 Định tính tanin 28
2.8. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside 28
2.8.1 Thuốc thử glycoside 28
2.8.2 Định tính glycoside 29
3. TÁCH CHIẾT, CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT

30
3.1. Thiết bị và hóa chất 30
3.1.1. Thiết bị 30
3.1.2. Hóa chất 30
3.2. Chiết xuất các nhóm hợp chất 31
3.3. Phân lập và tinh chế các hợp chất 32
KẾT QUẢ & THẢO LUẬN
1. KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG TRÁI

MƯỚP ĐẮNG 36
2. NHẬN DANH CẤU TRÚC CÁC CHẤT TINH KHIẾT 37
2.1. Chất MC1 37
2.1.1 Kết quả phân tích độ tinh khiết của MC1 bằng HPLC 37
2.1.2 Nhận danh cấu trúc hóa học của MC1A và MC1B 37
2.1.2.1. Mẫu chất MC1A 37
2.1.2.2 . Mẫu chất MC1B 41
2.2. Hợp chất MC6 47
2.3. Hợp chất MC5 51

KẾT LUẬN
4
1. CÁC KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ĐẠT ĐƯỢC 52
2. KIẾN NGHỊ 52
TÀI LIỆU THAM KHẢO viii
PHỤ LỤC
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xi


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

brs : Broad singlet (NMR)
COSY : Correlation Spectroscopy
d : Doublet (NMR)
đđ : Đậm đặc
dd : Doublet of doublet (NMR)
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DMSO : Dimethyl sulfoxid
PE : Petroleum ether
EtOAc : Ethyl acetate

EtOH : Ethanol
HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HPLC : High Performance Liquid Chromatography
HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation
IR : Infrared
J : Coupling constant
m : Multiplet (NMR)
MeOH : Methanol
mp : Melting point
MS : Mass Spectroscopy
5
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
ppm : Parts per million
R
f
: Retention factor
s : Singlet (NMR)
t : Triplet (NMR)
TLC : Thin Layer Chromatography
UV : Ultra Violet
α-Glc : α-glucosidase
δ : Chemical shift



DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột thường 34
Bảng 3.1: Kết quả định tính các hợp chất hữu cơ trong trái khổ qua 36
Bảng 3.2: Dữ liệu phổ

1
H,
13
C
-
NMR; DEPT và HMBC của MC1A 39
Bảng 3.3 : Dữ liệu phổ
13
C-NMR và DEPT của MC1B 42
Bảng 3.4: Dữ liệu phổ
1
H,
13
C
-
NMR, DEPT và HMBC của MC1B 45
Bảng 3.5: Dữ liệu phổ
13
C-NMR và DEPT của MC6 49
Bảng 3.6: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR, DEPT và HMBC của MC6 49
Bảng 3.7: So sánh dữ liệu phổ MC6 với tài liệu 50

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ

Sơ đồ 2.1: Quy trình chiết xuất các nhóm hợp chất của trái mướp đắng 32
Sơ đồ 2.2: Quy trình phân lập và tinh chế các hợp chất từ trái mướp đắng 33
6
DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1.1: Cây khổ qua 3

Hình 1.2: Dây và lá khổ qua 3
Hình 1.3: Trái khổ qua 3
Hình 1.4: Hạt khổ qua 3
Hình 1. 5: Giàn khổ qua (Phú Yên) 3
Hình 1.6: Var. charantia L. 5
Hình 1.7: Var. abbreviata Ser. 5
Hình 2.1: Quá trình sấy nguyên liệu 23
Hình 2.2: Sắc ký cột 30
Hình 2.3: Sắc ký lớp mỏng 30
Hình 3.1: Tinh thể MC1 37
Hình 3.2: TLC của MC1, MC1A và MC1B 37
Hình 3.3: TLC của MC1A ở các hệ giải ly khác nhau 38
Hình 3.4: Công thức cấu tạo của MC1A 39
Hình 3.5: TLC của MC1B ở các hệ giải ly khác nhau 42
Hình 3.6: Công thức cấu tạo của MC1B 45
Hình 3.7: Mẫu chất MC6 48
Hình 3.8: TLC của MC6 48
Hình 3.9: Công thức cấu tạo c
ủa MC6 51
Hình 3.10: Mẫu chất MC5 51
Hình 3.11: TLC của MC5 51




7

LỜI CẢM ƠN

Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến:
PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh
ThS. Phùng Văn Trung
Người thầy đã truyền đạt cho em những kiến thức chuyên môn và
kinh nghiệm nghiên cứu, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo em trong suốt thời
gian em nghiên cứu tại phòng Hóa hợp chất thiên nhiên- Viện Công nghệ
Hóa học.

