LÝ THUYẾT TRỌNG tâm về ANCOL, PHENOL
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (6.47 MB, 52 trang )
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL, PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1)” thuộc
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến
thức phần “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
I. ANCOL
1, Khái niệm chung
a, Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C no.
Chú ý: Sự chuyển hóa của rượu không bền
b, Phân loại: Có 3 cách phân loại ancol: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no, không no, thơm
CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
C6H5-CH2OH
ancol n-prolylic
ancol alylic
ancol benzylic
- Theo bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH: bậc I, II, III.
Chú ý: Khái niệm bậc của rượu và phân biệt với bậc của amin.
- Theo số lượng nhóm hiđroxyl: Ancol đơn chức, ancol đa chức…
VD: rượu etylic (đơn chức), etylenglicol (2 chức), glixerol (3 chức)
c, Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân:
+ Các ancol có từ 2C trở lên có thêm đồng phân nhóm chức ete .
+ Các ancol từ 3C trở lên có thêm đồng phân vị trí nhóm chức –OH.
+ Các ancol từ 4C trở lên có thêm đồng phân về mạch C.
- Danh pháp: có 2 cách gọi tên
+ Tên thông thường: Tên ancol = Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic .
VD: Ancol metylic, etylic, isopropylic, isobutylic, sec-butylic .
+ Tên thay thế: Tên ancol = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol .
Trong đó, mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm –OH, còn số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần
nhóm –OH hơn .
VD: 2-metylpropan-1-ol (isobutylic), butan-2-ol (sec-butylic) .
d, Dãy đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O .
- Khi đốt cháy: nCO2
2, Tính chất vật lý và liên kết hiđro
Các phân tử rượu tạo được 2 loại liên kết hiđro là:
- Liên kết H liên phân tử với nhau → làm tăng nhiệt độ sôi so với các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,
anđehit,xeton, .... có khối lượng tương đương (các ancol từ C1 đến C13 là chất lỏng) .
- Liên kết H với nước → làm tăng độ tan trong nước (các ancol từ C1 đến C3 tan vô hạn).
3, Tính chất hóa học:
a, Phản ứng thế H linh động
- Phản ứng thế bởi kim loại kiềm:
n
Tổng quát: R(OH)n + nNa → H2 + R(ONa)n
2
- Phản ứng riêng của rượu đa chức có nhiều nhóm –OH kề nhau:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol
Tương tự với etylenglicol hoặc propan – 1,2 – điol.
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Nhận biết, Biện luận công thức cấu tạo.
+ Ngoài ra, chú ý tỷ lệ phản ứng ancol : Cu(OH)2 = 2 : 1 khi giải toán.
b. Phản ứng với axit vô cơ
Tổng quát:
R(OH)n + nHA → RAn+ nH2O.
VD:
CH3OH + HBr → CH3Br + H2O.
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2O4SH + H2O.
Chú ý: Ancol isoamylic không tan trong nước và axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đặc.
C3H5(OH)3 + 3 HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3 H2O.
Chú ý: Glixeryl trinitrat cũng là 1 loại thuốc nổ
c, Phản ứng tách nước
- Điều kiện:
+ Với ancol no, đơn chức, mạch hở: H2SO4 đặc, 170-180oC
Tổng quát:
4
CnH2n+O2 H1702SO
CnH2n + H2O.
0
C
Ancol → Anken + H2O.
VD:
C2H5OH → C2H4 + H2O.
+ Với glixerin
0
C3 H5 (OH )3 KHSO4 ,80 C CH 2 CH CHO 2H 2O
- Quy tắc tách Zaixep (tương tự phản ứng tách HX của dẫn xuất Halogen): “Nhóm –OH được tách cùng
với nguyên tử H ở Cβ có bậc cao hơn (tạo ra anken có nhiều nhánh hơn).
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete
Tổng quát
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol
II. PHENOL
1, Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên
tử C củavòng benzen.
Chú ý: phân biệt rượu thơm và phenol.
VD: ancol benzylic và các crezol .
2, Tính chất vật lý: Là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước nóng. Có liên
kết H liên phân tử tương tự ancol nên nhiệt độ sôi và nóng chảy cao.
3, Tính chất Hóa học
a, Cấu tạo và ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phenol
- Nhóm gốc phenyl (C6H5-) hút electron vào nhân thơm làm H trong nhóm –OH linh động hơn và có tính
axit
- Nhóm –OH còn 2 đôi electron chưa liên kết đẩy vào nhân thơm làm hoạt hóa nhân thơm, các phản ứng
thế trên nhân xảy ra dễ dàng hơn và định hướng vào các vị trí o- và pb, Tính chất của nhóm –OH – tính axit
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
Rắn, không tan
tan, trong suốt
→ không chỉ tác dụng với kim loại kiềm (như rượu) mà còn tác dụng với dung dịch kiềm, thể hiện tính axit
(axit“phenic”)
c, Phản ứng thế của nhân thơm
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 3 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 4 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANCOL - PHENOL
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Phương pháp giải bài tập ancol - phenol” thuộc Khóa
học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần
“Phương pháp giải bài tập ancol - phenol”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
1. Phản ứng đốt cháy
Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau, trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng rượu no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2n+2O
- Khi đốt cháy: n CO2 < n H2O và n ancol = n H2 O - n CO2
- Khi tác dụng với kim loại kiềm: n ancol = 2n H2
VD: X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi
nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là:
A. C2H4(OH)2
B. C3H7OH
C. C3H5(OH)3
D. C3H6(OH)2
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Hướng dẫn giải :
n O2 0,175 mol ; n CO2 0,15 mol
Sơ đồ cháy : X + O2 CO2 + H2O
n H2O n X n CO2 0, 05 0,15 0, 2 mol
Vì X là ancol no, mạch hở
Theo ĐLBT nguyên tố với O :
n O(X) 2n CO2 n H 2O 2n O2 2.0,15 0, 2 2.0,175 0,15 mol
Nhận thấy :
n CO2
3n X
n O(X)
3n X
X là C3H5(OH)3
Đáp án D.
