Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ cây xà cừ (khayasenegalensis a juss) ở việt nam

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.52 MB, 69 trang )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

MAI THỊ KIM PHƯỢNG

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS
A.JUSS) Ở VIỆT NAM

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

NGHỆ AN - 2015

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

MAI THỊ KIM PHƯỢNG

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS
A.JUSS) Ở VIỆT NAM

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC
Chuyên ngành :HOÁ HỮU CƠ
Mã số: 60.44.01.14

Người hướng dẫn khoa học:
PGS. TS. HOÀNG VĂN LỰU

NGHỆ AN - 2015

LỜI CẢM ƠN
Luận văn được thực hiện tại phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu cơ
khoa Hóa trung tâm kiểm định chất lượng an toàn thực phẩm và môi trường,
trường Đại học Vinh, Viện hàn lâm – Viện khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất đến PGS.TS
Hoàng Văn Lựu, Trường Đại học Vinh đã giao đề tài tận tình hướng dẫn, tạo
mọi điều kiện trong suốt quá trình thực hiện luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Trần Đình Thắng – Phó Trưởng
khoa Hóa Học – khoa Hóa Học – Trường Đại học Vinh đã giúp đỡ và chỉ bảo
tận tình cho tôi hoàn thành luận văn.
Nhân dịp này, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô, cán bộ bộ
môn hóa hữu cơ, khoa hóa học, các anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao
học, các bạn sinh viên trong phòng thí nghiệm chuyên đề hóa hữu cơ, gia
đình và người thân đã giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn này.
Vinh, ngày

tháng năm 2015

Học viên
Mai Thị Kim Phượng

MỤC LỤC
................................................................................................................................................2

MỤC LỤC 4
MỞ ĐẦU

1

1. Lý do chọn đề tài...........................................................................................1
2. Đối tượng nghiên cứu....................................................................................2
3. Nhiệm vụ nghiên cứu....................................................................................2
CHƯƠNG 1:......................................................................................................3
TỔNG QUAN..................................................................................................3
1.2.1. Đặc điểm thực vật học.............................................................................4
1.2.2. Thành phần hoá học................................................................................5
Bảng 1.1: Một số hợp chất đã được phân lập trên cây xà cừ............................8
Chương 2

25

PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM...............................25
2.1. Phương pháp lấy mẫu...............................................................................25
2.1.1 Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các chất....25
2.2.2 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất..........................................25
2.2. Thiết bị 26
2.2.1. Hoá chất.................................................................................................26
2.2.2. Các phương pháp sắc ký........................................................................26
2.2.3. Dụng cụ và thiết bị................................................................................26
2.3. Nghiên cứu các hợp chất từ vỏ cây xà cừ.................................................26
2.3.1. Phân lập các hợp chất............................................................................26
Chương III 28
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.........................................................................28
3.1. Xác định cấu trúc của A KYE330............................................................28
3.2. Xác định cấu trúc của B KYLE3..............................................................44

TÀI LIỆU THAM KHẢO...............................................................................56

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
TLC

: (Thin layer Chromatography): Sắc ký lớp mỏng

CC

: (Column Chromatography): Sắc ký cột thường

FC

: (Flash Chromatography): Sắc ký cột nhanh

Mini-C : (Minicolumn Chromatography): Sắc ký cột tinh chế
UV

: Ultraviolet

IR

: (Infrared Spectroscopy): Phổ hồng ngoại

MS

: (Mass Spectroscopy) Phổ khối lượng

GC-MS : (Gas Chromatography - Mass Spectrometry): Sắc ký khí khối phổ

EI-MS

:(Electron Impact Mass Spectroscopy): Phổ khối lượng va chạm điện
tử

1

H-NM : (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng

hưởng từ hạt nhân proton
13

C-NMR :(Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng
hưởng từ hạt nhân cacbon 13

