Luận văn: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây đơn tướng quân họ myrtaceae ở Thái Nguyên

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM






NÔNG THỊ LIỄU





BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN ( SYZYGIUM
FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE
Ở THÁI NGUYÊN








LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC

Thái Nguyên - 2009

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM





NÔNG THỊ LIỄU





BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƢỚNG QUÂN ( SYZYGIUM
FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE
Ở THÁI NGUYÊN

Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27



LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC

NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH





Thái Nguyên - 2009

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

LỜI CẢM ƠN

Luận văn được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học-Viện
Hoá học thuộc Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS. TS
Phạm Hoàng Ngọc, PGS. TS Phạm Văn Thỉnh, TS. Nguyễn Quyết
Tiến, những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tôi hoàn
thành luận văn.
Đăc biệt tôi xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn tôi

TS.Phạm Thị Hồng Minh đã tận tình từng bước hướng dẫn và giúp
đỡ tôi nhiều kiến thức bổ ích và những kinh nghiệm trong nghiên
cứu khoa học.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường
Đại học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư
phạm Hà Nội và các thầy cô ở Phòng HCSH -Viện KH và CNVN
đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về
mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận
văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học
Trưòng Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận
lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn.

Tác giả
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

Các phương pháp sắc ký
CC : Column Chromatography (Sắc ký cột)
TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)
Các phương pháp phổ
MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry (Phổ khối va chạm electron)
(Bắn phá bằng chùm nguyên tử tốc độ cao)
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)

NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
13
C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation
Các lĩnh vực khác
MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu)
HIV : Human Immunodeficiency Virus



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC BẢNG

Trang
Bảng 1.1: Một số hợp chất acetophenon phân lập được từ chi
Syzygium
5
Bảng 1.2: Một vài biflavon phân lập được từ chi Syzygium 9
Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit 10
Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường 11
Bảng1.5: Các hợp chất chalcon 12
Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan 15
Bảng 1.7: Một số hợp chất khác 17

Bảng 2.1: Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây đơn tướng
quân
30
Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm chất trong lá cây Đơn tướng
quân
32
Bảng 2.3: Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định các
cặn chiết lá cây Đơn tướng quân
35
Bảng 3.1: Độ dịch chuyển hóa học
13
C NMR của một số sterol trong
S. formosum
45
Bảng 3.2: Các số liệu phổ
1
H và
13
C-NMR của SyE3 và
13
C-NMR của lupeol
49
Bảng 3.3: Số liệu phổ cacbon của Sy.E3 (lupeol) và
phổ của Sy. E 26 (2,3õ-dihydroxy- lup-20(29)- en-28-
oic acid)
60
Bảng 3.4:
Số liệu phổ
1
H và

13
C-NMR của hợp chất Sy.E13/7,
Sy.E56/22 và Sy.E18I/22
73

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây Đơn tướng quân 29
( Syzygium formosum Wall)………………………
DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
Ảnh 2.1: Cây Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) 24
Ảnh 2.2: Lá, hoa cây Đơn tướng quân (Syzygium formosumWall) 25
Hình 3.1: Phổ FT-IR chất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O

51
Hình 3.2: Phổ
1
H-NMRchất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O

52
Hình 3.3: Phổ
13
C-NMR chất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O

53
Hình 3.4: Phổ DEPT chất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O

54
Hình 3.5: Phổ ESI-MS chất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O 55
Hình 3.6: Phổ HSQC chất Lupeol Sy.E 3/12 C
30
H
50
O

56
Hình 3.7: Phổ HMBC chất Lupeol Sy.E 3/12 C

30
H
50
O

58
Hình 3.8: Phổ
1
H-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 63
Hình 3.9: Phổ
13
C-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 64
Hình 3.10: Phổ DEPT chất axit ursolic Sy.E 13/7 65
Hình 3.11: Phổ HSQC chất axit ursolic Sy.E 13/7

66
Hình 3.12: Phổ HMBC chất axit ursolic Sy.E 13/7

67


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC


Trang
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn

Danh mục các hình, bảng và sơ đồ
Mở đầu
Chương 1 Tổng quan
1
1.1. Khái quát về các thực vật chi Syzygium 3
1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Syzygium 5
1.2.1. Các hợp chất acetophenon 5
1.2.2. Các biflorin 8
1.2.3. Các hợp chất flavonoit 9
1.2.3.1. Hợp chất flavanon 9
1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit 10
1.2.4. Các hợp chất chalcon

