Báo cáo tiểu luận độc tố thực phẩm, các chất độc tự nhiên có nguồn gốc thực vật

TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. HỒ CHÍ MINH
ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC
Mơn: ĐỘC TỐ THỰC PHẨM

Các chất độc tự nhiên
có nguồn gốc thực vật
GVHD: TS. PHAN NGỌC HÒA
HVTH: VÕ THỊ TRƯỜNG NHÂN 7141012
TRẦN THỊ PHƯỢNG NHUNG 7141013
NGUYỄN THANH PHƯƠNG 71410
NGUYỄN THÀNH PHƯƠNG 1570436
LÊ PHÚ TÂN 1570439

TP HCM, 02-2016


NỘI DUNG

1. CÁC CHẤT PHẢN DINH
DƯỠNG CÓ NGUỒN GỐC
TỪ THỰC VẬT
2. ĐỘC TỐ TỰ NHIÊN TỪ
THỰC VẬT


1. CÁC CHẤT PHẢN DINH
DƯỠNG CÓ NGUỒN GỐC
TỪ THỰC VẬT

1.1.Các chất làm vô hoạt hoặc tăng
nhu cầu vitamin
- Các
chất
kháng
vitamin
C:
Enzyme
ascorbatoxydase- có trong họ bầu bí (dưa chuột, bí
non, dưa tây…), cà rốt, táo, cà chua, đậu Hà Lan…
- Các chất kháng niacin: Niacinogen- thường có trong
ngơ
- Các chất kháng vitamin K: Dicumarol- trong cây
cỏ xa trục
-

Các chất kháng vitamin E


1.2.Các chất đối kháng canxi,
magie, kẽm, sắt
• Acid oxalic: có nhiều trong các loại cây rau
chút chit (sorel), cây đại hoàng (rhubarb),
trong lá chè, ca cao, củ cải đường và trong
chocolate
• Acid phytic: có trong ngũ cốc và đậu tương


1.3.Các chất kìm hãm enzyme
• Antitrypsin: rau xanh, lạc, đậu tương…

• Anticholinesterase:
chua…)

họ

cà

(khoai

• Gossypol: khơ dầu bơng
• Tanin: chè
• Xathin: cà phê, cacao, chè, cola…

tây,cà


1.4.Các chất phản dinh dưỡng khác
• Các hợp chất gây bướu giáp: cây họ cải (cải bắp, cải củ, củ cải nghệ,
hạt cải dầu…), tỏi, đậu tương…
• Hemaglutinin: gây ngưng kết hồng cầu
• Các hợp chất gây suy cơ: một số hạt của loại đậu Lathyrus và Viciaβ
-Aminopropionitryl: gây ảnh hưởng đến mô
xương.
- α,γ_Diaminobutyric
- β_Cyan-L-alanin

liên kết và


2.ĐỘC TỐ TỰ NHIÊN

TỪ THỰC VẬT


2.1. Các hợp chất alcaloid
- Nguồn gốc: Alcaloid là những hợp chất hữu cơ chứa nitơ, 25% phân bố chủ
yếu ở thực vật, trong hoa nồng độ alcaloid có thể lên đến 10%.
- Cấu tạo: đa số có nhân dị vịng, có phản ứng kiềm, thường gặp trong thực
vật và đơi khi trong động vật, thường có được lực tính rất mạnh và cho những
phản ứng hóa học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử alcaloid


2.1. Các hợp chất alcaloid
-. Độc tính: trong nguyên liệu thực vật thì hai hợp chất solanin và chaconin
trong khoai tây phổ biến và được quan tâm nhiều nhất
+ Dưới tác động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng... các chất độc được hình
thành và tích tụ trong khoai tây
+ Mầm khoai tây chứa gấp 100 lần củ, vỏ khoai chứa gấp 20 lần củ
+ Độc tố này có vị đắng, khá bền nhiệt, và không bị phân hủy trong quá
trình xử lý nhiệt như nấu, hấp, nướng, chiên hoặc dùng lị vi sóng.
+ Các yếu tố như ánh sáng và điều kiện bảo quản không đúng cách, tổn
thương cơ học, và hiện tượng thối rữa gây ra bởi nấm hay vi khuẩn sẽ tạo ra
độc tố nhanh chóng