DEPT

: (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer): Phổ DEPT

HSQC

: Heteronuclear Single Quantum Correlation

HMBC : Heteronuclear Multiple Bon orrelation
s

: Singlet

br s

: Singlet tù

t

: triplet

d

: doublet

dd

: doublet của doublet

dt

: doublet của triplet

m

: multiplet

TMS

: Tetramethylsilan

DMSO : DimethylSulfoxide
Đ.n.c

: Điểm nóng chảy

DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
Hình 1.1 : Cây, lá, hoa, quả và hạt xà cừ.........................................................12
Bảng 1.1 : Một số hợp chất đã được phân lập trên cây xà
cừ..........................15
Hình 2.1 : Công thức Quercetin- 3-O – Rhamnopyranoside...........................36
Bảng 3.1: Bảng số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất A ..............37
Hình 3.1.1 : Phổ 13C-NMR của hợp chất A.....................................................39
Hình 3.1.2 : Phổ 1H-NMR của hợp chất A......................................................40
Hình 3.1.3 : Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất A..............................................40
Hình 3.1.4 : Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất A..............................................42
Hình 3.1.5 : Phổ 13C-NMR của hợp chất A.....................................................43
Hình 3.1.6 : Phổ DEPT của hợp chất A..........................................................44
Hình 3.1.7 : Phổ DEPT của hợp chất A..........................................................45
Hình 3.1.8 : Phổ HSQC của hợp chất A..........................................................46
Hình 3.1.9 : Phổ HSQC của hợp chất A..........................................................47
Hình 3.1.10 : Phổ HSQC của hợp chất A........................................................48
Hình 3.1.11 : Phổ HSQC của hợp chất A........................................................49
Hình 3.1.12 : Phổ HSQC của hợp chất A........................................................50
Hình 3.1.13 : Phổ HMBC của hợp chất A.......................................................51
Hình 3.1.13 : Phổ HMBC của hợp chất A.......................................................52
Hình 3.2 : Công thức catechin.........................................................................54
Bảng 3.2 : Kết quả phổ 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT của hợp chất B..........54
Hình 3.2.1 : Phổ khối lượng của hợp chất B...................................................56
Hình 3.2.2 : Phổ 1H-NMR của hợp chất B......................................................57
Hình 3.2.3 : Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất B..............................................58
Hình 3.2.4 : Phổ 13C-NMR của hợp chất B.....................................................59
Hình 3.2.5 : Phổ 13C-NMR của hợp chất B.....................................................60

Hình 3.2.6 : Phổ DEPT của hợp chất B...........................................................61

Hình 3.2.7 : Phổ HMBC của hợp chất B.........................................................62
Hình 3.2.8 : Phổ HMBC của hợp chất B.........................................................63
Hình 3.2.9 : Phổ HMBC của hợp chất B.........................................................64
Hình 3.2.10 : Phổ HMBC của hợp chất B.......................................................65

1
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Việt Nam có diện tích khoảng 330.000 km 2 (trong đó diện tích đất rừng
chiếm 28,2%), nằm ở trung tâm Đông Nam Á, có khí hậu nhiệt đới gió mùa
nóng ẩm, lượng mưa hàng năm lớn (trung bình 1200-2
800 mm). Những đặc thù về môi trường này đã tạo cho nước ta một hệ
thực vật hết sức phong phú và đa dạng. Theo số liệu thống kê gần đây hệ thực
vật Việt Nam có trên 10.000 loài [7], trong đó có khoảng 3.200 loài cây được
sử dụng trong y học dân tộc và 600 loài cây cho tinh dầu [3]. Nguồn tài
nguyên thiên nhiên quý báu này có tác dụng rất to lớn đối với đời sống và sức
khỏe của con người.
Nhờ vào khả năng sinh tổng hợp, chuyển hoá và tích luỹ các hợp chất
tự nhiên có hoạt tính sinh học của nguồn gen thực vật mà các hợp chất tự
nhiên đang được ứng dụng ngày càng nhiều trong các ngành công nghiệp
dược phẩm, công nghiệp thực phẩm, hương liệu và mỹ phẩm… Thảo dược
còn là nguồn nguyên liệu trực tiếp hoặc cung cấp những chất dẫn đường để
tìm kiếm các loại biệt dược mới.
Trong chương trình nghiên cứu của chúng tôi nghiên cứu và phân lập
một số loại hợp chất từ cây xà cừ, nhằm phục vụ cho việc tìm kiếm các loại
tinh dầu và các hoạt chất mới ; góp phần cho công tác điều tra cơ bản nguồn

