Báo cáo thực hành hóa hữu cơ 1

Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1

CHƢƠNG 2
PHƢƠNG PHÁP KẾT TINH SẢN PHẨM
Bài 1: KẾT TINH LẠI BENZOIC ACID
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Biết và hiểu được phương pháp kết tinh lại một chất và cách chọn
dung môi để kết tinh;

-

Kỹ năng làm việc nhóm.

- hành
I. Các bƣớc tiến

1. Kiểm tra sự hoà tan của benzoic acid trong các dung môi
 Dung môi ethanol:
- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi ethanol,
khuấy. Ta thấy được benzoic acid tan hoàn toàn.
- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa. Sau đó đem đun
cách thủy cho kết tủa tan.
- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm nguội ở nhiệt phòng.
 Dung môi acetone:
- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetone,
khuấy. Ta thấy được benzoic acid tan hoàn toàn.
- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa. Sau đó đem đun
cách thủy cho kết tủa tan.
- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm nguội ở nhiệt phòng.

 Dung môi acetic acid:
- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi acetic
acid, khuấy. Ta thấy được benzoic acid tan (tan ít).
- Tiếp theo cho theo nước từ từ vào cho đến khi xuất hiện kết tủa. Sau đó đem đun
cách thủy cho kết tủa tan.
- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm lạnh ở nhiệt độ 27oC.
 Dung môi nước:
- Cân 30mg benzoic acid cho vào beacher 100ml, cho 10 giọt dung môi nước,
khuấy. Ta thấy được benzoic acid không tan.

1


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
- Sau đó đem đun cách thủy ta thấy benzoic acid cũng không tan.
- Thêm từng giọt ethanol vào thì thấy bezoic acid tan.
- Kết quả: benzoic acid kết tinh khi làm lạnh ở nhiệt độ 25oC.
2. Kết tinh lại benzoic acid:
Cho 1,gam benzoic acid vào beacher 250ml, vừa khuấy vừa thêm nước sôi vào
cho đến khi benzoic acid tan hết. Đun sôi và lọc nóng, để yên cho nguội từ từ, acid
benzoic sẽ kết tinh. Lọc bằng áp suất kém, làm khô ở 65 – 70oC.
II. Kết quả
Khối lượng kết tinh lại benzoic acid là 0,4455(g)
III. Trả lời câu hỏi
1. Những dung môi nào có thể dùng để kết tinh lại benzoic acid?
Những dung môi có thể dùng để kết tinh lại benzoic acid là:nước, nước là dung
môi tốt và hiệu quả nhất, ngoài ra còn có thể sử dụng acetic acid vì ít tan.
2. Tính hiệu suất quá trình kết tinh lại benzoic acid.
Hiệu suất quá trình kết tinh lại benzoic acid là:
0.4455

𝐻=
× 100 = 44,55%
1

2


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1

CHƢƠNG 3
PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC
CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Bài 1: HIDROCARBON
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Biết phản ứng đặc trưng nhận biết hydrocarbon no, không no

-

Điều chế được khí methan, ethylene, acetylene trong phòng thí
nghiệm

- Kỹ năng làm việc nhóm
Cơ sở lý thuyết
Tính chất của hydrocarbon no.
Alkanes không phản ứng được với dung dịch Br2, dung dịch Potassium
Permanganate (KMnO4)
2.
Tính chất của hydrocarbon không no.

Alkenes và Alkynes làm mất màu dung dịch Br2(phản ứng cộng AE), dung dịch
Potassium Permanganate (KMnO4) (phản ứng oxi hoá – khử)
II.
Hoá chất và dụng cụ
1.
Hoá chất
- Sodium acetate khan (CH3COONa).
- - Cancium oxide (CaO).
- Potassium Permanganate 1 % (KMnO4).
- Sodium carbonate 5 % (Na2CO3).
- Ammonia solution 5% (dung dịch NH3).
- Calcium carbide (CaC2).
- Copper (I) clorua (CuCl).
- Sulfuric acid đặc (H2SO4).
- Ethanol.
- Silver nitrate 1% (AgNO3).
I.
1.

Dụng cụ (số lƣợng)
Ống nghiệm có nhánh (1).
- Ống nghiệm (2).
Cối sứ (1).
- Giá ống nghiệm (1).
Kẹp ống nghiệm(1).
- Ống nhỏ giọt (4).
Đèn cồn (1).
III. Hiện tƣợng và kết quả thí nghiệm
1.
Điều chế và tính chất của methane

1.1 Điều chế methane
Khi cho vào ống nghiệm khô có nút và ống dẫn khí khoảng 4,5 gam hỗn hợp
sodium axetate khan và vôi tôi xút (1,5 gam sodium axetate và 3gam vôi tôi xút) đã
được nghiền nhỏ và trộn đều. sau đó đem đun nóng bằng ngọn lửa đèn cồn. Thấy trong
ống nghiệm sủi bọt và có khí thoát ra . khoảng một lúc sau đốt khí methane ở đầu ống
dẫn khí tạo ra ngọn lửa màu xanh.
2.

