Ebook một số câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ (in lần thứ 3) phần 1

ĐÀO VĂN ÍCH (Chủ biên) - TRIỆU QUÝ HÙNG

MỘT
■ SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP
■

ho A hữu c ơ
(DỪNG CHO HỌC SINH CHUYÊN HOÂ, SINH VIÊN CAO ĐẲNG - ĐẠI HỌC
CHUYÊN NGÀNH HOÁ, GIẢO VIÊN HOÄ THPT)
(In lầ n th ứ 3)

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI


MỤC
LỤC
•
■

T ra n g
Phần 1.

C ấu trú c p h â n tử

P h ầ n 2.

H iệ u ứ n g và tín h c h ấ t

23

P h ầ n 3.

D ẫ n x u ấ t h a lo g e n

42

P h ầ n 4.

H iđrocacbon

53

P h ầ n 5.

Ancol - P h e n o l - A m in

86

Phần 6.

A n đ e h it - Xeton

104

P h ầ n 7.

Axit cacboxylic - E ste

120

P h ần 8.

A m in o a x it

147

P h ầ n 9.

G lu x it

168

Phần 10.

Hợp c h ấ t dị vòng

200

Phần 1 1 .

Bài tậ p tổn g hợp

213

P h ầ n 12.

M ột số c â u hỏi tr ắ c n g h iệm

233

P h ầ n 13.

Đ á p á n các c âu hỏi trắ c n g h iệ m

244

P h ầ n 14.

Đ á p s ố p h ầ n b à i tậ p tự giải

245

T à i liệu t h a m k h ả o

1

255


LỜI NÓI ĐẨU

N h ằ m cu n g cấp th ê m tài liệu t h a m k h ả o cho các th ầ y cô. giáo giản g dạy Hoá
học ớ các trư ờ n g t r u n g học phố thông, tr u n g học p h ổ th ô n g ch u y ên , n h ấ t là phục vụ
việc bồi dưỡng học s in h giỏi th a m gia các kì thi O lym pic Hoá học h à n g n ă m của các
tỉnh, th à n h , k h u vực, quốc gia và dự thi tu y ể n chọn học s in h th a m dự thi quốc tế;
Đố các om học s in h các khôi lớp ch u y ên Hoá có tài liệu tự học, tự luyện, n ắ m vững
thêm kiến thứ c cơ b ả n và có kĩ n ă n g làm b ài t h à n h thạo; Đê các b ạ n sin h viên các
trường Cao đẳng, Đ ại học c h u y ê n n g à n h Hoá có th ê m tài liệu th a m k h ả o th iế t thưc
trong quá t r ìn h học tập ; c h ú n g tôi cùng N h à x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia H à Nội biên
soạn tập sách:

MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ HỮU c o

MỘT SỐ CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HOÁ ĐẠI CƯONG - VÔ c o
Nội d u n g c ủ a sách t ậ p hợp có lựa chọn các c â u hỏi lí th u y ế t, các bài tậ p đ ịnh
tính , đ ịnh lượng theo ph ư ơ n g p h á p tr u y ề n th ố n g c ù n g m ột sô' c âu hỏi và bài tậ p
trắc nghiệm theo phương p h á p mới, với yêu cầu: k h ắ c sâ u k iế n th ứ c cơ bản, n â n g
cao, mở rộng và h ệ th ô n g tr o n g p h ạ m vi chương t r ìn h m à Bộ G iáo dục và Đào tạo
b an h à n h n ă m 1996. v ổ m ặ t kĩ năng, sách coi trọ n g ph ư ơ n g p h á p làm bài với cách
giải n g ắ n gọn, c h ín h xác và có sức th u y ế t phục.
T ập sá ch được th iế t kê theo từ n g p h ầ n th ích rtng c ă n b ả n với chương m ục của
Tài liệu g iảng d ạ y c h u y ê n Hoá học và các giáo t r ìn h cơ sở ở bậc Cao đẳng, Đại học
chuyên n g à n h H oá (sư phạm ). Ớ mỗi p h ầ n đều cỏ các c âu hỏi lí t h u y ế t cơ bản, th iế t
yêu, các bài tậ p m a n g tín h tổng hợp của từ ng p h ầ n và c ủ a n h iề u p h ầ n có liên q u a n
với lòi giải cụ thế, và cả m ột sô' câu hỏi và bà', tậ p đê b ạ n đọc tự giải với hướng dẫn
và đáp số ỏ p h ầ n p h ụ lục cuối sách. Để’ giúp b ạ n đọc h iểu s â u sác kiến th ứ c ởcác
câu hỏi và bài tậ p khó, c h ú n g tôi tríc h n g a n g n h ữ n g nội d u n g lí th u y ế t cơ sở, mở
rộng các mổì liên q u a n hoặc n h ấ n m ạ n h n h ữ n g k iến thức c ầ n lưu ý, ghi nhớ.
Từ thự c tê g iả n g d ạy n h iề u năm , với m ong mỏi c ù n g các b ạ n đồng nghiệp, các
b ạ n sin h viên đ a n g n g h iê n cứu về hoá học, các em học s in h y êu th íc h bộ môn có
th ê m tư liệu m a n g t ín h c h ấ t chọn lọc, c h ú n g tôi g ắ n g sức m ìn h biên soạn tậ p sách
nhỏ này. T ron g q u á t r ìn h b iê n so ạn sách, ngoài các v ấn đề tríc h d ẫ n tro n g các tài
liệu th a m khảo, c h ú n g tôi còn s ử d ụ n g m ột số tư liệu tro n g các bài giản g của
GS. T r ầ n Quốc Sơn và GS. Ngô T h ị T h u ận .