tài nguyên thiên nhiên của Việt Nam, định hướng cho việc sử dụng nguồn tài
nguyên này.
Chi Xà cừ (Khaya) thuộc họ Xoan (Meliaceae), trong đó Khaya
senegalensis A.Juss (tên Việt Nam: xà cừ hay sọ khỉ) là một loài đặc biệt. Cây
xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) là loài cây phổ biến ở Việt Nam và các
nước Châu Phi. Vỏ của cây Khaya senegalensis A.Juss có giá trị đặc biệt vì có
nhiều ứng dụng quan trọng trong y học và sinh học… nhưng chưa được

2
nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học. Chính vì vậy chúng tôi chọn đề tài
“Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ cây xà cừ (Khaya
senegalensis A.Juss) ở Việt Nam” nhằm góp phần xác định thành phần hoá
học của quả cây xà cừ và tìm ra nguồn nguyên liệu cho ngành dược liệu,
hương liệu.
2. Đối tượng nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu là vỏ của cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss)
thuộc họ Xoan (Meliaceae) ở Nghệ An.
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
Trong luận văn này, chúng tôi có các nhiệm vụ:
- Lấy mẫu vỏ cây Xà cừ.
- Xay cho vỏ bể phân nửa hoặc một phần ba.
- Ngâm với dung môi methanol và chiết với các dung môi khác nhau.
- Phân lập các hợp chất bằng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Làm sạch các chất bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn.
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phương pháp phổ cộng
hưởng từ hạt nhân (1H – NMR, 13C – NMR, DEPT, HMBC, HSQC).
- Tách sắc kí TLC, CC, HPLC, GC và kết tinh để phân lập các hợp chất.
Sử dụng các phương pháp phổ UV, IR, MS, NMR nhằm xác định cấu trúc
phân tử các hợp chất vừa phân lập.

3
CHƯƠNG 1:
TỔNG QUAN
1.1 Chi xà cừ (Khaya)
1.1.1. Đặc điểm thực vật học
Chi Xà cừ (danh pháp khoa học: Khaya) là một chi của bảy loài cây
thân gỗ (bao gồm 5 loài ở lục địa châu Phi là K.anthotheca, K.grandifoliola,
K.ivorensis, K.nyasica, và K. senegalensis và 2 loài đặc hữu của Comoros và
Madagascar) (Adesida et al., 1971). Chi xà cừ thuộc họ Xoan (Meliaceae), có
nguồn gốc tại vùng nhiệt đới châu Phi và Madagascar. Tất cả các loài đều là
cây thân gỗ lớn, cao tới 30–35 m, ít khi thấy tới 45 m, với đường kính thân
cây trên 1 m, thông thường rất vững chắc ở phần gốc. Các lá hình lông chim,
với 4-6 cặp lá chét, không có lá chét ở phần đỉnh của lá lông chim; mỗi lá chét
dài 10–15 cm tròn bất ngờ về phía đỉnh nhưng thông thường có mũi lá nhọn.
Chúng có thể là loài cây sớm rụng lá hoặc thường xanh, phụ thuộc vào từng
loài. Các hoa mọc thành cụm không dày, mỗi hoa đơn lẻ thì nhỏ, với 4-5 cánh
hoa màu vàng nhạt và 10 nhị hoa. Quả là loại quả nang hình cầu với 4 hoặc 5
mảnh đường kính 5–8 cm, chứa nhiều hạt có cánh. (Styles & White, 1991).
1.1.2. Phân bố
Chi xà cừ thường được tìm thấy trong các rừng nhiệt đới ở độ cao từ 0
m đến 1800 m so với mực nước biển. Sự phân bố tự nhiên chủ yếu ở các nước
châu phi như Cameroon, Cộng hòa Trung Phi, Chad, Bờ Biển Ngà, Guinea
Xích Đạo, Gambia, Ghana, Guinea, Guinea-Bissau, Mali, Niger, Nigeria,
Senegal, Sierra Leone, Sudan, Togo, Uganda. Ngoài ra, chi xà cừ còn được
tìm thấy ở một số nước khác như Úc, Cuba, Ấn Độ, Indonesia, Puerto Rico,
Singapore, Nam Phi và Việt Nam. (Styles & White, 1991).
Tại Việt Nam, chi xà cừ được tìm thấy trong cả nước nhưng nhiều nhất
là ở miền Nam ở độ cao từ 0 m đến 1000 m ở các tỉnh miền Đông Nam Bộ,

