Phân lập và xác định cấu tạo một số hợp chất từ rễ cây vối (cleistocalyx operculatus (roxb) merr et perry) ở nghệ an luận văn thạc sỹ hóa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

VÕ HUY TRUNG

Phân lập và xác định cấu tạo một
số hợp chất tõ rƠ c©y Vèi
(CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR. ET
PERRY) ë NghƯ An

LUËN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc

VINH, 2012


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

Vâ Huy Trung
Phân lập và xác định cấu tạo một
số hợp chất tõ rƠ c©y Vèi
(CLEISTOCALYX OPERCULATUS (ROXB) MERR. ET
PERRY) ë NghƯ An
Chuyên ngành: hóa hữu cơ
MÃ số: 604427

LUậN VĂN THạC Sĩ Hãa häc

Ngêi híng dÉn khoa häc:
PGS.TS. HOµNG V¡N LùU

VINH, 2012


Lời cảm ơn
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc,
tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới:
PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - khoa Hoá học - Trờng Đại học Vinh, ngời đÃ
giao đề tài và tận tình hớng dẫn, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên
cứu và hoàn thiện luận văn này.
PGS.TS. Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Công nghệ
Việt Nam, ngời đà tận tình hớng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trình ghi phổ và xác
định cấu trúc các hợp chất.
PGS.TS Lê Văn Hạc, TS.Trần Đình Thắng đà có những ý kiến đóng góp
quý giá cho luận văn này.
ThS. NCS. Nguyễn Văn Thanh đà tận tình giúp đỡ tôi trong suốt quá trình
thực nghiệm.
Nhân dịp này, tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầy giáo,
cô giáo khoa Hoá Học; khoa Sau Đại học-Trờng Đại Học Vinh; gia đình, ngời
thân và bạn bè đà động viên và giúp đỡ tôi cả về vật chất lẫn tinh thần để tôi
hoàn thành đợc luận văn này.

Lời cảm ơn
Mục lục
Danh sách bảng
Danh sách hình
Danh sách sơ đồ
Bảng kí hiệu viết tắt
Mở đầU.......................................................................................................1

1. Lí do chọn đề tài........................................................................................1
2. Nhiệm vụ nghiên cứu.................................................................................2
3. Đối tợng nghiên cứu................................................................................2
4. Đối tợng nghiên cứu và phạm vi nghiên cứu...........................................2
5. Những đóng góp mới của đề tài
Chơng 1. Tổng quan...................................................................................2
1.1.. Đại cơng về thực vật học ................................................................... 2
1..2. Đặc điểm thành phần hoá học ..............................................................3
1.3. Giới thiệu mét sè c©y thuéc chi Syzygium............................................3
1.3.1. C©y gioi (Syzygium jambos) .................................. ...........................3
1.3.2. Cây Mận .............................................................................................8
1.3.3. Cây Sắn thuyền. .................................................................................10
1.3.4. Cây Đing hơng.................................................................................12
1.4. Cây Vối ................................................................................................16
1.4.1. Tên gọi ..............................................................................................16
1.4.2. Phân bố..............................................................................................16
1.4.3. Mô tả thực vật ...................................................................................16
1.4.4. Thành phần hóa học cây Vối ............................................................17
1.4.5. Tác dụng dợc lí ...............................................................................29
Chơng 2. Phơng pháp nghiên cứu và thực nghiệm..................................31
2.1. Phơng pháp nghiên cứu......................................................................31
2.1.1. Phơng pháp lấy mẫu........................................................................31
2.1.2. Phơng pháp phân tích, tách và phân lập các hợp chất.....................31
2.1.3. Phơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất.....................................31
2.2. Thực nghiệm.......................................................................................32
2.2.1. Thiết bị và hoá chất...........................................................................32
2.2.2. Tách và xác định cấu trúc hợp chất...................................................32
2.2.3. Xác định cấu trúc các hợp chất........................................................34
Chơng 3. Kết quả và thảo luận.................................................................35
Xác định cấu tạo các hợp chất....................................................................35

3.1. Xác định cấu tạo hợp chất 1 (TDRV 169)............................................35
3.2. Xác định cấu tạo hợp chất 2 (TDRV170).............................................54
Kết luận ......................................................................................................68
Tài liệu tham khảo.......................................................................................69