111


C húng tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâ u sắc tới GS. T rầ n Quốc Sơn, GS. Ngô Thị
T h u ận , các th ầ y cô giáo giảng dạy Khối chuyên Hoá - Đại học Quốc gia Hà Nội và
các b ạn đồng nghiệp đã tậ n tìn h giúp đỡ trong q u á trìn h biên soạn.

Tác giả cũ ng xin chân th à n h cảm ơn Nhà x u ấ t b ả n Đ ại học Quốc gia Hà Nội đã
ủng hộ tạo điều kiện th u ậ n lợi để cuốn sách được sớm đến với b ạn đọc.
Vì k h ả n ă n g có hạn, nên euóYì sách không khỏi còn n h ữ n g sai sót, h ạ n hẹp,
chúng tôi r ấ t cảm ơn những ý kiến đóng góp của các b ạ n đồng nghiệp, các b ạn đọc
gần xa để cuốn sách trong lần x u ấ t bản sau được phong p h ú h oàn th iện hơn.

C á c tá c g iả

iv


Phẩn 1
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
Bài sô 1.1
1 . T h ế nào là sự lai hoá sp 3, sp 2, sp?
2 . Liên k ế t xichm a (ơ), liên k ế t pi (n) là gì?

T rên cơ sở sự lai hoá các ob itan nguyên tử hãy mô tả sự h ìn h th à n h các liên k ế t
trong p h â n tử C H 4, C 2H 4, C 9H 9.
B ài giải
1.

a. L a i h o á s p 3:
- Xét cho nguyên tử cacbon.
Cấu h ìn h electron:

6C

l s 22 s 22 p 2.

Lớp electron ngoài cùng:

□
Trạng thái cơ bản

Trạng thái kích thích

M ột obitan 2s tổ hợp với b a obitan 3p tạ o r a bổn o b ita n mới (4 obitan lai hoá
sp ) hoàn toàn đồng n h ấ t và có d ạ n g k h á c với các o b ita n b a n đầu. Bốn o bitan lai
hoá sp 3 có các trụ c tạo vói n h a u m ột góc 109°28' và hướng về bốn đ ỉn h của một h ình
tứ diện đều. Sự lai hoá n à y được gọi là lai hoá sp3 h a y lai hoá tứ diện.

]


6. L a i h o á s p :

M ột o b ita n 2s tố hợp vói hai obitan 2p cho ba o b ita n lai hoá sp~ h oàn toàn dồng
nh ất. Ba o b ita n lai hoá sp 2 này có trụ c tạo với n h a u m ột góc 120° và hướng về ba
đỉnh của một ta m giác đều. Sự lai hoá này gọi là lai hóa sp 2 h a y lai hoá tam giác.

Mỗi n guy ên tử

c còn

một obitan 2p có trụ c th ẳ n g góc với m ặ t p h ẳ n g chứa 3

obitan lai hoá s p 2.
c. L a i h o á sp :
Một o b ita n 2s tổ hợp với một obitan 2p cho hai o b ita n lai hoá sp hoàn toàn

đồng n h ấ t. H ai o b ita n lai hoá sp này có trục n ằ m trê n m ột dường th ẳ n g nhưng
hướng vê hai p h ía khác nhau . Sự lai hoá này gọi là la i hoá sp h a y lai hoá đường
thẳng.

sp
Mỗi n g u y ên tử c còn hai ob itan 2p có trục th ẳ n g góc với n h a u và th ẳ n g góc với
trục c ủ a hai o b ita n lai hoá sp.