Khoa Công nghệ Hóa- Thực phẩm cùng Thầy, Cô và các bạn sinh
viên trường Đại học Lạc Hồng đã quan tâm độ
ng viên, tạo mọi điều kiện
cho em trong quá trình học tập và nghiên cứu.
ThS. Phan Nhật Minh, các anh chị trong phòng Hóa hợp chất thiên
nhiên, cùng các anh chị nghiên cứu viên trường Đại học Cần Thơ, các bạn
sinh viên đến làm đề tài nghiên cứu đã tận tình hướng dẫn, góp ý, cung cấp
tài liệu, tạo điều kiện giúp em làm tốt công việc của mình.
Con kính gửi đến Gia đình lòng biết ơn sâu sắc.
Xin chân thành cảm ơn!
LẠ
C HỒNG, tháng 11 năm 2009

Lê Thị Minh Nguyệt
8
LỜI MỞ ĐẦU

Mướp đắng hay còn gọi là khổ qua (Momordica charantia L.), thuộc họ Bầu bí -
Cucurbitaceae) được trồng ở nhiều nước trên thế giới, đặc biệt là những vùng có khí hậu
nhiệt đới. Ở Việt Nam, cây được trồng ở hầu hết các tỉnh từ đồng bằng đến trung du và
miền núi.
Mướp đắng có vị đắng, tính hàn nên trong dân gian thường dùng để trị các bệnh mụn
nhọt, giải nhiệt, trừ phi
ền, thanh tâm, sáng mắt, giảm đau… Khoa học ngày nay đã chứng
minh dịch chiết trái mướp đắng có khả năng ức chế khối u, có tác dụng hỗ trợ men gan và
điều trị bệnh đái tháo đường…
Hiện nay bệnh đái tháo đường là một trong các bệnh mãn tính, gây tử vong cao,
đứng hàng thứ ba trên thế giới sau bệnh tim mạch và ung thư. Ở Việt Nam, tỉ lệ mắc bệnh
ngày một gia tăng, đòi hỏi c
ấp thiết phải tìm ra các loại thuốc hiệu quả, đặc trị.

Mướp đắng có tác dụng đăc biệt như vậy nhưng hiện nay vẫn còn rất ít công trình
nghiên cứu về hợp chất trị bệnh đái tháo đường. Vì thế, chúng tôi thực hiện nghiên cứu đề
tài : “Góp phần khảo sát thành phần hóa học của trái mướp đắng”.









9
TỔNG QUAN
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG

1.1. Mô tả cây
Tên khoa học: Momordica charantia L.
Họ: Bầu bí (Cucurbitaceae)
Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter gourd (Anh), bitter apple, wild cucumber, bitter
cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…
Tên Việt Nam: Mướp đắng, khổ qua, lương qua, cẩm lệ chi…
[3]

Ngoài ra nó còn có nhiều tên khác như: Mướp mủ, chua hao, dưa mát, hồng cô
nương, hồng dương, bồ đạt, lại qua.
[16]
Mô tả cây mướp đắng:
[3,21]
Cây mướp đắng thuộc loại dây leo, có đời sống khoảng một năm. Đường kính dây