Mở đầu
1. Lý do chọn đề tài
Thế giới đang hớng sự tìm kiếm các chất có hoạt tính chữa bệnh có
trong thảo dợc và nc Vit Nam ta c thiờn nhiên ưu đãi với những cánh
rừng nguyên sinh chạy dọc đất nước, Thống kê có hơn 5000 loại cây thuốc trong
đó có nhiều cây đặc hữu. Đơng dược có nguồn gốc từ động vật, khoáng vật và
thực vật đã được cổ nhân phát hiện và sử dụng hàng ngàn năm để phục vụ cho
sức khoẻ con người. Ngày nay ngành hóa học và dược học đang tìm cách phân
lập và xác định cấu tạo của các chất có trong các loi tho dc.
Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm
khoảng 100 chi với gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới và châu
Đại Dơng. ở nớc ta, họ Sim chủ yếu đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong ®ã
cã c©y vèi (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr. Et perry), thuéc chi
Syzygium. Cây vối mọc hoang hoặc đợc trồng tại hầu khắp các tỉnh ở nớc ta, tập
trung nhiều ở miền Bắc, miền Trung, đợc nhân dân sử dụng nhiều trong cc
sèng nh nÊu níc ng, kÝch thÝch tiªu hãa. Trong lá vối, nụ vối có tanin, một số
chất khống, vitamin và có khoảng 4% tinh dầu với mùi thơm dễ chịu, một số
chất kháng sinh có khả năng diệt được nhiều loại vi khuẩn gây
bệnh như Streptococcus, Staphylococcus,

vi

khuẩn

bạch

hầu,

phế

cầu, Salmonella,Bacillus subtilis...Lá vối tươi hay khô sắc đặc được coi là một
thuốc sát khuẩn dùng chữa nhiều bệnh ngoài da như ghẻ lở, mụn nhọt. Trong
thực tế, nhân dân ta thường lấy lá vối để tươi vị nát, nấu với nước sơi lấy nước
đặc gội đầu chữa chốc lở rất hiệu nghiệm. Theo tài liệu"Thuốc và sức khỏe": Lá
vối có tác dụng kiện tỳ, giúp ăn ngon, tiêu hóa tốt. Chất đắng trong vối sẽ kích
thích tiết nhiều dịch tiêu hóa, chất tanin bảo vệ niêm mạc ruột, cịn chất tinh dầu
có tính kháng khuẩn nhưng khơng hại vi khuẩn có ích trong ruột. Nước vối sử
dụng giải khát, giải nhiệt, có tác dụng lợi tiểu và mát, dùng thích hợp cho tất cả
các mùa trong năm đặc biệt là mùa nóng.
V× sự kỳ diệu trong tác dụng chữa bệnh của cây vối nên đà có nhiều tác giả
trong và ngoài nớc đà phân lập và xác định cấu tạo các chất có trong cây Vối và
hiện tại đang còn nhiều hợp chất chứa đợc phân lập và xác định trong các bé


1
phận khác của cây thuốc quý này( đặc biệt trong rƠ c©y). Vì lí do đó nên tơi chọn
đề tài:
“Ph©n lập và xác định cấu tạo một số hợp chất tõ rƠ c©y Vèi (CLEISTOCALYX
OPERCULATUS (ROXB) MERR. ET PERRY) ë Nghệ An
nhằm góp phần xác định thành phần hóa học của cây vối, và tìm nguồn nguyên
liệu cho ngành công nghiệp dợc liệu, công nghiệp hơng liệu, khai thác và sử
dụng có hiệu quả nguồn tài nguyên quý giá tại địa phơng.
2. Mục đích nghiên cứu
Phân lập và xác định đợc cấu tạo 2 hợp chất có trong rễ cây vèi ë NghƯ An

3. NhiƯm vơ nghiªn cøu
- LÊy mÉu rễ cây vối.
- Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác.
- Phân lập các hợp chất bằng phơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Làm sạch các chất bằng phơng pháp rửa và kết tinh phân đoạn
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp phổ:
Phổ ESI-MS phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều (1H - NMR, 13C - NMR,
DEPT, HMBC, HSQC).
4. Đối tợng nghiên cứu và phạm vi nghiên cứu
Đối tợng nghiên cứu là rễ của cây vối, mẫu lấy tại thành phố Vinh, tĩnh
Nghệ An.
5. Những đóng góp mới của đề tài
Góp phần hoàn thiện các hợp chất mới có trong cây dợc liệu từ đó có hớng
nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính chữa bệnh có trong cây vối để tìm cách
chiết tách và điều chế theo quy mô công nghiệp.

Chơng 1
Tổng quan
1.1 Đại c¬ng vỊ thùc vËt häc hä Sim (Myrtaceae)
Hä Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) hay còn gọi là bộ
Đào kim nơng thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa lá mầm của ngành thực vật hạt
kín.