2.
a. L i ê n k ế t x i c h m a ( ơ):
Liên k ê t ơ được h ìn h th à n h do sự xen p h ủ của các o b ita n dọc th eo trụ c nốì hai
h ạ t n h â n ng uyên tử (xon p h ủ trục).

6 . L iê n k ế t p i ( k):

Liên k ê t n được h ìn h t h à n h do sự xen p h ủ bên của h a i o b ita n p có trục song
song với n h a u . V ùng xen p h ủ nằm ở hai phía của dường th ẳ n g nôi h a i h ạ t nhân.
-

2


CR
- Nguyên tử

c ở trạn g

th á i lai hoá sp 3.

- Bốn obitan lai hoá s p 3 của

c xen phú

với 4 obitan s của nguyên tử H tạo th à n h

4 liên kỏt ơ.
H
ơ\
:' X
/

°\ \' \- -í - s :H

P h â n tử có d ạng tứ diện đều
C 27H
1 *4
- Hai nguy ên tử c đ ề u ở t r ạ n g th ái lai hoá sp~.
- Mỗi ngu yên tử

c sử

d ụ n g m ột obitan sp 2 để xen p h ủ với n h a u và h a i obitan

sp 2 còn lại xen p h ủ với o b ita n l s của hai nguyên tử H tạo nên các liên k ế t ơ. Các
nguyên tử c và H n ằ m tro n g c ù n g một m ặt phẳng.

Hai nguyên tử c còn h a i o bitan 2p không th a m gia lai hoá có trụ c song song
với n h a u và t h ẳ n g góc với m ặ t p h ả n g chứa các nguy ên tử c và H. H ai o bitan này
xen phủ bên với n h a u tạo th à n h liên k ế t n.

H

H
2-M SCHVBTHHĨt'CO

ơ

a

ơ

H
o• »


C2H2

c ở tr ạ n g th ái lai hoá sp.
tử c sử dụng một obitan lai hoá sp để xen p h ủ

- H ai nguyên tử

- Mỗi ng uy ên
với n h a u và obitan
sp còn lại xen p h ủ với obitan l s của nguvên tử H h ìn h th à n h n ên các liên k ế t ơ. Các
nguyên tử c và H n ằ m trên một đường thẳng.

Mỗi n g u y ê n tử c còn lại hai obitan 2p không th a m gia lai hoố, ch úng xen p h ủ
bên từ n g đôi m ột tạ o ra hai liên kết n.
(7

H

n
/
H— — c = = = c — — H
71

Đ iể m c ầ n g h i n h ớ
- Obitan lai hoá có khả năng xen phủ cao hơn so với obitan chưa lai hoá.
- Liên kết ơ tương đối bền do vừng xen phủ giữa hai obitan tương đối lớn. Liên kết /7 ít
bển do vừng xen phủ giữa hai obitan không lớn.
- Liên kết đơn: gồm 1 liên kết ơ.
Liên kết đôi: gồm 1 liên kết ơvà 1 liên kết n.
Liễn kết ba: gồm 1 liên kết ơ và 2 liên kết n.
- Tương tự nguyên tử c, khi tham gia liên kết nguyên tử N củng có thê ở các trạng thái
lai hoá spS(R 1 R 2 RSN), sp2(RCH = NOH), spíHC sN ), Ư.v...
- Do sự xen phủ trục của các obitan khi tạo liên kết đơn (liên kết ơ) nên có sự quay tự do
xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà vẫn bảo toàn liên kết.
Liên kết đôi, liên kết ba với sự xen phủ bên của các obitan tạo liên kết n nên làm triệt
tiêu sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhăn nguyên tử tạo liên kết.

