NGHIÊN CỨU CÁC XANTHANOLID VÀ CÁC THÀNH PHẦN HÓA HỌC KHÁC CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA MỌC Ở HÀ NỘI

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
-------------------

T

T

NG

N
NT N
N
Ọ
(XANTHIUM STRUMARIUM
N

Đ
T R

T N
NGỰ
Ọ

TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60440114
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:

PGS. TS. PHAN MINH GIANG

N

- 2014


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

Công trình được hoàn thành tại:
- h ng th ngh

H

h c c c hợ ch t t nh n

Ngườ hướng dẫn khoa h c:
PGS. TS. Phan Minh Giang
Phản bi n
Phản bi n

TS

Tu n Anh

GS TS H ng Th nh Hương

Luận văn được bảo v trước Hộ đồng ch m luận văn thạc sĩ h p tại:
Khoa Hóa h c – Trường Đại h c Khoa h c T nhiên – Đại h c Quốc
gia Hà Nộ , 4h00 ng y 0 th ng 05 nă

0 4

Có thể tìm hiểu luận văn tại:
Trung tâ

Thông t n Thư v n, Đại h c Quốc gia Hà Nội

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

Đ U

PH N M
1. TÍNH CẤP THIẾT Ý NG Ĩ

ỌC VÀ THỰC TIỄN C A

ĐỀ TÀI LUẬN ĂN
V tN

uốc g n

v ng nh t đớ , c nh u đ u

c c s nh vật h t tr ển tạ r s

h ng h c

nh u h s nh th

h c nh u Th

ch

T ch c

s

ợ ch c

V tN

h nc g n

thống

T

cận c c nguồn g n v

th c vật ậc c , tr ng đ c tr n . 00

ng

thuốc tr ng

cây thuốc ân g n đ ng v

động th c vật v

ả tồn Th n nh n Th g ớ I CN thì

000

th c vật được s

nh u

n ch

h c ân g n Trước

tr ch nh tr ng v c chữ

,c c

nh ch c n ngườ

Ng y n y, c c hợ ch t thiên nh n c h ạt t nh s nh h c được hân ậ t
th c vật đ được ngh n c u v
đường ch
ngh

ột

ạt c c h

như thuốc chữ

ch th y, c

ng
ch t

h ảng 0
ớ,t

th c t n hơn

ược h

ch t vớ t c
ngh

năng ng

cn

ng

nh, th c h

nguồn gốc t th n nh n Vớ s

hợ hữu cơ

ng tr c t

h t

ng

h c

ớ tr ng c c ng nh công

ch c năng,
được

h t tr ển
ng c

c c ch t ẫn

ng chữ
ạnh c

h

v v Th c t

nh h n n y đ u c
c c hương h

t ng

c c hợ ch t th n nh n tr n n

t nh u c c hợ ch t th n nh n h c c c ẫn

ng s nh h c đ được ch ng t đ ng chờ được t ng hợ công

ch nh u ng

ng u n tr ng Tr ng h đ , v c t

c u t nh ch t v t c

ng c

c

h c

r t nh u nh

h

c c hợ ch t th n nh n vẫn đ ng

Tr ng th g ớ th c vật
nh thì cây K đ u ng
h C c Ast r c

được

uôn

u, đ

ạng v công

nh

v

ng chữ

Xanthium strumarium L.) thuộc ch Xanthium,
t đ n l cây thuốc c

nh u nước như

, Trung uốc, Nhật ản, H n uốc, n Độ v V t N

Trần Thị Hiền

t c ngh n

c

vớ nh u công

c K22

Luận văn Tha

ng chữ
V tN
c c
c

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

nh ch c n ngườ K đ u ng
, thường

c

c

n

n

vớ

ột số ngh n c u trước đây, th nh h n h

h c

cây Xanthium strumarium L. được
t u n c v th

n

c c s c u t r n ẫn u t t
tâ

cr t h

v ng đ t h ng, ờ ruộng, ờ đường,

h c Th

u tc

cây

t đ n vớ c c

nth n

, c c ẫn

n g u h ạt t nh s nh h c. C c
hung c c

n gu

nth n

n, thu h t được s

u n

vì ch ng u t h n hạn ch tr ng ch Xanthium v c c c h u uả

chống v
h
th

n

v ung thư đ được ch ng t
được
n

u n tâ

C c

t unc

nh u tr ng công ngh

c c ẫn u t th n nh n uy nh t c

th c

được

ng

V t N

,

c

h

c c ch t

chống ung thư C r t t thông t n v th nh h n h
strumarium L. c

c c ch t chống
v ng th

h c

c c
n

Xanthium

c c ộ hận c

thuốc tr ng y h c truy n thống c

v

cây n y vẫn

V tN

2. MỤC TIÊU, NHIỆM VỤ C A LUẬN ĂN
uận văn

N
Xanthium strumarium

N
Nộ

u
-

ngh n c u th nh h n h

hân ậ v
ây

c đ nh c u tr c vớ c c nh

cây K đ u ng

hân t ch s c
th nh h n h

v

Xanthium strumarium L.

c

hân ậ c c hợ ch t

nth n

h

v

H Nộ
v c c

h c h c t c c h n ch t nhận được;

c đ nh c u tr c c c hợ ch t được hân ậ

-

H

v được đ r như s u

ng uy trình ch t c c hợ ch t hữu cơ th n nh n t

c nh cây K đ u ng
-

h cc

ng c c hương

h h n đạ

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

3

ƯƠNG

31

ươ

311Đ

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

NG

N

ế

U, NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ

ế

Mẫu th c vật s u h được thu h
hô tr ng

ng râ , s u đ s y

được r a sạch, thái nh v

hơ

50 oC.