2
Trên thế giới, họ Sim gồm 100 chi với gần 3000 loài phân bố ở các vùng
nhiệt đới và á nhiệt đới, chủ yếu là Châu Mỹ và Châu úc. ë ViƯt Nam, hä Sim
gåm 13 chi víi gÇn 100 loài đợc phân bố khắp 3 miền Bắc, Trung và Nam. Các
cây thuộc họ Sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi. Lá mọc đối, đơn
nguyên, không có lá kèm. Hoa của chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, đôi khi

mọc đơn độc. Các lá đài dính lại với nhau ở dới thành hình chén, cánh hoa rời
nhau và dính trên mép ống đài. Nhị rất nhiều, bất định và xếp không theo một
trật tự nào, nhị thờng cuộn lại ở trong nụ, chỉ nhị rời hay dính nhau ở dới thành
ống ngắn. Bộ nhị có số lá noÃn thờng bằng số cánh hoa hoặc ít hơn, dính lại với
nhau thành bầu dới hoặc bầu giữa với số ô tơng ứng số lá noÃn, đính noÃn trụ
giữa, một vòi, một đầu nhuỵ. Quả mọng, thịt, thờng do đế hoa phát triển thành,
cũng có khi quả khô mở, quả mang đài tồn tại ở đỉnh. Hạt không có nội nhũ [12,
15, 17].
Trong lịch sử, họ Myrtaceae đà từng đợc chia thành hai phân họ:
-Phân họ Myrtoideae có quả nhiều cùi thịt và lá đối mép trơn. Phần lớn các chi
trong họ này có một trong ba dạng phôi dễ nhận ra. Các chi của Myrtoideae có
thể rất khó phân biệt khi không có quả đà chín. Phân họ Myrtoideae đợc tìm thấy
khắp thế giới trong các khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới, với các trung tâm đa
dạng nằm ở Trung Mỹ, Nam Mỹ, đông bắc Australia và Malaysia.
- Phân họ Leptospermoideae có quả khô, không nứt (quả nang) và các lá mọc so
le hay theo vòng xoắn. Phân họ Leptospermoideae chủ yếu đợc tìm thấy ở
Australia. Nhiều chi ở miền tây Australia có các lá bị suy thoái mạnh và các hoa
mang đặc điểm điển hình cho vùng sinh trởng khô cằn hơn.
Trong họ Sim, chi lớn nhất là Eugenia (trên thế giới có 600 loài, ở nớc ta có
26 loài đợc chuyển vào chi Syzygium). Những cây trong chi này phần lớn là cây
gỗ trung bình và đa số là cây hoang dại. Trong chi này có cây thuốc quí là cây
đinh hơng (E. caryophyllata thunb hay Syzygium aromaticum Merr. et Perry), cã
nô dïng làm thuốc và làm gia vị. Một số loài thuộc chi Eugenia đà đợc tách ra và
đặt vào chi mới nh c©y gioi (Syzygium jambos (L.) Alston, Eugenia jambos L) có
quả ăn ngon, cây vối (Cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr. et Perry) đợc trồng
lấy lá và nụ để uống nớc và làm thuốc chữa bệnh.
1.2. Đặc điểm thành phần hoá học
Các cây thuộc họ Sim đều có chứa các hợp chất thuộc các khung flavonoit,
tritecpenoit, steroit và ankaloit. Ngoài ra còn có thể có một số axit béo và các
hidrocacbon.

1.3. Giới thiƯu mét sè c©y thc chi Syzygium
1.3.1. C©y gioi (Syzygium jambos).
1.3.1.1. Mô tả thực vật.


3
Cây gioi thuộc họ sim có tên khoa học là Syzygium jambos (L.)Alston.
Cây gioi đợc trồng rải rác ở nhiều vùng trên đất nớc ta, một số nớc trên thế giới
nh vùng Đông Nam á, Trung Quốc, ấn Độ, Pakistan, Iraq, Guatemal... Cây gioi
là cây thân gỗ cao khoảng 6-10 m, quả mọng tròn nh quả lê, đỉnh có hốc lõm và
đài tồn tại một hạt có hình bầu dục, quả gioi mùi thơm ngọt hoa hồng
Cây roi ( Lý, Mận bồ đào) ( Syzygium jambos), tên Anh Mỹ là Rose
apple, Malabar plum. Cây thuộc thân mộc, cao trung bình 10-12 m. Lá hình mũi
giáo, thon hẹp nơi gốc, thon dài và mảnh ở phía đầu, lớn cỡ 13-20 cm x 3-5 cm,
cuống ngắn. Hoa khá lớn màu trắng xanh nhạt, mọc thành chùm ở ngọn. Quả
mọng, gần nh hình cầu, có khi dạng quả lê, đờng kính 3 cm, xốp, da ngoài vàng
nhạt, hồng, bóng nh thoa sáp và đính thêm một đài hoa xanh. Quả tuy ít nớc nhng thoảng mùi thơm hoa hồng, trong có vài hạt màu xám. Hạt rời nên khi lắc quả
nghe tiếng lục cục ở bên trong. Cây phân bố ở các vùng ấnMÃ, Indonesia, rất
phổ biến ở Việt Nam [41].
1.3.1.2. Thành phần hoá học.
Bằng phơng pháp GC/MS đà nhận đợc 17 chất từ tinh dầu của lá gioi
Bảng 1.1 Thành phần hoá học của tinh dầu lá gioi.
TT
Tên chất
TT
Tên chất
1
isobutylic
10
10-translinalooloxit

