CÁC CHUYỂN hóa cơ bản của ĐƯỜNG đơn

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HCM
VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC & THỰC PHẨM

MÔN:

HÓA SINH 2
TIỂU LUẬN:
CÁC CHUYỂN HOÁ CƠ BẢN CỦA ĐƯỜNG ĐƠN
TRONG BẢO QUẢN VÀ CHẾ BIẾN THỰC PHẨM, Ý
NGHĨA VÀ BIỆN PHÁP KHẮC PHỤC.

GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương
LỚP: DHTP8B
NHÓM: 9
SINH VIÊN THỰC HIỆN:
Nguyễn Thị Ngọc Anh

12149291

Nguyễn Thị Hoa

12126471

Huỳnh Thị Bích Phượng

12132341

TP. HỒ CHÍ MINH THÁNG 6/2014


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

BảNG PHÂN CÔNG NHIệM Vụ

Nguyễn Thị Ngọc Anh (12149291)

Ý nghĩa

Nguyễn Thị Hoa (12126471)

Mở đầu + Kết bài + Bổ sung nội dung

Huỳnh Thị Bích Phượng (12132341)

Chuyển hóa đường + Biện pháp + Tổng hợp

2


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

LỜI MỞ ĐẦU
Chuyển hóa glucid là một trong những chuyển hóa cơ bản trong chế biến và bảo quản
thực phẩm. Đường đơn có một số đặc điểm như: có vị ngọt, dễ tan trong nước, dễ lên
men bởi vi sinh vật và ức chế sự sinh trưởng và phát triển của vi sinh vật ở nhiệt độ cao.
Dưới tác dụng của dung dịch kiềm và sự xúc tác của enzyme thì đường đơn có thể
chuyển hóa thành những phản úng khác nhau như: phản ứng oxi hóa, caramen,

mailard,...Sự chuyển hóa của đường đơn trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm
được úng dụng nhiều trong các sản phẩm như: bánh mì, bánh quy, chocolate, bánh kẹo,
đồ uống,…Tuy nhiên bên cạnh những mặt tích cực thì chu trình chuyển hóa cũng mang
lại không ít tác hại mà chúng ta cần phải khắc phục. Để hiểu rõ hơn về cơ chế cũng như
ứng dụng của sự chuyển hóa đường đơn, nhóm chúng em xin trình bày bài tiểu luận:
“Các chuyển hóa cơ bản của đường đơn trong quá trình chế biến và bảo quản thực
phẩm, ý nghĩa, biện pháp khắc phục”.

3


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

SỰ CHUYỂN HOÁ CỦA ĐƯờNG ĐƠN TRONG QUÁ TRÌNH
CHẾ BIẾN & BẢO QUẢN THỰC PHẨM
MONOSACCHARIDE
C3 – Triose: Glyceraldehyde, dihydroxyaceton….
C4 – Tetrose: erythrose
C5 – Pentose: Ribose, ribulose,xylulose…
C6 – Hexose: Glucose, Fructose, Mannose, Galactose..
C7 – Heptose: sedoheptulose…
OLIGOSACCHARIDE

GLUCID
(Saccharide)

Maltose
Saccharose

Lactose..
POLYSACCHARIDE
Tinh bột: Amilose, Amilopectin
Cellulose
Glycogen…

1. Khái niệm monosaccharide (đường đơn):
1.1. Khái niệm:
Là những dẫn xuất của Aldehyt hoặc ketose chỉ có một polyol. Đường đơn, không thể bị
thủy phân thành đường đơn giản hơn (Glucose or fructose). Một phân tử đường có chứa
từ 3-7 C.
Ký hiêu: (CH2O)n
Các Aldose (glucose) chứa nhóm aldehyde (CHO)
Ketoses (fructose) chứa nhóm keto (CO), thường ở C2.