2. Phản ứng thế Hiđro linh động
Hiđro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro linh động”.
Tổng quát:
n
R(OH)n + nNa
H2
+ R(ONa)n
2
VD:
1
C 2 H5OH + Na
C 2 H5 ONa +
H2
2
C 2 H 4 (OH)2 + 2Na
C 2 H 4 (ONa)2 + H2
C 3 H5 (OH)3 + 3Na
C3 H5 (ONa)3 +
3
H2
2
Các yêu cầu giải toán có liên quan:
+ Xác định số lượng nhóm –OH dựa vào tỷ lệ số mol H2/ancol ban đầu
+ Xác định các mối liên hệ khối lượng trước và sau phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm
khối lượng
VD1:
0,
ị
ị
ấ
:
2
A. 4,86 gam .
B. 5,52 gam.
C. 4,89 gam .
D. 5,58 gam.
VD2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là:
A. C3H5OH và C4H7OH.
B. C3H7OH và C4H9OH.
C. CH3OH và C2H5OH.
D. C2H5OH và C3H7OH.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng.
M chất rắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = số mol H được giải phóng = số mol rượu phản ứng.
M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhẩm)
đáp án D.
VD3: Cho Na dư tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol hỗn hợp rượu X, thu được 2,688 lít khí ở điều kiện tiêu
chuẩn. Biết cả 2 rượu trong X đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và
khi đốt cháy mỗi rượu đều thu được thể tích CO2 nhỏ hơn 4 lần thể tích rượu bị đốt cháy. Số mol của mỗi
rượu trong X là:
A. 0,025 mol và 0,075 mol.
B. 0,02 mol và 0,08 mol .
C. 0,04 mol và 0,06 mol.
D. 0,015 mol và 0,085 mol.
Gọi CTPT trung bình của X là: R(OH)n
Vì cả 2 rượu đều có khả năng hòa tan Cu(OH)2
n
3
Vì cả 2 rượu đều có ít hơn 4C
Từ giả thiết, ta có phản ứng: R(OH)n
+ Na
n
2
n
H2
2
2,688
2
22,4
n=
= 2,4
cã 1 rîu l¯ C 3 H 5 (OH)3 v¯ rîu cßn l¹i l¯ 2 chøc
0,1
Áp dụng phương pháp đường chéo, ta có:
(n = 2)
0,6
0,06
n = 2,4
0,4
0,04
C3H5(OH)3 (n = 3)
Vậy đáp án đúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol.
* Rượu còn lại có thể là etylen glicol C2H4(OH)2 hoặc propan-1,2-điol C3H6(OH)2.
3. Phản ứng tách nước
- Phản ứng tách nước tạo anken:
Tổng quát:
C n H 2n+2 O
H2 SO4, ®
170o C
C n H 2n + H 2O
Ancol
Anken + H 2O
- Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete:
Tổng quát:
H2 SO4, ®
2C n H 2n+2 O
C n H 2n -O-C n H 2n + H 2O
140o C
2Ancol
1Ete + 1H 2O
VD1: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H2SO4 đặc ở 1400C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước.
Công thức phân tử của hai rượu trên là:
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH và C4H7OH.
D. C3H7OH và C4H9OH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
VD2: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt
cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2. Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và
CO2 tạo ra là:
A. 2,94 gam.
B. 2,48 gam .
C. 1,76 gam .
D. 2,76 gam.
VD3: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp
sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là:
A. C4H8O.
B. C3H8O.
C. CH4O.
D. C2H6O.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
d(X/Y) = 1,6428 > 1
MX > M Y
phản ứng tách nước tạo anken.
X : CnH2n+2O
Y : CnH2n
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải bài tập ancol, phenol
14n 18
18
1,6428
0,6428
Y
14n
14n
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO:
Tổng quát:
dX
RCH(OH)R' + CuO
+ R’ là H:
RCH 2 OH + CuO
Ancol bËc I
VD:
to
to
RCOR' + Cu + H2O
RCHO + Cu + H 2 O
An®ehit
2CH3CH2OH
+
CuO, t o
CH3CHO
R’ là gốc hiđrocacbon:
RCH(OH)R' + CuO
Ancol bËc II
to
RCOR' + Cu + H 2 O
Xeton
VD:
o
CuO, t
CH3CH(OH)CH3
CH3COCH3
VD1: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng
hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là
15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16):
A. 0,92 .
B. 0,32.
C. 0,64.
D. 0,46.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
VD2: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y
(tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3-CHOH-CH3.
B. CH3-CH2-CHOH-CH3.
C. CH3-CO-CH3.
D. CH3-CH2-CH2-OH.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2008)
VD3: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn
toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm
hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị
của m là:
A. 15,3.
B. 13,5.
C. 8,1.
D. 8,5.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 3 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANĐEHIT - XETON
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton” thuộc Khóa
học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần
“Lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
I. KHÁI NIỆM CHUNG
1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử
H (R-CH=O).
VD:
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’).
VD:
2. Danh pháp
- Anđehit:
+ Tên thay thế:
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + al.
+ Tên thông thường:
Tên Anđehit = Tên axit tương ứng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”.
VD:
- Xeton:
+ Tên thay thế:
Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + on.
+ Tên gốc – chức:
Tên Xeton = Tên 2 gốc hiđrocacbon gắn với nhóm >C=O + xeton.
VD:
+ Tên thông thường: axeton, axetophenon.
3. Tính chất vật lý
Ađehit và xeton không có liên kết H nên nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng nhưng do liên
kết –CO- tạo ra sự phân cực nên vẫn cao hơn hiđrocacbon có cùng C.
II. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối
đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n an®ehit/xeton = n CO2 - n H2 O
2. Đồng phân
Ngoài đồng phân về mạch C, anđehit và xeton còn là đồng phân loại nhóm chức của nhau.