2
hexanal
11
-linalooll
3

butylic

12

geranol

4

isoamylic

13

-benzylic

5

3-hydroxyl-2-butanol

14

2-phenyletylic

6

hexanol

15

-3-phenyl-1propanol

7

cis-hexen-1-ol

16

Andehydxinamic

8

-trans-3-hexen-ol

17

-xinamic

9

9-cis-linalooloxit

Mùi thơm của cây gioi là do hai hợp chất thứ 9 và 10 gây nên.
Bảng 1.2 Thành phần hoá học của tinh dầu bột gỗ cây gioi.
TT
Tên chất

TT
Tên chất
1
Etoxuletyl acetat(39,2%)
3
linalool(5,2%)


4
2

-3-hexanol(9,3%)

4

-xinamic(10,3%)

Ngoài ra còn có 19 chất khác nhng hàm lợng thấp .
Hoa gioi có thành phần chính là các flavonoit [24].
Bảng 1.3. Thành phần hoá học chính của tinh dầu hoa gioi.
TT
Tên chất
Hàm lợng
1
8-hydroxyl-6-metoxyl-flavonon
19,8 %
2
7-hydroxylflavonon
16,7%
3

%),-8-hydroxyl-5-metyl flavonon
4,5%
4
-5-hydroxyl,7-metoxyl,6,81,8 %
dimetylflavonon
Theo tác giả Nguyễn Quang Tuệ [14], khi nghiên cứu thành phần hóa học
tinh dầu cây gioi ở Nghệ An và Hà Tĩnh, tác giả thấy có hơn 30 hợp chất, trong
đó đà xác định đợc 18 hợp chất với thành phần chính là  - pinen (16,8 - 18,8%),
 - pinen (6,3 - 11,0%),  - ocimen (26,5 - 14,0%),  - terpinen (26,5 - 14,5%).
Thành phần chính của tinh dầu hoa gioi là nerolidol (16,4%), caryophyllen
(89,8%), - humulen (7,1%). Còn thành phần chính của tinh dầu gỗ gioi là terpinen (11,8%), - caryophyllen (8,3%).
Từ dịch chiết ete dầu hỏa của hoa gioi, tác giả xác định thấy có hai
flavonoit chiếm hàm lợng khá cao là 8 - hyđroxy, 6 - metoxy flavonon
14,5%) và 5,7 - dimetoxy flavonon (9,59%), phần chính còn lại là các este axit
béo nh 9,12 -octadecadienoic metyl este (8,31%) và hexadecanoic metyl este
(8,20%). Thành phần chính của dịch chiết metanol của hoa gioi là flavonoit gồm
có 6 hỵp chÊt : 8 - hydroxy, 6 -metoxy flavanon (19,84%) ; 5,7 - dihydroxy
flavanon (16,65%) ; 6,8 - dihydroxy - 5 - metyl flavanon (4,45%) ; 5,7 dimetoxy flavanon (3,64%) ; 5 - hydroxy - 7 - metoxy - 6,8 - dimetyl flavanon
(1,8%). Ngoài ra còn xác định đợc mét ancaloit lµ xetone phenyl - 2 phenylpyaolo [1,5 - a] pyridin - 3 - yl.
OH
O

H3CO

O

H3CO
O

(1) 8 - dihydroxy - 6 - metoxy flavanon

OCH3

O

(2) 5, 7 - dimetoxy flavanon


5
OH
HO

O

O

HO
OH

CH3

O

(3) 5, 7 - dihydroxy flavanon

O

(4) 6, 8 - dihydroxy - 5 - metyl flavanon
CH3

H3CO

O

H3C
OH

O

(5) 5 - hydroxy - 7 - metoxy - 6, 8 - dimetyl flavanon
Tõ l¸ cđa cây Gioi, Allsston đà tách và xác định đợc cấu tróc cđa 2flavonol glycosides axyl ho¸ :3-O-(4”- oacetyl) -  -L-rhamnopyranoside cđa
meamsetin(myricetin-4’- methyl ether vµ myricetin 3-O-( 4”-O-acetyl-2”- Ogalloyl)-  -L-rhamnopyranoside.
OH
OR1

O

OH

OH

O
O

OH

O

Me

R3O
OH

R2O

(6) R1 = Me, R2= H, R3=-COCH3
(7) R1 = H, R2....
R3 = -COCH3
Vµ 2 flavonoit: quercetin vµ myricetin 3-O- β-D- xylo pyranosyl(1-2)- -Lrhamnopyranoside.
Từ cao ete dầu hoả của vỏ cây gioi, bằng phơng pháp sắc kí cột trên
silicagen hệ dung môi rửa giải ete- benzen đà tách đợc: axit betulinic, friedelin, β
–sitostrol.


6

H
OH
H
O
H
HO

H

O

Từ dịch chiết etyl axetat của vỏ cây gioi cũng đà tách và xác định đợc cấu tạo
(bằng phơng pháp phổ NMR, so sánh với tài liệu đà công bố) các triterpenoit
sau: axit betulinic, friedelin, -amyrin axetat, lupeol. Các hợp chất này có hoạt

tính chống nấm ngoài da [31].

