Khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate lá cây ô môi (cassia grandis l f) họ vang caesalpiniaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY Ô MÔI
(Cassia grandis L.f)
HỌ VANG (CAESALPINIACEAE)

Giáo viên hướng

Th.S PHÙNG VĂN TRUNG

dẫn:
Sinh viên thực hiện:

NGUYỄN THỊ KHÁNH CHI

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH-2012


NHẬN XÉT CỦA GV
NHẬN XÉT CỦA CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................

.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................


LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được thực hiện tại phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên
Nhiên – Viện Công Nghệ Hóa Học – Viện Khoa học và Công Nghệ Việt Nam;
số 1 Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, TP.Hồ Chí Minh; năm 2011 –
2012.
Với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến:
PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh
Cô đã truyền đạt cho em những kiến thức chuyên môn, luôn động viên và
luôn tạo điều kiện tốt nhất để em hoàn thành khóa luận.
ThS Phùng Văn Trung
Thầy đã truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, tận tình hướng dẫn kỹ

thuật cũng như những kinh nghiệm hết sức quý báu và đầy tâm huyết trong
suốt quá trình thực hiện luận văn.
Quý thầy cô Ban Giám Hiệu trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM, Ban chủ
nhiệm Khoa, Khoa Hóa-Tổ Hóa Hữu Cơ, cùng tất cả quý thầy cô giáo đã trang
bị cho em những kiến thức nền tảng vững chắc trong suốt thời gian học tại
trường, niên khóa 2008-2012.
Các anh chị ThS Ngô Quốc Luân, ThS Phan Nhật Minh, CN Nguyễn
Tấn Phát, CN Nguyễn Trung Kiên, CN Võ Thị Bé, các anh chị cao học viên
của trường Đại học Cần Thơ và các bạn thực hiện đề tài luận văn tại phòng Hoá
Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên, năm 2011 – 2012 đã giúp đỡ em trong suốt
quá trình học tập.
Cuối cùng con rất cảm ơn gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều
kiện từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận
văn này.


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC TỪ VIẾT TẮT

Chữ viết tắt

Viết đầy đủ

CHCl3

Chloroform

đđ

Đậm đặc

EtOAc

Ethyl acetate

EtOH

Ethanol

MeOH

Methanol

COSY

Correlation Spectroscopy

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Correlation

J

Coupling constant

mp

Melting point

ppm

Parts per million

Rf

Retention factor

s

Singlet

d

Doublet

dd

Doublet of doublet


t

Triplet

m

Multiplet

TLC

Thin Layer Chromatography

UV

Ultra Violet

δ

Chemical shift

A

Analysis

T

Technical

STT

Số thứ tự

SKBM

Sắc ký bản mỏng

SKC

Sắc ký cột


DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 3.1: Các phân đoạn sau khi sắc ký cột cao EtOAc ...................................... 35
Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC của Cg01 .......................... 42
Bảng 4.2: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC của Cg01 ........................... 43
Bảng 4.3: So sánh dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của Cg01 với tài liệu
tham khảo ................................................................................................................. 44
Bảng 4.4: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC của Cg02 .......................... 50
Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, COSY của Cg02 .............. 51
Bảng 4.6: So sánh dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của Cg02 với tài liệu
tham khảo 53


DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ

Hình 1.1: Cây ô môi ………………………………………………................13
Hình 1.2: Hoa ô môi ……………………………………………………....13
Hình 1.3: Quả và hạt ô môi …………………………………………………14
Hình 1. 4: Lá ô môi nhìn từ mặt trên và mặt dưới ………………………..14
Hình 3.1: Chất Cg01 ………………………………………………………...36
Hình 3.2: Bản mỏng hiện vết Cg02 …………………………………………36
Hình 3.3: Chất Cg02 ………………………………………………………...37

Hình 3.4: Bản mỏng hiện vết Cg02 …………………………………………37
Hình 4.1: Một số tương quan HMBC trong vòng A của Cg01 …………...40
Hình 4.2: Một số tương quan HMBC trong vòng B của Cg01 …………..41
Hình 4.3: Tương quan HMBC trong vòng A của Cg02 …………………..47
Hình 4.4: Một số tương quan HMBC trong vòng B của Cg02 …………...48
Hình 4.5: Một vài tương quan HMBC trong gốc đường của Cg02 ………49
Sơ đồ 3.1: Quy trình tổng quát chiết tách hợp chất hữu cơ ……………....34
Sơ đồ 3.2: Quy trình cô lập và tinh chế các hợp chất ……………………..38


DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của Cg01 ....................................................................... 60
Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR của Cg01 ...................................................................... 61
Phụ lục 3: Phổ HMBC của Cg01 .......................................................................... 62
Phụ lục 4: Phổ HSQC của Cg01 ........................................................................... 63
Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR của Cg02 ....................................................................... 64
Phụ lục 6a: Phổ 13C-NMR dãn rộng của Cg02 .................................................... 65
Phụ lục 6b: Phổ 13C-NMR dãn rộng của Cg02 .................................................... 66
Phụ lục 6c: Phổ 13C-NMR dãn rộng của Cg02 .................................................... 67
Phụ lục 7: Phổ HMBC của Cg02 .......................................................................... 68
Phụ lục 8: Phổ HSQC của Cg02 ........................................................................... 69
Phụ lục 9: Phổ COSY của Cg02 ............................................................................ 70


LỜI MỞ ĐẦU
Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa thay đổi theo địa hình, điều đó
đã làm cho nước ta có hệ thực vật vô cùng phong phú và đa dạng. Và thế giới
cây cỏ thiên nhiên có muôn vàn bí ẩn với khả năng chữa bệnh diệu kỳ. Từ xa
xưa, con người đã sử dụng nhiều loại cây cỏ hoặc các hợp chất trích ly từ cây

cỏ để làm thuốc chữa bệnh trong y học cổ truyền. Nhiều bài thuốc có giá trị mà
ngày nay chúng ta chỉ mới khám phá được một phần. Trong đó, đa số các hoạt
chất đã và đang sử dụng làm thuốc trong y học hiện đại là các hợp chất có
nguồn gốc từ tự nhiên.
Với ưu điểm chứa nhiều loại biệt dược quý và hầu như không gây tác
dụng phụ, nên xu thế quay trở về với các dược phẩm có nguồn gốc thiên nhiên
đang ngày càng phát triển.
Cây ô môi Cassia grandis L.f là một trong số các dược liệu được sử
dụng từ lâu trong y học dân gian như ngâm rượu làm thuốc tiêu, bổ giúp ăn
ngon cơm, đỡ đau lưng, đau người, có tác dụng nhuận tràng. Lá tươi giã nát và
lấy nước xát vào nơi hắc lào, lở ngứa, hạt ô môi là nguyên liệu để chế gôm
dùng trong công nghiệp dược phẩm [2], [3]
Dựa vào những hiểu biết trên, chúng tôi chọn thực hiện đề tài “KHẢO
SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY Ô
MÔI (Cassia grandis L.f)”. Vì điều kiện có hạn nên chúng tôi chỉ mới tập trung
quan tâm đến cao ethyl acetate với mong muốn chiết xuất ra được những chất
có hoạt tính sinh học, góp phần nhỏ vào việc nâng cao sức khỏe của con người,
đồng thời, cũng góp phần làm sáng tỏ hơn thành phần hóa học của lá cây ô môi
Cassia grandis L.f, từ đó giúp cho việc khai thác và sử dụng hợp lý nguồn tài
nguyên thực vật.


MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC TỪ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
LỜI MỞ ĐẦU
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ Ô MÔI
1.1

1.1.1

GIỚI THIỆU THỰC VẬT [2], [3] .............................................. 12
PHÂN LOẠI KHOA HỌC: ...........................................................12

1.1.2 MÔ TẢ CHUNG [2], [3] .............................................................. 12
1.1.3 PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [2], [3] .......................................... 13
1.1.4 MỘT SỐ HÌNH ẢNH: ........................................................... 13
1.2

Y HỌC DÂN GIAN[2], [3] ........................................................... 14

1.3

TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU .................................................... 15

1.3.1 THÀNH PHẦN HÓA HỌC................................................... 15
1.3.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC ...................................................... 27

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP
2.1

PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT [4] ................ 29

2.1.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT ........................................................ 29
2.1.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG (TLC) .................. 29
2.1.3 PHƯƠNG PHÁP TINH CHẾ ................................................. 30