-

3


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Phương trình phản ứng:
CH3COONa +

CaO,NaOH
t0

NaOH

CH4↑ + Na2CO3

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
1.2
Tương tác của methane với dung dịch Potassium Permanganate
Tiến hành điều chế methane như phần 1.1 và đưa khí methane vào ống nghiệm
chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% và 1ml dung dịch Na2CO3 5%. Ta thấy phản ứng
không xảy màu của dung dịch KMnO4 không bị mất.

2.
Điều chế ethylene và tính chất của ethene
2.1. Điều chế ethene
Khi cho 2ml ethanol vào ống nghiệm , nhỏ từng giọt 4ml H2SO4
đặc vào và đun ống nghiệm có lắp ống dẫn khí. Thấy hỗn hợp trong ống
nghiệm nóng và sôi lên đồng thời xuất hiện có khí thoát ra (ethylene) sau
đó đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí xuất hiện ngọn lửa có màu xanh hơi
vàng.
Phương trình phản ứng:
0

H2SO4 đặc, t
C2H5OH
C2H4↑ + H2O
C2H4 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O
2.2. Phản ứng oxi hoá ethylene bằng dung dịch Kali pemanganat
Tiến hành điều chế ethene như phần 1.1 và đưa khí ethene vào
ống nghiệm chứa 2ml dung dịch KMnO4 1% và 0,5ml dung dịch Na2CO3
5%. Ta thấy màu của dung dịch KMnO4 bị có chất kết tủa màu nâu đen
(MnO2) và sau đó kết tủa tan dân, dung dịch trở nên trong suốt điều này
cho thấy khí ethene tạo ra chưa tinh khiết có lẫn các phân tử acid sulfuric.
Phương trình phản ứng:
H2C=CH2 + KMnO4 + H2O → H2C(OH)-C(OH)H2+ MnO2 (tủa nâu đen) + KOH
H2SO4+2KOH→K2SO4+H2O
2H2SO4+MnO2→Mn(SO4)2+2H2O
3.
Điều chế axetylene và tính chất của axetylene
3.1. Điều chế axetylene
Khi cho vào ống nghiệm có ống dẫn khí vài viên canxi cacbua và
thêm khoảng 1ml nước vào. Quan sát thấy trong ống nghiệm có sủi bọt (có

khí thoát ra,C2H2). Sau đó đốt axetylene ở đầu ống dẫn khí thì cháy, ngọn
lửa có màu trắng sáng.
Phương trình phản ứng:
CaC2(đất đèn) + 2H2O→
C2H2↑ + Ca(OH)2
2C2H2 + 5O2
→ 4CO2 + 2H2O
3.2. Phản ứng oxi hoá axetylene bằng dung dịch Kali pemanganat
Khi cho khí axetylene vừa điều chế được vào ống nghiệm có chứa 2ml dung
dịch KMnO4 1% và 0,5ml dung dịch Na2CO3 5%. Ta thấy màu dung dịch bị mất dần có
kết tủa nâu đen MnO2.

4


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Phương trình phản ứng:
HC≡CH + KMnO4 + H2O → HOC–CH2OH + KOH + MnO2↓
3.3. Phản ứng tạo thành bạc axetylua
Cho 2ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm. Nhỏ thêm từng giọt NH3 5%
cho đến khi kết tủa Ag2O vừa tạo ran hoàn toàn. Dẫn khí axetylene vào hỗn hợp ta thấy
có kết tủa màu vàng và có mùi khai (NH3 bay ra).
Phương trình phản ứng:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH↓ + NH4NO3
2AgOH ⇌ Ag2O↓ + H2O
Ag2O + NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
CH≡CH + 2(Ag(NH3)2)OH → Ag-C≡C-Ag↓ + NH3↑ + 2H2O
IV. Trả lời câu hỏi, bài tập củng cố
1.
Trong phản ứng điều chế ethene:

Tại sao phải thêm vào hỗn hợp vài hạt cát?
Để tạo cho hỗn hợp được xốp hơn giúp phản ứng xảy ra nhanh và đạt hiệu suất
cao hơn tương tự như chất xúc tác.
Tại sao phải nối ống dẫn khí với ống đựng vôi tôi xút?
Tại vì khí thoát ra ngoại trừ ethylene mà còn có phân tử H2SO4 điều này làm cho
khí ethylene được tinh khiết.
H2SO4 + CaO → CaSO4 + H2O
H2SO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + 2H2O
Tại sao hỗn hợp sauphanr ứng có màu đen?
Hỗn hợp có màu đen là do ảnh hưởng của MnO2.
2.
Để phân biệt hydrocarbon no và alkene hoặc alkyne ta có thể dùng những hóa
chất nào? Tại sao?
Có thể dùng dung dịch brom (Br2) hoặc dung dịch potassium permanganate có
thể phân biệt được alkane với alkene và ankyne, vì alkane không tác dụng với các chất
này.
Dùng dung dịch AgNO3 hay muối đồng (I) halogen để phân biệt alkyne và
alkene, vì chỉ có alkyne phản ứng với các chất đó còn alkene thì không phản ứng.
HC≡CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC≡CCu↓(đỏ) + NH4Cl + NH3↑

5


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 2: AKYL HALIDES
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:

I.
1.
-

2.
-

-

Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Akyl halides

-

Hiểu phản ứng SN1 và SN2

-

Kỹ năng làm việc nhóm

Cơ sở lý thuyết
Tính chất của Alkyl halides.
Alkyl halides phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra NaX
R – X + NaOH
R – OH + NaX
NaX + AgNO3
AgX (kết tủa)
Phản ứng iodoform
Tất cả các aldehyde và metyl cetone dạng CH3COR cho phản ứng idoform

Hoá chất và dụng cụ
Hoá chất
Ethanol.
- Silver nitrate 1% (AgNO3).

Ethyl chloride (C2H5Cl).
- Sodium hydroxide 10% (NaOH).
Ethyl bromide (C2H5Br).
- Acetone (CH3COCH3).
Nitric acid 20% (HNO3).
- I2/KI.
Dụng cụ (số lƣợng)
Kẹp ống nghiệm(1).
- Ống nghiệm (4).
Đèn cồn (1).
- Ống nhỏ giọt (4).
Hiện tƣợng và kết quả thí nghiệm
Phản ứng của alkyl halides với dung dịch kiềm
Sau khi loại bỏ ion halogen (ion Cl- trong ehtylchloride, ion Br- trong
ethylbromide)và cho 2ml dung dịch NaOH 10% ta thấy NaOH nổi lên trên, sau đó lắc
II.
1.
2.
III.
1.

6


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
nhẹ và đun hỗn hợp phản ứng đến sôi, rồi để nguội, gạn lớp nước ở trên sang ống
nghiệm khác, và acid hoá lớp nước này bằng HNO3 20% tiếp đến nhỏ thêm vài giọt
dung dịch AgNO3. Hai ống nghiệm điều có hiện tượng sảy ra như sau: nước bên ống
của ethylchloride xuất hiện kết tủa màu trắng (AgCl); nước bên ống của ethylbromide
có xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt (AgBr).

Phương trình phản ứng:
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
AgNO3 + NaCl → AgCl↓ + NaNO3
C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr
AgNO3 + NaBr → AgBr↓ + NaNO3
H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + H2O
2.
2.1.

Điều chế iodoform từ ethanol và axetone
Điều chế iodoform từ alcol

Do nồng độ dung dịch iodua quá cao nên màu của nó trở nên vàng đỏ đậm nên
sau khi cho ethanol và sodium hydroxide vào thì khó quan sát hiện tượng, nên pha
loãng các dung dịch ra và xem hiện tượng. ta thấy, dung dịch iodua có màu vàng đỏ,
còn trong trong ống nghiệm khảo sát thì có màu vàng. Điều này cho thấy đã có hiện
tượng phản ứng xảy ra có tạo ra iodoform (chất kết tủa màu vàng) do hiệu suất thấp nên
hiện tượng kết tủa không rõ ràng.
Phương trình phản ứng:

2.2.

Điều chế iodoform từ acetone
Hiện tượng và kết quả cũng giống như điều chế từ alcohol.
Phương trình phản ứng:

IV.

Câu hổi và bài tập cũng cố:
Tại sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng?

Do iodine là chất rắn dễ bị thăng hoa nếu đun sôi nó sẽ bay mất.

7


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 3: ALCOHOLS, ETHERS
 Mục tiêu học tập:Bài
Sau3:
khi
học xong bàiETHERS
này, người học có thể:
ALCOHOLS,
-