4
miền Tây Nam Bộ và Tây Nguyên với loài phổ biến là Khaya senegalensis
A.Juss (cây xà cừ hay cây sọ khỉ). (Viện lâm nghiệp Việt Nam).
1.1.3. Tầm quan trọng
Khaya là một chi có giá trị đặc biệt vì có nhiều ứng dụng quan trọng.
Gỗ của nó được dùng làm đồ trang trí nội thất, mộc nội thất như cửa ra vào,
cửa sổ, sàn nhà, đồ thể thao và gỗ chạm khắc. Nó cũng được dùng đóng tàu
và thuyền, đóng gói hộp và xây dựng nói chung. Vỏ chứa nhiều tinh dầu, thân
cây, lá và quả có thể sử dụng làm thuốc, ngoài ra các thành phần hoá học và
hoạt tính sinh học trong chi xà cừ cũng có nhiều ứng dụng trong dược liệu,
sản xuất thuốc chống ung thư, trừ sâu bọ... (Styles & White, 1991).
1.2. Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss)
1.2.1. Đặc điểm thực vật học
Cây xà cừ là một loài cây thuộc giới thực vật hạt kín; bộ cây gỗ; họ
xoan; chi khaya; loài: xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss).
Là cây đại mộc có thể cao từ 35–40m, đường kính cây có khi đạt đến
2m. Cây thường xanh, tán lá rậm (xòe rộng từ 10-15m), cành nhiều, cành non
cong xuống.
Vỏ lúc non có màu xám, nhẵn, bong vẩy tròn như khảm xà cừ. Vỏ nứt
đồng tiền khoanh tròn như cái sọ nên cây còn có tên là sọ khỉ.
Lá mọc so le, lúc non màu tím, dạng lá kép lông chim chẵn, có 4-5 đôi
lá chét hình thuẫn, đầu có mũi lồi ngắn, mép nguyên, bề mặt lá xanh, nhẵn.
Hoa xếp thành chùm tròn ở nách lá đầu cành, cụm hoa chùm tán, hoa
nhỏ màu trắng, có 4 cánh nhỏ màu trắng dính nhau, đều; ống nhị hình cầu; đĩa
hoa hình gờ tròn; vòi nhụy dài, đầu nhụy hình đĩa, mùa hoa từ tháng 4 đến
tháng 7.

5
Quả nang nhỏ, hình cầu, chín vào tháng 10, có màu nâu xám khi chín,
vỏ quả cứng và dày lúc chín bung thành 4 mảnh để phát tán hạt, vỏ quả hóa
gỗ. Hạt dẹt, có cánh mỏng. (Viện lâm nghiệp Việt Nam).