VD1: X là một anđehit thơm có CTPT C8H8O. Số chất thoả mãn điều kiện của X là:
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
VD2: Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C2H3O là:
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng H2 (phản ứng khử):
Tổng quát:
o
Ni, t
RCOR' + H2
RCH(OH)R'
+ Nếu R’ là H:
+ Nếu R’ là gốc hiđrocacbon:
- Phản ứng cộng H2O, cộng HCN:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton
Sản phẩm cộng nước có 2 nhóm –OH gắn vào cùng 1C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch.
Sản phẩm cộng HCN có nhiều ứng dụng quan trọng trong các bài tập điều chế - chuỗi phản ứng:
R
R
OH
C O +
HCN
C
R'
R'
CN
Do khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ:
R
OH
R
OH
C
C
R'
CN
R'
COOH
Nên phản ứng này có thể dùng để điều chế hiđroxy axit và axit không no. (VD chuỗi phản ứng điều chế thủy tinh
hữu cơ PMM).
Chú ý:
điều chế axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).
+ Nếu R’ là H (anđehit)
điều chế axit có nhánh (VD: a. metacrylic).
+ Nếu R’ là gốc hiđrocacbon (xeton)
2. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng
oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.
Tổng quát:
RCHO + Br2 + H 2O
RCOOH + 2HBr
Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới làm mất
màu dung dịch Br2/CCl4.
Ứng dụng: Nhận biết anđehit, phân biệt anđehit no và không no.
- Phản ứng với phức bạc hoặc đồng:
RCHO + 2Ag[(NH3 )2 ]OH
RCOONH 4 + 2Ag
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
+ 3NH3 + H 2O
RCOONa + Cu 2 O
+ 3H 2O
Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là
RCHO + Ag2 O
RCHO + 2Cu(OH)2
NH3
RCOOH + 2Ag
OH
-
+ H2O
RCOOH + Cu 2 O
+ 2H 2 O
Ứng dụng: Nhận biết anđehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Do nhóm chức –CHO của anđehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét đến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh)
của xeton, trong đó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở Cα so với nhóm >C=O.
CH3 COOH
CH 3COCH 3 + Br2
CH 3COCH 2 Br + HBr
VD5: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với
nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với
brom khi có mặt CH3COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO.
B. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH.
C. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH.
D. CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Nếu biện luận một cách đầy đủ và tuần tự thì:
X tác dụng với nước brom
Loại B.
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH
Y có nhóm cacbonyl
Loại A.
Chỉ Z không bị thay đổi nhóm chức
Z chỉ có liên kết ở mạch C
Loại D.
X, Y, Z lần lượt là : C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH.
Tuy nhiên, cũng có một cách biện luận rất thông minh như sau:
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH
Y không thể là ete hay Aldehyde
phải là đáp án C
Đây sẽ là một câu hỏi khó nếu cứ biện luận tuần tự và đầy đủ như cách làm thứ nhất, trong đó có điều kiện xảy ra
phản ứng thế Brom của xeton là điều mà rất ít thí sinh quan tâm.
Nhưng nếu biện luận như cách làm thứ 2, thì ta thấy bài toán trở nên rất đơn giản và dễ dàng chọn được đáp án đúng
mà không cần quan tâm đến các dữ kiện khác (^^ nếu quan tâm thì cũng có thể thử lại dễ dàng và cho kết quả ok)
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Phương pháp chung
Oxh ancol bậc I và bậc II tương ứng.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
b. Phương pháp riêng
- Với fomanđehit:
2CH 3OH + O 2
xt, t o
Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton
2HCH=O + 2H 2 O
xt, t o
CH 4 + O 2
HCH=O + H 2 O
- Với axetandehit:
PdCl2 , CuCl2
2CH 2 =CH 2 + O 2
2CH 3CH=O
- Với axeton:
Điều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen.
VD: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. CH3COOH, C2H2, C2H4.
B. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.
C. C2H5OH, C2H4, C2H2.
D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em đã không nhớ được phản ứng oxh C2H4:
C2 H4 +
1
O2
2
PdCl2 , CuCl2
CH3CHO nên loại đã loại trừ đáp án C. Trong câu hỏi này, đáp án B và D
(este) bị loại trừ khá dễ dàng.
2. Ứng dụng
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 3 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton
PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐẶC TRƯNG VỀ ANĐEHIT - XETON
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về anđehitxeton” thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm
vững kiến thức phần “Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về anđehit-xeton”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng
với bài giảng này.
1. Phản ứng đốt cháy
Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau.
Trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các
đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO.
- Khi đốt cháy: n H O = n CO
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H O < n CO và n an®ehit/xeton = n CO - n H O
VD1: Một hỗn hợp gồm anđehit acrylic và một anđehit đơn chức X. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp
trên cần vừa hết 2,296 lít khí oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2
dư, thu được 8,5 gam kết tủa. Công thức cấu tạo của X là:
A. HCHO.
B. C2H5CHO.
C. CH3CHO.
D. C3H5CHO.
n O2 = 0,1025 mol n CO2 = n CaCO 3 = 0,085 mol
2
2
2
2
2
2
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
m Andehit + m O2 = m CO2 + m H 2O
m H2O = 1,26 gam
n H 2O = 0,07 mol
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O, ta có:
n Andehit = 2×0,085 + 0,07 - 2×0,1025 = 0,035 mol
1, 72
49,14
0, 035
Anđehit acrylic có M = 56
anđêhit còn lại có M < 49,14 , tức là đáp án A hoặc C.
Anđêhit acrylic (C3H4O) là anđêhit không no 1 nối đôi, anđêhit còn lại là no đơn chức nên:
Do đó, KLPT trung bình của 2 anđêhit là: M
n C3H 4O = n CO2 - n H 2O = 0,015 mol
Và anđêhit còn lại có số mol là 0,02 mol.