khoảng 5-10mm, dây bò dài 5 – 7m, thân màu xanh nhạt có góc cạnh, leo được nhờ có
nhiều tua cuốn, ở ngọn có lông tơ.
Lá đơn, nhám, mọc so le, dài 5-10cm, rộng 4-8cm, phiến lá mỏng chia làm 5 – 7
thùy hình trứng, mép có răng cưa đều, mặt dưới lá màu xanh nhạt hơn mặt trên lá, gân lá
nổi rõ ở mặt dưới, phiến lá có lông ngắn.
Hoa mọc đơn độc ở kẽ lá, hoa đực và hoa cái cùng gố
c, có cuống dài. Hoa đực có
đài và ống rất ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có
đài và tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2cm .
Trái hình thoi, dài 8 – 15cm, gốc và đầu thuôn nhọn. Mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ
không đều. Trái khi chưa chín có màu xanh hoặc xanh vàng nhạt, khi chín có màu vàng
hồng. Vì thế ở Trung Quốc, mướp đắng

còn có tên là hồng dương, hồng cô nương.

Khi
chín, trái nứt dần ra từ đầu, tách ra làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ bên trong .
10
Hạt dẹt, dài 13 – 15mm, rộng 7 – 8mm, hình răng ngựa, thắt đột ngột ở hai đầu. Vỏ
hạt cứng, quanh hạt có màng màu đỏ như màng hạt gấc.

Hình 1.1: Cây mướp đắng Hình 1.2: Dây và lá mướp đắng

Hình 1.3:Trái mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng

Hình 1.5: Giàn mướp đắng

(Phú Yên)
11

1.2. Phân bố và sinh thái

Mướp đắng

được phân bố ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới khắp các châu lục. Từ
thời xa xưa, mướp đắng được trồng lần đầu tiên ở Đông Ấn và Nam Trung Quốc, được sử
dụng như là loại rau ăn quả giàu chất sắt và vitamin C. Sau đó cây được du nhập sang
châu Phi và châu Mỹ Latinh. Quần thể mướp đắng

trồng đã trở nên rất phong phú với các
giống cây đa dạng được tạo ra trong quá trình chọn giống và lai tạo.
[29]
Ở Việt Nam, mướp đắng

được trồng ở hầu hết các tỉnh từ Bắc Trung Nam, từ đồng
bằng đến trung du và miền núi. Ở một số vùng núi cao và lạnh như Sa Pa (Lào Cai), Phó
Bảng (Hà Giang)…không thấy có

mướp đắng.
[15]
Trên thế giới, mướp đắng

cũng có mặt ở hầu hết các nước nhiệt đới như Ấn Độ,
Nam Á, Đông Nam Á, Trung Quốc, châu Phi và vùng Caribbean.
[29]
Cây mướp đắng

có biên độ sinh thái tương đối rộng, nhiệt độ thích hợp cho cây sinh
trưởng từ 20 đến 35
o

C, lượng mưa hàng năm từ 1500mm đến 2500mm, độ cao đến
1000m. Cây chịu đựng được nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trên
đất thoát thủy tốt, giàu chất hữu cơ.
Mướp đắng

có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh trong mùa mưa ẩm, ra
hoa quả sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Hoa thụ phấn chủ yếu nhờ côn trùng. Sau khi trái già,
cây sẽ tàn lụi và kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại.
Hiện nay, cây vẫn còn tồn tại ở hai quần thể: Mọc hoang và được trồng trọt. Loại
trồng trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi

mướp đắng
(Momordica charantia L.). Tuy nhiên, căn cứ vào kích thước, hình dạng, màu sắc của quả
mà chia mướp đắng

thành hai chủng loại:

− Momordica charantia L. var. charantia L., trái to (đường kính > 5cm), màu xanh
nhạt, gai tù, ít đắng.
− Momordica charantia L. var. abbreviata Ser., trái nhỏ (đường kính < 5cm), màu
xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng.
12






Hình 1.6: Var. charantia L. Hình 1.7: Var. abbreviata Ser.
1.3. Y học dân gian của cây mướp đắng

Hầu hết các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa, trái, hạt đều có thể dùng làm thuốc
chữa bệnh.
[4]
1.3.1 Rễ

Rễ tươi, sắc nước uống, mỗi ngày một thang, từ 1000ml nước với 60g rễ mướp đắng
tươi, sắc còn 400ml, chia làm 2 – 3 lần uống, có thể áp dụng cho mọi dạng bệnh. Rễ
mướp đắng dùng trị lỵ, nhất là amip. Tại Ấn Độ, dịch rễ (cũng như lá, trái) mướp đắng