Hình 1.1. Cây, lá, hoa, quả, và hạt xà cừ
Cây ưa sáng mọc nhanh, dễ trồng hạt nẩy mầm rất khoẻ, tái sinh hạt và
chồi đều mạnh. Cây tăng trưởng rất nhanh, có thể phát triển tốt trên mọi địa
hình, mọi loại đất, rất phù hợp với nền đất cát của vùng ven biển miền trung
Việt Nam, cây chịu hạn và gió bão rất tốt. Đặc biệt cây có khả năng đề kháng
với sâu bệnh rất cao (chưa thấy tài liệu nào đề cập đến vấn đề sâu bệnh của
loài cây này).
Tại Việt Nam, Xà cừ được du nhập từ Trung Phi từ thời Pháp, được
gây trồng rộng rãi để làm cây cảnh quan, cây che bóng vỉa hè, trong công
viên, trường học... Hiện xà cừ được trồng rất nhiều ở các đô thị lớn của Việt
Nam như: Hà Nội, Hải Phòng, Đà Nẵng, Ban Mê Thuột, TP Hồ Chí Minh....
Gỗ có lõi màu đỏ nhạt, dác màu nâu đỏ, gỗ rắn thớ xoắn, dễ nứt nẻ cong vênh.
1.2.2. Thành phần hoá học
Cây xà cừ được biết là có sự đa dạng và phong phú về cấu trúc của các
limonoids, tuy nhiên cho đến nay có rất ít công trình khoa học nghiên cứu về
thành phần hoá học của nó.[23] ; [42]; [43].

6
Khayanolide limonoid đầu tiên được cô lập từ cây xà cừ năm 1996, đó
là kết quả từ sự phân tách giữa C-1, C-2 và một liên kết giữa C-1, C-30 của
phragmalin [31]. Nghiên cứu tiếp theo đã cho thấy có 4 đến 11 limonoids
khayanolide trong cây xà cừ, đó là 1-Odeacetylkhayanolide E [24];
khayanolide A, B, C [36]; khayanolide D, E[37], 1-Oacetylkhayanolide
A[36], 1-O-acetylkhayanolide B[42], 1α – axetoxy - 2β, 3α, 6,8α, 14βpentahydroxy-[4.2.110,30.11,4]-tricyclomeliac-7-oate[3], 1α, 2β, 3α, 6,8 α,

14β-hexahydroxy-[4.2.110,30.11,4]-tricyclomeliac-7-oate và 1α-axetoxy-3β,
6,8

α-trihydroxy-2α-methoxy-2β,

14β-epoxy-[4.2.110,30.11,4]

-

tricyclomeliac-7-oate[31]. Tuy nhiên, cấu trúc của C-6 trong khayanolides
không được xác nhận, ngoại trừ cấu trúc C-6 trong khayanolide A đã được
xác định thông qua nghiên cứu và chụp X-ray tinh thể [43].
Ngoài ra, gỗ, vỏ cây, vỏ rễ, rễ, lá, và hạt giống của Khaya senegalensis
được trích với dầu nhẹ. Các hợp chất được phân lập bao gồm 7-deacetoxy-7oxokhivorin, khayasin, khivorin, methyl angolensate, mexicanolide và 7deacetoxy-7-oxogedunin, cùng với một số hợp chất mới. Trong số các chất
này có methyl- 6- hydroxyangolensate và acetate của nó, đó là benzoate và
este tiglate tương ứng với khayasin, 6 -deoxydestigloylswietenine và acetate,
và diacetate 12β – hydroxy – 6 –deoxydestigloylswietenine[43].
Lá xà cừ trung bình có chứa 8,2% protein thô và 3,7% protein tiêu hóa.
Các hạt có hàm lượng dầu lên đến 67% và rất giàu axit oleic. Hạt giống từ
Senegal chứa 58,5% dầu, với các axit béo chủ yếu là axit oleic (70,3%), axit
linoleic (10,8%), axit palmitic (8,3%) và axit stearic (8,3%).
Mặc dù có nhiều nghiên cứu về cây xà cừ ở nhiều nước, nhưng việc
nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ cây xà cừ ở trên thế giới còn hạn chế
và ở nước ta vẫn chưa được đề cập tới. Trong chương trình nghiên cứu một
cách hệ thống của chúng tôi về mặt hoá học nhằm phục vụ cho việc tìm kiếm

7
các loại tinh dầu và các hoạt chất mới góp phần cho công tác điều tra cơ bản
nguồn tài nguyên thiên nhiên phong phú của Việt Nam, định hướng cho việc

sử dụng nguồn tài nguyên này, thành phần hoá học của vỏ cây xà cừ (Khaya
senegalensis A.Juss) là đối tượng nghiên cứu đầu tiên của chúng tôi về cây
này.