Gọi M là KLPT của Anđêhit còn lại thì:
m Andehit = 56 0,015 + M 0,02 = 1,72 gam
M = 44
X lµ CH3CHO
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anđehit đơn chức X mạch thẳng cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O2 (đktc),
thu được 17,6 gam CO2. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH C CH2 CHO.
B. CH3 CH2 CH2 CHO.
C. CH2=CH CH2 CHO.
D. CH2=C=CH CHO.
Gọi CTPT của anđehit đã cho là CxHyO.
n O2 = 0,55 mol; n CO2 = 0,4 mol
Sơ đồ hóa phản ứng đốt cháy, ta có: 0,1C x H y O + 0,55O2
Bảo toàn các nguyên tố trong phản ứng trên, ta có:
n H O = 0, 4 mol
- Với O: 0,1 0,55 2 = 0,4 2 + n H O
2
- Với C: 0,1x = 0, 4
- Với H: 0,1y = 0, 4 2
0,4CO2
+ ---H 2 O
2
x=4
y=8
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton
Vậy, anđehit đã cho có CTPT là C4H8O và cấu tạo phù hợp là CH3 CH2 CH2 CHO.
2. Phản ứng Hiđr hóa
Ni, t o
Tổng quát: RCOR' + H2
RCH(OH)R'
+ Nếu R’ là H:
+ Nếu R’ là gốc hiđrocacbon:
VD1:
:
- Phầ
1,08 gam H2O.
0
- Phầ
2 dư (Ni, t
2
:
A.
.
B.
t.
C.
.
D.
.
VD2: Hiđrô hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X
thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là:
A. 10,5 gam.
B. 17,8 gam.
C. 8,8 gam.
D. 24,8 gam.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
3. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các
phản ứng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic.
RCOOH + 2HBr
Tổng quát: RCHO + Br2 + H 2O
Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới
làm mất màu dung dịch Br2/CCl4.
- Phản ứng với phức bạc hoặc đồng:
RCHO + 2Ag[(NH3 )2 ]OH
RCOONH 4 + 2Ag
+ 3NH3 + H 2O
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
RCOONa + Cu 2 O
+ 3H 2O
Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là
NH3
RCHO + Ag2 O
RCOOH + 2Ag
+ H2O
-
OH
RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu 2 O
+ 2H 2 O
VD1: Anđehit X có phân tử khối là 72. Khi cho 7,2 gam X tác dụng với Ag2O/NH3 đun nóng thu được tối
đa 43,2 gam Ag. Số anđehit thoả mãn điều kiện đó là:
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na,
tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Công thức cấu tạo của X là:
A. HOOC-CH=CH-COOH.
B. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO.
C. HO-CH2-CH2-CH2-CHO.
D. HO-CH2-CH=CH-CHO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Dữ kiện 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X, thu được 4 mol CO2
X có 4 nguyên tử C
loại B.
Dữ kiện 2: X tham gia phản ứng tráng bạc
loại A.
Dữ kiện 3: X phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1
loại C.
VD3: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc).
Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là:
A. CH3COCH3.
B. O=CH-CH=O.
C. CH2=CH-CH2-OH.
D. C2H5CHO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
nH O
Dữ kiện 1: n CO
loại B.
2
2
Dữ kiện 2: X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng
loại A, C.
VD4: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng
thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công
thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH3CHO.
B. OHC – CHO.
C. HCHO.
D. CH3CH(OH)CHO.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Phương pháp giải các bài tập đặc trưng về Andehit-Xeton
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Tính nhẩm: 43,2/108 = 0,4 mol
tỷ lệ anđehit : Ag = 1: 4
Anđehit 2 chức
loại A, D.
Tính nhẩm: 4,6/23 = 0,2 mol
tỷ lệ rượu : Na = 1:2
Y có 2 nhóm –OH
loại C.
VD5: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X
thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là:
A. 17,8.
B. 24,8.
C. 10,5.
D. 8,8.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
VD6: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy
ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và
7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 65,00%
B. 46,15%
C. 35,00%
D. 53,85%
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố - quy đổi ta sẽ thấy đốt cháy hỗn hợp Y = đốt cháy hỗn hợp X, do đó
ta coi như sản phẩm đốt cháy Y là từ phản ứng đốt cháy X (quy đổi). Nói cách khác, ta coi như phản ứng
hiđro hóa HCHO chưa xảy ra.
11,7
7,84
Do HCHO chứa 1C nên n HCHO = n CO2 =
- 0,35 = 0,3 mol
= 0,35 mol và n H2 =
22,4
18
.
(HCHO khi cháy cho nH2O = nCO2 ).
Do đó, %VH2 =
0,3
100%
0,3 0,35
46,15%
.
Do đó, đáp án đúng là B.
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 3 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic” thuộc Khóa
học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần
“Lý thuyết trọng tâm về axit cacboxylic”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài giảng này.
I. KHÁI NIỆM CHUNG
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử C hoặc nguyên tử H.
2. Phân loại
Có 2 cách phân loại axit:
- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon: Axit no, không no, thơm
VD:
COOH
CH3COOH
CH2=CH-COOH
a. axetic
a. acrylic
a. benzoic
- Theo số lượng nhóm cacboxyl: Axit đơn chức, Axit đa chức
VD: a. formic, a. axetic (đơn chức), a. oxalic, a. ađipic, a. phtalic (2 chức).
3. Danh pháp
- Theo IUPAC.
Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + oic.
- Tên thông thường của một số axit hay gặp:
+ Axit no, đơn chức, mạch hở:
+ Axit không no, một nối đôi, đơn chức, mạch hở:
+ Axit no, hai chức, mạch hở:
+ Axit thơm:
4. Tính chất vật lý
- Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn cả ancol tương ứng do liên kết H trong axit cacboxylic bền
hơn trong ancol (do nhóm –OH bị phân cực mạnh hơn, nguyên tử H trong nhóm –OH linh động hơn)
- Axit cacboxylic cũng tạo được liên kết H với nước, 3 axit đầu dãy no, đơn chức tan vô hạn trong nước.