2.1. Các hợp chất alcaloid
2.1. Các hợp chất alcaloid
- Cơ chế gây độc của solanin và chaconin:
+ Các chất độc này tương tác với màng ty thể. Chúng tiếp xúc và mở kênh
kali của màng ty thể, tăng khả năng thấm của màng tế bào. Dẫn đến Ca2+
được vận chuyển theo nồng độ từ ngoài vào trong tế bào gây tổn thương tế

bào và rối loạn quá trình trao đổi chất.
+ Các triệu chứng khi ngộ độc solanin và chaconin:
Gây rối loạn hệ tiêu hóa, thần kinh. Gây ra các triệu chứng như buồn nôn,
đau bụng, tiêu chảy, chống mặt, nhầm lẫn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử
vong.
+ Liều nhiễm từ 2 – 5 mg/kg thể trọng có thể gây độc hại.
+ Liều từ 3 – 6 mg/kg thể trọng có thể gây tử vong.
- Cách giảm chất độc solanin và chaconin trong khoai tây:
+ Không sử dụng khoai tây đã mộc mầm hoặc có mảng xanh
+ Không để khoai tây lâu dưới ánh sáng mặt trời
+ Bảo quả ở 4oC nếu tồn trữ dài hạn và 7 – 10oC nếu tồn trữ ngắn hạn


2.2. Các glucosid sinh ra acid HCN
+ Cyanoglycoside là nhóm độc tố chiếm đến 90% trong tổng số các độc tố thực vật.
+ Độc tính quan trọng của nhóm này là khả năng sinh acid HCN tự do
+ Hàm lượng Cyanoglycoside trong các thực phẩm là khác nhau và trong mỗi loại cũng
phân bố không đều như trong vỏ sắn Cyanoglycoside cao hơn trong ruột.

Công thức cấu tạo của một số Cyanoglycoside


2.2. Các glucosid sinh ra acid HCN
- Độc tính của Cyanoglycoside :
+ Bản thân hợp chất cyanogenic glycoside không gây độc khi các
cyanohydrins đã được ổn định bằng glycosyl hóa (liên kết với các gốc đường)
+ Khi bị thuỷ phân bởi các enzyme glucosidase sẽ giải phóng HCN
- Cơ chế gây độc của Cyanoglycoside :
+ HCN tác động lên chuỗi hô hấp bằng cách vô hoạt các enzyme sắt
cytocromoxydase , gây tình trạng thiếu oxy cho tế bào .

+ Liều gây độc là 20 mg, liều tử vong là 50 – 250 mg.
- Triệu chứng ngộ độc: ngộ độc cấp diễn tiến qua 3 giai đoạn:
+ Giai đoạn đầu: vài giờ sau khi ăn xuất hiện triệu chứng ói, nhức đầu,
chóng mặt, sau đó thở nhanh, khó thở, rối loạn nhịp tim.
+ Giai đoạn 2: xuất hiện triệu chứng co giật, da ẩm và lạnh, mạch yếu và
nhanh, tăng trương lực cơ.
+ Giai đoạn muộn: hôn mê, hạ huyết áp, loạn nhịp tim phức tạp, phù phổi,
trường hợp nặng sẽ tử vong


2.2. Các glucosid sinh ra acid HCN
- Phương pháp phòng tránh ngộ độc:
HCN Là một acid yếu, tan trong nước, bị phân hủy bởi nhiệt độ. Dựa vào đặc
tính này mà ta có thể loại bỏ chúng trong chế biến.
+ Đối với khoai mì: khơng ăn loại mì cao sản, mì lâu năm, mì có vị đắng, cắt
bỏ đầu, vỏ của khoai khi chế biến, khi nấu thì phải để khoai ngập trong nước,
mở nắp nồi để giảm HCN
+ Đối với măng: Cần ngâm và luộc măng nhiều lần, thay nước sau mỗi lần
luộc, khi nước sôi mở vung, tuyệt đối không sử dụng khi nghi ngờ măng độc.


