Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ thân vông nem erythrina orientalis murr họ fabaceae

BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

NGUYỄN MẠNH TÍN TÍN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM
Erythrina orientalis Murr.
Họ Fabaceae

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC

TP. HỒ CHÍ MINH
2013


BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

ĐẠI HỌC Y DƯỢC THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

NGUYỄN MẠNH TÍN TÍN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM
Erythrina orientalis Murr.
Họ Fabaceae

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ ĐẠI HỌC

Thầy hướng dẫn: TS. NGUYỄN VIẾT KÌNH

BỘ MÔN DƯỢC LIỆU
2013


LỜI CẢM ƠN
Lời đầu tiên em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy TS. Nguyễn Viết Kình,
người đã khơi dậy cho em niềm đam mê nghiên cứu khoa học, người đã truyền dạy
những kiến thức, kinh nghiệm quý báu về chuyên môn lẫn trong cuộc sống, người đã
tận tình hướng dẫn, cũng như quan tâm lo lắng cho em suốt thời gian qua. Em xin chân
thành cảm ơn người thầy đáng kính của em.
Con xin cảm ơn ba mẹ và các anh chị đã luôn ở bên cạnh con những lúc con vấp ngã,
luôn cho con những điều quý giá nhất trong cuộc sống.
Em xin cảm ơn thầy TS. Võ Văn Lẹo, cô PGS.TS Huỳnh Thị Ngọc Thụy, thầy cô đã
giảng giải cho chúng em về những điều còn chưa hiểu, đã luôn bên cạnh hướng dẫn
chúng em trên con đường nghiên cứu khoa học.
Em xin cảm ơn thầy PGS.TS Trần Hùng đã dành thời gian để phản biện, góp ý giúp
cuốn khóa luận của em được hoàn thiện hơn.
Em xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy cô tại bộ môn Dược liệu, cô Liên, chị Xuyến, chị
Châu…đã cho chúng em có được cảm giác rằng đây như là ngôi nhà thứ hai của mình.
Em xin cảm ơn ThS. Huỳnh Lời, ThS. Lê Thị Hồng Vân, ThS. Nguyễn Thị Ánh
Nguyệt, DS Trương Đỗ Quyên, ThS. Mã Chí Thành, DS. Nguyễn Quang Nam, DS.
Nguyễn Thành Triết, DS. Võ Ngọc Linh Giang, DS. Nguyễn Thị Xuân Diệu, chị Hiền
đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để em có thể hoàn thành cuốn khóa luận này.
Mình cũng xin gửi lời cảm ơn đến Hiền, Luân, Huy, và Khanh đã luôn giúp đỡ mình
trong thời gian qua.

Và sẽ không quên những người bạn tuyệt vời nhất nơi đây, không gì có thể diễn tả
được cảm xúc lúc vui đùa cùng nhau, sống cùng nhau, ăn cùng nhau, ở cùng nhau,
quãng đời sinh viên thật tuyệt vời và các chúng ta đang và sẽ mãi là những người bạn
tuyệt vời nhất của nhau. Mãi mãi không quên nơi đây.
Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người.

i


TÓM TẮT KHÓA LUẬN
Khóa luận tốt nghiệp dược sĩ đại học – Năm học 2012 – 2013
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ THÂN VÔNG NEM
Erythrina orientalis Murr.
Nguyễn Mạnh Tín Tín
Thầy hướng dẫn: TS. Nguyễn Viết Kình
Mở đầu và đặt vấn đề:
Từ lâu, vông nem đã được dân gian sử dụng như một dược liệu trị mất ngủ rất hiệu
quả. Trên thị trường hiện nay cũng đã có một số chế phẩm có chứa vông nem với tác
dụng an thần là chính. Ngoài ra những nghiên cứu về tác động dược lý của Vông nem
gần đây cũng cho thấy các tác dụng khác của vông nem như kháng MRSA, hạ đường
huyết, giảm đau khớp… Chính vì vậy chúng tôi tiến hành đề tài: “Nghiên cứu thành
phần hóa học của vỏ thân vông nem” với mục đích chiết xuất, phân lập, xác định cấu
trúc các chất phân lập được để phục vụ cho công tác kiểm nghiệm dược liệu và tác
động dược lý sau này.
Đối tượng và phương pháp nghiên cứu:
Đối tượng: Vỏ thân Vông nem Erythrina orientalis Murr.
Phương pháp nghiên cứu: ngấm kiệt ngược dòng, chiết phân bố lỏng lỏng, sắc ký cột
nhanh, cột cổ điển, kết tinh lại và một số phương pháp khác.
Kết quả và bàn luận:
Vỏ vông nem (20 kg) sau khi qua những kỹ thuật như ngấm kiệt, lắc phân bố, sắc ký

cột và nhưng kỹ thuật tinh chế khác thu được 55 mg VN-1, 17 mg VN-2, 5mg VN-3,
90 mg VN-4 (nhưng chưa tinh khiết).
Dựa trên các dữ liệu phổ UV, MS và NMR, VN-1 xác định là daidzein, VN-2 là
bidwilon C, VN-3 là dẫn xuất của dihydrobenzofuran và VN-4 là một alkaloid.
Kết luận
Kết quả làm sáng tỏ thêm về thành phần hóa học của vỏ thân cây Vông nem, tạo tiền
đề cho công tác kiểm nghiệm dược liệu cũng như thử tác động dược lý sau này.

ii


Final assay for the degree of BS. Pharm. Academic year: 2012 – 2013
STUDIES ON CHEMICAL CONSTITUENTS FROM ERYTHRINA
ORIENTALIS MURR.
Nguyen Manh Tin Tin
Supervisor: Dr. Nguyen Viet Kinh
Introduction
Erythrina orientalis has a folk reputation for medicinal properties in insomnia. There
are many products which have E. orientalis origin are being used as sedative medicine.
Some recently pharmacological investigations of E. orientalis has been reported many
treatment’s activities in antimicrobics, diabetes mellitus, relief of pain in joint,.. some
of them due to effects of various flavonoid structural classes. For this reason, We
carried out the research: “Studies on chemical constituents from Erythrina orientalis
Murr.”, to reach some goals such as extraction, isolation, structural elucidation of
some isolated substances, which contribute to experiments of quality control and
pharmacological studies in the future.
Materials and methods
Materials: bark of Erythrina orientalis Murr.
Method: maceration, distribution of liquid – liquid extraction, Vacuum liquid
chromatography, column chromatography, methods of recrystallization.