Biết phản ứng đặc trưng nhận biết Alcohol, Ether

-

Hiểu phản ứng SN1 và SN2

-

Hiểu phản ứng nhận biết bậc rượu

-

Kỹ năng làm việc nhóm

I. Các bƣớc tiến hành

1. Điều chế ethanol tuyệt đối
- Cho 1 gam CuSO4 vào chén sứ. Đun nóng chén sứ cho đến khi được CuSO4 khan
(màu trắng). Để nguội.
- Cho CuSO4 khan và 2ml ethanol 96o vào ống nghiệm khô. Lắc đều hỗn hợp và
đun nóng nhẹ ống nghiệm thì thấy màu của CuSO4 từ khan trắng chuyển sang xanh.
2. Phản ứng của ethanol với KMnO4 và K2Cr2O7
Lấy 4 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1ml etanol rồi lần lượt thêm vào:
+ Ống 1: 1ml dung dịch K2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 2N, lắc mạnh thì thấy
dung dịch đục hơn ban đầu.
+ Ống 2: 1 giọt dung dịch KMnO4 5% và 1 giọt H2SO4 2N, lắc đều thì thấy
dung dịch chuyển sang hồng nâu (màu tối).
+ Ống 3: 1 giọt dung dịch KMnO4 5% và 1 giọt NaOH 10%, lắc đều thì thấy
dung dịch có màu nâu đen (màu tối hơn ống 2).
+ Ống 4: 5 giọt dung dịch KMnO4 5% đun nóng một lúc thì thấy dung dịch
chuyển sang đen và có kết tủa xuất hiện.
3. Nhận biết bậc rƣợu bằng thuốc thử Lucas
- Bước 1: Cho vào 4 ống nghiệm:
+ Ống 1: 1ml ethanol + 1ml thuốc thử Lucas.

8


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
+ Ống 2: 1ml isoamylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas.
+ Ống 3: 1ml tertbutylic alcohol + 1ml thuốc thử Lucas.
- Bước 2: Lắc đều hỗn hợp rồi để yên trên giá khoảng 3phút.
- Bước 3: Quan sát hiện tượng và giải thích.
+ Ống 1: dung dịch trong suốt. Vì rượu bậc 1 không phản ứng với thuốc thử
ở nhiệt độ phòng.
+ Ống 2: dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt.

+ Ống 3: dung dịch bị vẫn đục ngay tức khắc và phân thành 2 lớp và lớp trên
đục hơn. Vì đây là rượu bậc 3 nên có hiện tượng nhanh chóng.
II. Trả lời câu hỏi
1. Viết phương trình phản ứng của ethanol với dung dịch KMnO4 và K2Cr2O7.
- Ống 1:
K2Cr2O7 + 4H2SO4 + 3C2H5OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 7H2O
- Ống 2:
2KMnO4 + 3H2SO4 + 3C2H5OH → 3CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 6H2O
- Ống 3:
2KMnO4 + 2NaOH + C2H5OH → CH3COOH + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O
- Ống 4:
3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + 4MnO2 + 4KOH
2. Trong thí nghiệm nhận biết bậc rượu bằng thuốc thử Lucas: Viết phương trình
phản ứng xảy ra? Giải thích.
- Phương trình phản ứng:
+ Ống 2:

9


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
+ Ống 3:

Thuốc thử Lucas là hỗn hợp HCl đậm đặc và ZnCl 2, có khả năng biến đổi
Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng, không tan trong hỗn hợp phản ứng, và
tùy theo hàm lượng, có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp. Đây
là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục của
dung khi cho thuốc thử vào:
- Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử
- Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút

- Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời
- Giải thích: Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế S N1 hoặc S N2: tạo
thành gốc R +. Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc
3 thường bền hơn bậc 2

10


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
CHƢƠNG 4
TỔNG HỢP HỮU CƠ
Bài 1: ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Hiểu tính chất và mối quan hệ giữa hai đồng phân cis - trans

-

Biết ý nghĩa quá trình kết tinh sản phẩm

-

Biết và hiểu phương pháp lọc áp suất kém

-

Kỹ năng làm việc nhóm

Cơ sở lý thuyết

Anhydride tan trong nước tạo thành acid maleic. Acid maleic trong môi trường
acid sẽ tạo thành acid fumaric. 2 acid này là đồng phân hình học của nhau:
I.

II.
1.

2.

III.

Hóa chất và dụng cụ
Hóa chất
Anhyride maleic
Hydrochloric acid
Dụng cụ
Erlen 250ml (1)
Ống đong 25ml (1)
Phiễu lọc áp suất kém (1)
Hệ thống đun hoàn lưu (1)
Giấy lọc
Thực nghiệm
cho 10 gam anhyride maleic vào erlen 250ml với 10ml nước cất và đun sôi.
Khi anhydric maleic tan hết, làm lạnh dưới vòi nước, acid maleic sẽ kết tinh.

Đem lọc dưới áp suất kém để lấy riêng tinh thể acid maleic. Lưu ý không rữa
tinh thể acid maleic trên phễu, vì acid maleic tan nhiều trong nước.
Để phần dung dịch qua lọc vào erlen 250ml thêm vào đó 10ml HCl đậm đặc.