12
1.2.5. Các hợp chất triterpenoid 13
1.2.5.1. Triterpen khung oleanan 13
1.2.5.2. Triterpen khung ursan 15
1.2.5.3. Triterpen khung lupan
1.2.6. Các hợp chất khác
16
17
1.3. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Syzygium 20
1.3.1. Những nghiên cứu về cây Syzygium formosum trong nước 20
1.3.2. Cây Syzygium formosum Wall (Đơn tướng quân, Trâm
chụm ba)
21
1.3.2.1.Đặc điểm thực vật học, phân bố 21
1.3.2.2. Đặc điểm sinh thái 21
1.3.3. Những ứng dụng của cây Syzygium formosum Wall trong y
học cổ truyền Việt Nam

22



Chương 2. Phần thực nghiệm
23
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 23
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử
lý mẫu

23
2.1.2. Thử hoạt tính sinh học 26
2.1.3. Phương pháp nghiên cứu, phân lập các hợp chất từ dịch
chiết
26
2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất 27

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu 27
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Syzygium formosum Wall 28
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 28
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 30
2.3.3. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 33
2.4. Phân lập và tinh chế các chất 35
2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan 35
2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat 37
Chương 3. Thảo luận kết quả nghiên cứu
43
3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch chiết

của cây Syzygium formosum Wall
43
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết 44
Kết luận
77
Danh mục các công trình đã công bố có liên quan đến luận văn
Tài liệu tham khảo
Phụ lục
78
79



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1
MỞ ĐẦU


Nền y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay
vẫn được coi là một hệ thống kho báu duy nhất có vai trò và tiềm năng to lớn
trong sự nghiệp bảo vệ sức khoẻ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ
cho nhân dân.
Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phẩm y học cổ truyền được coi như
một kho tàng dược liệu quí báu. Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến
lược phát triển y học cổ truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học
tự nhiên, các tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn và phát triển nhằm
xây dựng nền y dược học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nhằm nâng
cao tính khoa học và phát huy y học cổ truyền trong công tác chăm sóc sức
khoẻ nhân dân.

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng
nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài
dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong
phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp tìm ra
nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực
phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà
không ảnh hưởng đến môi sinh.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các
hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí
quan trọng trong nền y học. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu
nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp
hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài thuốc
sử dụng thảo dược là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách
đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2
hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng
con đường tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị
nhiều loại bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Gần đây, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây
Hồi Lạng sơn (Illicium verum), đó là nguyên liệu chính để sản xuất tamiflu
(oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay như chè
Mallotus từ cây Ngũ gia bì (Mallotus apellta) trong việc hỗ trợ và điều trị ung
thư ở Việt Nam… Những kết quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của
các nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành như sinh học, hoá học, công nghệ
học v.v...
Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, cây Đơn tướng quân có tên

khoa học Syzygium formosum Wall họ Myrtaceae thuộc loại thực vật của
Việt nam, lại là cây thuốc dân gian nên được chọn làm đề tài nghiên cứu cho
luận văn này. Cây Đơn tướng quân mới được nghiên cứu sơ bộ về tác dụng
dược học cho biết lá cây có tác dụng kháng sinh mạnh. Theo kinh nghiệm dân
gian lá cây có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng [4], chữa mẩn ngứa, các chứng
viêm họng cấp và mạn, chữa viêm bàng quang [2].
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “ Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hoá học của
lá cây Đơn tƣớng quân ( Syzygium formosum Wall) họ Myrtaceae ở Thái
Nguyên” là nội dung chính của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI SYZYGIUM VÀ THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC CỦA NÓ
1.1. Khái quát về các thực vật chi Syzygium
Các thực vật chi Syzygium thuộc họ Sim (Myrtaceae) có khoảng 500
loài [26], gặp phổ biến ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít gặp ở vùng ôn
đới và hiếm thấy ở vùng hàn đới, chủ yếu là ở các nước thuộc châu Á, Châu
Phi. Chi này có quan hệ họ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học còn
đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Syzygium có 12 loài [1], còn Phạm
Hoàng Hộ [2] đã thống kê được 57 loài, trong đó có tới hơn 30 loài đặc hữu
trong hệ thực vật nước ta.
Có nhiều loài cây thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dân
gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Phi, Châu Mỹ La tinh, Châu Á và Đông
Nam Á.
Ở Austraylia người ta thường sử dụng quả từ loài S. australe để ăn, hay