4


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Một số Aldose (aldehyt)

Một số Ketose

5


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Dạng monosaccharide quan trọng với thực phẩm: glucose và fructose.
H

O
CH2OH

C

C

O

HO

C

H

OH

H

C

OH

OH

H

C

OH

H

C

OH

HO

C

H

H

C

H

C

CH2OH

CH2OH

D-fructose

D-glucose

Căn cứ để xác định, C bất đối, dạng D hay dạng L

Cấu trúc đóng vòng của Glucose

Vòng furan

6


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Vòng pyran

1

CHO
H
OH
HO

H

H

H

red raw to sh ow th e -OH
on carbon-5 close to the
aldeh yd e on carbon-1

OH
5

CH2 OH
OH
H
O
H
C
OH H 1
HO
H
5

OH

H

CH2 OH
D -Glucose

CH2 OH
O OH (  )
H

H
OH H
HO
H
H OH
-D -Glucopyranose
(-D -Glucose)

OH

CH2 OH anomeric
carb on
O
H
H
H
+
OH H
HO
OH(  )
H OH
-D -Glucopyranose
( -D -Glucos e )

7


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

1.2. Tính chất của các monosaccharides:
Một số đường (glucose, fructose, sucrose...) có chung một số đặc điểm sau:
- Có vị ngọt.
- Tan trong nước, dễ dàng tạo nước ngọt.
-Tạo tinh thể khi bay hơi nước (khi pha đường, để bay hơi, thấy lắng lại những tinh
thể đường).
- Cung cấp năng lượng.
- Dễ dàng bị lên men bởi VSV.
- Ở nồng độ cao ức chế sinh trưởng của VSV (do vậy được dùng trong bảo quản).
- Chuyển màu tối khi gia nhiệt (caramelize).
- Một số có thể kết hợp với Pro để tạo màu vàng tối (browning reaction).
- Màu vàng của bánh khi nướng, phản ứng tạo màu vàng của đường và Pro
(Browning or mailard reaction). Trong trường hợp này nhóm NH2 kết hợp với CHO hay
CO của đường khử tạo màu nâu vàng (ví dụ sữa khô để lâu chuyển màu tối), phản ứng
oxi hóa ở lớp cắt trái cây, màu sẫm của chè do tanin (quá trình oxi hóa thường tăng khi có
mặt của kim loại).
Khi nấu nướng, màu cuối cùng của thực phẩm là sự kết hợp của nhiều yếu tố.
- Khi cho vào miệng cho cảm giác hòa tan và vị ngọt.
- Do có nhiều nhóm –OH trong phân tử, nên nhìn chung monose dễ tan trong nước
không tan trong các dung môi hữu cơ.
- Khi cô đặc dung dịch monose ta sẽ thu được dạng tinh thể monose.
- Do sự có mặt các nhóm – CHO, C=O, -OH nên monose cũng có các tính chất đặc
8


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

trưng của các nhóm này, điển hình là tính khử.

2. Sự chuyển hóa:
2.1. Phản ứng oxi hóa (Tác dụng của chất oxi hóa):
Khi bị oxi hóa nhẹ bằng các dung dịch như Cl2, Br2, hay I2, trong môi trường kiềm
hoặc dùng dung dịch kiềm của các ion kim loại, nhóm CHO sẽ bị oxi hóa thành
COOH.

COOH

CHO
H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

Br2
H2O

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

+ HBr

CH2OH
Acid gluconic

CH2OH
D- Glucose

Hay trong phản ứng khử nước felling
O

O

H
C

H C OH
HO C H
H C OH

OH
C

H C OH
+ Cu2+

HO C H
H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucose

+ Cu2O(s)

D-Gluconic acid

Aldoses bị oxi hóa  các nhóm carboxylic (COOH), phản ứng dẫn đến sự hình thành các
Aldonic acid (ví dụ gluconic acid).
Tác nhân của phản ứng Fehling là dung dịch Cu2+ sẽ được khử sang Cu1+ trong quá trình
oxi hóa đường.
Phản ứng này thường được sử dụng nhận biết và đo lượng đường khử trong thực phẩm và
các chất sinh học.
9


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Mặc dù các Ketone không tham gia phản ứng này nhưng do chúng dễ dàng đồng phân
hoá thành các aldoses.

- Ezym Gluco oxidase có tính oxi hóa đặc hiệu với β-D-Glucopyranose  Gluconic acid.
Phản ứng này được sử dụng trong phân tích hàm lượng Glucose trong các thực
phẩm, mẫu sinh học (ví dụ máu) có nhiều loại đường khác nhau.