O
HO

(10) Lupeol

CH3-C

O
(11) - amyrin acetat

1.3.1.3. Dợc tính của cây gioi
Cây gioi dùng làm thuốc nhuận tràng và chữa các bệnh cảm. Dịch chiết ra
từ vỏ cây gioi có tính kháng khuẩn mạnh, đợc sử dụng để chữa các bệnh : ngộ
độc thức ăn, tiêu chảy [11].
Lá gioi chứa tinh dầu dễ bay hơi trong đó có dl- pinen (27%) và
limonen (24%) và một số monoterpen khác, tanin, olein [24].
Rễ và hạt Syzygium jambos chứa alcaloit jambosin và axit [24].
Nghiên cứu tại khoa Dợc liệu đại học Louvain Bỉ ghi nhận, dịch chiết từ vỏ
cây Mận bồ đào (S. jambos) có tác dụng kháng sinh. Dịch chiết bằng nớc và
bằng axeton có khả năng ức chế các vi khuẩn Staphylococcus aureus, Yersinia
enterocolitica và các vi khuẩn Staphyloccocus phản ứng âm với Coagulase. Hoạt
tính này đợc cho là do hàm lợng tanin khá cao có trong vỏ cây [24].
Nghiên cứu tại ĐH Inter American University cña Puerto Rico, San Juan


7
Ghi nhận dịch chiết bằng etanol từ lá mận bồ đào có khả năng ức chế sự tăng trởng của Mycobacterium smegmatis ở nồng độ 50 mcg (dùng dịch chiết 12%)
[18].

1.3.2. Cây mận .
Mận là cây ăn quả đợc trồng nhiều ở vùng miền núi phía bắc nớc ta. Các
bộ phận của cây mận đều đợc sử dụng làm thuốc. Quả mận tên thuốc là lý tử, thịt
quả mận chứa các axit hữu cơ, vitamin C ...
Mận (nếu theo tiếng miền Nam) hay Roi (gọi theo tiếng Miền Bắc), là 1
loại trái cây nhiệt đới, có nhiều đặc tính thú vị [34].
Nhóm Mận này thuộc gia đình thực vật Myrtaceae, theo tài liệu Mỹ thì tên
gọi chung tại ấn độ, MÃ Lai là Jambu. Cây có nguồn gốc từ Đông Nam á. Cây
Roi (Mận) có một số loại nh sau [19].
Cây Roi đỏ (mận hơng tàu ): Syzygium samarangense. Tên Anh –Mü :
Java rose apple, Samang rose apple. MÔ : Mammey Prmorrosa. Cây thân mộc
cao 5-15 m nhánh khi còn non hơi vuông. Phiến lá lớn hình thuôn bầu dục cì 1025 cm x 6-12 cm, cuèng 4-8 mm. Hoa mọc thành chùm 5-30 hoa ở ngọn hay
nách lá đà rụng. Hoa màu vàng trắng, đờng kính 3-4 cm, đài hoa có cuống dài
1,5 cm, cánh hoa chừng 10-15 mm. Quả màu đỏ ,có khi trắng xanh, có dạng
chuông úp ngợc dài 3-6 cm trong có chứa 1-4 hạt màu nâu. Loại quả màu đỏ có
vị ngọt hơn, da rất mỏng, thịt trắng và xốp. Gốc từ Java (Indonexia). Cây đợc
trồng rất phổ biến ở Đông Nam á kể cả Việt nam, và ngày nay đợc trồng cả Nam
và Trung Mỹ. Giống Mận đỏ đợc gọi là Champu tại Thái lan [37].
Cây Điều đỏ: Syzygium malaccense, tên Anh Mỹ: Malay roseapple. Cây
thân mộc nhỏ 4-10 m. Lá hình ngọn giáo , thuôn, nhọn sắc ở gốc và ở đầu, lớn
13-30cm x 4-10 cm. Lá khá dài, xanh nhạt, mặt trên hơi bóng. Cuống dài 4-10
mm. Hoa không cuống, màu hồng đỏ, mọc thành xim 2-8 hoa. Quả lớn cỡ quả
lê, màu đỏ xậm hình trứng ngợc cỡ 8cm x 5-6 cm mang thuỳ của đài hoa còn tồn.
Vỏ qủa bóng, có khi có sọc trắng, nhiều nớc, khá ngọt, hạt to, tròn. Cây mọc
hoang tại các đảo vùng Thái Bình Dơng từ thời xa xa, giữ vai trò quan trọng trong
truyền thuyết tôn giáo Fiji, ngời Hawai dùng thân cây để tạc tợng thần. Hoa đợc
dùng để tế Nữ Thần Pele cai trị các núi lửa. Gốc từ bán đảo MÃ Lai, nay đợc trồng
nhiều ở ấn độ, Hawai và Nam Trung Hoa [37].
C©y Roi níc hay MËn níc: Syzygium aqueum. Tên Anh- Mỹ: Watery rose
applehay Water apple. Quả có dạng chuông không đều, phình to hơn phía đáy,

màu thay đổi từ trắng đến hồng nhạt, thịt giòn mọng nớc và khá thơm ngọt,
trong chứa nhiều hạt. Cây xuất phát tõ vïng Nam Ên §é, nhng phỉ biÕn ë M·