11

Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Gắn ống hoàn lưu và đun nhẹ hỗn hợp trong 10 phút. Những tinh tinh thể acid
fumaric hiện ra trong dung dịch nóng.
Để nguội hỗn hợp rồi lọc dưới áp suất thấp.
Hiện tượng và kết quả thí nghiệm
Khối lượng anhydride maleic cân được là: mC4H2O3= 10,0623gam

IV.

Khi thêm nước cất thì anhydride maleic không tan trong nước lạnh, nhưng khi
gia nhiệt thì anhydride maleic tan dần cho đến hết ⟹ anhydride maleic phản ứng với
nước hoàn toàn tạo ra acid maleic. Sau đó để nguội thì tinh thể caid maleic kết tinh lại
có màu trắng, sau đó lọc dưới áp suất thấp, đem sấy tinh thể và trừ khối lượng của giấy
lọc ban đầu (mgiấy lọc =0,7779 gam) ta được khối lượng của tinh thể acid maleic là: macid
maleic

=7,3211 gam.
Khi thêm acid hydrochloric đặc vào dung dịch vừa lọc lấy, sau đó đem đun hoàn

lưu thì thấy thấy xuất hiện nhiều tin thể trắng , đun xong, làm nguội, lọc áp suất thấp,
sấy tinh thể và trừ ra khối lượng của giấy lọc (mgiấy lọc =0,7779 gam) ta được khối lượng
của tinh thể acid fumaric (macid fumaric = 4,0210 gam).
Ta biết acid maleic và acid fumaric là hai đồng phân cis – trans của nhau nên có
công thức cấu tạo giống nhau, do đó ta có khối lượng tổng cộng của thựcnghiệm là:
mthực nghiệm = macid maleic + macid fumaric = 11,3421 gam
khối lượng trên lý thuyết là:
phương trình phản ứng:
C4H2O3+H2O

nC4H2O3 =

10,0623
98

HOOC3H2COOH (bao gồm acid maleic và acid fumaric)
= 0,1027 mol

⇒ nsản phẩm =0,1027 mol
Vậy khối lượng trên lý thuyết là: mlý thuyết = 0,1027 x 116 = 11,9132 gam.
Qua hai kết quả có sự thất thoát trong quá trình thí nghiệm do còn sót lại trên
dụng cụ, và một phần nhỏ do các tinh thể acid chưa kết tinh hết.
V.
1.

Trả lời câu hỏi củng cố:
Phương trình phản ứng điều chế acid maleic:
O

+
H

12

H


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Phương trình phản ứng điều chế acid fumaric:
H+

2.

So sánh độ bền và giá trị pKa1, pKa2 của 2 acid maleic và acid fumaric.

pk1(M) =1.83 < pk1(F)= 3.03 là do M có khả năng tạo liên kết hydro nội phân
tử, liên kết O–H của M trong quá trình phân li thứ nhất phân cực hơn so với F và bazơ
liên hợp M’ cũng bền hơn F’.
pk2(M)= 6,07 > pk2(F)= 4.44 là do liên kết hydro nội phân tử làm cho M’ bền,
khó nhường proton hơn so với F’. Ngoài ra, bazơ liên hợp M’’ lại kém bền hơn (Do
năng lượng tương tác giữa các nhóm –COO- lớn hơn) bazơ liên hợp F’’.
t0nc: acid fumaric > acid maleic (Do cấu trúc tinh thể khít hơn).
t0S: acid maleic > acid fumaric (Do phân tử phân cực hơn: acid maleric
_𝜇=2,87D_ acid fumaric _𝜇=0).

13


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 2: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Biết phản ứng SN

-

Biết và hiểu quá trình kết tinh lại trong tổng hợp hữu cơ

-

Biết và hiểu phương pháp lọc áp suất kém

-

Kỹ năng làm việc nhóm

I. Các bƣớc tiến hành
1. Điều chế Aspirin thô:
Bước
Tiến hành
1
- Cho vào erlen 100ml: 5,0021g
salicylic acid + 7,5231g anhydride
acetic + 3 giọt H2SO4
2
- Đem erlen đun cách thủy trong 30
phút
3
- Để nguội, thêm 100ml nước, khuấy
kỹ
4
- Lọc dưới áp suất kém

Kết quả
- Dung dịch trong suốt có
chất rắn chưa tan
- Chất rắn tan
- Xuất hiện kết tủa màu trắng
- Aspirin thô: m = 5,761g

2. Kết tinh lại Aspirin:
Bước
Tiến hành
Kết quả
1
- Hòa tan 4,1010g aspirin thô trong 1 - Dung dịch trong suốt
lượng tối thiểu ethanol nóng
2
- Thêm nước từ từ vào
- Xuất hiện kết tủa bền
3
- Thêm vài giọt ethanol nóng
- Kết tủa tan hết
4
- Để nguội dung dịch
- Aspirin kết tinh thành tinh
thể hình kim
5
- Lọc dưới áp suất kém
- Aspirin tinh khiết: m =
2,6107g
- Hiệu suất H= 63,66%
3. Kiểm nghiệm sản phẩm:
Lấy 3 ống nghiệm:
- Ống 1 cho vào vài tinh thể acid salicylic + 1ml ethanol + vài giọt FeCl3 10%