làm mứt [26].
Còn ở Ấn Độ tất cả các bộ phận của cây S. australe đều được sử dụng
trong y học cổ truyền để làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Như phần
vỏ cây S. australe để chữa bệnh thiếu máu hồng cầu, còn bộ phận vỏ và hạt để
điều trị bệnh tiểu đường trong quá trình đường máu bị giảm quá nhanh, quả
dùng để chữa bệnh lỵ, lá sắc lấy nước chữa bệnh viêm lợi, chảy máu chân
răng [26].
Phần quả của loài S. cumini ở Ấn Độ và Philippin được ăn sống hay có

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4
thể làm bánh, nước sốt, làm mứt hay quả ép thành nước, làm siro hoặc tạo
thành bột để làm nước uống giải khát cho hương vị tươi mát. Phần lá làm cỏ
khô được coi như là nguyên liệu thức ăn để phục vụ cho gia súc [26].
Ở Philippin loài S. cumini là một nguồn nguyên liệu quan trọng để
chưng cất rượu, ngoài ra nó còn có giá trị thực tế trong nghề nuôi ong. Hoa
của cây này chứa một lượng mật rất phong phú và cho chất lượng rất tốt.
Loài S. cumini ở Zanzibar và Pembar được nhân dân sử dụng quả non
để làm sạch răng. Tại Brazil người ta đã chiết xuất được tinh dầu từ lá của
loài S. cumini dùng làm hương liệu xà phòng và có thể pha trộn tinh dầu với
những nguyên liệu khác để sản xuất nước hoa.
Cây S. cumini ở Ấn Độ thường được người ta sử dụng để làm xà mái
nhà, cột mốc, cầu, thuyền, làm mái chèo thuyền, những xe chở hàng nặng,
thanh tà vẹt đường tàu. Đôi khi còn được sử dụng thành những đồ dùng trong
gia đình. Trong y học phần quả được dùng làm thuốc cho săn da, chữa bệnh
loét dạ dày, làm thuốc trung tiện và làm thuốc lợi niệu. Quả nấu thành mứt và
ăn có tác dụng trị bệnh tiêu chảy cấp tính. Ở Ấn Độ Nước sắc từ quả hay ép từ
quả chín, mứt chua được dùng trong những trường hợp bị tiêu chảy lan rộng
và bí tiểu. Phần nước đem hòa loãng làm nước súc miệng chữa viêm họng và

chữa bệnh ngoài da ở đầu [26].
Ở nước ta cũng có một vài loài thuộc chi Syzygium được dùng trong y
học dân gian. Cây Sắn thuyền (S. resinosum) được dùng để chữa vết thương,
chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh và chữa bệnh tiêu chảy [4]. Cây vối (S.
nervosum DC.) hay được nhân dân dùng lá sắc lấy nước uống vừa làm thuốc
tiêu cơm, ngoài ra lá vối tươi hay khô đem sắc đặc như là thuốc sát trùng để
rửa mụn nhọt, lở loét và ghẻ lở. Gần đây Viện đông y áp dụng vối chữa một
số bệnh về đường ruột, viêm họng, bệnh ngoài da [4]. Lá cây Đơn tướng quân

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5
(S. formosum) vẫn được nhân dân sắc nước uống để chữa mẩn ngứa, mề đay,
dị ứng [4]. Dùng ngoài để tắm ghẻ, có thể dùng chữa viêm họng đỏ, viêm phế
quản cấp và mãn tính, chữa viêm bàng quang [2].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Syzygium
Cho đến nay đã có khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium được nghiên
cứu hoá thực vật [9], đã phân lập và nhận dạng được 34 chất, thuộc các nhóm
chất khác nhau là tritecpenoit, flavonoit và chalcon.
1.2.1. Các hợp chất acetophenon
Trong số các chất đã phân lập được từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì
kiểu cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các
chất này. Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thế
trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này.

OHO
R
1
O
R

2
O
R
4
O
R
3
O
O
OHHO

(1)

Bảng 1.1. Một số hợp chất acetophenon phân lập đƣợc từ chi
Syzygium.