Results and discussion
The bark of E. orientalis (20 kg) was macerated with alcohol, by using some common
methods, especially Vacuum liquid chromatography and methods of recrystallization,
we isolated 55 mg VN-1, 17 mg VN-2, 5 mg VN-3 and 90 mg VN-4 (impurity)
Spectroscopic examination like UV, MS, NMR indicated that VN-1 is daidzein, VN-2
is bidwilon C, VN-3 is the derivative of dihydrobezofuran and VN-4 is a alkaloid.
Conclusion
The result clarified more obviously about chemical components of E. orientalis, it laid
the basis for control experiments and pharmacological testings.

iii


MỤC LỤC
MỤC LỤC .................................................................................................................... iv 
DANH MỤC HÌNH ẢNH – SƠ ĐỒ ......................................................................... viii 
DANH MỤC BẢNG BIỂU ...........................................................................................x 
PHẦN MỞ ĐẦU – GIỚI THIỆU CHUNG .................................................................1 
ĐẶT VẤN ĐỀ.................................................................................................................1 
CHƯƠNG 1 – TỔNG QUAN TÀI LIỆU ....................................................................3 
1.1 TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT HỌC ......................................................................3 
1.1.1 Vị trí phân loại của họ Fabaceae và chi Erythrina .........................................3 
1.1.2. Mô tả hình thái thực vật họ Fabaceae – phân họ Đậu Faboideae ..................3 
1.1.3. Mô tả hình thái thực vật chi Erythrina ..........................................................4 
1.1.4. Mô tả hình thái thực vật cây Vông nem ........................................................4 
1.2. TỔNG QUAN VỀ HÓA HỌC .................................................................................6 
1.2.1. Hóa học của chi Erythrina – Erythrina alkaloid............................................6 
1.2.1.1. Flavonoid ................................................................................................6 
1.2.1.2. Alkaloid ..................................................................................................8 
1.2.1.3. Các hợp chất khác.................................................................................10 

1.2.2. Hóa học của cây Vông nem .........................................................................11 
1.2.2.1. Các hợp chất Flavonoid ........................................................................11 
1.2.2.2 Các alkaloid – Erythrina alkaloid ..........................................................14 
1.2.2.3. Nhóm hợp chất khác .............................................................................15 
1.3. TỔNG QUAN VỀ TÁC DỤNG – CÔNG DỤNG – CHẾ PHẨM ........................16 
1.3.1. Tác dụng dược lý của Erythrina orientalis .................................................16 
1.3.1.1. Tác dụng trên hệ thần kinh ...................................................................16 
1.3.1.2. Tác dụng kháng khuẩn..........................................................................17 
1.3.1.3. Tác dụng chống oxy hóa ......................................................................17 
1.3.1.4. Tác dụng hạ đường huyết và chống bệnh tiểu đường .........................18 
1.3.1.5. Tác dụng dược lý khác .........................................................................18 
1.3.2. Công dụng, một số bài thuốc và chế phẩm từ Vông nem ...........................19 

iv


1.3.2.1. Công dụng ............................................................................................19 
1.3.2.2. Một số bài thuốc dân gian [1][2] ..........................................................19 
1.3.2.3. Chế phẩm ..............................................................................................20 
CHƯƠNG 2 – ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .....................21 
2.1. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ................................................................................21 
2.1.1. Nguyên liệu .................................................................................................21 
2.1.2. Hóa chất – Dung môi ...................................................................................21 
2.1.3. Trang thiết bị nghiên cứu ............................................................................21 
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..........................................................................22 
2.2.1. Thử tinh khiết ..............................................................................................22 
2.2.2. Nghiên cứu hóa học .....................................................................................22 
2.2.2.1. Phân tích sơ bộ thành phần hóa thực vật ..............................................22 
2.2.2.2. Chiết xuất và loại tạp ............................................................................22 
2.2.2.3. Phân lập và tinh chế ..............................................................................22 

2.2.2.4. Kiểm tra độ tinh khiết và xác định cấu trúc của các chất phân lập được
...........................................................................................................................24 
CHƯƠNG 3 – KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ................................................................26 
3.1. THỬ TINH KHIẾT ................................................................................................26 
3.1.1. Xác định độ ẩm ............................................................................................26 
3.1.2. Xác định độ tro ............................................................................................26 
3.1.3. Xác định hàm lượng chất chiết được vỏ thân Vông nem ............................26 
3.2. NGHIÊN CỨU HÓA HỌC ....................................................................................26 
3.2.1. Phân tích sơ bộ thành phần hóa thực vật .....................................................26 
3.2.2. Chiết xuất.....................................................................................................28 
3.2.3. Phân lập và tinh chế các chất từ cao EA1 ...................................................29 
3.2.3.1. Loại tạp phân cực cao EA1 bằng sắc ký cột chân không (VLC-1) ......29 
3.2.3.2. Phân tách cao EA.1.1 bằng sắc ký cột chân không (VLC-2) ...............29 
3.2.3.3. Xử lý phân đoạn H và L .......................................................................32 
3.2.4. Phân lập và tinh chế các chất từ cao EA2 ...................................................32 
3.2.4.1. Phân tách cao EA2 bằng sắc ký cột chân không (VLC-3) ...................32 

v


3.2.4.2. Xử lý phân đoạn G ...............................................................................34 
3.2.5. Phân lập và tinh chế các chất từ cao Cf1 .....................................................36 
3.2.5.1. Phân tách cao Cf1 bằng sắc ký cột chân không (VLC-4) ....................36 
3.2.5.2. Xử lý phân đoạn C (11 – 40) ................................................................38 
3.2.6. Kiểm tra độ tinh khiết của VN-1, VN-2, VN3 ............................................41 
3.2.6.1. Kiểm tra độ tinh khiết của VN-1 ..........................................................41 
3.2.6.2. Kiểm tra độ tinh khiết của VN-2 ..........................................................42 
3.2.6.3. Kiểm tra độ tinh khiết của VN-3 ..........................................................42 
3.3.7. Xác định cấu trúc các chất phân lập được ...................................................43 
3.3.7.1. Xác định cấu trúc của hợp chất VN-1 ..................................................43 