14

Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
- Ống 2 cho vào vài tinh thể aspirin thô + 1ml ethanol + vài giọt FeCl3 10%
- Ống 3 cho vào vài tinh thể aspirin tinh khiết + 1ml ethanol + vài giọt FeCl3 10%
 Kết quả:
- Ống 1 dung dịch có màu tím: do acid salicylic tác dụng với ethanol trong môi
trường FeCl3 10% tạo este ethyl salicylate:

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O

- Ống 2 dung dịch có màu nâu đen: do trong sản phẩm trừ aspirin vừa tạo ra còn
lẫn acid salicylic nên có 2 phản ứng xảy ra tạo este:
+ Acid salicylic tác dụng với ethanol trong môi trường FeCl3 10% tạo este
ethyl salicylate

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O

+ Aspirin dụng với ethanol trong môi trường FeCl3 10% tạo este ethyl
acetylsalicylate

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O

- Ống 3 dung dịch có màu vàng nâu: do aspirin tác dụng với ethanol tạo este ethyl
acetylsalicylate

+ C2H5OH

15

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
II. Trả lời câu hỏi
1. Viết phương trình phản ứng

2. Tính hiệu suất quá trình điều chế aspirin
- Khối lượng aspirin tạo thành lý thuyết:
 nsalicylic acid = 0,036 mol
 nanhydride acetic = 0,074 mol
 naspirin(lý thuyết) = 0,036 mol
 maspirin(lý thuyết) = 0,036*180 = 6,48g
- Khối lương aspirin tạo thành trên thực tế m = 5,761g
- Khối lượng aspirin tinh khiết tạo thành từ 5,761g aspirin thô:
maspirin(TT) = 63,66%*5,761= 3,67g
𝑚
- Hiệu suất của quá trình điều chế: H = 𝑇𝑇 *100% = 56,64%

𝑚 𝐿𝑇

3. Mục đích của quá trình kết tinh lại aspirin thô
Loại bỏ tạp chất khỏi tinh thể tăng độ tinh khiết cho sản phẩm.
4. Giải thích và viết phương trình phản ứng thí nghiệm kiểm nghiệm sản phẩm
- Ống 1 dung dịch có màu tím: do acid salicylic tác dụng với ethanol trong môi
trường FeCl3 10% tạo este ethyl salicylate:

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+H2O

- Ống 2 dung dịch có màu nâu đen: do trong sản phẩm trừ aspirin vừa tạo ra còn
lẫn acid salicylic nên có 2 phản ứng xảy ra tạo este:
+ Acid salicylic tác dụng với ethanol trong môi trường FeCl3 10% tạo este
ethyl salicylate:

16


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O

+ Aspirin dụng với ethanol trong môi trường FeCl3 10% tạo este ethyl
acetylsalicylate:

+ C2H5OH

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O

- Ống 3 dung dịch có màu vàng nâu: do aspirin tác dụng với ethanol tạo este
ethyl acetylsalicylate:

+ C2H5OH

17

𝐹𝑒𝐶𝑙 3

+ H2 O


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 3: PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC (DEHYDRATTION)
ĐIỀU CHẾ CYCLOHEXEN
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Hiểu phản ứng khử E1 và E2

-

Kỹ năng làm việc nhóm

-

Biết một số phương pháp tinh chế sản phẩm (làm khan, chiết)

I. Các bƣớc tiến hành

1. Điều chế cyclohexene
- Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 100ml: 40,0010g cyclohexanol + 2,5ml sulfuric
acid đặc.
- Lắp sinh hàn thẳng và chưng cất bình phản ứng trong nồi cách thủy ở 100oC
trong 1 giờ (Hình 4.1)
2. Tinh chế sản phẩm
-

Thêm muối ăn vào phần chất lỏng cất ra được cho đến khi bão hòa.
Rót vào phễu chiết, tách lấy phần cyclohexen ở trên (hình 4.2)
Làm khô bằng Na2SO4 khan.
Khối lượng sản phẩm: m=28,6001g.

