Phản ứng thế

Phản ứng thế
Phản ứng thế trong hóa học được hiểu theo hóa vô cơ và hóa hữu cơ hơi khác nhau một
chút.
Trong hóa vô cơ, nó là phản ứng hóa học, trong đó một nguyên tố có độ hoạt động hóa
học mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ, áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố có
độ hoạt động hóa học yếu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, theo phản ứng sau:
A + BX -> AX + B
Trong hóa hữu cơ, phản ứng thế là phản ứng hóa học, trong đó một nhóm của một hợp
chất được thay bằng một nhóm khác.
Hóa vô cơ
Trong chương trình phổ thông, người ta hay đề cập tới dãy Beketov, là dãy để so sánh độ
hoạt động hóa học của một số kim loại với nhau và so với hiđrô. Tuy nhiên, dãy này chỉ
thể hiện cho một số kim loại điển hình ở điều kiện tiêu chuẩn. Trên thực tế, ở nhiệt độ
cao, một số phi kim như cacbon có khả năng thế chỗ của kim loại trong hợp chất của nó.
Ví dụ phản ứng khử ôxít sắt (III) là một phản ứng thế điển hình:
3 C + Fe2O3 = 3 CO (khí)+ 2 Fe
Hóa hữu cơ
Phản ứng thế ở các hợp chất hữu cơ được chia thành các loại sau:
•

Phản ứng thế ái lực hạt nhân

•

Phản ứng thế ái lực điện tử

•

Phản ứng thế gốc

Phản ứng này thường gặp ở các hydrocacbon no, được kí hiệu là S (từ tiếng Anh
substitution nghĩa là thế). Phản ứng thế halogen trong các phân tử ankan xảy ra theo cơ
chế thế gốc (cơ chế SR). Đây là một phản ứng dây chuyền. Muốn khơi mào phản ứng,
cần phải chiếu sáng hoặc thêm các chất dễ phân huỷ thành gốc tự do hoạt động vào.
Ví dụ
Xét quá trình phản ứng giữa metan (CH4) và clo (Cl2), phản ứng xảy ra theo cơ chế thế
gốc, trải qua 3 giai đoạn: khơi mào, phát triển mạch, tắt mạch.
Khơi mào:
Cl2 -> Cl' + Cl' (điều kiện: ánh sáng khuyếch tán)
Phát triển mạch:
CH4 + Cl' -> CH3' + HCl
CH3' + Cl2 -> CH3Cl + Cl'
Tắt mạch:
Cl' + Cl' -> Cl2
CH3' + Cl' -> CH3Cl
CH3' + CH3' -> CH3-CH3
Cơ chế này giải thích sự tạo thành sản phẩm phụ etan (CH3-CH3) trong quá trình clo hoá
metan.