3.3.7.2. Xác định cấu trúc của hợp chất VN-2 ..................................................48 
3.3.7.3. Xác định cấu trúc của hợp chất VN-3 ..................................................56 
CHƯƠNG 4 – PHẦN KẾT LUẬN – ĐỀ NGHỊ .......................................................69 
4.1. KẾT LUẬN ............................................................................................................69 
4.1.1. Thử tinh khiết ..............................................................................................69 
4.1.2. Về khảo sát hoá học .....................................................................................69 
4.1.2.1. Phân tích sơ bộ thành phần hoá thực vật ..............................................69 
4.1.2.2. Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc.............................................69 
4.2. ĐỀ NGHỊ ................................................................................................................71 
TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................72 
PHẦN PHỤ LỤC .........................................................................................................77 

vi


BẢNG CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Chữ tắt
br
COSY
d
Da
dd
DĐVN
DEA
DEPT
DMSO
HMBC
HSQC
J
LD50

m
MHz
MIC
MS
NMR
NOESY
ppm
q
s
SKC
SKLM
UV
VLC

Chữ nguyên
Ý nghĩa
Đỉnh rộng
broad
Correlation Spectroscopy
Đỉnh đôi
doublet
Dalton
Đỉnh đôi kép
doublets of doublet
Dược điển Việt Nam
diethylamin
Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
dimethyl sulfoxide
Heteronuclear Multiple Bond Correlation
Heteronuclear Single Quantum Correlation

coupling constant
Hằng số ghép
Lethal Dose 50%
Nồng độ gây chết 50%
Nhiều đỉnh
multiple
Mega hertz
minimum inhibitory concentration
Nồng độ ức chế tối thiểu
Mass Spectroscopy
Phổ khối
Nuclear Magnetic Resonance
Cộng hưởng từ hạt nhân
Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy
Phần triệu
parts per million
Đỉnh bốn
quarter
Đỉnh đơn
singlet
Sắc ký cột
Sắc ký lớp mỏng
Ultraviolet
Vacuum liquid chromatography
Sắc ký (cột) chân không

vii


DANH MỤC HÌNH ẢNH – SƠ ĐỒ

Hình 1.1. Hình cây, lá, hoa, vỏ thân, bột vỏ thân cây Vông nem .............................................................6 
Hình 1.2. Một số chế phẩm từ Vông nem trên thị trường ......................................................................20 
Hình 3.3. Sơ đồ chiết xuất vỏ thân Vông nem .......................................................................................28 
Hình 3.3’. Sắc ký đồ các phân đoạn của cột VLC-2 ..............................................................................30 
Hình 3.4. Sắc ký các phân đoạn cột VLC-3 ...........................................................................................33 
Hình 3.5. Sắc ký phân đoạn G bằng hệ Bz – EtOAc (8:2) .....................................................................35 
Hình 3.6. Sắc ký các phân đoạn cột VLC-4 ...........................................................................................37 
Hình 3.7. Sắc ký đồ của VN-4 ...............................................................................................................40 
Hình 3.8. Sơ đồ tinh chế và phân lập các chất từ vỏ thân Vông nem.....................................................40 
Hình 3.9. Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết của VN-1 ............................................................................41 
Hình 3.10. Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết của VN-2 ..........................................................................42 
Hình 3.11. Sắc ký đồ kiểm tra độ tinh khiết của VN-3 ..........................................................................43 
Hinh 3.12. Phổ UV (MeOH) của VN-1 .................................................................................................43 
Hình 3.13. Phổ MS (ES-) của VN-1 ......................................................................................................44 
Hình 3.14. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-1 .................................................................46 
Hình 3.15. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-1 (δC 105-175 ppm) ....................................47 
Hình 3.16. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-1 ..................................................................47 
Hình 3.17. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-1 (δH 6,8 – 8,3 ppm) ....................................48 
Hinh 3.18. Phổ UV (MeOH) của VN-2 .................................................................................................48 
Hình 3.19. Phổ MS (ES-, ES+) của VN-2 ...............................................................................................49 
Hình 3.20. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-2 .................................................................52 
Hình 3.21. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-2 (δC 110-160 ppm) ....................................52 
Hình 3.22. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 ..................................................................53 
Hình 3.23. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 (δH 6,0 - 8,0 ppm) .....................................53 
Hình 3.24. Phổ DEPT (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 .......................................................................54 
Hình 3.25. Phổ HSQC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 (δH 6,0 – 8,5 ppm, δC 115-155 ppm) .............54 
Hình 3.26. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 (δH 6,0 – 9,5 ppm; δC 80 – 175 ppm) ...........55 
Hình 3.27. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-2 (δH 6,8 – 8,6 ppm; δC 110 – 160 ppm) .........55 
Hinh 3.28. Phổ UV (MeOH) của VN-3 .................................................................................................56 
Hình 3.29. Phổ MS (ES-, ES+) của VN-3 ...............................................................................................57 

Hình 3.30. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-3 .................................................................61 
Hình 3.31. Phổ 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) của VN-3 (δC 60 – 160 ppm) ..................................61 
Hình 3.32. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 ..................................................................62 

viii


Hình 3.33. Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 5,2 – 7,6 ppm) ...................................62 
Hình 3.34. Phổ DEPT (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 ........................................................................63 
Hình 3.35. Phổ HSQC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 .......................................................................63 
Hình 3.36. Phổ HSQC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 6,4 – 7,6 ppm, δC 110 – 145 ppm) .......64 
Hình 3.37. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 3,5 – 9,5 ppm; δC 110 – 165 ppm) ......64 
Hình 3.38. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 6,4 – 7,6 ppm; δC 110 – 150 ppm) .......65 
Hình 3.39. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 3,4 – 5,6 ppm; δC 110 – 150 ppm) ......65 
Hình 3.40. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 3,5 – 7,5 ppm; δC 55 – 85 ppm) ..........66 
Hình 3.41. Phổ HMBC (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 (δH 3,4 – 5,6 ppm; δC 110 – 150 ppm) ......66 
Hình 3.42. Phổ COSY (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 ......................................................................67 
Hình 3.43. Phổ NOESY (DMSO-d6, 500 MHz) của VN-3 ....................................................................68 