2.2

PHƯƠNG PHÁP PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN
[5]

................................................................................................................ 30
2.2.1 PHỔ 1H-NMR ......................................................................... 30
2.2.2 PHỔ 13C-NMR ............................................................................ 31
2.2.3 PHỔ HSQC VÀ HMBC......................................................... 31
2.2.4 PHỔ COSY ................................................................................. 31

CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM
3.1

THIẾT BỊ, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT ....................................... 33

3.1.1 THIẾT BỊ, DỤNG CỤ ............................................................... 33
3.1.2 HÓA CHẤT ............................................................................ 33
3.2

THỰC NGHIỆM ........................................................................... 34

3.2.1 NGUYÊN LIỆU ...................................................................... 34
3.2.2 TIẾN HÀNH ........................................................................... 34

CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
4.1

KẾT QUẢ CỦA QUÁ TRÌNH PHÂN LẬP VÀ TINH
CHẾ ............................................................................................ 39

4.2

KẾT QUẢ NHẬN DANH CẤU TRÚC CÁC CHẤT TINH
KHIẾT ....................................................................................... 39

4.2.1 NHẬN DANH Cg01 ............................................................... 39
4.2.2 NHẬN DANH Cg02 ............................................................... 45

CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
5.1

KẾT LUẬN .................................................................................... 55


5.2

KIẾN NGHỊ................................................................................... 55

TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................... 56


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1

GIỚI THIỆU THỰC VẬT [2], [3]

−

Tên khoa học: Cassia grandis L.f 1781 (CCVN, 1064)

−

Tên tiếng Việt: Ô môi, Canhkina Việt Nam, cây cốt khí, mạy khuốm
(Tày)

−

Tên nước ngoài: Cathartocarpus grandis (L.f) Pers. 1805. – Cassia
brasiliana Lamk. 1785. – Cathartocarpus brasiliana (Lamk) Jacq.
1809. – Pink shower, pudding pipe tree, horse cassia (Anh)
1.1.1

PHÂN LOẠI KHOA HỌC:

−

Giới: Thực vật

−

Ngành: Magnoliophyta

−

Lớp: Magnoliopsida

−

Bộ: Fabales

−

Họ: Caesalpiniaceae (Họ Vang)

−

Chi: Cassia

−

Loài: Grandis

1.1.2 MÔ TẢ CHUNG [2], [3]
Cây thân gỗ, cứng chắc, to cao 12 – 15m, vỏ thân nhẵn, cành mọc
ngang, cành non có lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen. Lá có kích thước
lớn, kép lông chim gồm khoảng 12 đôi lá chét hình hơi quả trám, dài 7 – 12 cm,
rộng 4 – 8 cm, có phủ lông mịn, màu xanh bóng, gân lộ rõ. Hoa màu hồng tươi
mọc thành chùm ở những kẽ lá đã rụng. Chùm hoa thõng xuống, dài tới 20 – 40
cm. Quả hình trụ, cong như lưỡi liềm, đường kính 3 – 4 cm, dài 50 – 60 cm, có
màu nâu đen, cứng, có 50 – 60 ô, ngăn cách nhau bởi một vách dày 0,5 cm,
giòn. Mỗi ô chứa một hạt dẹt cứng màu vàng. Ở vách ngăn có lớp cơm mềm,
đặc sền sệt, màu nâu đen, vị ngọt chát nhẹ, có mùi hắc.


1.1.3 PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [2], [3]
Cây có nguồn gốc từ các nước Nam Mỹ, được nhập trồng khắp vùng
nhiệt đới để làm cảnh, làm thuốc và lấy gỗ. Cây được trồng nhiều ở
Campuchia, miền Nam Việt Nam, Malaysia, Indonesia (đảo Java) và Niu
Guine.
Ô môi thích nghi cao với điều kiện khí hậu nhiệt đới nóng và ẩm. Ở Việt

Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh miền Đông và Tây Nam Bộ, ít hơn
ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây ra hoa quả nhiều hàng năm, thụ
phấn nhờ gió và côn trùng. Do quả dài và nặng, nên dễ bị rụng khi có gió bão.
Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 – 80%). Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía nam
sau 3 – 4 năm đã bắt đầu có hoa quả.
Cây chịu đất ẩm, thường rụng lá vào mùa khô. Cây ra hoa vào khoảng
tháng 2, tháng 3 đến tháng 5, mùa quả từ tháng 6 đến tháng 10.