10


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

- Trong điều kiện oxy hoá nhẹ (ví dụ
có mặc Br trong môi trường trung tính
hoặc kiềm nhẹ), các aldose bị oxi hóa
thành aldonic acid.
- Trong môi trường oxi hóa mạnh hơn
(ví dụ: HNO3) Dicarboxylic acid
(Aldaric acid).
- Trong trường hợp nhóm CHO được
bảo vệ thì nhóm OH của C6 sẽ bị oxi
hóa.
- Trong công nghiệp để thu được
những glucoronic, tinh bột được oxy
hóa trước khi thủy phân.
Một số uronic acid là thành phần có
trong các loại polysaccaride thực phẩm
quan trọng như D-galacturionic là
thành phần của pectin.
2.2. Phản ứng khử:

Dưới tác dụng của các chất khử (ví dụ: NaBH4), nhóm CHO hoặc nhóm CO bị khử thành
các rượu tương ứng (Polyol). Mỗi ketose bị khử thành 2 rượu do tạo nên một C bất đối
mới.
- Tên của rượu được lấy từ tên của đường, thay đuôi ose /ulose = itol.
Ví dụ:

Glucose  Glucitol (sorbitol)
Manose  Malnitol
Fructose  malnitol và sorbitol

11


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

2.3. Phản ứng với các hợp chất chứa gốc NH2 (phản ứng Maillard):
Phản ứng Maillard (phản ứng sẫm màu) là phản ứng xảy ra giữa đường khử (Glucose,
maltose, fructose, lactose) và protein (thường là các gốc NH2 của lysine) và thường yêu
cầu To cao.
RNH2 + Đường khử



Fig. 1 : The initial step of the Maillard reaction between
glucose and an amino acid (RNH2), in which R is the
amino acid side group (from ref. 2)

Các hợp chất

amadori

Chuyển vị các
Amadori

Fig. 2 : Formation of HMF and Amadori-rearrangement

12


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2


HMF

Biến đổi các
Amadories
- Phân hủy 
deoxysome
(dicarbonyls)
- Loại nước 
dicarbonyl, amino
acid
- Strecher (deoxysone
+ amine  aldehyt,
aminoketon)...
Hỗ hợp của các sản
phẩm có màu gọi là

Melanoidin
Các sản phẩm tươi sống hầu như ko chứa các SP của p.ứng
Maillard
Bánh mì, bánh quy, chocolate… có thể chứa hàm lượng cao các
sản phẩm Amadori. Sữa đun nóng, sữa cho trẻ sơ sinh là hai vd
về đồ uống có chứa lactulosyllyine (Amadori product)
Một số đồ ăn, khoai tây chiên, cafe có thể chứa acrylamine
thịt nướng có thể chứa heterocrylamine.
Nhiều thực phẩm có thể chứa carboxyl methyllamine

13


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Vỏ bánh mì, một số loại bánh ngọt, café, chocolate có thể chứa
Melanoidin

2.4. Phản ứng caramen hóa:
- Là sự phân hủy đường (cả đường khử và không khử) ở nhiệt độ cao (sự đun nóng chảy
đường) mà không có sự tham gia của các hợp chất Nitơ  tạo ra các chất có màu nâu tối
(caramen).
- Caramen là một hợp chât cao phân tử cho đến nay vẫn chưa xác định được cấu trúc
chính xác.
Nói chung các sản phẩm của quá trình caramen hoá có thể chia thành 3 nhóm sau:
2C12H22O11 = 4H20.C24H36O18 Caramelan
3C12H22O11 = 8H20.C36H50O25 Caramelen
Continued heating yields caramelin C125H188O80

Bảng nhiệt độ caramen hóa
Đường

Nhiệt độ

Fructose

110° C

Galactose

160° C

Glucose

160° C

Maltose

180° C

Saccharose

160° C

Cơ chế của phản ứng caramen hóa:
Giai đoạn 1: Chuyển hóa glucose, fructose, mannose  1,2-enediol
xảy ra các phản ứng khử nước để tạo ra 5-hydroxymethylfurfural.

14

tiếp tục ra nhiệt 


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

- H2O, To

- H2O, To

- H2O,
To

- H2O,
To

Chất tiền thân của
caramel

15


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Nếu đường ban đầu là pentose thì sản phẩm cuối cùng là 2-furaldehyde
Giai đoạn 2: Từ các dẫn suất furaral  Các polymer (hợp chất cao phân tử) có màu nâu.