Nguyên li u th c vật được ngâm chi t với dung môi metanol
nhi t độ phòng rồ được phân bố ch n l c
v

c c ung

ô c độ phân c c tăng

ng ch t h

h

n, n-h

n, đ c

ậ

ợ

ng

n ượt

tan và etyl

axetat.
312

í
ắ

ỗ
ý ớ

hương h

ỏ

ợ

ấ

T

s c ký lớp m ng là một hương h

được s d ng rộng rãi trong các ngành hoá h c, h

h n đạ đ ng

s nh, h

ược…với

các m c đ ch hân t ch v đ u ch để t ch c c ch t hữu cơ vớ độ nhạy cao,
ượng mẫu phân tích nh , thời gian phân tích ng n, k thuật ti n h nh đơn
giản và chi phí th p.
Sắc ký c t (CC, FC và Mini-C)
Tr ng hương h

s c ký cột, h tĩnh thường

s c g

được

nhồi vào cột s u đ hỗn hợp ch t hoà tan trong dung môi hữu cơ được đư
lên cột s c ký. Ti
ch t

đ s c

c đ u chư t ch r

được triển h , nghĩ

c c v ng c a t ng

h i nhau, thì nay do r a giải ti p b ng dung môi

(t c là cho dung môi liên t c chảy qua cột) mà tách hẳn ra kh i nhau.
Kết tinh
hương h

n y ch y u được s d ng để tinh ch ch t r n. Vi c

tinh ch ch t r n b ng k t tinh d a trên s khác nhau v độ tan c a ch t
quan tâm và c a tạp ch t trong dung môi ho c c a h dung môi ch n.

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

Chiết pha rắn
Chi t pha r n là quá trình chuyển ch t tan (ch t c n phân tích) t
pha l ng sang pha r n Đây

hương h

chu n b mẫu, làm giàu và làm

sạch mẫu phân tích.
313

ấ

ú

ợ

Hi n n y c c hương h
hi u nh t để

ấ
h

c c hương h

h n đại và hữu

c đ nh c u trúc các hợp ch t hữu cơ

Phổ hồng ngoại (IR)
Ph hồng ngoạ

hương h

c đ nh các nhóm nguyên t

đ c bi t là các nhóm ch c) và rút ra những k t luận v c u

trong phân t

trúc c a phân t thông u c c đạ ượng đ c trưng

t n số, cường độ và

hình dạng ph .
Phổ c

ư ng từ hạt nhân (NMR)

Ph cộng hư ng t hạt nhân là một hương h
nghiên c u c u tr c c c hợp ch t hữu cơ, n c

nghĩ

vật lý hi n đại
u n tr ng để xác

đ nh c u tr c c c hân t ph c tạp như c c hợp ch t th n nh n
h

hương

được s d ng ph bi n nh t là ph cộng hư ng t hạt nhân r t n

(1H-NMR) và 13C (13C-NMR).

Phổ khố ượng (MS)
hương h
nghiên c u

h khố ượng c

nghĩ r t quan tr ng đối với vi c

c đ nh c u trúc hợp ch t hữu cơ D a trên số khối và s phân

tích các ion mảnh thu được trên ph có thể xây d ng c u trúc phân t ho c
ch ng minh s đ ng đ n c a công th c hân t
32

ấ

ki n.

ế b

Sắc ký lớp mỏng (TLC)

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

S c ký lớp m ng được th c hi n trên bản m ng tráng sẵn DCAlufolien 60 F254 (Merck) với lớp silica gel dày 0,2 mm trên n n nhôm, phát
hi n v t b ng dung d ch vanilin/H2SO4 đ c

v đèn t ngoại

ước sóng

λ = 254 nm.
ường (CC)

Sắc ký c

S c ký cột thường được th c hi n ưới tr ng l c c a dung môi.
- 00

Ch t h p ph cho s c ký cột là silica gel Merck (cỡ hạt
D r st t, CH

rc ,

Đ c

Sắc ký c t nhanh (FC)
Phân tách s c ký cột nh nh được th c hi n ưới áp su t nén. Ch t
h p ph cho FC là silica gel Merck (cỡ hạt 63- 00 μ
rc , D r st t, CH
c đường

- 00 μm)

Đ c). Các cột s c ký th y tinh (Sigma-Aldrich)

nh h c nh u được s

t ch tr ng s c

v

cột CC v

d ng tùy theo khố ượng mẫu c n hân

C

Sắc ký c t tinh chế (Mini-C)
Phân tách s c ký cột tinh ch nh nh được s d ng để tinh ch các
hợp ch t hữu cơ Cột

st ur

gel Merck (cỡ hạt 15-40 μ

t 0,7 c

× 0c

rc , D r st t, CH

được nhồi silica

Đ c được s d ng

cho Mini-C.
ổ

ố ượng phun bụ

Ph khố ượng phun b

ện tử (ESI-MS)
đ n t (ESI-MS) được ghi trên thi t b

Agilent 6310 Ion Trap h c C-MS Xevo TQ-MS.
ư ng từ hạt nhân (NMR)

Phổ c
Các ph

1

H-NMR (500 MHz) và

13

C-N

5

H

được ghi

trên thi t b Bruker Avance 500 với tetrametyl silan (TMS) là ch t chu n
nội zero (δ = 0,00). Độ chuyển d ch hoá h c δ được biểu th b ng ppm. Tính