ix


DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 1.1. Sơ đồ phân loại chi Erythrina theo A. Takhtajan và A. Conquist. ..........................................3 
Bảng 1.2. Các khung flavonoid chính trong chi Erythrina ......................................................................6 
Bảng 1.3. Các flavonoid trong chi Erythrina ...........................................................................................7 
Bảng 1.4. Các khung alkaloid chi Erythrina ............................................................................................8 
Bảng 1.5. Các alkaloid trong chi Erythrina..............................................................................................9 
Bảng 1.6. Một số hợp chất khác trong chi Erythrina .............................................................................10 
Bảng 1.7. Một số flavanoid của E. orientalis .........................................................................................13 

Bảng 1.8. Các alkaloid khung erythrina và alkaloid khác của loài E. orientalis....................................15 
Bảng 1.9. Một số hợp chất khác của E. orientalis ..................................................................................16 
Bảng 3.10. Kết quả thử tinh khiết ..........................................................................................................26 
Bảng 3.11. Kết quả phân tích sơ bộ thành phần hóa học ......................................................................27 
Bảng 3.12. Các hệ dung môi thăm dò cho VLC-2 .................................................................................29 
Bảng 3.13: Các phân đoạn của cột VLC-2 .............................................................................................31 
Bảng 3.14: Các hệ dung môi thăm dò cho VLC-3 .................................................................................32 
Bảng 3.15. Các phân đoạn của cột VLC-3 .............................................................................................34 
Bảng 3.16. Các phân đoạn sau khi chạy SKC ........................................................................................35 
Bảng 3.17.Các hệ dung môi thăm dò cho cột VLC-4 ............................................................................36 
Bảng 3.18. Các phân đoạn sau khi chạy cột VLC-4...............................................................................38 
Bảng 3.19. Các hệ dung môi thăm dò cho cột VLC-5 ...........................................................................38 
Bảng 3.20. Các phân đoạn sau khi chạy cột VLC-5...............................................................................39 
Bảng 3.21. Các hệ dung môi kiểm tra độ tinh khiết của VN-1 ..............................................................41 
Bảng 3.22. Các hệ dung môi kiểm tra độ tinh khiết của VN-2 ..............................................................42 
Bảng 3.23. Các hệ dung môi kiểm tra độ tinh khiết của VN-3 ..............................................................42 
Bảng 3.24: So sánh dữ liệu phổ NMR của VN-1 và daizein ..................................................................45 
Bảng 3.25. So sánh dữ liệu phổ NMR của VN-2 và bidwillon C ..........................................................51 
Bảng 3.26. Số liệu so sánh phổ của VN-3 và dữ liệu dự đoán ...............................................................59 
Bảng 3.27. Các dữ liệu phổ NMR của VN-3 (DMSO-d6, máy 500 MHz).............................................60 
Bảng 3.28. Các hợp chất được phân lập từ vỏ thân Vông nem ..............................................................70 

x


PHẦN MỞ ĐẦU – GIỚI THIỆU CHUNG
ĐẶT VẤN ĐỀ
Từ xa xưa tình trạng mất ngủ đã trở thành vấn đề kinh niên trong xã hội chúng ta,
nhất là những người già. Mất ngủ kéo dài kết hợp với stress dễ dẫn đến suy nhược cơ
thể, giảm sức đề kháng, là yếu tố nguy cơ gây trầm cảm nặng. Nhưng hiện nay, tình

trạng mất ngủ đã được trẻ hóa và một bộ phận không nhỏ ở lứa tuổi thanh niên, trung
niên đang phải sống chung với một trong những vấn đề đáng quan tâm của toàn xã hội.
Để cải thiện được tình trạng mất ngủ này thì đã có rất nhiều phương pháp với những
liệu pháp hóa học tây y như benzodiazepin, chất chống trầm cảm 3 vòng, barbiturat.
các dẫn xuất anti-histamin…nhưng vẫn còn hoài nghi về khả năng dùng lâu dài, ngoài
ra những tác dụng phụ trên thần kinh là đã thấy rõ, và đôi khi không lường trước được.
Cùng với xu hướng của thời đại, con người ngày càng gần gũi với thiên nhiên. Từ lâu,
để trị chứng mất ngủ thì nhân dân ta đã dùng đến những bài thuốc dân gian sử dụng
nhiều đến các dược liệu như Bình vôi, Tâm sen, Lạc tiên… trong đó phải nhắc tới
Vông nem, một dược liệu rất phổ biến và dồi dào tại Việt Nam và một số nước. Tác
dụng chữa mất ngủ của Vông nem đã được biết từ rất lâu, và ứng dụng của Vông nem
vào các chế phẩm chữa mất ngủ, an thần hiện nay không phải là ít. Nhưng hiện nay,
dường như công tác kiểm nghiệm của những chế phẩm có chứa Vông nem chưa được
quan tâm nhiều. Chính điều đó đã làm động lực cho việc nghiên cứu sâu hơn về dược
liệu này và việc tìm ra được phương pháp để chiết xuất – phân lập chất chuẩn phục vụ
cho công tác kiểm nghiệm trở nên cần thiết hơn bao giờ hết.
Do đó đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ thân Vông nem – Erythrina
orientalis Murr.” được tiến hành nhằm vào những mục tiêu cụ thể sau
1. Thu thập và lưu trữ các thông tin, tài liệu nghiên cứu có liên quan về cây Vông
nem và các cây trong chi Erythrina.
2. Chiết xuất và phân lập một vài hợp chất polyphenol đặc trưng, cũng như những
hợp chất khác có trong Vông nem, từ đó tạo cơ sở hóa học để tiến hành thử hoạt
tính sinh học của các hợp chất phân lập được cũng như dược liệu.

