Kê-ku-lê (1829-1896)
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT
SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A.
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. CẤU TẠO, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP.
1. Cấu tạo
Mô hình phân tử benzen
2. Dãy đồng đẳng của benzen
Cho dãy: C6H6 ,C7H8, C8H10...
CTPT chung?
3. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân
CTPT
CTCT
C6H6
C7H8
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
C8H10
CH 3
H 3C
H 3C
CH 3
3. Đồng phân, danh pháp
Tên hệ thống của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng
Công thức phân tử
Công thức cấu tạo
C6H6
C7H8
C8H10
Tên hệ thống
Benzen
CH3
CH2CH3
Metylbenzen
Etylbenzen
b. Danh pháp:
* Tên hệ thống
Các nhóm ankyl + benzen
* Cách đánh số
5
6
3
H3C
1
4
3
H3C
1
4
CH3
2
CH3
1,2,4-trimetylbenzen
CH3
2
5
6
CH3
1,4,6-trimetylbezen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
CTCT
CH3
CH2CH3
0
ts C
TÊN THAY THẾ
tS
Benzen
80
Metylbenzen
111
Etylbenzen
136
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
R
LK đơn
LK ∏
Vòng: Bền
Hệ liên hợp ∏
Thế, tách
Cộng, trùng hợp
Thế
Cộng
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
H
Br
+
Br
…….....
……….
Br
Bột Fe
+
HBr
CH3
Br
CH3
ortho
+Br2
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
CH3
Fe
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
para
Br
- Phản ứng với HNO3
NO2
+
HO–NO2
H2SO4đ, to
+H2O
Nitrobenzen
CH 3
NO2
Ví dụ:
CH 3
HNO3 ®Æc, H2SO4 ®Æc
-H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
CH3
NO2
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
b. Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
CH 2Br
CH2
H
+
Br
Br
t0
+
HBr
CỦNG CỐ:
Câu 1: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng
benzen?
A. 2
B. 3
CC. 4
D. 5
Câu 2: Hợp chất nào sau đây không phải là
đồng đẳng của benzen
CH3
CH3
B.
A.
CH3
CH
C.
C
CH2
CH2 CH3
D.
Câu 3: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc
tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A.
Ortho, meta.
B.B
Ortho, para.
C.
Meta, para.
D.
Para.
Hãy nhận biết 3 chất sau: benzen, pent-1-in, but
en