8
Bảng 1.1: Một số hợp chất đã được phân lập trên cây xà cừ
Thành phần
hoá học

Aesculetin

Công thức
phân tử

C9H6O4

Tài liệu tham

Công thức cấu tạo

khảo

Ulubelen,

HO

J.Nat.Prod.,45,

HO

O

O

(1982),363

Yin, et al.,
Aesculetin

C11H10O4

Modern Study of

MeO

Chinese Drugs

dimethyl ether

and Clinical

MeO

O

O

Applications (1),
Xueyuan Press,

Beijing, (1993)

Scopoletin

C10H8O4

H3C

O

HO

Kanaya.naist.jp

O

O

9

Campesterol

H3C

H

C28H48O

H3C

CH3

H

Sitosterol

H

C29H50O

Kanaya.naist.jp
H3C
CH3
CH3

CH3
H

CH3

H
H

H
HO

CH3

H

H

Stigmasterol

H

C29H48O

H

H
H3C
CH3

Kanaya.naist.jp

H

CH3

H

H
HO

CH3
CH3

CH3 H

Khayasin T

Kanaya.naist.jp

H

H

(-) – beta -

CH3
CH3

CH3 H

HO

H

H

C32H40O8

Kanaya.naist.jp
O
H

CH3
H3C

O
O
H3C
H3C
O
H3C
O

O

O
CH3
O

H
CH3

10

Govindachari,
Mexicanolide

C27H32O7

Phytochem.,47,
O
H
O

O

O

H3C
H3C
O

H3C

(1998),1423

O
CH3

H
CH3

O

2,6-Dihydroxy
fissinolide

C29H36O10

Kanaya.naist.jp

O
O

HO

H3C

O

O

O
CH3
O

H3C
H3C
H3C

H
CH3
OH

H

O

O

Fissinolide

Khalid,

C29H36O8

Phytochem.,49,

O
H
H3C

O

O

O HC
3

O

H3C
H3C

(1998),1769

O
CH3

H
CH3

O
O

Methyl 3betaacetoxy-6hydroxy-1-

C29H36O9

oxomeliac-14enoate

Kanaya.naist.jp

O
O
H3C
O

H

H
O

O

H3C
H3C
O
H3C

O
CH3

O

H
H CH3
OH

11

Khayanoside

C33H44O13

Kanaya.naist.jp
H3C O

O

HC
H3

H3C
H3C
HO

khayanolide A

O

O

CH3

O

O

1-O-Acetyl

O

CH3
O

O

OH

HO

C29H34O11

Kanaya.naist.jp

OH
O
CH3

OH
H

H3C O

H

H3C

khayanolide B

O

O

O

O
H3C

O

1-O-Acetyl

O

CH3

O

OH

C29H36O11

Kanaya.naist.jp

O
CH3

OH
H

H3C O
O

seneganolide

H

O

H

OH

O

O

2-Hydroxy

O

CH3

O

CH3 H3C

OH

Kanaya.naist.jp

C26H30O9
HO

O
OH

O
H3C
H3C
O

H

H

H
O

O
O

CH3

O

12

Khayalactol

Kanaya.naist.jp

C27H34O10

O
OH
OH
O

O

O
CH3
O

H

H3C
H3C
H3C O

CH3

H

OH
O

Khayanolide A

Kanaya.naist.jp

C27H32O10

O
CH3
OH
H

H3C O

O

CH3

O
H3C

HO

O

O

H
O

OH

Khayanolide B

Kanaya.naist.jp

C27H34O10

O
CH3
OH
H

H3C O

H

HO

O
H3C

O

CH3
H O

O
OH

HO

Khayanolide C

Kanaya.naist.jp

C27H32O10

O
O
HO

H

OH

HO

H3 C

H3 C O