Bài SỐ 1.2
1 . Cho biêt kiểu la i hoá và loại liên kết (ơ, 7ĩ) của các nguyên tử tron g các hợp

ch ất sau:

C1 CH 2 - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = c = 0
2. Cho biêt kiểu lai h o á của các nguyên tử c , N, s , Br tro ng các hợp c h ấ t sau:
C H 3 - C H 3; CM 2 = C H 2; c h es CH; C6H 6; C H 2 = c = C H 2; N H 2OH; H 2S; B F4";

HO - c = N.
4


Bài giải

CT

n

ơ

C1— - C H 2— —
ỉ
p
sp 3

CH = = = 0
-%
O'
0
sp
sp
ơ

71

71

2= = =
-T ơ

ch

ch

sp

SP

——
2 ơ

71

7T

c h 2 -... =
sp 2
_ 2

/

c : ._ .'~ i:~ 4 i
7Ĩ
sp
sp

= c — ----o

sp

°

..

sp

ơ

2.
CH 3 - CHo

ó

:

0

=

CH2

-

sp 3 - c sp,

c sp2

C H 2 :

-

C H 3= C H
C t>
6 H o6

c

:

sp

Cgp - C sp
c sp ~2

:

CH , = C = C H ,:

-

z

NHoOH:

-

H2S :

2

- C

N

sp

c

sp 2 - C sSPo - C sp 2

3

Sp

B F4~ : Bsp ,
HO -

c=N

: Csp . N sp.

Bài sô 1.3
1 . So sá n h độ dài liên kết:

*
a.

C H 3^

a'

— C M 2- —

b*
-C H 3

C H 3—

b'

c*

-C H = C H 2

CHS—

c
C —

c h

Giữa (a , b , c ); (a', b', c').
b. C H - = C — C -= C H

O Ì 2= C H — C H = C H 2

C H ^ C — CH=CH2

Giữa (m, n, 1).
2. So sá n h góc liên kết, độ dài liên k ế t
giữa các c h ấ t sau:
C 2H 2 ;

C 2H 4;

Cong

c - c, c - H,

độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C<-H


Bài giải

1.
a. Do sự lai hoá các obitan của nguyên tử cacbon m à ta có bán k ín h của oacbon lai
hoá: c 3 > c ** > Cm .
sp

sp"

SP

o
o
= 0,771A ; rc , = 0,665 A ; rc

Cụ thể: rc

sp

-> a > b
giảm).

o

= 0,602 A
sp

> c và a' >

h' > c' (độ bội liên k ế t càng tă n g thì độ dài liên k ế t càng

Cụ thể: c sp » - c sp 3 = Ị’ 54 Ầ ; c sp 2 - c sp 2 = 1,30

Ẳ;

c sp - Csu
= 1,20 Ẳ
SP

b. Tương tự p h ầ n a ta có: n > 1 > m.
2.
- Góc liên kết: Vì các nguyên tử cacbon ở t r ạ n g th á i lai hoá k h á c n h a u th ì góc
liên k ế t khác n h a u .
0

180

csp2

c sp J

Góc liên kết

sp

tron g CoHg (C lai hoả sp3)
- Độ dài liên k ế t

c -C: i)ộ bội liên k ế t càng t ă n g th ì độ d ài liên k ế t

càn g giám.

-> c 2h 2 < c 2h 4 < c 2h 6.

c - H: Do sự lai hoá của nguyên tử cacbon nên:
-> độ dài liên k ế t c - H: C 9H 9 < CoH 4 < CoHg.

- Độ dài liên k ế t

- Độ p h â n cực c ủ a liên k ết C<-H: Do ở các trạ n g th ái lai hoá kh á c n h a u thì
nguyên tử cacbon có độ âm điện khác nhau.
X c ....3
sp

<

,

< xc.
sp“*

Cụ thể: Xc J = 2 -5 ; Xc , = 2,8; Xc
sp

sp“

SP

= 3.3

-> Độ p h â n cực c ủ a liên k ế t C<-H: CọH 6 < CọH 4 < CọHo.

Bài số 1.4
Gọi tên các c h ấ t s a u theo d a n h pháp cis - tra n s , z ■E.


a)

CL
hhc

/

a

b)

c = c ^
\ II

Cl

CH,

x/ c = c \/
H3C

'

a

H
n

h 3c

H
/

c= c

/
CH2CH

CH
d) H(X)C

CH(CHib

/

e)

\ f c c /
OHC 7
0

' " CH=0 H

Cl

h 3c

H.,c

CH(CH 3XCH2C1)

/ c=c^

CH (CH2OH XCHOHCH 3)

V ấ n đ ẻ lí t h u y ế t liê n q u a n
1 . D a n h p h á p cis - trans

Theo danh pháp này, nếu hai nhóm th ế giống nhau được phân bô'về cùng một phía đối
với mặt phang liên kết đôi hoặc vòng no thì gọi là cis -, nếu khác phía thi gọi là trans

a

a

b

s

a\
C— C

> = <

c

b

a
Dạng trans

Dạng cis
2. D a n h p h á p z - E

a > b

Phàn tử dạng abC = Ccd. vé độ hơn cấp, nêu

\

= c/

/

\

c> d

\

_

c= c

bk/

Dạng z

thì ta có:

/ d
Xc

Dạng E

Độ hơn cấp của nhóm th ế được căn cứ vào số thứ tự (điện tích hạt nhân) của nguyên tử
gắn trực tiếp vào nôi đôi.
H < - CH3 <

Z: ( 1 )

(6 )

N H 2 < - O H < - F < - C1 <
(7)

Rr
( 8)(9)

(17)(35)

Nếu hai nguyên tử gắn vào nối đôi là đồng nhất thi cẩn xét đến các nguyên tử tiếp theo.

7


o

o

_ < /

>

_

c/ /

V
(

0

,

0

,

> __ c

>

x

OH

C

o

)

C

«

)

,

0

,

C

N

> — C==CH

v

R

0

— C=

H

)

C

(

O

. Ớ

. H

)

C

( N

,

N%
N

)

C

(

C

.

C

C

)

3. D anh p h á p syn - anti

Hệ danh pháp này thường ap dụng cho các hợp chất có nối đỏi c = N hoặc N = N.
C

/
Q

, H

,N= N

H

3

\

5

O

/
C f i H j ,

H

c= N

H

Dạng syn

Dạng anti

Với các anđoxim RCH=NOH lại căn cứ vào vị tri không gian của H và OH đ ể gọi cấu
hình là syn hay anti.
Bài giải
a)

C

1.

1

C

b )

C

> = <
H jC

au

c)

CL

> = <

tụ cỵ

H

Dạng Z(cis)

/

c = c í
/

<
l c ( 0 , H, H) > C(C, c , H)

CH 2CH 3

II,c

CH(CH3)2
2 r a o , o , O) > C (0 .0 , H)
C H 2O H

H

> ■ = < '
H

Dạng Z{trcms)

d) HOOC

OHC

1.

Dạng E

—► D ạng £

CH,

/

e)
H Qỵ

0

Cl

Dạng trails

(

1 )

...................................................................................

C H (C H 3)(CH2C1)

/ c = c \

H c
( ^ )CH (CH 2° H )(CI 1O H C H ^
+) Cl > C(H, H, H)
+) (1 ): C(C1, H, H) > C(H, H, H) > H
( 2 ): C( 0 , c , H) > C( 0 , H, H) > H
Do C(CI, H. H) > C ( 0 , c , H) nên (1) > ( 2 ) - * . Dạng z
Lưu ý: Danh pháp cis - trans, z - E với những quy ước khác nhau nên dạng 7 củng có th ế là
cis- hoăc trans
j

8


Bài sô 1.5
1. Khi nhìn vào p h â n tử e ta n dọc theo trụ c liên kôt c - c người ta th â y các nguyên
tử I I ỏ hai nguyên tử c không che k h u ấ t từ n g cặp một, tr á i lại c h ú n g ở n h ữ n g vị trí
xen kẽ nhau. H ãv giải thích tại sao và mô tả sự sắp xếp các n g u y ên tử tro n g p hân
tứ đó.
2 . Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bền của: n - b u ta n và iso p en tan

3. Viết công thức thích hợp đê mô tả cấu d ạ n g bển của:
1,2 - đ ibrom etan;

2 - am inoetanol

4. Viết công thức mô tả cấu d ạ n g bển củ a 1,2 - đicloetan và etylenglicol.
5. Viết công thức cấu dạng của 1 ,3 - butađien; isopren và 2 - (tert - butyl)buta - 1,3 - đien.
M ô t sô đ iê u n h ắ c la i
ĩ. Cảu ta o : Cho biết trật tự liên kết và các kiểu liên kết giữa các nguyên tử trong
phán tứ.

2. Cáu h ìn h k h ô n g gia n : S ự phân bố không gian của các nguyên tủ hay nhóm
nguyên tử xung quanh trung tám bất đôi hay bộ phận cứng nhắc của phàn tử.
Xót cảu hình thường liên quan đến xét đồng phản cấu hình. Các trường hợp không có
đồng phàn cấu hình người ta thường xét cấu dạng.
3. Càu dang: Các dạng hình học của phán tử chi phàn biệt nhau do quay quanh một
liên kết đơn.
Điều kiện đè xuất hiện cấu dạng là phải có 4 nguyên tử liên kết liên tiếp với nhau bằng
liên kết cr A • B - c - D.
Đ ể xét cấu dạng người ta thường nhìn dọc theo trục liên kết đơn.
4. Cảu trúc: Là khái niệm bao trùm cho cả cấu tạo, cấu hình vả cấu dạng. Xét cấu trúc
của phàn tử là xét một, hai hoặc cá ba mật cấu tạo, cấu hình và cấu dạng của phàn tử.
B ài giải
1.