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua đặc trưng riêng.
II. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n axit = n CO2 - n H2O
.
2. Đồng phân
Ngoài đồng phân về mạch C, axit còn có đồng phân loại nhóm chức với este.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có đầy đủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác
dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối).
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic
- Độ mạnh của axit (đặc trưng bởi Ka, Ka càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon
(R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH.
+ Các gốc R đẩy e làm giảm tính axit:
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH.
+ Các gốc R hút e làm tăng tính axit:
CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH < CHF2COOH.
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất của axit
Các phản ứng thế nhóm –OH trong nhóm chức –COOH của axit cacboxylic tạo thành các dẫn xuất.
a. Phản ứng este hóa
Tổng quát:
H+ , t o
RCOOH + R'OH
RCOOR' + H2 O
Chú ý các đặc điểm của phản ứng:
- Phản ứng thuận nghịch (xảy ra theo cả 2 chiều trong cùng điều kiện).
- Chiều thuận là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este.
- Để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận, cần tăng nồng độ các chất tham gia và dùng chất hút nước
như H2SO4 để làm giảm nồng độ các chất tạo thành.
b. Phản ứng tách nước liên phân tử
Tổng quát:
P2 O5
2RCOOH
(RCO)2 O + H 2 O
Chú ý: Do gốc axyl R-CO- có tính hút e mạnh hơn H nên anhiđrit axit có khả năng este hóa mạnh hơn axit
cacboxylic tương ứng (tạo được este với phenol).
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a. Phản ứng thế ở gốc no
Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl chỉ thế ở H của Cα so với nhóm –COOH:
P
CH 3CH 2 CH 2 COOH + Cl 2
CH 3CH 2 CHClCOOH + HCl
b. Phản ứng thế ở gốc thơm
Khi nhóm –COOH gắn với nhân thơm, phản ứng thế tiếp theo xảy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vị trí m:
COOH
OH
+
HO-NO 2
+
3H 2O
NO 2
axit benzoic
axit m-nitrobenzoic
c. Phản ứng cộng vào gốc không no
CH3CH=CHCOOH + Br2
CH3CHBrCHBrCOOH
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Trong phòng thí nghiệm:
+ Oxh hiđrocacbon, ancol:
KMnO4
H3O+
C 6 H5 -CH3
C 6 H5COOK
C6 H5 COOH
H O, t o
2
Đi từ dẫn xuất halogen:
H 3 O+ , t o
KCN
RX
R-C N
RCOOH
- Trong công nghiệp:
CH3COOH được sản xuất theo các phương pháp sau:
+ Lên men giấm (phương pháp cổ nhất, hiện nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn):
men giÊm
CH3CH2OH + O2
CH3COOH + H2 O
25-30oC
+ Oxi hóa CH3CHO (phương pháp chủ yếu trước đây):
+
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về Axit Cacboxylic
1
xt, t o
O2
CH3COOH
2
+ Đi từ metanol và CO (phương pháp hiện đại và kinh tế nhất):
CH3CH=O +
CH3OH + CO
2. Ứng dụng
xt, t o
CH3COOH
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 3 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
PP giải các bài tập đặc trưng về Axit cacboxylic
PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP ĐẶC TRƯNG VỀ AXIT CACBOXYLIC
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “Phương pháp giải các dạng bài tập về axit cacboxylic”
thuộc Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững
kiến thức phần “Phương pháp giải các dạng bài tập về axit cacboxylic”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với bài
giảng này.
1. Xác định CTPT từ CT thực nghiệm
Cách làm: gồm 3 bước
Bước 1: Từ CT thực nghiệm, viết lại CTPT theo n .
Bước 2: Tính k theo n.
Bước 3: so sánh giá trị k tìm được với đặc điểm Hóa học của chất hữu cơ đã cho hoặc tính chất của k.
VD: Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C3H4O3)n, vậy công thức phân tử của X là:
A. C6H8O6.
B. C3H4O3.
C. C12H16O12.
D. C9H12O9.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Đối với bài tập này có thể làm theo 3 cách:
Cách 1: Dựa vào công thức tính độ bất bão hòa k
3n 2 3 2 4n
Axit cacboxylic no, mạch hở
k=
n=2.
2
2
CTPT của X là C6H8O6.
Để làm cách này thì các em phải nắm rất vững công thức tính độ bất bão hòa k.
Cách 2: Dựa vào việc xây dựng CTPT tổng quát.
Axit cacboxylic no, mạch hở có CTPT tổng quát dạng: CxH2x+2-k(COOH)k.
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố, ta có:
x k
2x 2
2k
x 3
3n
4n
3n
n
2
k
3
Cách làm này tuy dài hơn nhưng lại quen thuộc hơn với đa số các em.
Cách 3: Dựa vào công thức thực nghiệm và đặc điểm hóa học.
(C3H4O3)n là acid
no, mạch hở
5n
2
CTCT dạng:
C3n
3n
2
3n
2
2
2
3n
2
H 4n
3n
n
2
COOH
2
3n
2
Cách làm này cũng khá phổ biến, về cơ bản là tương tự như cách 2, nhưng không phải giải hệ pt.
2. Bài tập về phản ứng đốt cháy
Tùy theo cấu tạo của axit (mạch C, số nhóm chức, ...) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO2.
- Khi đốt cháy: n H2 O = n CO2
.