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

bội c a các tín hi u

13

C được

c đ nh tr n cơ s các ph DEPT 90 và

DEPT 135.
33N

ệ

ậ

v c nh tươ K đ u ng

thậ v

th ng 0 nă

đ được r

sạch, th

0

tạ vườn thuốc

t

ng, hơ

ẫu t u ản được ưu tạ
th n nh n, Kh

H

(Xanthium strumarium

được thu

ng ạ th nh H Nộ

hô tr ng

ng râ

h ng th ngh

H

h c, Trường Đạ h c Kh

v s y

ẫu s u
50 oC.

h c c c hợ ch t

h c T nh n, Đạ h c

uốc g H Nộ
4 Ý NG Ĩ

ỌC VÀ THỰC TIỄN

C c
v c ây
t c

t uả ngh n c u c

uận văn s

ng cơ s ch v c h n đạ h

ng chữ

nh c

h u uả đ u tr c

cây K đ u ng , g

c c v thuốc ch

ước đ u đ ng g

v

h c c truy n, g ả th ch c c
h n n đ nh ch t ượng v

c c th nh h n t cây K đ u ng

5. KẾT CẤU LUẬN ĂN
Luận văn ng

h n m đ u, danh m c các hình, danh m c c c sơ

đồ, bảng ký hi u các chữ vi t t t, k t luận, tài li u tham khảo, ph l c còn
c

chương s u
Chương

T ng quan

Chương

Th c nghi m

Chương

K t quả và thảo luận

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

PH N N I DUNG
ƯƠNG 1-TỔNG QUAN
1.1 G

T

Ệ

Ề

Đ

NGỰ

XANTHIUM

STRARIUM L.)
1.1 1 T

ậ

K đ u ng
, c ch g
nghĩ

Xanthium strumarium L.) c t n H n-V t

h c

h t

,

T ươ

c nh ng T y , c nh t n n, c c c t n đồng

Xanthium canadense, X. chinense, X. glabratum v

ột

th c vật tr ng h C c Ast r c

1 2 Cây K đ u ng
cây thân thả c
n g n tr n, c

h r nh, c

đơn
ông thô r

cs

ạ

th h
đường

0c

, c th y, răng cư v c

ạ

c

c c n ch

c

u

h nđ g c H
c răng cư

gân gốc n

, s nh r
v ng h y

uả

t h

ạng ượn s ng

r

t ướ H

đ u c c c nh ng n, ch sản s nh h n h

nh -1,5 c , thường

Trần Thị Hiền

n,

hình chân v t vớ

ột

nh n, v ng

hân nh nh nh u, thân n n t t

ông c ng

u tr ng, r t t ông

hông đ u v gân
h

50-

Xanthium strumarium L.)

uả g ả hình th ,

v

c
ạ

- ,5 c ,

hông đ u nh u, gốc hình t , đ u thuôn
nâu, c ng v

,

t ng

đ yg
c K22


Luận văn Tha

c hình
nh u

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

c câu
uả thật

, đường

ọ

nh

c thuôn nh n h

ề
ột thả

ược c uy t n Th

- 0

ng

hạt

v

c thể g đ

nh đ u răng Dân g n thường
t,

y h c c truy n, ch ng

, uả đ được hơ
n

hô

ộ hận

n nh t ch ch ng h

ng t n cây n u c

v

để uống chữ

n nh t

Cây c v ng t nhạt, hơ đ ng, t nh
T c

đ u,

[1]

ng t n ộ cây t r , thân cây,

thường

uả thật hông đ u

,

K đ u ng

chữ

u

t đ ng

í

T
t s

ngăn t ch

uả ể thẳng, hình

nh

1.1 2 ượ

,c

-5

ng ược

T n cây, uả

ng để tr

, hơ c độc, đ v
h ng, g ả

h

ểu,

nh
ch r

ồ hô , thông h u, ng ng ho, bình suy n, th m th p, tr phong hàn cảm

mạ , tăng huy t

, h ng đản, tai ù, xây x

,v

ũ,

nh lỵ, viêm

ruột, viêm c t cung, đ u h ng th p tý, th p ch n, phong ch n, kinh giản,
viêm thận c p, viêm h ng, t u độc, ướu c , phát bối, m n nh t l loét. R
tr tăng huy t áp. Sách c có nói: khi dùng ké thì phải kiêng th t lợn, n u
người s n i những qu ng đ . Li u dùng

uống ké mà dùng th t lợn thì kh

mỗi ngày 16- 0 g nước s c ho c tán bột viên uống Tr ng ĩnh n
thả ,

n Ông gh

Thương nhĩ t c g i là cây ké, ng t,

, hơ độc, tr

phong khí, l da, tê th p, qu p chân tay, sáng m t, mát gan, b
12

ương t y

ạ í

121

ố
nth t n,

uả c

ản

nth n s n v

cây Xanthium strumarium

Trần Thị Hiền

s s ut r n

ct n được hân ậ t

ch h ạt t nh gây độc t

ạnh

c K22


Luận văn Tha

tr ng c c

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

ng t

ATCC v

ung thư ngườ

v NCI-4 7

Dr ATCC đạ tr ng ,

h

DA-

-

4

.

.

O

O

.
O

.

.



O
O

O

O

.

.

.