2.3. Glucosid ở đậu tằm
- Đậu tằm là một loại thực phẩm có lợi cho sức khỏe
+ Đối với những người thiếu enzyme glucose-6-phosphat dehydrogenase
(G6DH) thì ăn đậu tằm có thể dẫn đến hiện tượng thiếu máu đặc trưng.
+ Hai pyrimidin nằm trong đậu tằm dưới dạng glucosid convicin và vicin là
ngun nhân gây độc.
+ Đậu tằm khơ có khoảng 2% các hợp chất độc này

Convicin

Vicin


2.3. Glucosid ở đậu tằm
- Cơ chế gây độc:
+ Dưới tác dụng của β-glucosidase thì aglucon Pyrimidin bị giải phóng. Các
chất này dễ dàng bị oxy hóa thành quinon và H2O2trong mơi trường có oxy như
máu:

+ H2O2 sinh ra các gốc oxy có hại cho cơ thể nhưng có thể bị phân giải khi
phản ứng với GSH dưới sự xúc tác của glutation peroxydase.
+ G6DH là enzyme xúc tác quan trọng để tạo ra NADPH
+ NADPH-GSSG reductase giúp tái tạo GSH .
 Nếu khơng có G6DH thì thiếu glutation  hồng cầu bị rất dễ vỡ và sự tiêu
máu khá dễ dàng


2.4. Các amin có hoạt tính sinh lý

- Nhiều thực phẩm có chứa các amin vịng như histamin, tyramin, tryptamin khi
decacboxyl sẽ tạo thành histidin, tyrosin, tryptophan
- Các thực phẩm có chứa các chất này: chuối, dứa, cà chua, quả bơ, dưa bắp cải,
một số phomat, một số rượu vang
- Cơ chế gây độc: Những chất này nếu xâm nhập vào máu ảnh hưởng đến hệ
thống mạch máu, dẫn đến làm mạch máu co lại và do đó áp suất máu tăng.
- Biện pháp giải độc: một trong những cách giải độc là oxy hóa các amin này nhờ
enzyme monoaminoxydase.
Do đó, những chất kìm hãm các enzyme này như là thuốc an thần rất nguy hiểm
cho những người tiêu thụ các thực phẩm giàu amin hoạt động này.

2.5. Glycyrizin.
- Nguồn gốc:
+ Glycyrrhizin được chiết xuất từ rễ cây cam thảo
+ Cây cam thảo có nguồn gốc từ châu Âu
+ Cây cam thảo có một lịch sử lâu dài và được sử dụng ở cả 2 nên văn hóa Phương Đơng và Phương Tây.
+ Người Hi lạp và người La Mã cổ đại đã biết trồng cây cảm thảo từ thế kỉ thứ 3.
+ Đến những năm 1985, các dẫn xuất của cam thảo được dùng trong công nghiệp thuốc lá tại Mỹ và một phần cho ngành công nghiệp thực phẩm và dược phẩm.


2.5. Glycyrizin
- Cấu tạo
+ Công thức phân tử: C42H62O16
+ Công thức cấu tạo:

Glycyrizin

+ Tính chất của Glycyrizin
+ Là chất rắn kết tinh, tan trong nước nóng, cồn và khơng tan trong ete, khơng mùi.
+ Về mặt hóa học, glycyrrhizin là một saponin triterpenoid glycoside của glycyrizic acid
(hoặc glycyri zinic). Khi thủy phân, glycoside mất vị ngọt của nó và chuyển đổi sang aglycone
axit glycyretinic cộng với hai phân tử acid glucuronic. Ở dạng axit chúng khơng hịa tan tốt
trong nước, nhưng muối amoni của nó hịa tan tốt trong nước ở pH > 4,5.


2.5. Glycyrizin
- Cơ chế gây độc: Chủ yếu là các phản ứng gây rối loạn hoạt động sinh lý bình thường của cơ
thể, do chất độc ức chế một số hoạt động sinh hóa học, ức chế một số chức năng của emzym.
+ Từ đó độc tố có thể ức chế hoặc kích thích quá độ lượng các hormone. Hệ thần kinh hoặc

các bộ phân khác của tế bào làm cho cơ thể có triệu chứng, phản ứng khác thường.
+ Chất glycyrrhizin trong cam thảo là nguyên nhân gây ra các triệu chứng nhiễm độc như
nhức đầu, tăng huyết áp, uể oải, giữ nước và natri, tăng bài tiết kali, đơi khi dẫn đến tim ngừng
đập.
- Phịng tránh:
+ Theo Đơng y, sinh cam thảo (cam thảo sống) vị ngọt, tính bình; Chích cam thảo (cam thảo
sao chín hoặc nướng chín) vị ngọt, tính ơn. Cả hai đều có tác dụng ích khí, giải độc, nhuận phế.
+ Khi được dùng phối hợp với các vị khác trong một bài thuốc, nó có tác dụng dẫn thuốc (hỗ
trợ, điều hịa, hợp lực, điều vị) và làm giảm độc tính của một số vị thuốc có độc như phụ tử, đại
hồng hoặc điều hịa các vị thuốc tương kỵ như hồng cầm tính lạnh, phối hợp với đẳng sâm tính
ấm.