1.1.4 MỘT SỐ HÌNH ẢNH:
Hình 1.1: Cây ô môi

Hình 1.2: Hoa ô môi


Hình 1.3: Quả và hạt ô môi

1.2

Hình 1. 4: Lá ô môi nhìn từ mặt
trên và mặt dưới

Y HỌC DÂN GIAN[2], [3]

− Quả ô môi được dùng sống chữa táo bón, liều 4 – 6 g có tác dụng nhuận
tràng và 10 – 20 g gây tẩy. Cơm quả ô môi được ngâm rượu làm thuốc bổ,
kích thích tiêu hóa, chữa đau lưng nhức mỏi, hiệu quả rất tốt đối với người
cao tuổi và phụ nữ mới đẻ. Lấy quả ô môi thật chín, vỏ ngoài đã khô cứng,
đập vỡ vỏ quả lấy phần cơm ngâm với nửa lít rượu 25 – 300 càng lâu càng
tốt. Ngày uống 2 lần, mỗi lần 1 chén nhỏ trước bữa ăn.
− Cao cơm quả ô môi có tác dụng kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, lấy 1000g

cơm quả ngâm với 1 lít nước. Nghiền nát, lọc lấy nước. Bã còn lại ngâm
tiếp với một ít nước nữa rồi lọc lại. Trộn 2 nước lại, cô nhẹ lửa đến khi
được cao mềm. Ngày dùng 2 lần sau bữa ăn, mỗi lần 4 – 8 g.
− Lá ô môi tươi rửa sạch, giã nát, xát vài lần trong ngày, chữa hắc lào, lở
ngứa, tác dụng tốt hơn lá muồng trâu. Cũng có thể chế rượu lá ô môi với tỷ
lệ 1:5 (dùng rượu 25 – 300) để bôi ngoài.
− Ở Campuchia, vỏ thân ô môi được nhân dân giã đắp chữa rắn và bò cạp cắn.
Ngoài ra hạt ô môi là nguyên liệu để chế gôm dùng trong công nghiệp dược
phẩm.


1.3

TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU

1.3.1 THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Trong cơm quả có đường, chất nhầy, tannin, saponins, calcium oxalate,
anthraglucoside, sáp, tinh dầu và chất nhựa, trong hạt có chứa chất béo. Trong
lá có anthraglucoside và flavonoids. [3]
• NƯỚC NGOÀI
Năm 1998, Meenarani và cộng sự đã cô lập được 3 hợp chất từ thân của
Cassia grandis:[16] (1) palmitic acid, (2) β-sitosterol và (3) emodin-9anthrone

O
OH

(1) Palmitic acid

H

H

H

HO

(2) β-sitosterol


OH

O

OH

HO

(3) Emodin-9-anthrone

Năm 1996, A G González và cộng sự đã cô lập được (10) trans-3methoxy-4,5-methylene-dioxycinnamaldehyde từ Cassia grandis cùng với
những hợp chất đã biết:[6]

(11) aloe emodin ( 1,8-dihydroxy-3-

(hydroxymethyl)anthraquinone) , (4) centaureidin, (5) catechin, (6)
myristicin,

(7)

2,4-dihydroxybenzaldehyde,

(8)

trimethoxybenzaldehyde, (9) 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde

OH

O
O

O

OH
HO

O

O

(4) Centaureidin

3,4,5-


OH

HO

O
OH

OH
OH

(5) Catechin

O

O

O

(6) Myristicin

HO

OH

O

(7) 2,4-dihydroxybenzaldehyde

O

O

O
O

(8) 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

O

O

O

O

(9) 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde

O
O

O

O

(10) trans-3-methoxy-4,5-methylene-dioxycinnamaldehyde

OH

O

OH

OH

O

(11) 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone


Năm 1995, Valencia và cộng sự đã cô lập được một furoquinoline
alkaloid:

[25]

(13) kokusaginine và một piperidine alkaloid: (12) 1,1’-

bipiperidine

N

N

(12) 1,1’-bipiperidine

O
O

O

N

O

(13) Kokusaginine

Năm 1994, Verma R. P. và cộng sự đã cô lập được một anthraquinone từ
vỏ của Cassia grandis và xác định là