được dùng trị bệnh tiểu đường, do có tác dụng làm giảm đường huyết. Rễ mướp đắng

còn
có thể trị bệnh gan.
[2]

1.3.2 Thân

Dây mướp đắng

được dùng làm thuốc chữa viêm xoang, chảy nước mũi có mùi hôi
hoặc bệnh gan làm vàng da.
[13]

1.3.3 Lá

Lá có vị đắng, tính mát. Ăn lá non trị bệnh nóng bức trong mình. Giã lá vắt nước,
thêm chút muối, uống trị bệnh nóng mê man hoặc trị mụn nhọt, rôm sẩy. Ngoài ra, lá còn
có thể trị được rắn cắn, làm thuốc nhuận trường, hạ sốt.
[2, 4]

13
1.3.4 Hoa

Hoa

mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính , đau mắt.
[4,15]

1.3.5 Trái

Trái còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Trái mướp đắng

có tính hàn
(mát), không độc. Trái xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận, nuôi
can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt đau
khớp. Khi chín

mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán, lãi), đồng
thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với những người
đau gan, đau lá lách.
[22]
Ở Trung Quốc, trái mướp đắng

còn dùng để trị đột quị tim, bệnh sốt, khô miệng,
viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch trái mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn dùng bột
trái mướp đắng

để hàn các vết thương (làm kéo da non), trị vết loét ác tính. Ở Thái Lan,
dịch trái được dùng trị bệnh về gan, lá lách.
[2]

Với tính diệt khuẩn và chống oxi hóa, trái

mướp đắng làm da mịn màng, trị mụn
trứng cá hay bệnh vẩy nến, và ngay cả với vết thương do côn trùng cắn, nhiễm trùng da.
Mặt khác, trái mướp đắng

còn cung cấp nguồn năng lượng dồi dào và tăng khả năng chịu
đựng cho cơ thể.
[22]
Ngoài các công dụng trên, trái mướp đắng

còn được dùng để trị nhiều bệnh như: Trị
ho, sốt, kiết lỵ, dạ dày, đau tức, đái dắt, phù thủng do gan, mắt đỏ đau nhức, giải nhiệt, hồi
hộp, buồn phiền, tắm cho trẻ em trị rôm sảy, làm hạ đường huyết ở bệnh nhân đái tháo
đường type 2 (không phụ thuộc insulin).
[17]
1.3.6 Hạt

Hạt có chất béo, vị đắng, hơi ngọt, tính ấm, thanh nhiệt, giải độc, giải cảm, trị ho, lợi
tiểu. Hạt còn chữa rắn cắn, chữa nhọt độc sưng tấy, vết thương nhiễm trùng, hạ sốt đau
họng và chống thụ thai.
[13]
Tại nhiều nước khác, hạt mướp đắng được dùng để trị bệnh đái
tháo đường.
[18, 22]
14
Ngoài ra, theo một số nghiên cứu gần đây cho biết các hoạt chất trong hạt

mướp
đắng còn có tác dụng chống ung thư, làm hạ huyết áp, kháng virus HIV…

[17]
2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG
2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước
2.1.1 Thành phần hóa học

Các tác giả Phạm Văn Thanh, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Thượng
Dong, Vũ Kim Thu, Nguyễn Kim Phượng và Lê Minh Phượng của Viện Dược liệu đã
thống kê và khảo sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây

mướp đắng. Tuy nhiên, các
tác giả này chưa cô lập được các hoạt chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như
chưa xác định cấu trúc của các hoạt chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một
aglycon của nhóm glycoside .
[14]
Các tác giả Nguyễn Thanh Hồng, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện
công nghệ Hóa học đã cô lập và nhận danh được hai hợp chất từ hạt: Momordicoside A
và Momordicoside B và bốn hợp chất từ trái: Momordicoside K, Momordicoside L, 3-O-
[β-D-glucopyranosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene và 23-O-β-D-allopyranosyl 5β,19-
epoxycucurbita-6,24-dien-3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside.
[10]
2.1.2 Tác dụng dược lý

Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ

mướp
đắng, nhưng chỉ ở dạng nguyên liệu thô ban đầu hoặc ở các dạng nước ép, nước sắc mà
thôi. Ngày nay, trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm trái mướp đắng

nhưng đa số
ở dạng thực phẩm chức năng như trà hòa tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà mướp

đắng

của Viện Dược liệu hay trà túi lọc mướp đắng của Công ty Traphaco.
Nhóm tác giả Phạm Văn Thanh, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu và cộng sự đã sản
xuất chế phẩm Morantin từ thành phần glycoside của trái mướp đắng dạng to, màu trắng
và chứng minh tác dụng hạ đường huyết của nhóm glycoside trên thỏ gây đái tháo đường
thực nghiệm bằng Alloxan.
[14]
15
Các tác giả Nguyễn Thị Như, Nguyễn Thị Bay đã nghiên cứu tác dụng hạ đường
huyết của một bài thuốc nam trên thực nghiệm lâm sàng, đó là sản phẩm trà túi lọc mà
thành phần mướp đắng

qua chiếm 60%.
Các tác giả Mai Phương Mai, Võ Phùng Nguyên cũng đã thăm dò tác dụng hạ đường
huyết của một số bài thuốc dân gian ở mô hình đái tháo đường bằng streptozotocin trên
chuột nhắt, mà thành phần của bài thuốc cũng có chứa trái mướp đắng.
2.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới
2.2.1 Thành phần hóa học
[14, 32]
Người ta đã tìm thấy khoảng hơn 200 hợp chất có trong cây mướp đắng và được
thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau:
2. 2.1. 1. Triterpene
− Triterpene glycoside:
• Momordicosides A, B, C, D, E, F1, F2, G, I, K, L.
• Cucurbitane triterpenoid 1.
• Momordicine II, momordicine III.
• Goyaglycosides -a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, -h.
• Momordicin I, momordicin II.
− Triterpene saponin: Goyasaponins I, II, III.

− Các triterpene khác:
• Momordicin, momordicinin, momordicilin.
• Cucurbitane triterpenoid 3, cucurbitane triterpenoid 6.
• β-amyrin, cycloartenol, erythrodiol, gypsogenin, karounidiol, multiflorenol,
oleanolic acid, squalene, taraxerol…

16
2.2.1.2. Steroid
− Steroid glycoside:
• β-sitosterol-3-O-β-glucoside; 3-O-[β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene.
• 3-O-[6’-O-palmitoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene;
• 3-O-[6’-O-stearoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene.
− Sterol: Elasterol; lanosterol; momordenol; β-sitosterol; α-spinasterol; stigmasterol;
stigmasta-5-ene-3β,25-diol.
2.2.1.3. Protein
− p-insulin, v-insulin.
− Map-30.
− Momorcharin I, momorcharin II, α-momorcharin, β-momorcharin, ∆-
momorcharin, ε-momorcharin, γ-momorcharin.
− Momordin, momordin A, momordin B.
− Ribosome-inactivating proteins 1, 2, 3, 4.
− Trypsin inhibitor mcti-I, trypsin inhibitor mcti-II, trypsin inhibitor mci-3.
− Các protein khác: Alanine, β-alanine, phenylanaline, arginine, asparagine,
aspartic acid…
2.2.1.4. Lipid
Arachidic acid, capric acid, cholesterol, α-elaeostearic acid, lauric acid, linoleic acid,
linolenic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid.
2.2.1. 5. Carbohydrate
D-galacturonic acid, α-glucose, β
-glucose, inulin, mycose, pectin, trehalose, α-

trehalose.