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6

Tên chất
Vị trí nhóm thế Ký
hiệ
u
Nguồn
thực vật
Tài
liệu

dẫn
R
1
R
2
R
3
R
4
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyace
tophenone
H H H H 1.1
S.
aromaticu
m
[9]
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyace
tophenone;
2”-O-(3,4,5-
trihydroxyben
zoyl)
H H H
O
OH
OH
HO

1.2
S.
aromaticu
m
[9]
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyacet
ophenone; 6”-
O-(3,4,5-
trihydroxybenz
oyl)
O
OH
OH
HO

H H H 1.3
S.
aromaticu
m
[9]
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”-Di-O-
(3,4,5-
trihydroxybenz

oyl)
H H
O
OH
OH
HO

O
OH
OH
HO

1.4
S.
aromaticu
m
[9]
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyacet
ophenone;
2”,6”-Di-O-
(3,4,5-
trihydroxybenz
oyl)
O
OH
OH
HO

H H
O
OH
OH
HO

1.5
S.
aromaticu
m
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”,6”-Tris-
O-(3,4,5-
trihydroxybenz
oyl)
O
OH
OH
HO

H
O

OH
OH
HO

O
OH
OH
HO

1.6
S.
aromaticu
m
[9]
3’-Glucosyl-
2’,4’,6’-
trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”,4”,6”-
Tetrakis-O-
(3,4,5-
trihydroxybenz
oyl)
O
OH
OH
HO

O
OH

OH
HO

O
OH
OH
HO

O
OH
OH
HO

1.7
S.
aromaticu
m
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8
Và hợp chất cuối cùng là 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone;
2”,3”-Bis-O-(3,4,5- trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl
cũng được phân lập từ Syzygium aromaticum.[9]
OHO
O
O
O
O

O
OHHO
HO
OH
O
OH
HO
HO
O
OH
OH
HO
O
HO
HO
O
OH
HO

(1.8)
1.2.2. Các hợp chất biflorin

O
OH O
HO
R
1
R
2
(2)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

9

Bảng 1.2. Một vài biflorin phân lập được từ chi Syzygium
Tên chất
Nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn thực
vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
Biflorin
O
OH
OH
OHOH

H 2.1
Syzygium
aromaticum
[9]
Isobiflorin H

O
OH
OH
OHOH

2.2
Syzygium
aromaticum
(clove)
[9]
Isobiflorin;
6’-O-(3,4,5-
Trihydroxy)
H
O
OH
OH
OHOO
HO
OH
OH

2.3
Syzygium
aromaticum
[9]
1.2.3. Các flavonoit
1.2.3.1. Hợp chất flavanon

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10
OHO
O O
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1'
2' 3'
4'
5'6'

(3)
Hợp chất 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; (S)-form, 5-Me ether
được phân lập từ loài Syzygium samarangense [9].
1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit
O
R
3
R
2
R
1
OH O

OH
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'6'

(4)


Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit

Tên chất
Vị trí
Ký
hiệu
Nguồn thực vật
Tài
liệu
dẫn
R

1
R
2
R
3
4’,5,7-
trihydroxy-6,8-
dimethylflavone
CH
3
OH CH
3
4.1
Syzygium
alternifolium
[9]
3,4’,5-
trihydroxy-7-
methylflavone
H OCH
3
H 4.2
Syzygium
aromaticum
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11
Ngoài ra còn một vài flavonoit có chứa gốc đường ở các vị trí nhóm thế

khác nhau.
OHO
OH O
OH
O
O
OH
OH
OH
R
1
OR
3
R
2
OH
1'
2
34
5
6
7
8
9
10
2' 3'
4'
5'6'

(4)

Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đƣờng

Tên chất
Vị trí
Ký
hiệu
Nguồn thực
vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
3,3’,4’,5,5’,7-
hexahydroxyflavo
ne; 3-O-[-L-
Rhamnopyranosy
l-(16)--D-
galactopyranoside
]
OO
HO
OH
OH

H H 4.3
Syzygium
cumini
(jambolan)
[9]
3,3’,4’,5,5’,7-
hexahydroxy-2’-
methylflavone;
5’-O-(3,4,5-
Trihydroxybenzo
yl),3-O--L-
rhamnopyranosid
e
CH
3
CH
3
O
HO
OH
OH

4.4
Syzygium
aromaticum
[9]


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12
1.2.4. Các hợp chất chalcon

OR
4
OOR
1
R
2
O
2'
4'
6'
R
3

(5)