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no,
một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: n H2 O < n CO2 và n axit = n CO2 - n H2O
Ví Dụ : Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất X và Y đều thuộc dãy đồng đẳng của axit metacrylic tác dụng
với 300 ml dung dịch Na2CO3 0,5M. Thêm tiếp vào đó dung dịch HCl 1M cho đến khi khí CO2 ngừng
thoát ra thì thấy tiêu tốn hết 100 ml. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A rồi dẫn sản phẩm
cháy qua bình I chứa dung dịch H2SO4 đặc, sau đó qua bình II chứa dung dịch NaOH đặc thì thấy độ tăng
khối lượng của bình II nhiều hơn bình I là 20,5 gam. Giá trị của m là:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
A. 12,15 gam.
B. 15,1 gam.
Gọi CTPT trung bình của X và Y là C n H 2 n-2 O 2
Từ phản ứng: CO32- + 2H +
Từ phản ứng: Cn H2n-2O2
C. 15,5 gam.
D. 12,05 gam.
n hh = 0,3 0,5 2 - 0,1 = 0,2 mol
CO 2 + H 2O
+ O2
PP giải các bài tập đặc trưng về Axit cacboxylic
nCO2 + (n - 1)H2O
0,2(44n - 18n + 18) = 20,5
n = 3,25
m = 0,2(14 3,25 + 30) = 15,1 gam
3. Bài tập về hằng số axit
- Axit cacboxylic là các axit yếu nhưng có đầy đủ tính chất của một axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác
dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối).
- Độ mạnh của axit (đặc trưng bởi Ka, Ka càng lớn, tính axit càng mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon
(R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH.
Ví Dụ : Biết hằng số axit của CH3COOH: Ka (CH3COOH) = 1,5 10-5 . pH của dung dịch hỗn hợp CH3COOH
0,1M và CH3COONa 0,1M là:
A. 4,824.
B. 3,378.
C. 1,987.
D. 2,465.
Vì axit CH3COOH là một axit yếu, không phân ly hoàn toàn, ta gọi x là độ điện ly của CH3COOH trong
dung dịch này.
Từ giả thiết, ta có sơ đồ điện ly:
CH3COOH
CH3COO- + H+
Trước phân ly:
0,1
0,1
0
Phân ly:
0,1x
0,1x 0,1x
Sau phân ly:
0,1(1 – x)
0,1(1 + x) 0,1x
Thay các giá trị nồng độ tại thời điểm cân bằng sau phân ly vào biểu thức tính Ka, ta có:
Ka =
CH3COO-
H+
CH3COOH
=
0,1(1 + x) 0,1x
= 1,5.10-5
0,1(1 - x)
x
1,5.10-4
Do đó, pH = -lg H+ = -lg(0,1 1,5.10 4 ) = 4,824
4. Bài tập về phản ứng thế Hiđro linh động
Hiđro trong nhóm chức của axit … có khả năng thế bởi ion kim loại và được gọi là “Hiđro linh động”.
Phản ứng thế Hiđro linh động bằng ion kim loại có thể xảy ra với kim loại, oxit kim loại, bazơ, hoặc muối,
…. khi tác dụng với axit.
Do các phản ứng này làm thay đổi thành phần nguyên tố của các chất ban đầu nên phương pháp chủ yếu
giải các bài tập loại này là phương pháp Tăng giảm khối lượng và Bảo toàn khối lượng.
Ngoài ra, do tính chất định lượng nhóm chức của các phản ứng này mà ta có thể dùng khả năng phản ứng
và tỷ lệ phản ứng để biện luận và xác định loại nhóm chức và số lượng nhóm chức chứa Hiđro linh động
của các hợp chất, tiến tới việc biện luận CTCT các hợp chất hữu cơ.
VD1: Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch
NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là:
A. 6,84 gam.
B. 4,90 gam.
C. 6,80 gam.
D. 8,64 gam.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Áp dụng phương pháp tăng – giảm khối lượng: m = 5,48 + 22 0,06 = 6,8 gam
VD2: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử
của X là
A. C2H5COOH.
B. CH3COOH.
C. HCOOH.
D. C3H7COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Cách giải chi tiết bài tập này bằng phương pháp Bảo toàn khối lượng và Tăng giảm khối lượng có thể tham
khảo ở các bài học trước.
Tuy nhiên, trong trường hợp bất đắc dĩ, ta vẫn có thể tìm được kết quả đúng là B khi thử lại các đáp án với
đề bài theo kinh nghiệm “số mol thường là một số tròn”
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Ở đây, chỉ có CH3COOH (M = 60) có số mol tương ứng là
PP giải các bài tập đặc trưng về Axit cacboxylic
3,6
= 0,6 mol là thỏa mãn kinh nghiệm trên và
60
đáp án B nhiều khả năng là đáp án đúng nhất.
VD3: Cho 5,76 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu được 7,28 gam muối
của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH2=CH-COOH.
B. HC≡C-COOH.
C. CH3-CH2-COOH.
D. CH3COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2007)
VD4: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2. Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa
đủ 2a mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của Y là:
A. HOOC-COOH.
B. HOOC-CH2-CH2-COOH.
C. CH3-COOH.
D. C2H5-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Dữ kiện 1
Y có 2 nguyên tử C
loại B, D.
Dữ kiện 2
Y có 2 chức axit
loại C.
5. Bài tập về phản ứng đốt cháy muối cacboxylat
Đốt cháy hợp chất hữu cơ có chứa kim loại
tạo muối cacbonat
Thì n C (chÊt h÷u c¬) = n C (CO2 ) + n C (muèi cacbonat)
o
+ O2 , t
Ví dụ: ChÊt h÷u c¬ X (C, H, O, Na)
Na2 CO3 + CO2 + H2 O
n C (X) = n C (CO2 ) + n C (Na 2CO3 )
VD1: Trung hòa một lượng axit hữu cơ đơn chức A bằng NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng
rồi đốt cháy hết lượng muối khan thu được 7,92 gam CO2; 6,36 gam Na2CO3 và hơi nước. Công thức của
X là:
A. HCOOH.
B. C2H3COOH.
C. CH3COOH.
D. C2H5COOH.
Gọi công thức của A là CxHyCOOH.