8
Lai. Tại Indonesia giống mận này đợc chế tạo thành siro mang tên Rroeejja [19,
15, 37].
Bảng 1.4 Thành phần dinh dỡng và hoá học-(100 gam ) cha.
Mn b ào
- Calo
56
0,5 – 0,7 g
- Chất đạm
0,2 – 0,3 g
- Chất bét
1,1 – 1,9 g
- Chất xơ
- Calcium
29,0 – 45,2 mg
0,45 – 1,2 mg
- Sắt
- Đồng
vết 0,6 ppm
- Magnesium
4 mg
- Phospho
50 mg
- Sodium
34,1 mg
- Beta-caroten (A) 123 - 235 IU

- Thiamin (B1)
0,01 – 0,19 mg
- Riboflavin
0,028 – 0,050 mg
- Niacin
0,521 – 0,80 mg
Axit- ascorbic
3 - 37 mg

Mận điều đỏ
n/a
0,5 – 0,7 g
0,1 – 0,2 g
0,6 – 0,8 g
5,6 – 5,9 mg
0,2 – 0,82 mg
n/a
3 – 10 IU
15 - 39 mcg
20 - 39 mcg
0,21 – 0,40 mg
6,5 – 17,0 mg

MËn ®iỊu (S. malaccense) có chứa một số hoạt chất loại flavan-3-ol,
tannins và catechin, và các flavonol rhamnosides nh mearn sitrin, myricitrin và
quercitrin. Các flavanon cã t¸c dơng chèng sng do øc chÕ c¸c cyclo-oxygenase1. Tác dụng ức chế này có thể so sánh với indomethacin ( IC50 của dịch chiết từ
Mận là 3,3 đến 138 micro M, so víi IC50 cđa indomethacin là 1,1 microM) 1,1 microM)
[31].
Lá Mận hơng tàu (S. samarangense) chứa  vµ  -caroten, lupeol, betulin,
axit epi-betulinic vµ mét sè hoạt chất loại dimethyl chalcon và dimethylflavanon,

các sterol nh -sitosterol,
-D- sitosterylglucoside. Betulin và
dimethyldihydrochalcon có hoạt tính ức chế men prolyl endopeptidase [34].
1.3.3. Cây sắn thuyền
Cây sắn thuyền có tên khoa học là Syzygium Resinosum (Gagnep) Merr.
Et Perry
Sắn thuyền là cây mọc hoang và đợc trồng hầu hết khắp các tỉnh Miền Bắc
nớc ta. Hà Nội cũng có, ngoài ra còn có ở Hoà Bình, Hà Tây, Nam Định, Thái
Bình, Ninh Bình, Thanh Hóa, Nghệ An [1, 11].
1.3.3.1. Mô tả thực vật
Sắn thuyền có thân thẳng đứng, hình trụ, cao tới 15 m. Cành nhỏ gầy, dài,
lúc đầu dẹt sau hình trụ, màu nâu nhạt, nhăn nheo. Lá mọc đối, hai đôi lá gần
nhau mọc theo hai hớng thẳng góc với nhau. Lá mọc sum suê, phiến lá hình m¸c


9
thuôn nhọn ở gốc, nhọn tù ở đỉnh, dài 6 - 9 cm, rộng 20 - 45 mm, đen nhạt ở trên
khi khô. Cụm hoa mọc ở kẽ lá rụng hay cha rụng, dài 2 - 3 cm, tha hợp thành
nhóm dài 20 cm, trục gầy nhỏ, tận cùng bởi 3 hoa không có cuống. Nụ hoa hình
lê, gần hình cầu dài 3 - 4 mm, rộng 2 - 3 mm [1, 8, 9, 11]. Hoa có màu trắng,
mọc thành từng chùm và cho làm 2 vụ. Vào tháng 2 (gọi là vụ chiêm, có ít hoa
và khi quả chín rất chát) và vào tháng 5 (gọi là vụ mùa, cho năng suất rất cao và
quả khi chín có vị ngọt hơi chát). Rễ có hình chân kiềng có 3 rễ to bò trên mặt
đất và đợc phủ bằng một lớp bột màu trắng.
1.3.3.2. Thành phần hóa học cây sắn thuyền
ĐÃ có một số công trình trong nớc nghiên cứu về thành phần hóa học của
cây sắn thuyền. Lá chứa tinh dầu, chất nhựa, chất nhầy, tannin. Ngoài ra còn có
axit oleanoic, betulinic, asiatic [7, 8]. Quả có các hợp chất phenol, các glycosid
petunidin và malvidin. Hai hợp chất này khi thuỷ phân cho petunidin và
malvidin. Trong hoa có kaempferol và các hợp chất tritecpen [1, 11].