17
2.2.1. 6. Carotenoid
β-carotene, cryptoxanthin, lutein, lycopene, mutatochrome, phytofluene, rubixanthin,
zeaxantin, zeinoxanthin…
Ngoài ra còn có các thành phần khác: Alkaloid: Charine, zeatin, zeatin riboside…;
monoterpene: p-cymene, menthol ; sesquiterpene: Nerolidol; sapogenin: Diosgenin; các
chất khoáng: Ca, Mg, Fe, Cu, Zn, P, N, I, F…
Trong nhiều nghiên cứu, người ta đã chứng minh được rằng có ít nhất ba nhóm hợp
chất có tác dụng làm giảm lượng đường huyết hoặc có hoạt tính kháng đái tháo đường.
Đó là hỗn hợp của hai steroid glycoside gọi là charantin, các peptide giống insulin (p-
insulin) và alkaloid. Các hợp chất này chủ yếu tập trung ở trái mướp đắng.
2.2.2. Một số Triterpene Glycosede có trong cây mướp đắng
2.2.2.1. Các triterpene glycoside được cô lập từ h
ạt mướp đắng
[25, 26, 27,28,31,33]

 Momordicoside A
− Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbit-5-en-3β,22(S),23(R),24(R),25-pentaol.
− Công thức chung: C
42
H
72
O
15
; M = 816 đvC; mp

= 181 – 187
o

C; [α]
20
D
= +1.05
o
.
− Công thức cấu tạo:
O
O
O
O
H
OH
H
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1"

2"
3"
4"
5"
6"



18
 Momordicoside B
-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside
của cucurbit -5-en-3 β,22(S),23(R),24(R), 25pentaol.
− Công thức chung: C
47
H
80
O
19
; M = 948 đvC; mp = 238 – 242
o
C; [α]
20
D
= +6.15
o
.
− Công thức cấu tạo:
H
OH
H

OH OH
OH
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31

32
3
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
HO
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1"
2"
3"
4"
5"
6"
O
OH
OH
HO
O
1'''

2'''
3'''
4'''
5'''

 Momordicoside C
− Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbit-5-en-3 β,23,24,25-tetraol.
− Công thức chung: C
42
H
72
O
14
; M = 800 đvC; mp = 224 – 227
o
C; [α]
20
D
= +13.9
o
.
− Công thức cấu tạo:
19
O
O
O
O
H
OH
OH

OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23

24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1"
2"
3"
4"
5"
6"

 Momordicoside D
− Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbita-5,24-dien-3 β,22,23-triol.
− Công thức chung: C
42
H
70
O
13
; M = 782 đvC; mp = 199 – 203

o
C; [α]
20
D
= -126
o
.
− Công thức cấu tạo:
O
O
O
O
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
1"
2"
3"

4"
5"
6"
OH

2.2.2.2. Các triterpene glycoside được cô lập từ trái mướp đắng
[25, 26, 27,28,31,33
]

 Momordicoside F
1

− Là 3-O-β-D-glucopyranoside của 5,19–epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β-ol.
− Công thức chung: C
37
H
60
O
8
; M = 632 đvC; kết tinh trong MeOH–H
2
O (1:1) cho
tinh thể hình kim, không màu; mp = 198 – 203
o
C; [α]
20
D
= -11
o

.
20
− Công thức cấu tạo:
O
O
HO
OMe
OH
OH
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21

22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O

 Momordicoside F
2

− Là 3-O-β-D-allopyranoside của 5,19-epoxy-5β-cucurbita-6,23-dien-3β,25-diol.
− Công thức chung: C
35
H
58
O
8
; M = 618 đvC; kết tinh trong acetone-nước cho tinh
thể hình vảy, không màu; mp = 155 – 158

o
C.
− Công thức cấu tạo:
O
O
HO
OH
OH
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23

24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

 Momordicoside G
− Là 3-O-β-D-allopyranoside của 5,19 –epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β-ol.
− Công thức chung: C
37
H
60
O
8
; M = 632 đvC; kết tinh trong CH
3
CN-H

2
O cho tinh
thể hình kim, không màu; mp = 183 – 187
o
C; [α]
20
D
= -107.3
o
.
21
− Công thức cấu tạo:
O
O
HO
OMe
OH
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14

15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

 Momordicoside I
− Là 3-O-β-D-glucopyranoside của 5,19 –epoxy-25-methoxy-5β-cucurbita-6,23-
dien-3β,25-diol.