Từ sơ đồ các phản ứng:
o
+ O2 , t
C x Hy COONa
Na 2CO3 + CO2 + H2O
6,36
n A = 2n Na2CO3 = 2
= 0,12 mol
106
Áp dụng bảo toàn nguyên tố đối với C trong phản ứng cháy, ta có:
6,36
7,92
n C (A) = n C (Na2CO3 ) + n C (CO2 ) =
+
= 0,24 mol
106
44
n CO2
0,24
Số nguyên tử C trong A là: C A =
A là CH3COOH
=
=2
nA
0,12
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 1,608g chất hữu cơ A chỉ thu được 1,272g Na2CO3 và 0,528g CO2. Cho A tác
dụng với dung dịch HCl thì thu được một axit hữu cơ 2 lần axit B. Công thức cấu tạo củaA là:
A. NaOOC-CH2-COONa.
B. NaOOC-COOH.
C. NaOOC-COONa.
D. NaOOC-CH=CH-COONa.
Không cần mất công giải chi tiết bài toán, chỉ cần một nhận xét: “đốt cháy hoàn toàn A không thu được
H2O
trong CTPT của A không còn chứa nguyên tử H” là ta đã có thể tìm được đáp án đúng là C.
6. Bài tập về phản ứng tạo dẫn xuất của axit cacboxylic
VD: Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm CH2=CH-COOH, CH3COOH và CH2=CH-CHO phản ứng vừa đủ
với dung dịch chứa 6,4 gam brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch
NaOH 0,75M. Khối lượng của CH2=CH-COOH trong X là:
A. 1,44 gam.
B. 2,88 gam.
C. 0,72 gam.
D. 0,56 gam.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
C x Hy COOH
+ NaOH
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 3 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son)
Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP CỦA ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viên: TỐNG THỊ SON
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol”
thuộc Khóa học KIT–1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố
lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài
giảng “Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.
1. Số đồng phân cấu tạo có thể có của C4H8(OH)2.
A. 3 đồng phân.
B. 6 đồng phân.
C. 4 đồng phân.
D. 5 đồng phân.
2. CT tổng quát của một ancol A là CnHmOx. Xác định mối quan hệ của m, n để cho A là ancol no?
A.m= 2n +2 –x.
B. m= 2n +2.
C. m= 2n –x.
D. m= 2n +1.
3. Một rược no Y có công thức đơn giản nhất là C2H5O. Y có CTPT là
A. C6H15O3.
B. C6H14O3.
C. C4H10O2.
D. C4H10O2.
4. Người ta nhận thấy khi đốt cháy các đồng đẳng của 1 loại ancol thì tỉ lệ n CO2 : n H2O tăng dần khi số
cacbon của ancol tăng dần. Những ancol nào sau đây thỏa mãn nhận xét trên?
A. Ancol no mạch hở.
B. Ancol đơn chức chưa no (1 liên kết đôi) mạch hở.
C. Ancol đa chức no mạch vòng.
D. Ancol đơn chức thơm.
5. A là một ancol đơn chức không no, có chứa một liên kết đôi trong phân tử, mạch hở. Khi đốt cháy một
thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).
A có thể ứng với bao nhiêu chất (bao nhiêu công thức cấu tạo) để phù hợp với giả thiết trên? (Cho biết
nhóm –OH gắn vào C mang nối đôi không bền)
A. 3 chất.
B. 4 chất.
C. 5 chất.
D. 6 chất.
6. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất
halogen, ete có khối lượng phân tử tương đương hoặc có cùng số nguyên tử C là do
A. ancol có phản ứng với Na.
B. ancol có nguyên tử O.
C. ancol tạo được liên kết hiđro với nhau và với nước.
D. ancol có liên kết cộng hóa trị phân cực.
7. Tên gọi của ancol (CH3)2C=CH-CH2OH là
A. 3-metylbut-2-en-1-ol.
B. 2-metylbut-2-en-4-ol.
C. pent-2-en-1-ol.
D. Ancol isopent-2-en-1-ylic.
8. Có bao nhiêu ancol bậc 2 đồng phân có CTPT C5H12O?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
9. Chất hữu cơ X mạch hở có CTPT C4H8O, có đồng phân cis, trans. X làm mất màu dung dịch Br2 và tác
dụng với Na. CTCT của X là
A. CH2=CH-CH2-CH2OH.
B. CH3-CH=CH-CH2OH.
C. CH2=C(CH3)-CH2OH.
D. CH3-CH2-CH=CHOH.
10. Hợp chất hữu cơ A có CTPT là C4H10O có bao nhiêu đồng phân?
A. 6.
B. 7.
C. 8.
D. 9
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Cô Tống Thị Son)
Đồng phân và danh pháp của ancol và phenol
11. Có bao nhiêu hợp chất mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau, có phản ứng với Na, có cùng CTPT là
C4H8O?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
12. Etanol là chất hữu cơ nhưng hòa tan trong nước vô hạn là do có sự tạo liên kết hiđro giữa etanol với
nước và gốc hiđrocacbon kị nước C2H5- không lớn. Với tỉ lệ số mol số mol giữa etanol và nước 1 : 1, thì
có thể có 4 cách tạo liên kết giữa hai chất này trong dung dịch. Kiểu liên kết nào bền nhất?
a)
O
H....O
C2H5
H
b)
O
H
H.... O
H
C2H5
H
(I)
c)
O
H
H.....O
H
H
d)
C2H5
O
H....O
H
C2H5
13. Đốt cháy hoàn toàn một ete X được tạo thành từ 1 ancol đơn chức ta thu được khí CO2 và hơi H2O
nH O
theo tỷ lệ mol 2 = 5 : 4. Ete X được tạo ra từ:
nCO2
A. ancol etylic.
B. ancol propylic.
C. ancol iso – propylic và ancol metylic.
D. ancol metylic.
14. Cho biết có bao nhiêu đồng phân của ancol no, đơn chức, mạch hở từ C3 đến C5 khi tách nước chỉ tạo
thành 1 anken?