CH3
H3C

H

CH3

COOH

CH3

CH3

COOH

CH3

HO

H

CH3

HO

HO

H3C

HO

CH3

(12) Axit betulinic
H3C

CH3

CH3

(13) Axit asiatic
CH3

COOH

CH3

H2C

HO

OH

o

CH3

OH

HO

H3C

CH3

(14) Axit oleanolic

OH

(15)

O

Kaempferol


10
OH
OCH3

HO

O
OH

HO

O
OH

OH

OH
OH

(16) Petunidin

OCH3

OH

(17) Malvidin

1.3.3.3. Tác dụng dợc lý
Lá sắn thuyền tơi già nhỏ đắp lên vết thơng có tác dụng làm se vết thơng,
chống nhiễm trùng, tổ chức sẹo có điều kiện phát triển, làm cho vết thơng chóng
lên da non. Đối với quá trình viêm, lá sắn thuyền có tác dụng thúc đẩy nhanh
quá trình tiêu viêm, tăng cờng hiện tợng thực bào. Trên tiêu bản tai thỏ cô lập, lá
sắn thuyền có tác dụng làm dÃn mạch rõ rệt [1, 11], ngoài ra lá sắn thuyền còn
có khả năng chống HIV và chống ung th [8]. Vỏ cây sấy khô, tán bột dùng để
chữa bệnh tiêu chảy cho trẻ em. Axit asiatic phân lập từ cây sắn thuyền có tác
dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutans [8].
1.3.4. Cây đinh hơng ( Syzygium aromaticum )
1.3.4.1. Mô tả thực vật
Cây đinh hơng là cây thờng xanh có thể cao tới 10-20 mét ,có nguồn gốc từ
Indonexia, đợc trồng nhiều ở Indonexia, Madagasca, ấn độ và Srilanca có các lá
hình bầu dục lớn và hoa màu đỏ thắm, mọc thành cụm ở đầu cành. Các chồi hoa
ban đầu có màu nhạt, sau đó chúng phát triển thành đỏ tơi là khi chúng có thể
thu hoạch. Các hoa đợc thu hoạch khi chúng dài khoảng 1,5-2 cm.
1.3.4.2. Thành phần hoá học
Qua nghiên cứu, tách chiết các loại cao của cây đinh hơng ngời ta xác định.

Từ dịch chiết cao hexan của nụ đinh hơng (Syzygium aromaticum) bằng phơng
pháp sắc kí khí, kết hợp khối phổ đà xác định đợc 16 hợp chất bay hơi.
Bảng 1.5. Thành phần hoá học của tinh dầu nụ định hơng.
TT
Tên chất
Hàm lợng (%)
1
P- cymen
0,9
2
5-hexen-2-on
0,67
3
Eugenol
71,56
4
Thymol
0,87
5
Eugenyl acetat
8,99
6
Caryophyllene oxit
1,67
7
Guaiol
0,9
8
Benzen-1-butylheptyl
0,55

9
Nooootkatin
1,05
10
Isolongi flavanon(trans)
0,86
11
Axit hexadecanoic
0,5
12
9,17- Octadeca adienal
0,24


11
13
14

Axit butyl octa decanoic
Phenol-4-(2,3dihydro-7-methoxy-3methyl-5-(1-propenyl)-benzofuran
Axit-3,7,11-trimethyl
ethyl
dodecatrienoic
Vitamin E axetat

15
16

0,33
0,98

0,38
0,43

Tõ dÞch chiÕt diclometan cđa nụ đinh hơng tách đợc limonin, ferulic
aldehyd, flavonoit, tamarixetin-3-O- D-glucopyranosite có công thức cấu
tạo:
O

OH
OCH3

O
O

O

O

RO

H
H

O

O

O

O

OH

HO

O

OH

H

OH

O

OH

O

(18). Limonin
(19) R = H : Tamarixetin-3-O- β -Dglucopyranosite
(20) R = CH3 : Ombuin-3-O- β -Dglucopyranosite
Tõ dÞch chiết etanol của nụ đinh hơng tách đợc ombuin-3-0- -Dglucopyranosite và quercetin [34]. Cấu trúc của các hợp chất này đợc xác định
bằng phơng pháp phổ cộng hởng từ hạt nhân 1H- NMR, 13C NMR một chiều
và 2 chiều nh sau:
OH
OH
HO

H3C

O

O

HOC
OH

OH

O

(21)

Ferulic aldehyt

(22) Quercetin

Từ dịch chiết etanol của hạt đinh hơng đà tách đợc hai apigenin triglycoside
mới: apigenin 6-C-[-D-Xylopyranosyl-(1-2) -D-galactopyranosite]-7-O--


12
D-glucopyranosite v apigenin 6-C-[-D- xylopyranosyl-(1-2)-Dgalactopyranosite]-7-O--D(6-O-P-coumarylglucopyranosite) [34].
3'