1


3. Sơ bộ thăm dò phương pháp chiết xuất và phân lập nhóm alkaloid trong Vông
nem nhằm góp phần phục vụ cho công tác kiểm nghiệm hóa học sau này.
4. Tạo và lưu trữ các hồ sơ dữ liệu phổ học của các hợp chất trên, nhằm làm phong

phú hơn thông tin về cấu trúc, cũng như tài liệu cho công tác kiểm nghiệm Vông
nem.

2


CHƯƠNG 1 – TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1 TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT HỌC
1.1.1 Vị trí phân loại của họ Fabaceae và chi Erythrina
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 2009 [32], họ Đậu gồm 3 phân họ
Mimosoideae, Caesalpinioideae, Faboideae. Chi Erythrina nằm trong phân họ Đậu
(Faboideae). Hệ thống phân loại này khác hệ thống phân loại của Cronquist (1988).
Theo A. Cronquist [14], bộ Đậu gồm 3 họ: họ Đậu (Fabaceae), họ Vang
(Caesalpiniaceae), họ Trinh nữ (Mimosaceae). Chi Erythrina thuộc họ Đậu (Fabaceae)
Bảng 1.1. Sơ đồ phân loại chi Erythrina theo A. Takhtajan và A. Conquist.
Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)

Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)

↓

↓

Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)

Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)

↓

↓

Phân lớp Hoa Hồng (Rosidae Takht)

Phân lớp Hoa Hồng (Rosidae Takht)

↓

↓

Bộ Đậu (Fabales Bromhead)

Bộ Đậu (Fabales Bromhead)

↓

↓

Họ Đậu (Fabaceae Lindl)

Họ Đậu (Fabaceae)

↓
Phân họ Đậu (Faboideae)

↓

↓
Chi Erythrina

Chi Erythrina

↓

↓

Erythrina orientalis Murr.

Erythrina orientalis Murr.

A. Takhtajan (2009)

A. Cronquist (1988)

Họ Fabaceae gồm tới 710 chi với 17600 loài phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và
cận nhiệt đới. Ở nước ta có 134 chi với hơn 630 loài. Trong đó phân họ Mimosoideae
có 16 chi, Caesalpinioideae có 22 chi, Faboideae có 96 chi.
1.1.2. Mô tả hình thái thực vật họ Fabaceae – phân họ Đậu Faboideae
Theo A.Takhtajan thì trong bộ Đậu (Fabales) thì chỉ có duy nhất họ Đậu (Fabaceae)
đây là họ lớn thứ hai của thực vật có hoa với 650 chi và trên 18.000 loài. Đặc điểm của
họ như sau:
3


Cây gỗ, cây bụi hoặc cây thân cỏ. Lá phần lớn mọc cách, kép hình lông chim hay hình
chân vịt, có lá kèm. Cụm hoa là gié, chùm hay đầu. Hoa lưỡng tính, đều hay không
đều, mẫu 5. Cánh hoa rời hoặc dính nhau một phần. Nhị 10 hoặc nhiều. Bầu trên, cấu
tạo bởi một lá noãn. Quả loại đậu. Rễ thường hay có nốt rễ sinh bởi vi khuẩn cộng sinh
có khả năng cố định nitơ trong không khí. Yếu tố mạch có mặt ngăn đơn.
Họ Đậu có ba phân họ là:
 Phân họ Trinh nữ (Mimosoideae)

 Phân họ Vang (Caesalpinioideae)
 Phân họ Đậu (Faboideae)
Ở Việt Nam, phan họ Đậu có khoảng 90 chi, trong đó có chi Erythrina. [3]
1.1.3. Mô tả hình thái thực vật chi Erythrina
Chi Erythrina có khoảng 130 loài, các loài cây trong chi phổ biến khắp các vùng, từ
vùng nhiệt đới đến vùng cận nhiệt đới.
1.1.4. Mô tả hình thái thực vật cây Vông nem [1],[2], [4] [57]
Tên khoa học và tên thông thường
Tên khoa học: Erythrina orientalis Murr.
Erythrina indica Lamk.
Erythrina variegata L. var. orientalis (L.) Merr.
Erythrina lithospema Miq.
Tên Việt Nam : Lá vông, Hải đồng, Thích đồng.
Tên nước ngoài:Tiger's Claw, Indian Coral Tree và Sunshine Tree
Do ở nhiều tài liệu khác nhau, cách gọi tên cũng khác nhau, nên trong khuôn khổ luận
văn này, đã thống nhất các tên khoa học đã liệt kê dưới cái tên mới nhất của Vông nem
hiện nay đó là Erythrina orientalis Murr.
Mô tả thực vật
Cây cao khoảng từ 10 – 20 m, thân có gai hình chùy màu đen, phân nhánh nhiều và có
vỏ xám. Lá kép chân vịt gồm 3 lá chét,dài 10 – 15 cm, mép lá nguyên, mặt lá nhẵn,
đặc biệt là lá chét giữa chiều rộng thường lớn hơn chiều dài, và lớn hơn hai lá chét hai
bên. Mặt phủ lông hình sao lúc còn non, gân bên 5 đôi; cuống lá dài 10 – 15 cm,
không gai; lá kèm dài 1 cm, dễ rụng. Hoa mọc thành chùm dài từ 10 – 15 cm, hoa
4


màu đỏ tươi, có cuống 1 cm; đài hình mo chẻ ở gốc, cánh hoa không đều nhau; cánh
cờ hình bầu dục có móng ngắn, tròn ở đầu, cánh thìa gồm 2 mảnh rời nhau, cánh bên
gần bằng cánh thìa; nhị gồm 10 cái và cùng một bó; bầu có lông mịn. Quả loại đậu dài
15 – 30 cm, rộng 2 – 3 cm, trong mỗi quả có 4 – 8 hạt hình thận màu đỏ hoặc nâu.

Cây mọc tự nhiên hoặc bằng cách giâm cành.
Phân bố sinh thái
Loài phân bố rộng từ Ðông Á tới châu Phi nhiệt đới. Ở châu Á, Vông nem phổ biến ở
Ấn Độ, Trung Quốc, Thái Lan, Campuchia, Lào, Việt Nam, Malaysia, Indonesia và
Philippin. Thường gặp trong các bụi dọc bờ biển, lân cận với các rừng ngập mặn và
trong các rừng thưa, đôi khi cũng thường được trồng làm cây bóng mát.
Thu hái chế biến
Bộ phận dùng là vỏ và lá.Vỏ Vông nem thường được gọi là Hải đồng bì. Người ta thu
hái lá vào mùa xuân, chọn lá bánh tẻ, dùng tươi hay phơi khô, thu hái vỏ cây quanh
năm.