4

Nh

O

O

13

5

hợ ch t

thy n

-

ct n, cũng như -)-xathatin (5

được ch t u t t cây Xanthium strumarium, ch
th nh h n cây v c nh u h ạt t nh s nh h c Th
h ạt ch t n y r t đ
chống ung thư
ch

h n

ột ngh n c u đ t ng hợ được s u

ct n

thy n,

-

gồ

ung thư

K t uả cũng đ ch ng

DA-

-

ch t c ch c h u uả c
độc ậ v

để đ u tr như

c

tr ảnh hư ng

nth n

ng ch n

tc t c

c c u tr c

n h ạt t nh chống

-8-eping t

nh - - nth t n

t s K t uả cũng ch r

ột ch t cả

c n ngườ , đ c

, chống sốt r t v

vớ s tăng trư ng t

c ch

trước đây,

- - nth t n v

ể

c

c c

ạng v c c h ạt t nh như chống v

xathatin (13 đồng thờ

ch t t

ột ượng ớn tr ng

DA-

ột
, gây

-

- - nth t n c thể

c GADD45y tr ng t

ung thư

ng chống TI ung thư v [37].

122
H

hợ

ch t

nth

n

7-hydroxymethyl-8,8-dimethyl-4,8-

dihydro-benzo[1,4]thiazin-3,5-dion) (47 v

nth

n-(2-O-caffeoyl)-β-

D-glucopyranosid (48 được hân ậ tr ng h n ch t
Xanthium strumarium

Trần Thị Hiền

n Độ, nă

0

th n

t

cây

,4

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

.

HO
O
HO
HO

.

.
S

O

O
O

.

O

N
H

O

S
HO
N
H

O

O

OH
OH

47

48

OH
O
O
S
HO

CH3

49

H

hợ

c ng vớ

ch t

ớ

hợ ch t đ

nth

hy v

-)-xanthienopyran (49 ,

t được hân ậ t hạt hô c

cây Xanthium

strumarium Hợ ch t 49 ch ng t c h ạt t nh c ch ch n
n n t t

ạch c u trung t nh

th ny - - ucy - - h ny
123

ợ

c s s nh

ngườ được gây r

n n, vớ g tr IC50

,7

r y- g

l [26].

ấ

Hợ ch t

tc

c 52 được hân ậ tr ng h n ch t

t cây Xanthium strumarium

n Độ, nă

th n

0
O
OH

HO
OH

52

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Axit

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

1,3,5-tri-O-caffeoylquinic

caff y u n c đ được hân ậ t
c ng c c cộng s

nă

,5-di-O-

uả Xanthium strumarium

Is

A

H hợ ch t cũng được hân ậ t

uả

caffeoyl quinic (55) [1

Hợ ch t 53 ch t c

v

nh v

đ u v chữ

t

-3-O-caffeoyl quinat (54 v

cây Xanthium strumarium
,gả

v

(53

ũ

ng chống

t ,5-di-Ong, chống

ng

HO

OR 4

O

O

OH

HO
HOOC

.
HO

OH
OR

O

HO

R1O

O

OR2
O

OR 3

caffeoyl

OH

R1

O
OH

53 R = Caffeoyl

Trần Thị Hiền

54 K
55 H

R2
H
caffeoyl

R3
caffeoyl
H

R4
H
caffeoyl

c K22

Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

ƯƠNG 2 T Ự NG
21Đ

ế

ế ừ

c
ch t vớ
h

cây K đ u ng

t n

MeOH ướ

n,

ch

c

n ngâ

OH được gộ

ô c độ hân c c tăng

Na2SO4 s u đ được c t

n, n-h

ạ

ạ v c t

ạ

n ch t, ch

h u

đc

ty

t n v XSLE

n ượt ch t vớ c c

n, đ c

t nv

ty

ch ch t n y được

t ung

h n ch t tương ng
00 C ch

ng y S u

h u XSL).

ng h n ch t n y tr ng nước c t,

o

tr ng

nh t độ t 50 C để tr nh

ch ch t hữu cơ tương ng C c

gả

ỗ
o

OH

H
c c

u r n,

su t g ả

ột h n ch t

50 oC 4 g được ngâ

s u h s y hô

nh t độ h ng 4

c t ch h n nguy n

ung

Ệ

ô

ướ

su t g ả

h n ch t

XSLH

t t C t

t

t t ch
h n

ng

thu được c c

ch n-hexan), XSLD

ch nước c n ạ

ướ

su t

h n ch t nước XSLW Ngh n c u n y tậ trung v

v c hân ậ c c h n ch t ch nh

nv đc

n-h

t nt

v c nh

cây K đ u ng
22Đ

ế

ế ừ

C nh nh cây K đ u ng
cm đường
t n

nh 5-

nh t độ h ng 4

t ch nguy n
ướ

ur nc c

su t g ả

ch

h n ch t
ượt vớ c c ung
t t ch c c
h n

,s y
ch

nh t độ 50 oC C nh được ngâ
n,

ỗ

n ngâ

c

tr ng

OH được gộ

ch t vớ

ng y S u h

ạ v c t

ạ

OH

OH được h

ng nước c t s u đ được ch t

ô c độ hân c c tăng

h u XSC).
n, n-h

n, đ c

ch ch t hữu cơ tương ng C c
ạ

c
OH

ột h n ch t

ng N 2SO4 s u đ được c t

Trần Thị Hiền

g được c t th nh c c đ ạn nh 5

t ung

t nv

n
ty

ch ch t n y được
ô

ướ

su t g ả

thu

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

được c c h n ch t tương ng
XSCD đ c

h u

t n v XSCE

su t g ả

o

00 C ch

th c h n vớ h

ty

t t C t

23

nv đc

n-h

ế
ế
Ph n chi t

ch n-hexan),

ch nước c n ạ

ướ

ngh n c u n y được

t n

ậ

ợ

ấ

n-hexan (XSLH)

n-hexan (XSLH

cột thường CC tr n s c g
cm. Mẫu được đư

t

h n ch t nước XSCW

h n ch nh

231

h n ch t

XSCH

4 g được phân tách b ng s c ký

- 00

n cột th

tr n cột s c

hương h

c

× 5

t m mẫu trên silica gel. R a

giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với các tỷ
l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v).
232

ế
h n ch t

đc

t n XSLD 40,5 g được phân tách b ng s c

ký cột thường CC tr n s c g

- 00

25 cm. Mẫu được đư

hương h

n cột th

tr n cột s c

c

×

t m mẫu trên silica gel.