A. C3H7OH: 2 đồng phân; C4H9OH: 3 đồng phân; C5H11OH: 3 đồng phân.
B. C3H7OH: 1 đồng phân; C4H9OH: 4 đồng phân; C5H11OH: 3 đồng phân.
C. C3H7OH: 2 đồng phân; C4H9OH: 3 đồng phân; C5H11OH: 4 đồng phân.
D. C3H7OH: 1 đồng phân; C4H9OH: 2 đồng phân; C5H11OH: 3 đồng phân.
15. X là hỗn hợp gồm 2 ancol đồng phân cùng CTPT C4H10O. Đun X với H2SO4 ở 170oC chỉ được một an
ken duy nhất. Vậy X gồm
A. Butan-1-ol và Butan-2-ol.
B. 2-Metylpropan-1-ol và 2–Metylpropan-2-ol.
C. 2–Metylpropan-1-ol và Butan-1-ol.
D. 2–Metylpropan-2-ol và Butan-2-ol.
Giáo viên: Tống Thị Son
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 2 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề này)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+
Phần 2 + Phần 3)” thuộc Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các
Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả,
Bạn cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+ Phần 2 + Phần 3)” sau đó làm đầy đủ
các bài tập trong tài liệu này.
Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với
Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là:
A. X, Y, R, T.
B. X, Z, T.
C. Z, R, T.
D. X, Y, Z, T.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 2: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử
của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%:
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2007)
Câu 3: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng
với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là:
A. metyl axetat.
B. axit acrylic.
C. anilin.
D. phenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 4: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác).
B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH.
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 5: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.
(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng– 2009)
Câu 6: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol
với:
A. dung dịch NaOH.
B. Na kim loại.
C. nước Br2.
D. H2 (Ni, nung nóng).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 7: Cho các phản ứng:
0
t
HBr + C2H5OH
C2H4 + HBr
Số phản ứng tạo ra C2H5Br là:
A. 4.
B. 3.
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
C2H4 + Br2
askt (1:1 )
C2H6 + Br2
C. 2.
D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá:
H2SO4 ®Æc
+ HBr
+ Mg, ete khan
Butan - 2 - ol
X (anken)
Y
Z
o
t
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là:
A. (CH3)3C-MgBr.
B. CH3-CH2-CH2 -CH2-MgBr.
C. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3.
D. (CH3)2CH-CH2-MgBr.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 9: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung
dịch NaOH là:
A. 3.
B. 1.
C. 4.
D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 10: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu
được là
A. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en).
C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en).
D. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn:
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
Hocmai.vn
- Trang | 2 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANCOL VÀ PHENOL
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
(Tài liệu dùng chung cho các bài giảng số: 1, 2, 3 thuộc chuyên đề này)
Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC
Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+
Phần 2 + Phần 3)” thuộc Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) tại website Hocmai.vn để giúp các
Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng. Để sử dụng hiệu quả,
Bạn cần học trước bài giảng “Lý thuyết trọng tâm về ancol, phenol (Phần 1+ Phần 2 + Phần 3)” sau đó làm đầy đủ
các bài tập trong tài liệu này.
Câu 1: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH
(b) HOCH2CH2CH2OH
(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH
(d) CH3CH(OH)CH2OH
(e) CH3-CH2OH
(f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2là:
A. (a), (b), (c).
B. (c), (d), (f).
C. (a), (c), (d).
D. (c), (d), (e).
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 2: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21:2:4. Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm
ứng với công thức phân tử của X là:
A. 5.
B. 4.
C. 6.
D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009)
Câu 3: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon
và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là:
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 1.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)
Câu 4: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaCl.
B. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 5: Cho sơ đồ phản ứng:
C6 H 6
2
o
+ Cl (1:1)
Fe, t
X
+ NaOH, d
o
t cao, P cao
Y
+ HCl
Z
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6.
B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.
C. C6H5OH, C6H5Cl.
D. C6H5ONa, C6H5OH .
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 6:
Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
Toluen
0
+Br2 (1:1), Fe, t
+NaOH (d), t , p
+HCl (d)
X
Y
Z
0
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 1 -
Khóa học KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc)
Lý thuyết trọng tâm về ancol-phenol
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ, Z có thành phần chính gồm:
A. m-metylphenol và o-metylphenol.
B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
D. o-metylphenol và p-metylphenol.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)
Câu 7: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách
nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng
phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là:
A. 2.
B. 4.
C. 1.
D. 3.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2007)
Câu 8: Cho X là hợp chất thơm, a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu
cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Công thức cấu tạo
thu gọn của X là:
A. HO-C6H4-COOCH3 .
B. CH3-C6H3(OH)2.
C. HO-CH2-C6H4-OH .
D. HO-C6H4-COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009)
Câu 9: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của
nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. (CH3)3COH.
B. CH3OCH2CH2CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH3.
D. CH3CH(CH3)CH2OH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007)
Câu 10: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia
phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HOC6H4CH2OH.
B. CH3C6H3(OH)2.
C. CH3OC6H4OH.
D. C6H5CH(OH)2.
Câu 11: Cho các phát biểu sau:
(a) Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức, mạch hở luôn thu được số mol CO2 bằng số mol H2O.
(b) Trong hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon và hiđro.
(c) Những hợp chất hữu cơ có thành phần nguyên tố giống nhau, thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm CH2 là đồng đẳng của nhau.
(d) Dung dịch glucozơ bị khử bởi AgNO3 trong NH3 tạo ra Ag.
(e) Saccarozơ chỉ có cấu tạo mạch vòng.
Số phát biểu đúng là
A. 5.
B. 3.
C. 4.
D. 2.
Câu 12: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21:2:4. Hợp chất X
có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm
ứng với công thức phân tử của X là
A. 5.
B. 4.
C. 6.
D. 3.
Câu 13: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2
(ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
V
V
V
V
A. m a
.
B. m 2a
.
C. m 2a
.
D. m a
.
5, 6
22, 4
11, 2
5,6
Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt
Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12
- Trang | 2 -