5


Hình 1.1. Hình cây, lá, hoa, vỏ thân, bột vỏ thân cây Vông nem

1.2. TỔNG QUAN VỀ HÓA HỌC
1.2.1. Hóa học của chi Erythrina – Erythrina alkaloid
Thành phần hóa học chủ yếu của chi Erythrina là các flavonoid, alkaloid, terpenoid,
steroid và các hợp chất khác…[43]
1.2.1.1. Flavonoid
Các flavonoid trong chi Erythrina chủ yếu gồm isoflavon, isoflavanon, isoflavan,
pterocarpan, flavanon
Bảng 1.2. Các khung flavonoid chính trong chi Erythrina

isoflavon

isoflavanon

isoflavan

O
O

O
O

pterocarpan

flavanon

isoflavonol

6


Bảng 1.3. Các flavonoid trong chi Erythrina
Tên loài

Bộ phận

Thành phần flavonoid
Abyssinon-I,

Erythrina abyssinica DC.

Rễ

II,

III,

IV,

VI;

erythrabyssin-I,II;

phaseolin

phaseollidin,abyssinon-V-4’-methylether, abyssinoflavanon-IV, V, VI;
3-hydroxy-9-methoxy-10-(3,3-dimethylallyl)pterocarpene;
erycristagallin, sigmoidin D

Erythrina berteroana Urb.

Rễ

Sigmoidin B
Erythrabyssin-II, bidwillon-A,B,C; 8-prenyldaidzein, auriculatin,

Erythrina x bidwillii

Vỏ rễ

erythbidin

A,

phaseollinisoflavan,

2’-methoxyphaseollinisoflavan,

sandwicensin

Erythrina burana Chiov.

Thân

Phaseollidin, cristacarpin
Abyssinon-V-4’-methylether,

Erythrina burttii

Vỏ thân

neorautenol,

abyssinon-V,

4’-O’methylsigmoidin

B,

burttinon,

bidwillon-A,

calopocarpin,
isobavachlcon,

burttinol A, B, C; burttinondehydrate, 7-O-methylluteon
Phaseollidin,

Erythrina crista-galli L.

cristacarpin,

demethylmedicarpin,

erycristagallin,

Erythrabyssin-II, erycristin, sandwicensin, erystagallin A, B, C

Erythrina latissima E.Meyer

Isoneorautenol, erybraedin A, neorautenol
Vỏ thân

Isosenegalensein,

Isoerysenegalensein

E,

lysisteisoflavanon,

abyssinon-V-4’-methylether, wighteon, alpinumisoflavon, burttinon,

Erythrina lysistemon Hutch.

senegalensin, erysenegalensein E, 5-deoxyglyasperin F,
Rễ

5-deoxylicoisoflavanon,

glyasperin

F,

licoisoflavanon,

5-

hydroxyneobavaisoflavanon

Erythrina poeppigiana

Gỗ

Eryvarin A, Erythrinin C, alpinumisoflavanon

Walp.

Rễ

Erythrabyssin-II, sandwicensin, Phaseollidin, erypoegin A, B, c, D, E,
G, H, I, J; cristacarpin, demethylmedicarpin, folitenol, orientanol C
Erythrisenegalon, cycloerythrisenegalon, warangalon, auriculatin, 2,3-

Erythrina senegalensis DC.

Vỏ thân

dihydroauriculatin, senegalensein, 8-prenylluteon, senegalensin, 6,8diprenylgenistein, erysenegalensein D, E, F, G, J, K,L, M,

Erythrina suberosa var.
glabrescences
Erythrina vellutina Willd.
Erythrina zeyheri

Gỗ và rễ

Cristacarpin, wighteon, alpinumisoflavon,

Gỗ

erythrinin C, erysubin A, B, C

Rễ

erysubin D, E, F, senegalensin

Vỏ thân
Rễ

4’-O-methylsigmoidin, eryvellutinon
Erybraedin A, Erystagalin A, Erythrabyssin-II, eryzerin B, C, D, E,
phaseollidin, folitenol

7


1.2.1.2. Alkaloid
Chi Erythrina có thành phần chủ yếu là các alkaloid đặc trưng với cấu trúc amin xoắn
gồm 4 vòng – khung erythrinan – gặp chủ yếu ở chi này. Tuy nhiên có ba loài trong họ
Tiết dê (Menispermaceae) cũng có những alkaloid với cấu trúc khung tương tự, đó là
Cocculus, Hyperbaena và Pachygone.
Alkaloid chi Erythrina được chia làm 3 nhóm chính: dienoid, alkanoid và lactonic,
ngoài ra còn có những cấu trúc khác, ví dụ như muối bậc 4, N-oxid và các dẫn chất
dehydro, Các alkenoid alkaloid thì xuất hiện tương đối rộng rãi trong các chi nhưng
hàm lượng chúng lại ít hơn dienoid và lactonic alkaloid.
Ngoài ra còn có một số alkaloid khác với các khung như aporphin, tetrahydrobenzyl
isoquinolin… [45]
Bảng 1.4. Các khung alkaloid chi Erythrina

Khung erythrinan

Dienoid
R1

Lactonic

R4

R2

N
R3

OH3C
R5

Alkenoid

R6

Cấu trúc khác

8


Bảng 1.5. Các alkaloid trong chi Erythrina
[43][46][47][36][38][17][42][10][33][29][12]
Loài

Khung
Dienoid

Thành phần
Erysodine, erysovin, erysopin, erysotrin, erythrascin, erythristemin,
erythralin, glucoerysodin,

Erythrina

Alkenoid

Erythralin, erythratin, erythratidin, erythramin,

abborescens

Lactonic

β-erythroidin

Alkaloid khác

Isoquinolin alkaloid, erysopinophorin hydroxid, isoerysopinophorin
hydroxid
Erysodin, erysovin, erysotrin, erythravin, erysopin,

Erythrina
americana Mill.