OR

O

6""

HO

1""

O

O

1'

OH
OH

O

6'

3
1"

2"

4

5

OH

O

HO

OH

5'

2

HO
OH

4'

2'

H

O

O
1"'

HO

H

OH
HO

(23)
Quả các loại cây thuộc hä sim, chi Syzygium: Syzygium cumini; Syzygium
curranii; Syzygium jambos; Syzygium javanicum; Syzygium malaccens;
Syzygium samangense chøa hỵp chÊt phenolic: cyanidin-3-glucoside;
delphinidin- 3-glucoside, axit ellagic, kaempferol, myricetin, myricitrin,
quercetin, quercitrin vµ rutin [37].
OH
OH
+

O

HO

R
O

OH

O

HO

O

OH

O

OH
OH

OH

OH

(24) Cyanidin-3-glucoside (R=H)
(25) Delphinidin- 3-glucoside (R=OH)

O

OH

O
OH

(26) Axit ellagic


13
OH

R1

OH

OH

OH

OH

O

R2

O
OH

O

O

H3C

O

HO

OR3
OH

OH

HO

O

HO

O

OH

HO

O

HO

(27) Kaempferol: R1=H, R2= H, R3= H.
(28) Myricitrin : R1=OH, R2= OH, R3= Rhamnos
(29) Quercetin : R1=OH, R2= H , R3 =H

(30) Rutin

OH
O

HO

OH
O

OH

O

O

HO

OH
OH

(31) Quercitrin
Thành phần tinh dầu đinh hơng với hàm lợng 15-20 % ở nụ hoa, 5-6 % ở
cuống hoa và 2-3 % ở lá. Trong đó có chứa c¸c chÊt : protein 6%, lipit 20%,
cacbohidrat 61%, campestrol, stigmasterol, quercetin, kaempferol. Tinh dầu hoa
đinh hơng là chất lỏng nặng hơn nớc, không màu hoặc màu vàng, có mùi và vị
đặc trng, thành phần chính là eugenol với tỉ lệ 80-95%.
1.3.4.3. Tác dụng dợc lí.
Tinh dầu cây đinh hơng tập trung nhiều ở phần bầu hoa. Tinh dầu cây đinh
hơng có tác dụng kích thích dạ dày tăng tiết dịch vị và pepsin, kích thích tiêu
hoá. Có tác dụng kháng khuẩn mạnh đối với nấm gây bệnh, có tác dụng ức chế
với mức độ khác nhau đối với tụ cầu khuẩn, trực khuẩn lao, liên cầu dung
huyết, trực khuẩn bạch hầu.

1.4. Cây vối .
1.4.1. Tên gọi
Cây vối còn gọi là chè vối, chè gội... có tên khoa học là Cleistocalyx
operculatus (Roxb). Merr Et Perry (hay Syzygium nervosum DC).


14
1.4.2. Phân bố
Vối là cây mọc hoang và đợc trồng hầu hết khắp các tỉnh ở nớc ta. Đặc
biệt có nhiều ở vùng đồng bằng bắc Bộ. Ngoài ra còn thấy ở các vùng nhiệt đới
châu á, Trung Quốc.
1.4.3. Mô tả thực vật

Vối là cây cỡ vừa, cao 5 - 6 m, có khi hơn. Cành non tròn hay hơi hình
bốn cạnh. Lá có cuống dài, dai, cứng, hình trứng réng, dµi 8 - 20 cm, réng 5 - 10
cm. Hai mặt có những đốm nâu, cuống 1- 1,5 cm. Cây vối đợc sử dụng gồm hai
loại : loại lá nhỏ hơn bàn tay, màu vàng xanh gọi là vối kê hay vối nếp. Còn loại
lá to hơn bàn tay hình thoi màu xanh thẩm gọi là vối tẻ. Hoa thành từng chùm tới
hàng trăm nụ đan cài vào nhau. Hoa gần nh không có cuống, nhỏ, màu lục trắng
nhạt, hợp thành hoa tựa hình tháp toả ra ở kẽ những lá đà rụng, nở vào mùa xuân.
Quả hình cầu, hay tựa hình trứng, đờng kính cỡ 7 - 12 mm, xù xì quả chín có
màu đỏ thẩm giống quả bồ quân, ăn hơi chát vị đắng [1, 11].


15

Hình 1.1. ảnh cây vối.
1.4.4. Thành phần hóa học cây vối
Qua nghiên cứu tách chiết các thành phần của cây vối các nhà hóa học
Trung Quốc đà xác định đợc trong lá vối có 0,08% tinh dầu, còn trong nụ hoa
vối có 0,18% tinh dầu. Thành phần hóa học có trong tinh dầu của lá vối và nụ
vối đợc trình bày ở các bảng sau.
Bảng 1.6. Thành phần hóa học của tinh dầu lá vối ở Quảng Châu, Trung Quốc.