18


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
II. Trả lời câu hỏi
1. Viết phương trình phản ứng

2. Tác dụng của muối ăn trong phản ứng trên

Do muối ăn chỉ tan trong nước, không tan trong cyclohexene, ta hòa tan muối ăn
vào hỗn hợp dung dịch chứa cyclohexene và nước để tăng khối lượng riêng của nước,
làm nước nặng hơn cyclohexene và chìm xuống dưới. Nhờ đó trong phễu chiết phân
tách thành 2 lớp riêng biệt giúp việc chiết sản phẩm dễ dàng hơn.
3. Tính hiệu suất của phản ứng tách nước cyclohexanol

- Hiệu suất phản ứng:
H% =

19

𝑚 cyclohexene
𝑚 cyclohexanol

x 100% =

286001
40,0010

x100% = 71,50%


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 4: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Biết phản ứng ester hoá

-

Kỹ năng làm việc nhóm

-

Biết phương pháp chiết, làm khan sản phẩm

I. Các bƣớc tiến hành
1. Điều chế ester acetate isoamyl
- Cho hỗn hợp gồm 15ml isoamylic alcohol và 10ml acid acetic vào bình cầu dung
tích 100ml. Sau đó thêm từ từ từng giọt đến hết 1ml acid sulfuric đđ, thêm vào 1 ít đá
bọt. Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun cách thủy trong 45 phút. Để nguội. Sản
phẩm thu được gồm acetate ethyl thô lẫn acid, rượu và nước.
- Cho hỗn hợp vào bình chiết, thêm từ từ dung dịch NaHCO3 bão hòa đến hết bọt
khí, vừa cho vừa lắc đến khi hỗn hợp tách thành 2 lớp rõ rệt. Lấy ester ở trên vào bình
tam giác, thêm vào Na2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm.
2. Kiểm nghiệm sản phẩm
- Cho vào ống nghiệm vài giọt ester + vài tinh thể NH2OH.HCl + trung hòa bằng
NaOH 10%. Đun sôi, làm lạnh, thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3.
- Quan sát hiện tượng và giải thích.
II. Kết quả
- Lý tính: dung dịch có mùi dầu chuối
- Hóa tính: vài giọt ester + vài tinh thể NH2OH.HCl + trung hòa bằng NaOH 10%.
Đun sôi, làm lạnh, thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl3. Ta được dung dịch
có màu đỏ.
 Giải thích:
Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic:

20

Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Sau đó, FeCl3 được cho vào acid hidroxamic, chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp
chất [R-OONH]3 Fe có màu:

Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển
thành màu đỏ hoặc tím. Hiện tượng quan sát được là màu đỏ chứng tỏ sản phẩm thu
được là ester acetat isoamyl.
III. Trả lời câu hỏi
1. Viết phương trình phản ứng
 Cơ chế phản ứng:

2. Tác dụng của dung dịch NaHCO3 bão hoà và Na2SO4 khan
- NaHCO3 bão hòa có tác dụng trung hòa lượng acid dư trong thí nghiệm tạo môi
trường trung tính.
- Na2SO4 khan có tác dụng làm khan nước còn lại trong sản phẩm.
3. Giải thích và viết phương trình phản ứng thí nghiệm kiểm nghiệm sản phẩm.
- Ester acetate isoamyl tác dụng với hidroxylamin tạo thành acid hidroxamic:

21


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1

- Sau đó, FeCl3 được cho vào acid hidroxamic, chúng tác dụng với nhau tạo ra hợp
chất [R-OONH]3 Fe có màu:

- Nếu chất khảo sát là ester của acid cacboxylic thì màu của dung dịch sẽ chuyển
thành màu đỏ hoặc tím. Hiện tượng quan sát được là màu đỏ chứng tỏ sản phẩm thu
được là ester acetat isoamyl.

4. Tính hiệu suất phản ứng ester hoá
- Khối lượng isoamylic alcohol: m = DxV = 0,809 x 15 = 12,135g
- Khối lượng ester acetate isoamyl theo lý thuyết:
m = (12,135x130)/88 = 17,9267g
- Khối lương ester acetate isoamyl thu được: m = DxV = 0,876 x 15 = 13,14g
- Hiệu suất phản ứng: H = (14.5x100%)/ 17.9267 = 73,3%

22


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 5: PHẢN ỨNG OXI HÓA KHỬ
 Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này, người học có thể:
-

Kỹ năng làm việc nhóm;

-

Biết và hiểu được phương pháp kết tinh lại một chất và cách chọn
dung môi để kết tinh.