Nếu gia nhiệt đường trong điều kiện kiềm  hình thành 1,2 và 2,3 –enediols  phân cắt
thành các hợp chất thơm như saccharinic acid, lactic acid, 2,4-dihydroxybutyric acid,
ethyl alcohol, và một số chất thơm như benzenen, maltol, catechol, bensaladehydes.
2.5. Phản ứng ester hóa:
Nhóm OH của đường có thể chuyển thành esters hay ethers.
Ester hóa thường xảy ra khi cho các carbohydrate tác dụng HCl hay anhydride
(CH3CO)2O trong dung dịch bazơ.

Nhiều carboydrate trong tự nhiên ở dạng các dẫn xuất của phosphate-este. Phosphate-este
là những chất trung gian quan trọng trong trao đổi chất ở sinh vật.

2.6. Phản ứng ete hóa:
Là phản ứng alkyl hóa gốc OH của đường  ete
Các tác nhân alkyl hóa thường dùng: dimethyl-sulphate (CH3)2SO4; Methyl iodide CH3I.

16


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

Các ete ít gặp trong tự nhiên, tuy nhiên các phản ứng này thường được dùng để cải thiện
tính chất của tinh bột. Ví dụ: methyl (-O-CH3); sodium carboxyl methyl
(O-CH2-CO2-Na), và hydroxylpropyl (O-CH2-CHOH-CH3) ete của cellulose và
hydroxylpropyl của starch được cải thiện để sử dụng trong thực phẩm.
2.7. Deoxy and amine sugar:
Sự thay thế nhóm OH bằng nhóm NH2  Đường amino.
N-Acetyl-amino  Đường N-acetylamine
Hai loại đường này tìm thấy trong thành phần của glycoprotein, N-acetyl-D-glucosamine

là thành phần của chitin (có vai trò tương ứng như celllulose) trong vỏ tế bào của các
thực vật bậc thấp, nấm, nấm men, rêu xanh; cũng là thành phần chính trong vỏ của côn
trùng, tôm.

17


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

18


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

3. Ý nghĩa:
3.1. Quá trình khử:
Các dẫn xuất này được sử dụng để thay thế đường trong thực phẩm để giảm hoạt độ
của nước, chống hiện tượng kết tinh, tăng sự tái hấp thụ nước của các sản phẩm bị mất
nước....
Sorbitol có nhiều trong một số loại quả lê, táo, mận....
malnitol có nhiều trong các rong biển.
Trong thực tế Glucitol và Mannitol thường được sản xuất từ hydrogenolysis (thuỷ phân
19


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

và hydrogenation) succrose.
- Sugar alcohol được sử dụng rộng rãi trong sản phẩm bánh kẹo, món tráng miệng,
sản phẩm thịt... Chúng có độ ngọt ít hơn.
- Do các sugar alcohol được hấp thụ kém hơn Glucose chúng được sử dụng để
sản xuất các đồ uống ít calories.
- Sugar alcohol làm giảm hoạt độ nước trong rất nhiều sản phẩm  giúp làm giảm
nấm mốc.
3.2. Kết quả của phản ứng Maillard:
+ Tạo ra các chất có màu nâu (Melanoidin) chứa N, có khối lượng phân tử và độ hòa tan
khác nhau. Cấu trúc các hợp chất này đến nay vẫn chưa biêt hết. Hiện tượng tạo màu nâu
rất cần thiết cho một số thực phẩm như bánh mì nướng, bánh quy, hành phi, thịt nướng,
cafe... nhưng cũng có hại trong các loại thực phẩm như sữa đặc, rau củ sấy...
+ Tạo ra các chất bay hơi có mùi (cần thiết cho nhiều quá trình chiên nướng) nhưng nó
cùng liên quan đến việc tạo ra các mùi không mong muốn trong các quá trình bảo quản
và chế biến nhiệt như thanh trùng, tiệt trùng...
+ Tạo các chất có vị đắng, cần thiết trong chế biến cà phê, nhưng tạo vị lạ khi quay thịt
cá.
+ Tạo các chất có tính khử mạnh (reductone) , có thể tham gia bảo vệ thực phẩm khỏi bị
oxi hóa.
+ Làm mất nhiều acid amin thiết yếu (lysine, cystein, methionine).
+ Tạo một số hợp chất có khả năng gây ung thư.
+ Tạo một số hợp chất có thể liên kết chéo với Protein.
3.3. Phản ứng caramen hóa:
Một lượng nhỏ acid, kiềm hoặc muối thường làm tăng quá trình caramen hoá và có thể
đạt được các hương vị theo mong muốn.
Nếu quá trình caramen hóa để quá nữa thì sản phẩm sẽ kém ngọt do các đường bị phá hủy.
Cuối cùng sẽ trở lên đắng.

