Bài giảng bài este hóa học 12

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 12

BÀI 1: ESTE


I/ KHÁI NIỆM, DANH PHÁP


Xét các phản ứng:
CH3COOH

RCOOH

C2H5OH

R'OH

to, H2SO4

CH3COOC2H5

to, H2SO4

RCOOR'

H 2O

H 2O


I/ KHÁI NIỆM, DANH PHÁP





Khái niệm este:
Thay thế nhóm – OH ở nhóm – COOH của axit bằng
OR’ este.
Tên este:
Tên este = Tên gốc R’ + tên gốc axit có đuôi “at”

Ví dụ:

CH3COOC2H5: etyl axetat.
C2H3COOCH3: metyl acrylat.
C2H5COOCH3: metyl propionat.


I/ KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
Công thức chung:

-/ Công thức chung của este đơn chức :
RCOOR’ (R là gốc hidrocacbon hoặc H; R’
là gốc hidro cacbon)
-/ Công thức chung của este no đơn chức:
Cn H2n+1COOCm H2m+1

Đặt a = n + m + 1

Ca H2aO2

II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ








Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều
kiện thường.
Không tan trong nước, nhiệt độ sôi giữa este
với axit và ancol khác nhau vì không tạo được
liên kết hidro.
Ví dụ: HCOOCH3 (ts = 32oC); CH3CH2OH (ts
= 78oC); CH3COOH (ts = 118oC).
Có mùi thơm dễ chịu.


III/ TÍNH CHẤT HÓA
H ỌC

1/ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
-/ Phản ứng thủy phân este trong môi trường
axit là phản ứng thuận nghịch:

CH3COOC2H5

H2 O

-/ Tổng quát:

RCOOR'

to, H2SO4

H 2O

CH3COOH

to, H2SO4

C2H5COOH

RCOOH

R'OH


III/ TÍNH CHẤT HÓA
H ỌC

2/ Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ:
-/ Phản ứng thủy phân este trong môi trường
bazơ là phản ứng một chiều, còn gọi là phản ứng
xà phòng hóa:
to

CH3COOC2H5 + NaOH →

CH3COONa + C2H5OH

-/ Tổng quát:
to

R − COO- R' +NaOH 
→ R − COONa+R'OH


*/ CHÚ Ý:


Khi gốc hidrocacbon của rượu trong este không no, thì
thủy phân este sẽ thu được anđehit hoặc xeton.
 Ví dụ:
CH3COO CH=CH2
CH3COO C=CH2

H2SO4, to

H 2O
H2O

H2SO4, to

CH3COOH

CH3COOH

CH3CHO

C2H5COCH3

C2H5



Khi este có gốc hidrocacbon không no thì sẽ có phản ứng
cộng (với H2, Br2, Cl2…) và phản ứng trùng hợp.


Ví dụ:

nCH2=CH COOCH3

to,

P, xt

( CH

CH2)n

COOCH3


IV/ ĐIỀU CHẾ


Đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit
H2SO4 đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

RCOOH



R'OH

to, H2SO4

RCOOR'

H2 O

Tuy nhiên có một số este được điều chế bằng
phương pháp khác (ví dụ như: vinyl axetat, phenyl
axetat…).
CH3COOH
C6H5 OH

CH CH
(CH3CO)2O

to , xt

CH3COOCH=CH2

CH3COOC6H5

CH3COOH

V/ ỨNG DỤNG





Dùng làm dung môi tách, chiết chất hữu cơ.
Dùng để sản xuất chất dẻo nhưpoli(vinyl
axetat), poli(metyl metacrylat), …
Tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ
phẩm,…


BÀI TẬP CỦNG CỐ


Bài 1: Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu
este đồng phân của nhau?
a/ 2.
b/ 3.
c/ 4 .
d/ 5.



Bài 2: Hợp chất X đơn chức có công thức đơn giản
nhất là CH2O. X tác dụng được với dung dịch NaOH
nhưng không tác dụng được với natri. Công thức cấu
tạo của X là
a/ CH3CH2COOH.

b/ CH3COOCH3.
c/ HCOOCH3 .

d/ OHCCH2OH.


BÀI TẬP CỦNG CỐ


Bài 3: (Đề thi ĐH khối A 2007)
Một este có công thức phân tử là C4H6O2 khi
bị thủy phân trong môi trường axit thu được
axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của
X là:
a/ CH2=CH- COOCH3
b/ HCOO(CH3)=CH2
c/ HCOOCH=CH-CH3
d/ CH3COOCH=CH2.


BÀI TẬP VỀ NHÀ
Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este mạch
hở có công thức phân tử C3H6O2, C4H6O2 được tạo ra từ
ancol và axit thích hợp.
 Bài 2: Thủy phân 8,8 g este X có công thức phân tử
C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6 g
ancol Y và
a/ 4,1 g muối
b/ 4,2 g muối
c/ 8,2 g muối

d/ 3,4 g muối
Bài tập: 2, 3, 4, 5, 6/ Trang 7 SGK