Bén hơn
H
H
Công Ihức phối cảnh

H
H
II

H

Ậ :

H

H

Công thức Niumen

HH

Do ỏ dạng xen kẽ sẽ giảm được sự tương tác giữa các n g u y ê n tử H, tă n g độ bền
c ử a p h â n tử.
1

/N

.

9.

9


E.kJ/mol

G h i chü: G iän dö the nötig cüa etan

Goc nhj dien(dö)

II
II
c h 3— c h 2— c h 2~ c h ,
II

II
C H — CH— O V - C H ,

CH,

II

Br
CH 2— CH?
I
I
Br
Br

ben hon

‘

OH
CH?— CH,
i
r
NH?
OH

ben han


4.
Cl
CH-)— CH?
I "
I "

Cl
Cl

CH?— CHI ‘
I
OH
OH

5. c h 2= c h — c h = c h 2

CH

ch2
CH
4*
CH

CH
CH
%

CH

CH?
s - trans

s - cis
(s - single bond: lien ket don)
CH2= C — C H = C H
H 3C — C — C H 3

r

C — C — CH

CH

r

CH CH 3

CH CH 3

CH,

CH

CH

CH

CH

\

CH

h?

s - trans

s - cis

Bai so 1.6
Chi ro cau h in h c u a cac nguy en ttf cacbon b a t doi trong cac hdp c h a t sau:
COOII
HO

H

2. HO

CH 3

H

3.

HO
5.

H

-O H

4.

H
HO

OH

OH
CH 3
c 2h 5

COOH
H2N

-H
-O H

H

ch3

-O H

H

HO
H

CH-.OH

CHO
H

COOH

CH

CHO

6.

H

H
OH

OH

QH

CH 3

7.

CH2OH

CHoOH

3-MSCHVBTHHOUCO

11


V ấ n đ ề lí t h u y ế t l i ê n q u a n
1. Cấu h ình tương đối. D an h p h á p D - L

Kí hiệu D, L được dùng vớt các phán tứ dạng R - CHX - R '
R
R
H

X

H
R'

R'

Dạng D

Dạng L

2. C âu h ìn h tu y ệ t đối. D a n h p h á p R - s
Có phân tử *c abcd với độ hơn cấp a > b > c > d. Đặt phân tử sao cho d ở xa người
quan sát, khi đó thứ tự giảm dần độ hơn cấp của ba nhóm th ế còn lại theo chiều kim đồng
hồ ta có cấu hình R (Rectus, tiêng La tinh có nghĩa là bên phải); ngược chiều kim đồng hồ
là s ("Sinister - nghĩa la bên trái).

3. Công thức c h iếu Fìsơ
COOH

COOH
H

COO H

-O H
CH

- Đường thẳng đừng chỉ mạch chính với nguyên tử c đầu mạch nào có sô oxi hoá cao
hơn (thường là c vị tri 1) đặt ở trên. Nhóm nguyên tủ trẽn đường nằm ngang ở gần người
quan sát, trên đường thẳng đứng ở xa người quan sát.
■Chỉ được quay công thức chiếu trong mặt phẳng 1 góc 180°; nếu quay 900 sẽ trở thành
công thức của đối quang.
- Trong công thức chiếu Fisơ, nếu đổi chỗ hai nhóm th ế cho nhau thì nó trở thành công
thức 'đối quang.
12


4. C ách xác đ ịn h R,

s dựa

vào công thức Fisơ

Đ ể thuận tiện Epling đưa ra cách gọi tên theo R ,s mà không cần chuyển về công thức
không gian 3 chiểu:
- Nếu nhóm th ế nhỏ nhất nằm trên đường nằm ngang thi thứ tự giảm dần độ hơn cấp
của các nhóm th ế còn lại theo chiều kim đồng hồ là cấu hình s, ngược chiểu kim đồng hổ là
cảu hình R.
- Nêu nhóm th ế nhỏ nhất trên đường thắng đứng thì ngược lại, theo chiều kim đổng hồ
là R , ngược chiều kim đồng hồ là s.
B ài giải

1-

COOH

HO— ^ — H
CH 3
( 5)

Axit L - Lactic

CH O
2. H O —

—H

(S)

C H 2O H L - Glixeranđehit

CH3

3

h

_ ^ x_

oh

C H 3 Butanđiol - 2L, 3D

COO H

4
h

_£X _O H

H O - ^ ^ - C H 3 (2R ’ 3S)
c 2h 5
Axit 2D - hiđroxi - 3D - metyl - 3L - hiđroxivaleric

5.