Dienoid

11β-methoxyerythralin, erythrocarin, erythralin, 11βhydroxyerysovin, erythratin-N-oxid, erythristemin-N-oxid,

Alkenoid

Erythratidin

Lactonic

α-erythroidin, β-erythroidin

Alkenoid

Erythratin

Erythrina

Aporphin

(+)-glaucin, isoboldin

abyssinica DC.

Tetrahydrobenzyl

orientalin

isoquinolin

Erythrina
berteroana Urb.
Erythrina bidwillii
Erythrina x
bidwillii
Erythrina brucei

Erythrina cristagalli L.
Erythrina fusca
Lour.

Erythrina
herbacea

Dienoid
Dienoid

Dienoid
Dienoid

Erysodin, erysovin, erysopin, erysotrin
Erythralin, erysodin, erythrinin
Erythbidin B
Erysodin, erysovin, erysopin, 8-oxoerythrinin, erythrinin, 8oxoerythralin, crystamidin

Alkenoid

Erythralin

Dienoid

8-oxoerythralin, erythralin, erythrinin, erysodin

Alkenoid
Alkaloid khác
Dienoid

11β-methoxyerythralin-N-oxid, Isoquinolin alkaloid, cristadin
(papaverin alkaloid)…
Erysodin, erysovin, erysopin, erysotrin, erythralin

Dienoid

10,11-dioxoerysotrin, erysotramidin, 10-hydroxy-11-oxoerysotrin

Alkenoid

Erythratin

Alkaloid khác

Erytharbin, erysotrin-N-oxid
Erythrabin, erysotramidin, 11α-hydroxyerytrin, erysotrin, erysodin,

Erythrina latissima

Alkenoid

(+)-11β-hydroxyerysotramidin, (+)-11β-methoxyerysotramidin, 11βmethoxyglucoerysodin, 11β-methoxyglucoerysovin, rhamnoerysodin

E. Meyer (hạt)
Dienoid

(+)-10,11-dioxoerysotrin, (+)-16 β-D-glucoerysopin, (+)-15 β-D-

9


glucoerysopin, erysodin, erysotrin, 8-oxoerythralin, erythralin

Erythrina

Erythratidinon, 3-demethoxyerythratidinon, erythratidin

Alkenoid

lithosperma

Erythrina

Erythristemin, (+)-glucoerysodin, (+)-11 β-methoxyglucoerysodin,

lysistemon Hutch.

(+)-11 β-methoxyglucoerysovin,

Dienoid

(+)-Rhamnoerysodin, (+)-16 β-

D-glucoerysopin, (+)-15-β-D-glucoerysopin

(Quả, lá)
Dienoid

Erysotrin

Alkenoid

Erythratin

Erythrina mulungu

(+)-11β-hydroxyerysotramidin-N-oxid,
(+)-11α-hydroxyerysotramidin-N-oxid,

Alkaloid khác

(+)-11β-hydroxyerysotrin-N-oxid, (+)-11α-hydroxyerytrin-N-oxid,
8-oxo-α-erythroidin epoxid, 8-oxo-α-erythroidin,

Lactonic dienoid

Erythrina
poeppigiana Walp.

8-oxoerythralin epoxid

Alkaloid khác

Isobodin (aporphin alkaloid), N-nororientalin

Dienoid

Erysodin, glucoerysodin

Alkaloid khác

Hypaphorin

Alkaloid khác

11β-methoxyerythralin-N-oxid

Erythrina zeyheri

Dienoid

Erysodin, erysotrin, erythralin

Harv.

Alkaloid khác

Hypaphorin

Dienoid

Erythrinin, erysotrin, erythristemin, erysotramidin, erythbidin

Alkenoid

Erythratin

Alkaloid khác

Erythristemin-N-oxid, erysotin-N-oxid, erythratin-N-oxid

Erythrina
senegalensis DC.

Erythrina x bidwilii
Lindl

1.2.1.3. Các hợp chất khác
Ngoài hai chất chính là flavonoid và alkaloid thì trong chi có nhiều hợp chất khác nhau
như cinnamylphenol, arylbenzofuran, triterpenoid, xanthon, steroid…
Bảng 1.6. Một số hợp chất khác trong chi Erythrina

Loài

Erythrina burttii Ball.

Khung

Thành phần

Arylbenzofuran

Burttinol

Ester

Erythrinassinate

Erythrina crista-galli L.

Cinnamylphenol

Erycristanol A, B, C, eryvarirestyrene,

Erythrina latissima E.Meyer

Arylbenzofuran

Vanillic acid

Cinnamylphenol

Erypostyrene

Arylbenzofuran

Erypoegin F

Ester

Erythrinasinate, p-coumaric acid

Triterpenoid

β-amyrin, maniladiol, oleanolic acid, cornulacic acid,

coumarin

7-methoxy-8-(15-hydroxypentadecyl)-coumarin

Erythrina poeppigiana walp.
Erythrina senegalensis DC.
Erythrina stricta Roxb.

10


1.2.2. Hóa học của cây Vông nem
Những nghiên cứu trên E. orientalis của các nhà khoa học Nhật Bản, Ấn độ đã cho
thấy sự hiện diện phong phú của các hợp chất Erythrina alkaloid, flavonoid,
triterpenoid…[5][6][43]
1.2.2.1. Các hợp chất Flavonoid

Các hợp chất flavonoid trong Vông nem chủ yếu thuộc khung isoflavon, isoflavanon,
pterocarpan.
Năm 1977, Deshpande (Ấn Độ) đã phân lập từ vỏ thân của E. orientalis được ba
isoflavon là erythrinin A, B và C, osajin, alpinumisoflavon, oxyresveratrol và
dihydrooxyresveratrol. Các chất trên đều có nhóm prenyl, trong đó erythrinin C là
isoflavon đầu tiên với cấu trúc hydroxyisopropyl dihydrobenzofuran.[15]
Năm 1990, Telikepalli H. (Đại học Nagarjuna, Ấn Độ) đã phân lập được bốn
pterocarpan là erycristagalin, erythrabyssin II, phaseollin, phaseollidin, hai isoflavon
là warangalon (scandenon), 5,7,4’-trihydroxy-6,8-diprenylisoflavon, một flavanon là
isobavachin và một cinnamylphenol mới là eryvariestirene.[18]
Năm 1996, H. Tanaka (Đại học Shizuoka, Nhật Bản) đã phân lập một pterocarpan mới
từ gỗ E. orientalis là hydroxycristacarpon có cấu trúc 11b-hydroxydienon,