− Công thức chung: C
36
H
58
O
8
; M = 618 đvC; kết tinh trong MeOH 50% cho chất
bột màu trắng; mp = 210 – 216
o
C; [α]
20
D
= -110
o
(C=1.00; MeOH).
− Công thức cấu tạo:
O
O
HO
OH
OH
1
2
4
5
6
7
8
9
10

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
OH
HO

 Momordicoside K
− Là 3-O-β-D-glucopyranoside của 3β, 7β-dihydroxy -25-methoxy cucurbita-5,23-
dien-19-al.
− Công thức chung: C
37
H
60
O
9
; M = 648 đvC; kết tinh trong MeOH cho tinh thể
hình kim, không màu, vị đắng; mp = 236 – 237
o
C; [α]
20
D
= 63.3
o
.
22
− Công thức cấu tạo:
HO
OMe
1
2
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
O
1'
2'3'
4'
5'
6'
OHC

O
HO
OH
OH
HO

 Momordicoside L
− Còn có tên là 7-O-β-D-glucopyranoside của 3β,7β,25-trihydroxy-cucurbita-5,23-
dien-19-al.
− Công thức chung: C
36
H
58
O
9
; M = 634 đvC; kết tinh trong CHCl
3
-MeOH cho tinh
thể hình kim, không màu, vị đắng; mp = 227 – 232
o
C; [α]
20
D
= +57.3
o
.
− Công thức cấu tạo:

HO
OH

1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3

O
1'
2'3'
4'
5'
6'
OHC
O
HO
OH
OH
HO

2.2.2.3. Các triterpene glycoside được cô lập từ lá và dây mướp đắng
 Cucurbitan triterpenoid I
23
− Là 3β,7 β,23-trihydroxycucurbita-5,24-dien-7-O- β-D-glucoside.
− Công thức chung: C
36
H
60
O
8
; M = 620 đvC; dạng bột vô định hình,
[α]
20
D
= +89
o
(C=0.43; MeOH).

− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31

32
3
O
O
OH
OH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH
OH

 Cucurbitan triterpenoid II
− Là 3β,7 β,23-trihydroxycucurbita-5,(23E)-dien–19-al.
− Công thức chung:C
30
H
48
O
4
; M = 472 đvC; dạng bột vô định hình,
[α]
26
D
= +58.0
o

(C=0.48; MeOH).
− Công thức cấu tạo sau:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30

31
32
3
OH
CHO
OH

 Cucurbitan triterpenoid III
24
− Là 3β,7 β-dihydroxy-25-methoxycucurbita-5,(23E)-dien-19-al.
− Công thức chung: C
31
H
50
O
4
; M = 486 đvC; dạng bột vô định hình;
[α]
26
D
= +48.9
o
(C=0.45; MeOH).
− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6

7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
OH
CHO
OMe

 Momordicine I

− Là 3β,7 β,23ξ-trihydroxycucurbita-5,24-dien-19-al.
− Công thức chung: C
30
H
48
O
4
; M = 472 đvC; mp = 125 – 128
o
C ; [α]
20
D
= +81.3
o
.
− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14

15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30
31
32
3
OH
OHC
OH

 Momordicine II
− Là 23-O-β-glucopyranoside của 3β,7β,23ξ-trihydroxycucurbita-5,24-dien-19-al.
− Công thức chung: C
36
H
58
O
9
; M = 634 đvC; kết tinh trong CHCl

3
cho tinh thể
dạng bột không màu.
25
− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25

26
27
30
31
32
3
OH
OHC
O
O
OH
OH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH

 Momordicine III
− Là 23-O- β-glucopyranoside của 3β,7β,23ξ-trihydroxy-24-oxo-cucurbita-5,25-
dien-19-al.
− Công thức chung: C
36
H
56
O
10

; M = 648 đvC.
− Công thức cấu tạo:
HO
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
30

31
32
3
OH
OHC
O
O
OH
OH
1'
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH
O


2.2.3. Tác dụng dược lý
Theo y học hiện đại, mướp đắng có tác dụng:
− Diệt vi khuẩn và virus, chống lại các tế bào ung thư, hỗ trợ đắc lực cho bệnh
nhân ung thư đang chữa bằng tia xạ.