TƯ ÔN LTĐH: HIĐROCACBON: PHẢN ỨNG THẾ

PHẢN ỨNG THẾ CỦA HIĐROCACBON.
Họ và tên: . . . . . . . . . . . . . . . Lớp: . . . . . Trường THPT Tiên Du 1-Bắc Ninh.
1. Phản ứng thế halogen vào nguyên tử C no: phản ứng hal hóa ankan; hal hóa nhánh ankyl của
ankylbenzen; thế hal vào nguyên tử C no của anken . . . .
• Điều kiện phản ứng: chiếu sáng hoặc đun nóng.
• Cơ chế phản ứng: gốc tự do-dây chuyền; 3 giai đoạn; sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do.
• Khả năng phản ứng: F
2
>>Cl
2
>Br
2
>>I
2
.
• Hướng phản ứng: phản ứng brom hóa ankan ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C bậc cao; hal hóa
nhánh ankyl của ankylbenzen ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C liên kết với vòng benzen (C
α
).
2. Phản ứng thế vào vòng benzen.
• Phản ứng hal hóa vòng benzen : xt:Fe; t
o
.
• Phản ứng nitro hóa vòng benzen: . . . . . .
• Quy luật thế vào vòng benzen: . . . . . . . . . . . .
3. Phản ứng thế nguyên tử H của liên kết ba đầu mạch khi tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
:
•

•
Câu 1: Cho isopentan tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 khí chiếu sáng, sản phẩm monobrom dễ
hình thành nhất là
A. CH
3
CHBrCH(CH
3
)
2
. B. CH
3
CH
2
CBr(CH
3
)
2
.
C. BrCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
. D. CH
3
CH
2

CH(CH
3
)CH
2
Br.
Câu 2: Cho propylbenzen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng tạo sản phẩm chính là
A. C
6
H
5
CHClCH
2
CH
3
. B. C
6
H
5
CH
2
CHClCH
3
.
C. C
6
H
5
CH
2
CH

2
CH
2
Cl. D. Cl-C
6
H
4
CH
2
CH
2
CH
3
.
Câu 3: Cho phản ứng C
3
H
8
(A)
2
' '
X
A S
+
→
(CH
3
)
2
CHX (B)

NaOH+
→
(CH
3
)CHOH (C).
Để thu được B với hiệu suất cao thì X là halogen
A. F
2
. B. Cl
2
. C. Br
2
. D. I
2
.
Câu 4: Khi cho isopentan tác dụng với Cl
2
(1:1) số sản phẩm dẫn xuất halogen thu được là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 5: Khi clo hóa ankan C
6
H
14
thấy tạo ra tối đa 3 dẫn xuất monoclo C
6
H
13
Cl và 7 dẫn xuất điclo
C
6

H
12
Cl
2
. Ankan là
A. hexan. B. 3-metylpentan. C. 2,3-đimetylbutan. D. 2,2-đimetylbutan.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,2 lit ankan A cần 6 lit oxi ở cùng điều kiện. Cho A tác dụng với clo khi
chiếu sáng thu được hỗn hợp chứa tối đa số dẫn xuất monoclo là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 7: Khi cho ankan X có % khối lượng C là 83,72% tác dụng với clo có chiếu sáng thu được hỗn
hợp có chứa 2 dẫn xuất monoclo. X là
A. 2,3-đimetylbutan. B. 3-metylpentan. C. hexan. D. 3-metylpropan.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam một hiđrocacbon Y thu được 44 gam CO
2
. Biết Y phản ứng thế
với clo trong điều kiện thích hợp cho 4 sản phẩm monoclo, Y là
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon
1
A. pentan. B. 2-metylbutan. C. 3-metylpentan. D. 2,2-đimetylpropan.
Câu 9: Khi brom hóa ankan X thu được hỗn hợp các dẫn xuất brom của X trong đó có dẫn xuất
monobrom chứa 65,041% brom về khối lượng. CTPT của X là
A. C
5
H
12
. B. C
4
H
10

. C. C
3
H
8
. D. C
2
H
6
.
Câu 10: Ankan Y phản ứng thế với brom khi chiếu sáng thu được hỗn hợp khí Z gồm 1 dẫn xuất
monobrom và HBr. Biết tỉ khối của Z so với không khí bằng 4, CTPT của ankan là
A. C
3
H
8
. B. C
4
H
10
. C. C
5
H
12
. D. C
6
H
14
.
Câu 11: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi so
với hiđro là 75,5. Tên của ankan là

A. 3,3-đimetylhexan. B. isopentan.
C. 2,2-đimetypropan. D. 2,2,3-trimetylpentan.
Câu 12: Hai xicloankan X và Y đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi monoclo hóa (có
chiếu sáng) thì X cho 4 sản phẩm, Y chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất. Tên của X và Y là:
A. metyl xiclopentan và xiclohexan. B. 1,2-đimetyl xiclobutan và metylxiclopentan.
C. metyl xiclopentan và xiclohexan. D. metyl xiclopentan và etyl xiclobutan.
Câu 13: Hai hiđrocacbon X,Y là đồng phân của nhau. Khi cho X,Y tác dụng với brom theo tỉ lệ mol
1:1 trong điều kiện thích hợp thì X chỉ tạo ra một sản phẩm hữu cơ Z còn Y chỉ tạo một sản phẩm
hữu cơ T. Biết Z và T có % khối lượng brom trong phân tử chênh lệch nhau 16,494%. CTPT của
X,Y là
A. C
5
H
12
. B. C
6
H
12
. C. C
5
H
10
. D. C
7
H
8
.
Câu 14: Cho 11,5 gam một ankylbenzen X phản ứng với brom khan theo tỉ lệ mol 1:1 (t
o
,Fe) thu