11b-

hydroxydienon được coi như là những dẫn xuất của pterocarpan, chất được sản xuất ra
từ sự khử độc oxy hóa khi những chủng vi khuẩn biến đổi chúng. đây là lần đầu tiên
người ta phân lập được 11b-hydroxydienon từ chi Erythrina, và hydroxycristacarpon
là pterocarpan hiếm khi có cả nhóm prenyl và khung p-quinon trong cấu trúc. ngoài ra
họ còn phân lập được cristacapin và hai isoflavon là osajin và wighteon. [25]
Một năm sau đó, vào năm 1997, chính ông và nhóm cộng sự đó đã phân lập được một
pterocarpan mới là orientanol A, cùng một isoflavon là daidzein. Có giả thuyết cho
rằng các prenyl pterocarpan độc (cristacapin) khi bị vi khuẩn biến đổi bởi sự epoxid
hóa tại vị trí nối đôi của nhóm prenyl sẽ tạo ra orientanol A, tuy nhiên vẫn chưa tìm
được dạng epoxid của cristacarpin trong tự nhiên. [26]
Cùng năm đó, ông đã phân lập từ rễ E. orientalis hai pterocarpan mới là orientanol B
và orientanol C cùng với hai pterocarpan đã biết, folitenol và erythrabyssin II, một
pterocarpen, erycristagallin, và isoflavon prenyl, bidwillol A. [23]
11

Trong một bài báo cáo cùng năm (1997) thì ông đã phân lập từ rễ E. orientalis được ba
isoflavanon mới là orientanol D – F, cùng với đó là hai isoflavanon đã biết là
bidwillon A, B đã từng phân lập trước đây từ cây Erythrina x bidwillii và Erythrina
eriotricha. [28]
Năm 1997, V. R. Hegde đã phân lập từ vỏ cây E. orientalis 2 flavonoid, abyssinon V
và

erycrystagallin

cùng

với

một

isoflavonon

mới,

4’-hydroxy-6,3’,5’-

triprenylisoflavonon. Abyssinon V và erycrystagallin đã được công bố là các tác nhân
kháng sinh vật từ loài Erythrina. Ba flavonoid này là các chất ức chế enzym
photpholipase (PLA2) với các giá trị IC50 tương ứng là 6, 3, 10 μM. [19]
Năm 1999, Alain K. Waffo đã phân lập được hai hợp chất đã biết là
5,4’-di-O-methylalpinumisoflavonon và cajanin, trong đó có hai chất mới là
coumarin (indicanin B), isoflavon (indicanin C). thử hoạt tính kháng khuẩn cả bốn
chất trên thì chỉ indicanin B có tác dụng kháng S.aureus và M. smegmatis. [9]
Từ năm 2000 -2001, H. Tanaka liên tiếp tìm được những isoflavonoid mới như

eryvarin A – E từ gỗ và rễ của E. orientalis. Năm 2002, ông công bố đã phân lập được
hai chất mới của nhóm 3-phenoxychromin là eryvarin F – G từ rễ của E. orientalis lấy
từ Indonesia. Cấu trúc của các hợp chất này đã được xác định là 3-(2,4dihydroxyphenoxy)-7-hydroxy-6,8-diprenyl-chromen-4-on

và

3-(2,4-

dihydroxyphenoxy)-8-prenyl-2,2-dimethylpyrano[5,6:6,7]chromen-4-on [30]
Cũng trong năm 2002, ông đã phân lập được hai hợp chất mới có cấu trúc
diphenylpropan-1,2-diol là eryvarinol A,B từ rễ của E. orientalis.[23]
Năm 2004, ông tiếp tục phân lập được sáu chất mới từ rễ của E. orientalis gồm hai
isoflavanoid eryvarin M-O, hai hợp chất 2-arylbenzofuran là eryvarin P,Q và một hợp
chất 3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran là eryvarin R. Trong đó eryvarin Q thể hiện hoạt
tính kháng MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus).[24]
Năm 2011, ông đã phân lập được hai isoflavanoid mới là eryvarin V,W, và một dẫn
xuất chromen-4-on là eryvarin X. Trong đó eryvarin V là một isoflavanon hiếm có
trong tự nhiên với nhóm –OH tại C3. Các hợp chất trên thể hiện khả năng kháng khuẩn
trên chủng MRSA.[21]

12


Năm 2006, L. Xiaoli đã phân lập thêm từ vỏ thân Erythrina orientalis ba isoflavon
mới bao gồm 5,4’-dihydroxy-8-prenyl-2’’-methoxyisopropylfurano[4,5:6,7]isoflavon,
5,7,4’-trihydroxy-6-(prenyloxiranylmethyl)isoflavon và 5,4’-dihydroxy-8-prenyl-2’hydroxymethyl-2’-methylpyrano[5,6:6,7]isoflavon,

một

isoflavanon

mới,

5,4’-

dihydroxy-2’-methoxy-8-prenyl-2’’, 2’’dimethylpyrano[5,6:6,7] isoflavanon cùng với
bảy hợp chất đã biết, euchrenon b10, isoerysenegalensein E, wighteon, laburnetin,
lupiwighteon, erythrodiol, và acid oleanolic. Ảnh hưởng của các hợp chất này lên sự
tăng sinh của tế bào tạo xương bị ung thư trên chuột (UMR 106) đã được nghiên
cứu.[54]
Bảng 1.7. Một số flavanoid của E. orientalis
Khung isoflavon

Warangalon

Erythrinin B

Daidzein

Osajin

Bidwillol C

Indicanin E

Genistein

Cajanin

Indicanin C

Khung pterocarpan
HO

O
H

H
O
O

erycristagallin

erythrabyssin-II

phaseollin

13