Bảng 1.5: Các hợp chất chalcon

Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1

R
2
R
3
R
4
2’,4’,6’-trihydroxy-
3’,5’-
dimethylchalcon;
2’-Me ether
CH
3
H CH
3
H 5.1 S. samarangense [9]
2’,4’,6’-trihydroxy-
3’-methylchalcon;
6’-Me ether
H H H CH
3
5.2 S. samarangense [9]
2’,4’,6’-trihydroxy-
3’-methylchalcon; 6’-
Me ether
H CH
3
H CH
3
5.3 S. samarangense [9]

Một số hợp chất chalcon và dẫn xuất có hoạt tính rất thú vị, như là
2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcon được chứng minh có tác dụng với
dòng tế bào ung thư biểu mô (KB) và hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus
subtilus và Micrococus luteus [17].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13
1.2.5. Các hợp chất triterpenoid
Có 03 triterpenoid được phân lập và nhận dạng từ những loài thuộc chi
Syzygium [10], thuộc vào hai kiểu khung oleanan và lupan.
1.2.5.1. Triterpen khung oleanan (6)
Từ chồi non của Syzygium aromaticum [9] và loài Syzygium claviflorum
[10] đã phân lập được 3-hydroxy-12-oleanen-28-oic-acid; 3-form, ngoài ra
người ta cũng đã phát hiện chất này có trong củ cải đường (Beta vulgaris),
trong lá cây oliu. Nói chung đây là hợp chất được phân bố rất rộng rãi trong
thiên nhiên, từ tảo biển họ Cladophoraceae cũng phân lập được axit này.
HO
OH
O
3-hydroxy-12-oleanen-28-oic acid; 3 -form

1
2
3
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

(6.1)
Cũng từ lá của loài S. claviflorum [14] và S. resinosum (Gagnep.,)
Merr. Et Perry [6] đã phân lập được axit arjunoric (2,3,23-trihydroxy-12-
oleanen-28-oic axit).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14
HO
OH
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26

27
28
29
30
HO
OH
(6.2)

2,3,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit
Một số công trình nghiên cứu đã phát hiện ra tritecpen khung oleane có
hoạt tính kháng khuẩn phổ biến trên chủng Staphylococcus aureus . Một số
hợp chất khác như axit oleanoic có hoạt tính anti-HIV [14]. Gần đây người ta
đã nghiên cứu và phát hiện một số tritecpen khung ursan cũng như tritecpen
khung oleane có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng Staphylococcus
aureus [20].
Và 3-friedelanol; 4-form, 3-ketone cũng là một tritecpenoit được phân
lập từ Syzygium formosanum [10].
O

3-friedelanol; 4 -form; 3-ketone
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

(7)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15
1.2.5.2. Triterpen khung ursan (8)
HO
OH
O

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30

R
1
R
2








Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan



Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn thực
vật
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2
Axit ursolic H H 8.1 S. claviflorum [14]
Axit asiantic OH OH 8.2 S. claviflorum

S. resinosum
[14]
[6]
1.2.5.3. Triterpen khung lupan (9)
Ngoài kiểu khung oleanan và ursan, từ loài Syzygium claviformum cũng

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

16
được phân lập được hợp chất tritecpen thuộc kiểu khung lupan như axit
betulinic [14] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanoic acid; 3-form [6].
HO
O
OH
O
3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28lupanoic acid; 3 -form

(9.1)
HO
OH
O
axit betulinic

(9.2)
Một số tritecpenoit khung lupan có hoạt tính anti-HIV như axit
betulinic [14]. Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số
dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [12], [19] . Ngoài ra
lupeol còn là chất chống oxy hoá và kháng viêm [13].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

17
1.2.6. Các hợp chất khác
Bảng 1.7: Một số hợp chất khác
T
T
Tên chất Cấu trúc Nguồn thực
vật
TL
TK
10
2,4-Dihydroxy-
6-
methylbenzoic
axit, 2-O--D-
Glucopyranosid
e
O
OH
HO O
O
HO
OH
OH
OH

S. aromatica [9]
11
3-
Galloylglucose

O
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
HO
HO

S. cumini [9]
12
.1
2-methoxy-4-(2-
propenyl)phenol,
O-[3,4,5-
trihydroxybenzoy
l-(6--D-
glucopyranoside)
]
O
O
O
OH
OH
OH
O
O
OH

OH
OH

S. aromaticum [9]
12
.2
2-methoxy-4-(2-
propenyl)phenol
O
O
O

S. aromaticum [9]