được 17,1 gam dẫn xuất monobrom có chứa 46,784% khối lượng brom trong phân tử. CTPT của X
và hiệu suất phản ứng là
A. C
7
H
8
; 80%. B. C
7
H
8
; 75%. C. C
8
H
10
; 80%. D. C
8
H
10
; 75%.
Câu 15: Hiđrocacbon thơm Y có CTPT C
8
H
10
. Khi nitro hóa Y chỉ thu được một dẫn xuất mononitro
duy nhất. Y là
A. o-xilen. B. m-xilen. C. p-xilen. D. etylbenzen.
Câu 16: Số đồng phân điclotoluen thu được khi cho clo tác dụng với toluen (xt FeCl
3
) là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.

Câu 17: Hiđrocacbon Z là đồng đẳng có CTĐGN là C
3
H
4
. Khi X tác dụng với clo (chiếu sáng) chỉ
thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất. Z là
A. propylbenzen. B. isopropylbenzen.
C. 1,2,3-trimetylbenzen. D. 1,3,5-trimetylbenzen.
Câu 18: X,Y có cùng CTPT. X là monome dùng để điều chế poliisopren; Y tác dụng với dd
AgNO
3
/NH
3
tạo kết tủa và có mạch cacbon giống của X. Y là
A. isobutilen. B. 3-Metylbut-1- in. C. 2-Metylbut-3-in. D. 3-Metylpent-1-in.
Câu 19: Chất X có CTPT C
7
H
8
. Khi cho X vào dd AgNO
3
/NH
3
thì thu được chất kết tủa Y có phân
tử khối lớn hơn phân tử khối của X là 214. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 20: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí gồm propin và but-2-in đi chậm qua dd AgNO
3
dư trong NH
3

thấy xuất hiện 44,1 gam kết tủa. Thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là
A. 75% và 25%. B. 45% và 55%. C. 80% và 20%. D. 69% và 31%.
Câu 21: Cho 5,6 lit (đktc) hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon mạch hở có CTPT C
3
H
4
và C
4
H
6
lội qua dd
AgNO
3
/NH
3
dư thu được 38,15 g kết tủa. Thành phần % thể tích các khí trong hỗn hợp lần lượt là
A. 60%; 40%. B. 50%; 50%. C. 30%; 70%. D. 25%; 75%.
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon
2
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp Z gồm hai ankin có số mol bằng nhau ta thu được 6,6
gam CO
2
. Nếu cho 0,06 mol Z trên tác dụng với dd AgNO
3
/NH
3
(dư) thu được m gam kết tủa. Giá
trị của m là
A. 4,41 gam. B. 7,2 gam. C. 5,805gam. D. 11,61 gam.

Câu 23: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C trong phân tử. Cho X vào
dd AgNO
3
dư/NH
3
tạo ra 7,2 gam kết tủa. Nếu đốt cháy lượng X trên rồi dẫn sản phẩm cháy vào dd
Ca(OH)
2
dư thu được 10,0 gam kết tủa đồng thời thấy khối lượng dd giảm 4,34 gam. CTPT của
anken trong X là
A. C
2
H
4
. B. C
3
H
6
. C. C
4
H
8
. D. C
5
H
10
.
Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y gồm một ankin và một ankađien liên hợp đều có mạch C
không phân nhánh và có số nguyên tử C hơn kém nhau 1 thu được 2,912 lit CO
2

(đktc) và 1,8 gam
H
2
O. Nếu cho hỗn hợp trên qua dd dư AgNO
3
/NH
3
thu được 1,75 gam kết tủa. Tên của 2
hiđrocacbon là
A. but-1-in và pent-1,3-đien. B. pent-1-in và but-1,3-đien.
C. but-1-in và 2-metylbut-1,3-đien. D. pent-1-in và but-1,2-đien.
Câu 25: Hỗn hợp M gồm 3 ankin X,Y,Z có tổng số mol là 0,05; số nguyên tử C trong phân tử mỗi
chất đều lớn hơn 2; ankin có phân tử khối nhỏ nhất chiếm 40% số mol của M. Đốt cháy hoàn toàn M
thu được 0,15 mol H
2
O còn nếu cho M vào dd AgNO
3
0,12M (trong NH
3
) thì cần dùng hết là 250ml
dd và thu được 4,55 gam kết tủa. Các ankin là
A. propin; but-1-in; pent-2-in. B. propin; but-2-in; pent-1-in.
C. propin; but-2-in; 3-metylbut-1-in. D. propin; but-2-in; pent-2-in.
-----------------------------------------------
----------- HẾT ----------
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon
3