V ới G l u x i t: N guyên tử
cấu hình.

c

bất

đối

bên cạnh nhóm hiđroxi bậc

1 quyết

định

13

CHO

m

HO— ^ - H

3S,4R,5R)

H - ^ — OH

CHO

H - ^ — ()H 1‘I
c h 2o h ị
II

1Ị1Ị i i a

H
CHị OH

11
II-.

d g - (+) - Glucozơ ID - Glixeranđehit
(2R, 3s , 4R, 5R) - 2,3,‘,4,5,6 - pentahiđroxihexanal
L ư u ý: Dấu (+) hay (■) .là chủ Í8ự tác dụng làm quay mặt phắng ánh sáng phân cực sang phải
hay sang trái và được xác đỉịnih bằng thực nghiệm.
6 . A m inoaxit

COOH ‘
(2 S .3 R)
COOH

CHO
n R s ^ õ ĩr ]

Ịỉ 11

un nu

c h 2o h ị
u............. ............. •»

c: h 2o h

Ị1 M
‘ *2

ĩ11T

.....

( : h 2o h

Ls - (-) - Threoniin
D 0 - (-) - Threoniin
r\TT 5

OH

4

—\v

s^ ììĩ

7.

( U , 2R,3R)
H

H

H

Đứng trong vòng; nhìin vào nguyên tử cacbon bất đối:
OH
0 )H >

c2>c5

Bài số 1.7
1 . 3 - Brom - 2 - butanol iCÓ bao nhiêu đồng p h â n lập thể? V iết công th ứ c chiếu Fisơ
của các đồng p h â n đố.
2. H ã y biểu diễni mộit đốii qiuang của erythro - 3 - brom - 2 - b u ta n o l dưới các dạng
công thứ c tứ diện, Fisơ, C(ôntg thức phối cảnh và công thức N iu m e n

14

Bài giải
1. C H ,— C H — C H — CH} Sỏ'đồng phân lập thể N = 2 2 = 4
Br

OH

CH
H

OH

HO-

H

H

H

Br

Br

H

Br-

CH

CH

CH

CH3

OH
H

HO

H

H

Br

CH3

CH 3

CH3

II

III

IV

E rythro - 3 - brom - 2 - butanol

Threo - 3 - brom - 2 - butanol

I và II, III và IV là n h ữ n g đôi đối quang.
I và III, I và IV, II và III, II và IV là n h ữ n g đồng p h â n q u a n g học không
qu ang (đồng p h â n lậ p th ể đi - a).

đối

Lượng b ằ n g n h a u của I và II. III và IV là n h ữ n g biến th ể raxem ic.
H

H

OH
CH 3 CHi

OH

CH 3

H

!V

OH
CH 3

CH'

H

Br

' OH
CH

CH 3

CH 3
OH
Công thức Công thức Fisơ
tứdiện
ịhc

Br

Br
CH 3

Dạng che khuất

Dạng lệch(ỵ>7ỉ)

Dạng đối(ứM/í)

Bài số 1.8
1 . Có bao n h iê u c h ấ t có công thức p hân tử C 6H 12 có đồng p h â n h ìn h học?
2 . Đicloxiclopropan có t ấ t cả bao nhiêu đồng p hân? Viết công th ứ c các đồng

p h â n đó.
Cho b iết đồng p h â n nào có tín h quang hoạt? N ếu chưng c ất p h â n đoạn với số
mol bằng n h a u c ủ a các đồng p h â n đó ta th u được bao nhiêu p h â n đoạn? P h â n đoạn
nào có tín h q u a n g hoạt?

15


B ài giải
1 . M ạch hở:

CH3— C H = c h — CH 2CH 2CH3;

c h 3c h 2— c h = c h — c h 2c h 3

c h 3— c h = c h — c h — c h 3

c h 3c h 2— c = c h — c h 3

ch3

ch3

Mạch vòng:
ch3

CH

CH

C H 2C H 3

H,c

2.