R a giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với
các tỷ l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v).
233

ế

n-hexan (XSCH)

h n ch t c nh n-hexan (XSCH 4, g được hân t ch
cột thường CC tr n s c g
5c

ẫu được đư
gả s c

- 00

n cột th

vớ n-h

nv h

tr n cột s c

hương h
ung

t

ô gr

ng s c
c

×

ẫu tr n s c g
nt n-hexan-axeton với

các tỷ l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v).
234

ế
h n ch t c nh đ c

t n XSCD

s c ký cột thường CC tr n s c g

Trần Thị Hiền

- 00

,4 g được phân tách b ng
tr n cột s c

c

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

× 25 cm. Mẫu được đư

n cột th

hương h

t m mẫu trên silica gel.

R a giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với
các tỷ l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v).
24

ố ậ ý

ệ

ổ

ợ

ấ

ượ

ậ

3-Hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I)
Được hân ậ t nh

hân đ ạn XSLH4. ột vô đ nh hình

u

tr ng
Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-h
t

n- tOAc 4 , v v v h n

u

hồng vớ thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
1

H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 31-CH3), 1,26 (46H, s

br), 1,36 (1H, m), 1,44 (1H, m), 1,59 (1H, m), 1,75 (1H, m) (6-CH2 → 0CH2), 1,85 (1H, m, H-4a), 2,31 (1H, m, H-4b), 2,52 (2H, t, J = 7,5 Hz, CH25), 4,49 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3).
13

C-NMR (CDCl3): δ 14,1 (q, C-30), 22,7 (t), 25,2 (t), 28,0 (t),

28,9 (t), 29,3 (t), 29,4 (t), 29,48 (t), 29,55 (t), 29,65 (t), 29,68 (t), 29,7 (t)
(C- → C-30), 31,9 (t, C-3), 35,6 (t, C-2), 81,1 (d, C-3), 177,3 (s, C-1).
β-Sitosterol (II)
Được phân lập t c c hân đ ạn XSLH5 và XSLH6. Tinh thể hình
kim màu tr ng, đ n c

5-136 oC. Rf = 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan-

EtOAc 4:1, v/v), hi n màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
Hợp ch t n y được nhận dạng tr n cơ s so sánh TLC và co-TLC
với ch t chu n β-sitosterol.
Betulin (III)
Được phân lập t nh

hân đ ạn XSLH8. Bột vô đ nh hình màu

tr ng. Rf = 0,32 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hi n

ut

nhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

1

H-NMR (CDCl3): δ 0,76 (3H, s, 4-CH3), 0,83 (3H, s, 10-CH3),

0,97 (3H, s, 14-CH3), 0,98 (3H, s, 4-CH3), 1,02 (3H, s, 8-CH3), 1,68 (3H, s,
20-CH3), 2,38 (1H, ddd, J = 11,0 Hz, 11,0 Hz, 6,0 Hz, H-19), 3,18 (1H, dd,
J = 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-3), 3,33 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28a), 3,79 (1H, d, J =
11,0 Hz, H-28b), 4,58 (1H, s br, H-29a), 4,68 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-29b).
13

C-NMR/DEPT (CDCl3): δ 14,8 (q, C-27), 15,4 (q, C-24), 16,0

(q, C-26), 16,1 (q, C-25), 18,3 (t, C-6), 19,1 (q, C-30), 20,9 (t, C-11), 25,2
(t, C-12), 27,1 (t, C-15), 27,4 (t, C-2), 28,0 (q, C-23), 29,2 (t, C-16), 29,8 (t,
C-21), 33,9 (t, C-22), 34,3 (t, C-7), 37,2 (d, C-13), 37,3 (s, C-10), 38,7 (t, C1), 38,9 (s, C-4), 40,9 (s, C-8), 42,7 (s, C-14), 47,8 (s, C-17), 47,8 (d, C-19),
48,8 (d, C-18), 50,4 (d, C-9), 55,3 (d, C-5), 60,6 (t, C-28), 79,0 (d, C-3),
109,7 (t, C-29), 150,5 (s, C-20).
5α,8α-Epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-ol (IV)
Được hân ậ t nh

hân đ ạn XSLH8. Bột vô đ nh hình

u

tr ng Rf = 0,35 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 1:4, v/v), hi n màu tím với
thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
1

H-NMR (CDCl3): δ 0,81 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-26), 0,82 (3H, s, H-

18), 0,83 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-27), 0,88 (3H, s, CH3-19), 0,91 (3H, d, J =
6,5 Hz, CH3-28), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH3-21), 3,97 (1H, quintet, J =
6,0 Hz, H-3), 5,14 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,0 Hz, H-22), 5,22 (1H, dd, J =
15,5 Hz, 8,5 Hz, H-23), 6,24 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, d, J = 8,5
Hz, H-7).
Acid tricosanoic (V)
Được hân ậ t c c nh
hình

hân đ ạn XSLD3 v XSLD4. ột vô đ nh

u tr ng Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hi n

ut

nhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

1

H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 23-CH3), 1,26 (38H, s

br,

4-CH2→

J = 7,5 Hz,

-CH2), 1,63 (2H, quintet, J = 7,5 Hz, 3-CH2), 2,34 (2H, t,

2-CH2).