OH

O

O

H
CH3

H

O
CH3

13

Khayalenolide
D

Yuan et al
C27H35O9

Nat. Prod. 2010,

O

73, 669–674

CH3
CH3

O H
H3C O
H3C

O

H

OH

O

H

O

H

H3C

OH
H

OAc

Yuan et al
Khayalenolide F

C27H29O9

73, 669–674
O

H

H3COOC H3C

O

O
AcO
H3C
H3C

G

Yuan et al

OH
OAC

73, 669–674
O
CH3

H
H

O
O

O
AcO
H3C
H3C

OH
OH
OAC

J.

Nat. Prod. 2010,

C27H32O10

H3COOC H3C

J.

Nat. Prod. 2010,

O
CH3

Khayalenolide

J.

14

Yuan et al
Khayalenolide
H

Nat. Prod. 2010,

C27H33O9

O

73, 669–674

CH3

H

O

H

H3COOC H3C

O

O
AcO
H3C
H3C

Khayalenolide
I

H

Yuan et al

OH

C27H31O9

73, 669–674

O
CH3
O

H

H3COOC H3C

O

O
H
H3C
H3C

J.

Nat. Prod. 2010,

OAC

AcO

Khayanone

J.

H
OH
OAC

Kanaya.naist.jp

C27H34O9

O
H
O

O

H3C
H3C

O
CH3

OH
H

O

H
H CH
3
OH

H3C O
O

Seneganolide

C26H30O8

HO

O

O
H3C
H3C
O

Kanaya.naist.jp

H

H

H

H
O

O
O

CH3

O

15

Yuan et al
Senegalenes A

C34H56O5

Nat. Prod. 2010,
OH
CH3
OH
H
CH3

O
beta-Butoxyl

CH3

H

CH3

H
O
H3C

Yuan et al

CH3

C34H56O5

CH3
OH
H
CH3

O
anpha-Butoxyl

CH3

H

CH3

H

Senegalenes C

CH3

C30H45O6

CH3
OH
H
CH3

O
HO

CH3

khivorin

J.

Nat. Prod. 2010,
73, 669–674

H
H

CH3 CH3

3,7-Dideacetyl

Yuan et al

OH

O
H3C

73, 669–674

H

H

CH3

J.

Nat. Prod. 2010,

OH

O
H3C

73, 669–674

H

H

CH3

Senegalenes B

J.

OAc
CH3

C28H38O8

Kanaya.naist.jp

O
O
H3C

CH3
O

CH3
H

HO
H3C

H
CH3

CH3
O
OH

O
O

16

3-Deacetyl
khivorin

C30H40O9
O

CH3

H3C

O

CH3

HO
H3C

khayanolide E

H
CH3

O

CH3

H

1-O-Deacetyl

Kanaya.naist.jp

O

O

O
O
O

OH

C27H32O10

O

Kanaya.naist.jp

CH3
CH3

OH
H

H3C O

O

H

O

OH
H

O HO

O
H3C

Khayanolide E

O

C29H34O11

Kanaya.naist.jp

O
CH3

OH
H

H3C O

O

CH3

HO
O

H

O

H

OH
O

H3C

OH

17

2-Hydroxy
mexicanolide

C27H32O8

Kanaya.naist.jp

O
HO
O

O
CH3

O

O

H3C
H3C
O

H3C

H
CH3

O

3beta-Hydroxy3-deoxycarapin

C27H34O7

Kanaya.naist.jp

O

HO

O
CH3

O

O

H3C
H3C
O

H3C

CH3

O

6-Deoxydesti

gloylswietenine

C31H38O11
H3C

HO

O

O
CH3

O
H

H3C

1 α -acetoxy-3

H3C
O

C26H32O11

β ,6,8 α -

trihydroxy-2 α methoxy-2 β , 14
β -epoxy-

[4.2.110.30.1 1.4]tricyclomeliac-