C1

Ạ '
t^ (III)

h 3c

ìA

\

(IV) Ll

(III) và (IV) có tín h q u a n g hoạt.
(I), (II) không có tín h q u a n g hoạt, vì (I) k h ô n g có c còn (II) là hợp c h ấ t m eso.
- Khi chưng c ấ t p h â n đ o ạn với số mol b ằ n g n h a u của (I), (II), (III), (IV) sẽ th u
được 3 p h â n đoạn gồm:
(I); (II); [(III) và (IV)].
Do (III) và (IV) là đôi q u a n g của n h a u n ê n có n h iệ t độ sôi n h ư n h a u .
- Không p h â n đ oạn n ào có tín h q u a n g h o ạ t do (I) và (II) k h ô n g có tín h q u a n g
hoạt, còn p h â n đoạn th ứ 3 gồm lượng b ằ n g n h a u của (III) và (IV) là m ột biến th ể
raxem ic nên cũng không có tín h q u a n g hoạt.

Bài số 1.9

H ãy chỉ rõ c ấu d ạ n g bền c ủ a Đ im etylxiclohexan.
B ài giải

CH3
CH

16

a: axial
e : e q u ato ria l


œ3

<3 >?

—

tá v

'
a’ e H

2

cis - 1 2

H
e’ a
CH 3

------- T2

‘

CH,

fT
/rơ/ư - 1 2

a a

H3C
a
H 3C h
H
ee, e

lli3

CH 3

< ™

r > c.H i

3
m -/,3

H3c

Ç

^

H
a, a

y

ch3

H
c. e

CH 3

ç *

CH 3
tratis - 1,3

a, e
ch3
CH 3
H

I

CH 3

traits - 1,4

Bài sô 1.10
Có bao n h iêu đồng p h â n lập th ể đối với hợp chất:
CH 3— CH— C H = CH— CH,

I

Cl

17


C1
- Có 1 nối đôi d ạ n g abC = Cac n ê n có h a i đồng p h â n h ìn h học.
- Có 1 nguyên tử

c n ên mỗi dồng p h â n cis - tra n s có th ể tác h th à n h hai đối

quang của nhau.
Vậy có t ấ t cả 4 đồng p h â n lập thể, cụ thể:
CH?X
CB=CH

CH=CH

/

CH3

trans-(E-) (R)

CH=CH

CH3

H -G ^-a
ch3

^CH =CH

CH3

ch3

trans-(E -) (S)

cis-(Z -) (R)

\

ch3

ch3
cis- (Z -) (S)

Bài sô 1.11
H ãy cho biết cấu trú c của ( 1 S), (3R ) - xiclohexanđiol và cho biết c ấu d ạ n g của
hợp c h ấ t này.
B ài giải

Giá thiết:

Vậy thực tế là:

H


Bài s ô 1.12
1,3 - Đicloalen có bao nhiêu đồng phân lập thể? H ãy mô tả chúng.
Bài giải
C1 — CH =

C = C H — Cl

Có hai đồng p h â n q u a n g học đôi quang.
d - - Q

Ỡ

.................Q . . . . C

K iê n th ứ c m ở r ô n g
Khi sô nôi đôi là chăn thi xuất hiện đồng phân quang học. Khi sô nôi đôi là lẻ thí
xuất hiện đồng phân hình học.
abC =C =C ab

/
✓/

^ a.

^ Đồng phân quang học

abC = C = C = C a b

------7
'

a

.

ề
*

7

/

ề

/

—

c é 1 -/
Đổng phân hình học

Đồng phân Spiran:
a

Bài số 1.13
P e h iđ ro n a p h ta le n (Đecalin) có công thức:

4-MSCHVBTHHŨUCƠ

19


P e h iđ ro p h e n a m tx e n có công thức:

Hãy chỉ rõ cấui t r ú c của hai hợp c h ất này.
B ài giải

Đecalin
Pehiđronaphtalen

c
B
Pehiđrophenanltrcen
Đồng p h â n bềm::

I

II

tran s - a n ti - 1 trrans

cis - an ti - tran s

.

ra

c is ■ a n ti ■ c’s

A và B, B và C' có thể nối vói n h a u như tro n g tra n s - và cis ■ đecalin. N hững
nguyên tử cùng hiưcóng

VỐI

H ỏ C5 kí hiệu là a và viết b ằ n g n é t chấm , c ùn g hướng

với H Ở C 10 kí hiệui llà p và viết bằng n é t liền.
H ở C 9 và C 10 Cĩùng phía ta có syn, khác p h ía ta có a n ti.

20