13

C-NMR (CDCl3): δ 14,1 (C-23), 22,7, 24,8, 29,1, 29,3, 29,4,

29,5, 29,6, 29,7 (C-4→C-22), 31,9 (C-3), 33,9 (C-2), 178,4 (C-1).
N-(1,3,4-trihy

-2-

-2-

N-

(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VI)
Được hân ậ t nh

hân đ ạn XSLD7. Bột vô đ nh hình

tr ng Rf = 0,35 (TLC, silica gel, n-h

n- tOAc 5 , v v , h n

ut

u

nhạt vớ

thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
VIa

(N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-

hydroxypentadecanamid)
1

H-NMR (CD3OD): δ (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br),

1,57 (m), 1,78 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0
Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5
Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ ), 4,08 (1H, m, H-2).
VIb

(N-(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-

hydroxypentadecanamid)
1

H-NMR (CD3OD): δ (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br),

1,41 (m), 1,57 (m), 167 (m), 1,78 (m), 1,80 (m), 1,98 (m), 3,53 (2H, s br, H3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz,
4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ ), 4,08 (1H, m, H-2),
5,40 (2H, s br).
β-Sitosterol

3-O-β-D-glucopyranosid

và

Stigmasterol

3-O-β-D-

glucopyranosid (VII)

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Được phân lập t
XSLD11. Bột vô đ nh hình

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

c c nh

hân đ ạn XSLD9, XSLD10 v

u tr ng Rf = 0,54 (TLC, silica gel, CH2Cl2-

axeton 1:3, v/v), hi n màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
VIIa (β-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosid)
1
H-NMR (DMSO-d6): δ 0,65 (3H, s, 18-CH3), 0,78 (3H, d, J = 6,5
Hz, 16-CH3), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29CH3), 0,90 (3H, d, J = 6,0 Hz, 21-CH3), 0,96 (3H, s, 19-CH3), 3,03 (1H, m),
3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m) (H-2ʹ , H-3ʹ , H-4ʹ , H-5ʹ ,
2H-6ʹ ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz,
H-1ʹ ), 5,33 (1H, s, br, H-6).
13
C-NMR (DMSO-d6): δ 11,7 (q, C-18), 11,8 (q, C-29), 18,9 (q, C21), 19,1 (q, C-19, C-26), 19,7 (q, C-27), 21,1 (t, C-11), 22,6 (t, C-28), 23,9
(t, C-15), 24,8 (d, C-20), 27,8 (t, C-23), 28,7 (d, C-23), 29,3 (t, C-16), 31,3
(t, C-7), 31,4 (d, C-8), 31,7 (t, C-2), 33,4 (t, C-22), 35,5 (d, C-20), 36,2 (s,
C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-12), 41,7 (t, C-4), 45,1 (s, C13), 49,6 (d, C-9), 56,1 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C-6ʹ ), 70,1 (d, C4ʹ ), 73,5 (d, C-2ʹ ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ ), 76,9 (d, C-3ʹ ), 100,8
(d, C-1ʹ ), 121,2 (d, C-6), 140,4 (s, C-5).
VIIb (Stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranosid)
1
H-NMR (DMSO-d6): δ 0,67 (3H, s, 18-CH3), 0,78 (3H, d, J = 6,5
Hz, 26-CH3), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29CH3), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, 21-CH3), 0,96 (3H, s, 19-CH3), 3,03 (1H, m),
3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m, H-2ʹ , H-3ʹ , H-4ʹ , H-5ʹ ,
2H-6ʹ ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz,
H-1ʹ ), 5,01 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-23), 5,15 (1H, dd, J = 15,0 Hz,
8,5 Hz, H-22), 5,33 (1H, s br, H-6).
13
C-NMR (DMSO-d6): δ 11,8 (q, C-18), 12,1 (q, C-29), 18,8 (q, C27), 19,1 (q, C-26), 19,7 (q, C-19), 20,6 (t, C-11), 20,9 (q, C-27), 21,1 (q, C21), 23,9 (t, C-15), 25,5 (t, C-28), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8, C-25), 33,4 (t,
C-2), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-4), 41,9 (s, C13), 49,6 (d, C-9), 50,6 (d, C-24), 55,4 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C6ʹ ), 70,1 (d, C-4ʹ ), 73,5 (d, C-2ʹ ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ ), 76,9
(d, C-3ʹ ), 100,8 (d, C-1ʹ ), 121,2 (d, C-6), 129,3 (d, C-23), 138,0 (d, C-22),