- Phản ứng này được ứng dụng trong công nghiệp chế biến đồ uống, bánh kẹo ...
- Nếu phản ứng ko được điều khiển tốt, sẽ tạo ra các chất có vị đắng, cháy và có vị không
ngon. Nhiệt độ cao, pH thấp thúc đẩy phản ứng.
3.4 Deoxy and amine sugar
Có vai trò tương ứng như celllulose
Là thành phần chính trong vỏ của côn trùng, tôm.
3.5 Phản ứng este hóa
Polime của este dùng để sản xuất chất dẻo
Dùng trong sản xuất các loại rượu
3.6 Phản ứng ete hóa
Aniso (metoxybenzen) là thành phần chính của tinh dầu hồi
Polyêtylen glycol, polyête thẳng, được sử dụng trong mỹ phẩm
20


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

3.7 Phản ứng oxi hóa
Sử dụng trong phân tích hàm lượng Glucose trong các thực phẩm, mẫu sinh học (ví dụ
máu) có nhiều loại đường khác nhau.
Một số uronic acid là thành phần có trong các loại polysaccaride thực phẩm quan trọng
như D-galacturionic là thành phần của pectin

4. Biện pháp:
- Điều khiển phản ứng xảy ra tốt.
- Cung cấp nhiệt độ phù hợp với từng loại thực phẩm.
- pH thích hợp.

21


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

KẾT LUẬN
Tóm lại, mỗi chu trình chuyển hóa đều có một cơ chế riêng, dưới tác dụng của các
enzyme xúc tác và các yếu tố môi trường như: nhiệt độ, ánh sáng, áp suất,…thuận lợi sẽ
tạo điều kiện thích hợp cho sự phát triển của sản phẩm về mặt chất lượng cũng như cấu
trúc bên ngoài, nếu biết cách kiềm hãm sự phát triển của những yếu tố có hại thì chất
lượng sản phẩm sẽ được nâng lên đáng kể.

22


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.
2.
3.
4. Những phản ứng cơ bản và biến đổi của thực phẩm trong quá trình chế biến
và bảo quản-PGS.TS Trần Thị Thu Luyến
5. Giáo trình hóa sinh công nghiệp - Lê Ngọc Tú
6. www.

23


GVHD: Nguyễn Thị Mai Hương

Hóa Sinh 2

MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU .................................................................................... 3
SỰ CHUYỂN HOÁ CỦA ĐƯờNG ĐƠN TRONG QUÁ TRÌNH
CHẾ BIẾN & BẢO QUẢN THỰC PHẨM ..................................... 4
1. Khái niệm monosaccharide (đường đơn) ..................................................... 4
1.1. Khái niệm ............................................................................................................. 4
1.2. Tính chất của các monosaccharides .................................................................... 8

2. Sự chuyển hóa ............................................................................................... 9
2.1. Phản ứng oxi hóa (Tác dụng của chất oxi hóa)................................................... 9
2.2. Phản ứng khử .................................................................................................... 11
2.3. Phản ứng với các hợp chất chứa gốc NH2 (phản ứng Maillard) ....................... 12
2.4. Phản ứng caramen hóa ...................................................................................... 14
2.5. Phản ứng ester hóa ............................................................................................ 16
2.6. Phản ứng ete hóa ............................................................................................... 16
2.7. Deoxy and amine sugar ...................................................................................... 17

3. Ý nghĩa ......................................................................................................... 19
4. Biện pháp khắc phục ................................................................................... 21
KẾT LUẬN ..................................................................................................... 22
TÀI LIỆU THAM KHẢO .............................................................................. 23

24