I. Các bƣớc tiến
hành
-

- Cho vào bình tam giác 250ml KMnO4 và 80ml nước, vài viên đá bọt. Đem đun
nhẹ và khuấy đều cho tan hết KMnO4 khoảng 10 phút.
- Để nguội và thêm vào bình tam giác 5ml toluene, gắn bình vào hệ thống đun
hoàn lưu, đun hỗn hợp cho đến khi dung dịch chuyển màu sậm (2 giờ) và khuấy nhẹ

hỗn hợp bằng cá từ.
- Đem lọc nóng hỗn hợp bằng hệ thống lọc áp suất thấp.
- Cho hỗn hợp vừa lọc xong cho vào becher rồi đem đun nhẹ 15 phút, thêm vào
becher 100ml H2SO4 20% khuấy thật đều bằng đũa thủy tinh.
- Đem lọc nóng hỗn hợp bằng hệ thống lọc áp suất thấp sau đó lọc thường bằng
giấy lọc thủy tinh.
- Thu được dung dịch và làm lạnh trong chậu nước đá thì benzoic sẽ kết tinh, lọc
thô sản phẩm dưới áp suất thấp.
- Cho acid benzoic vừa lọc khô vào becher 100ml chức một ít nước đun sôi, nếu
acid benzoic chưa tan hết thì thêm nước đến khi tinh thể này tan hoàn toàn.
- Để nguội từ từ, acid benzoic sẽ kết tinh thành tinh thể hình kim. Lọc khô sản
phẩm dưới áp suất thấp. Cân tính hiệu suất và đo nhiệt độ nóng chảy.
II. Kết quả
- Benzoic acid thu được ở dạng tinh thể hình kim, màu trắng.
- Khối lượng benzoic acid thực tế thu được: 1,1545g
- Khối lượng benzoic acid kết tinh lại: 0,779g
1. Hiệu suất H của phản ứng
Phương trình phản ứng:
C6H5CH3 + KMnO4  C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
0,047 mol

=> 0,047 mol

C6H5COOK + HCl  C6H5COOH + KCl
0,047 mol

23

=> 0,047 mol

Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1

mtoluene = D xV = 0,8669 x 5 = 4,3345g
ntoluene =

𝑚
4,3345
=
= 0,047 𝑚𝑜𝑙
𝑀
92

- Khối lượng lý thuyết của benzoic acid: mbenzoic acid = 0,047 x 122 = 5,734g
- Khối lượng thực tế của benzzoic acid: m = 1,1545g
- Hiệu suất phản ứng:
𝐻=

1,1545
5,734

100% = 20,13%

- Hiệu suất phản ứng kết tinh lại benzoic acid:
𝐻=

0,779
1,779

2. Nhiệt độ nóng chảy: 118oC

24

100% = 43,79%


Báo cáo thực hành Hóa hữu cơ 1 Nhóm 1
Bài 6: TỔNG HỢP ETHYL BROMIDE
I.
Hóa chất & dụng cụ
1.
Hóa chất
Ethanol
H2SO4 đặc
KBr
AgNO3
NaOH
2.
Dụng cụ
Bình cầu đáy tròn 100ml
Cối sứ
Phễu chiết
Beacher 80ml: 4
Pipet 10ml
Hệ thống chưng cất thẳng
II.
Hiện tượng và kết quả thí nghiệm
1.
Điều chế ethylbromide
Sau khi cho vào bình cầu gồm 16ml ethanol, 10ml nước cất và 16ml H2SO4 đặc,

và 15 gam KBr rồi đem chưng cất trong bình chưng cất thẳng ta thu được sản phẩm có
màu trắng đục gồm hai lớp: lớp trên thì có độ trong hơn nó bao gồm nước có lẫn một
lượng nhỏ ether, ethanol; và lớp bên dưới là ethylbromide. Sau khi chiết lấy phần dung
dịch phía dưới và thêm acid sulfuric đặc vào để làm khô ethylbromide quan sát thấy
rằng dung dịch trở nên trong suốt hơn và có màu vàng cam sáng có tạo ra hai lớp. điều
này là do acid sulfuric đặc có tính háo nước nó giử các phân tử nước trộn lẫn với
ethylbromide và có tỉ trọng lớn hơn nên nó chìm phía dưới cộng thêm nó không tác
dụng với ethylbromide nên tạo phân lớp, hiện tượng màu vàng cam sáng do ảnh hưởng
bởi ion Br- trong acid sulfuaric đặc. sau khi tách chiết ethylbromide ra thì được 2,5ml.
Phương trình phản ứng:
H2SO4 đặc, t0

C2H4↑ + H2O
C2H4 + H +Br → C2H5Br
C2H5OH

+

2.

-

Kiểm tính ethylbromide với dung dịch kiềm
Cho 1ml ethylbromide vào ống nghiệm và loại bỏ ion bromide lẫn trong dung
dịch bằng cách thêm nước vào ống nghiệm rồi chắc nước ra kiểm tra bằng dung dịch
bạc nitrat cho đến khi không còn thấy hiện tượng_xuất hiện chất kết tủa. Sau khi loại
ion Br- trong ethylbromide, cho 2ml dung dịch NaOH 10% ta thấy NaOH nổi lên trên,
sau đó lắc nhẹ và đun hỗn hợp phản ứng đến sôi, rồi để nguội, gạn lớp nước ở trên sang

25