140,4 (s, C-5).
Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

1-Tricosanol (VIII)
Được hân ậ t nh

hân đ ạn XSCD2. Bột vô đ nh hình

tr ng Rf = 0,32 (TLC, silica gel, n-h

n-

t n 5 , vv, h n

u

u t

nhạt vớ thuốc th v nilin/H2SO4 đ c
1

H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz, 23-CH3), 1,26 (40H, s

br, 3-CH2  22-CH2), 1,58 (2H, m, 2-CH2), 3,64 (2H, t, J = 6,3 Hz, 1-CH2).
Artemisidiol A (IX)
Được hân ậ t nh

hân đ ạn XSCD6. ột vô đ nh hình

tr ng. Rf = 0,51 (TLC, silica gel, n-h

n-

t n

,vv,h n

ut

u
vớ

thuốc th v n n H2SO4 đ c
1

H-NMR (CDCl3): δ 0,93 (3H, s, 15-CH3), 1,65 (1H, m, H-9), 1,88
(1H, t, J = 12,0 Hz, H-9), 1,91 (3H, s, 14-CH3), 1,95 (3H, s, 2'-CH3), 2,01 và
2,49 (2H, d br, J = 19,5 Hz, 2H-2), 2,27 (1H, d br, J = 10,5 Hz H-5), 2,51
(1H, dd, J = 11,0 Hz, 9,5 Hz, H-7), 3,38 (1H, s br, H-1), 3,79 (3H, s, 13OCH3), 4,06 (1H, dd, J = 10,5 Hz, 9,5 Hz, H-6), 5,30 (1H, s br, H-3), 5,41
(1H, ddd, J =12,0 Hz, 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-8), 5,74 (1H, s, H-12a), 6,34 (1H, s,
H-12b).
13
C-NMR/DEPT (CDCl3): δ 17,4 (q, C-15), 21,1 (q, C-2ʹ ), 24,6 (q,

C-14), 32,1 (t, C-2), 38,6 (s, C-10), 39,1 (t, C-9), 45,1 (d, C-5), 52,0 (q, 13OCH3), 57,5 (d, C-7), 70,2 (d, C-8), 71,4 (d, C-6), 73,2 (d, C-1), 128,9 (t, C12), 134,5 (s, C-4), 138,2 (s, C-11), 167,2 (s, C-13), 170,4 (s, C-1ʹ ).

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

31 ấ

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

ƯƠNG 3
ợ
ấ

ú

T c c h n ch t

ẾT
ượ

T

ẬN

ậ

v c nh c

cây K đ u ng

c c hợ ch t

-

hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I), β-sitosterol (II), betulin (III), 5α,8αepidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-ol (IV), acid tricosanoic (V), N(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VIa

v

N-

(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VIb), βsitosterol 3-O-β-D-glucopyranosid (VIIa

v

st g

1-tricosanol (VIII v

glucopyranosid (VIIb),

st r
rt

-O-β-Ds

A IX

đ được hân ậ
3-Hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I)
Hợ ch t I đ được hân ậ

ướ

tr ng, Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-h
t

ạng ột vô đ nh hình

u

n- tOAc 4 , v v v h n

u

hồng vớ thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
O
O2

1

(CH2)24

3

5

CH3

6

4

I

Ph

1

13

H-NMR và C-NMR c a ch t I cho các tín hi u cộng hư ng

H 4,49 (1H, quintet, J = 6,0 Hz) [C 81,1 (d)],

c a một nhóm oxymethin

một nhóm methylen d ch chuyển v
c a một nhóm carbonyl (C 177,2)
và các nhóm methylen
ột

ạch

y

h

trường th

hơn ưới ảnh hư ng

H 2,52 (2H, t, J = 7,5 Hz) [C 35,6 (t)]

H 1,26 (nH, s br) [C 22,7 →

vớ nh

thy cuối mạch

, (t t cả t c

H 0,88 (3H, t, J = 7,0

Hz) [C 14,1 (q)]. S cộng hư ng c a nhóm oxymethin

H 4,49 và C 81,1

cho th y nhóm này không thuộc v c u tạo c a một nhóm alcohol bậc hai

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

mà là c a một c u trúc lacton; lacton này b th
nhóm alkyl mạch

Để

c đ nh

v trí nhóm oxymethin b i

ch thước vòng lacton, các ph NMR

c a I đ được so sánh với các ph c a các ch t lacton vòng 5 cạnh (γstearolacton) và vòng 6 cạnh (δ-stearolacton) [14]. Các k t quả cho th y c u
v ng γ-lacton (C(C=O) 177,2 và C(C-O) 80,9);

trúc c a I phù hợp vớ c

tr ng trường hợp vòng δ-lacton các giá tr này l n ượt là 171,9 và 80,6
[14].
các ch độ đ

Do ph ESI-MS

n ương v

nâ

hông ch

pic ion giả phân t vớ cường độ tín hi u có thể nhận bi t được, chi u dài
y đ được

mạch
hi u c c

c đ nh d a trên s tính toán c n thận cường độ tín
1

c r t n tr n h

S u h đ

H-N

ại tr

đ

nh

H 1,85 (1H), 2,31 (1H) và 2,52 (2H), số nhóm

methylen vòng lacton

y

methylen còn lại c a mạch

5,

đ ch t γ- ct n đ được

c đ nh

là dẫn xu t t axit tricosanoic.
D đ , tr n cơ s các dữ ki n ph NMR ch t I đ được

c đ nh là

3-hexacosanyl-2-oxacyclopentanon.
β-Sitosterol (II)
Hợp ch t II được phân lậ
đnc

ưới dạng tinh thể hình kim màu tr ng,

5-136 oC, Rf = 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hi n

màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
21

28

20

24

12

19
1

11

14

8

3

HO

4

5

26
25

16

9
10

23

17

13

2

29

22

18

27

15

7

6

II

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

Hợp ch t n y được nhận dạng tr n cơ s so sánh TLC và co-TLC
với ch t chu n β-sitosterol.