[20]

14) 1,3,4-trihydroxy-6,7,8-

trimethoxy-2-methyl anthraquinone

O

OH

O

OH

O
O

O

OH

(14) 1,3,4-trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl anthraquinone


Năm 1996, Verma R. P. và cộng sự đã cô lập được từ vỏ của Cassia
grandis và xác định là

[21]

(15) 1,3,4-trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl

anthraquinone-3-O-β-D-glucopyranoside

O

OH

O
O

O
O

O
HHO

OH

H O
HO
HO

H

OH

H

H

(15) 1,3,4-trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl anthraquinone-3-Oß-D-glucopyranoside

Năm 1993, Ibadur Rahman Siddiqui và cộng sự đã cô lập từ hạt của
Cassia grandis được 3 anthraquinone glucoside: [13]
(16) 1,2,4,8 - tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl anthraquinone - 2 O -β - D – glucopyranoside
(17) 3 - hydroxy-6, 8-dimethoxy-2- methyl anthraquinone - 3 - O-β D -glucopyranoside
(18) 1, 3- dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxy anthraquinone-3 - O - β - D –
glucopyranoside


O

OH

O

OH

O

O
OH

HHO
H O
HO
HO

H

OH
H

H

(16) 1,2,4,8 - tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl anthraquinone - 2 O -β - D – glucopyranoside

O
O
O

O

O
HO
H
H

O

HO
HO

H
H

OH

H

(17) 3 - hydroxy-6, 8-dimethoxy-2- methyl anthraquinone - 3 - O-β D –glucopyranoside


O
O
O
O
O

O
H OH

HO

H O
HO
HO

H

OH

H

H

(18) 1, 3- dihydroxy-6, 7, 8-trimethoxy anthraquinone-3 - O - β - D –
glucopyranoside

Năm 1981, YS Srivastava và cộng sự đã cô lập từ hạt của Cassia
grandis

một

flavonol

[28]

glycoside:

(19)

kaempferol-3-O-β-D-

mannopyranosyl (14)-O-β-D-glucopyranoside

OH
HO

O
O
HO

H OH

HO
H

OHO
HO
HO

H
H

O

O

H

HO

HO

H

H
H

OH
H

(19) kaempferol-3-O-β-D-mannopyranosyl (14)-O-β-Dglucopyranoside

Năm 2010, Pino J.A đã nghiên cứu các hợp chất dễ bay hơi được phân
lập từ trái cây Cassia grandis L từ Cuba

[18]

. Tổng cộng có 108 hợp chất được

xác định (30,47 mg/kg), từ đó Linalool (31,5% tổng số các chất bay hơi) là hợp
chất chính.


HO

(20) Linalool

Năm 1984, V. K Mahesh và cộng sự đã cô lập được từ lá cây ô môi
Cassia grandis L được 4 hợp chất và xác định được là: [24]
(21) Chrysophanol( 1,8-dihydroxy-3-methylanthraquinone)
(22) Rhein( 4,5-dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic acid)
(23)

Kaempferol(

3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-

chromen-4-one)
(24) Physcion( 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone)

OH

O

OH

O

(21) Chrysophanol
( 1,8-dihydroxy-3-methylanthraquinone)

O

O

OH

OH

O

OH

(22) Rhein
( 4,5-dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic acid)


OH

HO

O

OH
OH

O

(23) Kaempferol
( 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one)

O
O

OH

O

OH

(24) Physcion
( 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone)

• TRONG NƯỚC
Năm 2011, Đào Huy Phong trong đề tài luận văn thạc sĩ hóa học đã cô
lập được 5 hợp chất flavonoids: [1]
(25) (-)-epicatechin ( 3,3’,4’,5,7-pentahydroxyflavan),
(26) (-)-epiafzelechin ( 4’,5,7-trihydroxy flavanol),
(27) 2,3,6’-trihydroxy-2’-methoxy-4’-hydroxymethylbenzophenone,
(28)Quercitrin(3’,4’,5,7-tetrahydroxy-3-O-α-L-

rhamnopyranosylflavonol),
(29)Isoquercitrin(3’,4’,5,7-tetrahydroxy-3-O-β-Dglucopyranosylflavonol)