Betulin (III)
Hợ ch t III được phân lập t ph n chi t lá n-hexan (XSLH

ưới

dạng bột vô đ nh hình màu tr ng, Rf = 0,32 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc
4:1, v/v) hi n màu t

nhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
29
20

30

21

19
H
12

25
1

26

9

OH

13

14

5

7

16

28

15

8

10

4

22

17

11

2
3

18

27

6

HO
23

24

H

III
Trên ph

1

H-NMR c a ch t III xu t hi n các tín hi u cộng hư ng

c a một nhóm oxymethin
nhóm hydroxymethyl

H 3,18 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 5,0 Hz), một

H 3,79 (1H, d, J = 11,0 Hz) và 3,33 (1H, d, J =
H 4,58 (1H, s br), 4,68 (1H, d, J = 1,5

11,0 Hz), một nhóm isopropenyl

Hz) và 1,68 (3H, s), và 5 nhóm methyl bậc ba

H 0,76 (3H, s), 0,83 (3H,

s), 0,97 (3H, s), 0,98 (3H, s) và 1,03 (3H, s).
Ph

13

C-NMR và DEPT c a III cung c p thêm các dữ ki n khẳng

đ nh cho c u trúc c a một tr t r n
bao gồm một nhóm oxymethin

nă

v ng với 30 tín hi u carbon-13

C 79,0 (d), một nhóm hydroxymethyl C

60,6 (t), và một nhóm isopropenyl

C 19,1 (q), 109,7 (t) và 150,5 (s). Các

tín hi u carbon-13 c a 5 nhóm methyl xu t hi n

C 14,8 (q), 15,4 (q), 16,0

(q), 16,1 (q) và 19,1 (q). Các tín hi u c a 10 nhóm methylen khung carbon
cộng hư ng

C 18,3 (t), 20,9 (t), 25,2 (t), 27,1 (t), 27,4 (t), 29,2 (t), 29,8

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

(t), 33,9 (t), 34,3 (t) và 38,7 (t). Các tín hi u c a 5 nhóm methin khung
carbon xu t hi n

C 37,2 (d), 47,8 (d), 48,8 (d), 50,4 (d) và 55,3 (d). Các
C 37,3 (s), 38,9 (s), 40,9 (s), 42,7

tín hi u c a 5 carbon bậc bốn xu t hi n
(s) và 47,8 (s).

Tr n cơ s các dữ ki n ph NMR, một c u trúc triterpenoid lupan
đ được giả thi t cho III d a trên các phân tích tài li u ph NMR c a nhóm
các ch t lupan [40]. S xu t hi n c a một nhóm hydroxymethyl và một
nhóm isopropenyl cho th y một nhóm methyl và một nhóm isopropyl c a
hung u n đ

bi n đ i thành khung lup-20(29)-en.
C- đ

Hóa lập thể c a nhóm hydroxy

c đ nh là 3 d a

được

H 3,18 (J = 11,0 Hz, 5,0 Hz),

tr n c c tương t c r t n-proton c a H-3

cho th y H- được đ nh hướng axial trong c u dạng b n dạng gh c a các

C 78,9.

vòng cyclohexan và độ d ch chuyển hóa h c c a C-3

Do có s trùng hợp hoàn toàn c a các dữ ki n ph c
1

ch t betulin c a tài li u tham khảo [40], các dữ ki n ph
NMR c a III đ

III vớ c

H-NMR và 13C-

c đ nh ch t này là betulin.

5α,8α-Epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-ol (IV)
Hợp ch t IV được phân lập t ph n chi t lá n-hexan (XSLH

ưới

dạng bột vô đ nh hình màu tr ng, Rf = 0,35 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc
1:4, v/v).
21
12
11

HO

19

17
H 13
16
14 15

18
9
1
10 O
8
2
H
O
3 4 5
7
6

28
20 22

23 2425

26

27

IV

Trần Thị Hiền

c K22


Luận văn Tha

Ph

Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN

1

H-NMR c a IV cho th y mạch nhánh c a một steroid dãy

ergostan với 4 nhóm methyl bậc hai

dạng doublet

0,83 (3H, d, J =

7,5 Hz), 0,84 (3H, d, J = 7,0 Hz), 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz), 1,03 (3H, d, J =

6,5 Hz) và một nố đô C-22/C-23 có c u hình trans (J = 15,0 Hz)
5,18 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,0 Hz) và 5,23 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 7,5 Hz).
Các

tín

hi u

hư ng

cộng

t

r t n

tr n

hung

perhydrocyclopentanophenanthren là 2 nhóm methyl góc
v

,0

H, s ,

r t n

c r

n

0,61 (3H, s)

n c ch tương t c cis với nhau

6,24 (1H,

d, J = 8,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-7), một nhóm oxymethin
3,97 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3). Các dữ ki n ph

1

H-NMR c a IV

phù hợp với c u trúc 5α,8α-epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-ol
[43].
Acid tricosanoic (V)
Hợ ch t V được hân ậ t
ướ

ạng ột vô đ nh hình

EtOAc 4:1, v/v), hi n

ut

h n ch t

đc

t n XSLD

u tr ng, Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-hexannhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%.
10

11
12

8
7

9

14
13

6

5

18

16
15

17

4

19

3

2

20
21

1
COOH

22 23

V
Các ph

1

13

H-NMR và C-NMR c a V cho th y các tín hi u c a một

nhóm methyl cuối mạch

H 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz), C 14,1; các nhóm

methylen c a một mạch alkyl dài

H 1,26 (38H, s br) và 1,63 (2H, quintet, J =

7,5 Hz), C 22,7 → 31,9; một nhóm methylen liên k t với một nhóm carboxyl

H 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz), C 33,9 và nhóm carboxyl
ny

đ c trưng ch

Trần Thị Hiền

ột c

C 178,4. Các tín hi u

, thường xu t hi n nhi u tr ng c c hân đ ạn có
c K22