2.5. Glycyrizin
+ Có nhiều gia đình sử dụng cam thảo làm nước uống hàng ngày hoặc trộn cam thảo
với lá vối, nụ vối, các loại trà thảo dược… để uống giúp ngăn ngừa bệnh tật và giải độc
mà không biết bản thân cam thảo cũng có rất nhiều tác dụng phụ.
+ Tuy nhiên, không nên dùng cam thảo liên tục, nhất là uống hằng ngày. Bởi cam thảo
có chứa hoạt chất axit glycyrrhizic (AG ) có nhiều ảnh hưởng cho cơ thể có thể sinh phù
thũng và tăng huyết áp.
+ Đặc biệt là ở nam giới nếu dùng quá liều lượng sẽ làm lượng testosteron giảm đáng
kể so với người bình thường. Vì thế, Ủy ban châu Âu khuyến cáo nam giới không nên tiêu
thụ quá 100mg AG mỗi ngày (tương đương 0,3g rễ cam thảo khô).
+ Đối với những người đang uống thuốc Tây, người bị bệnh, khi dùng cam thảo phải
hỏi ý kiến bác sĩ, đề phòng các tương tác xấu.
-

Xác định Glycyrizin:

+ Sử dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) kết hợp với các phương

pháp chiết xuất.
+ Phương pháp sắc ký cột


2.6.Các chất gây ung thư
- HYDRAZIN:
+ Hydrazin là hợp chất hóa học với cơng thức N2H4
Hoạt tính gây ung thư của monometylhydrazin đã được khẳng định ở chuột và
chuột đồng. Khi cho uống kéo dài hợp chất thì người ta thấy xuất hiện các u ở
phổi, ở gan và coecum.

+ Monometylhydrazin là sản phẩm thủy phân của gyromitrin, hợp chất

thường có mặt trong một số nấm ăn được như nấm ốc (gyromitra
esculenta) hoặc nấm giả tổ ong (fausse morille) với lượng khoảng 1,5g/kg
nấm tươi.


2.6.Các chất gây ung thư
+ Hydrazin có độc tính mạnh, sự nhiễm độc có thể xuất hiện sau khi ăn nấm tươi (sống)
hoặc khi nước nấu không được bỏ đi. Triệu chứng sẽ bắt đầu sau 6h ăn nấm và đặc trưng
bằng những cơn đau ở phần bụng, buồn nôn, nôn mửa, tiêu chảy. Trường hợp ngộ độc nặng,
các biến chứng còn xảy ra ở gan.
Monometyldrazin rất dễ bay hơi nên có thể khử bỏ hồn tồn khi cho nấm vào nước sơi
trong thời gian 12 phút. Có khoảng 11 hydrazin khác nhau có mặt trong loại nấm này và 3
trong số đó là chất gây ung thư.
-

SAFROL

+ Safrol hoặc 4 allyl-1,2metylendioxybenzen là chất lỏng (dầu) nhờn có mùi đặc trưng của
nghệ mà nó là thành phần chủ yếu của tinh dầu. Người ta cũng thấy safrol trong các gia vị như
quả nhục đậu khấu (nutmeg) và cây quế. Safrol được sử dụng như tác nhân tạo vị (taste agent)
trong nước giải khát nhưng hiện nay đang bị cấm do tác dụng gây ung thư.
+ Nhiều nhiên cứu tiến hành trên chuột với các chế độ ăn có chứa 1g safrol/kg sẽ làm xuất
hiện ung thư gan và những u ác tính. Tác dụng gây ung thư của Saforl cũng đã được quan sát
thấy ở chó.


2.6.Các chất gây ung thư
- ESTRAGOL
+ Estragol (CH2=CH-CH2-C6H4OCH3) hay 1 allyl-4 metoxybenzen đã
được tách ra từ cây ngải thơm (estragon), nhưng người ta cũng tìm thấy trong
tinh dầu hồi (badiane) và tinh dầu thì là bẹ (fennel). Cũng như safrol, 1
hydroxyestragol có hoạt tính gây ung thư gan mạnh hơn chất tiền thân của nó.
+ Estragol khơng những có khả năng gây ung thư qua con đường miệng
(oral) mà còn qua đường màng bụng (intraperitonium) hoặc đường lớp da
trong (chân bì - derm

).


2.6.Các chất gây ung thư
- Cơ chế tác động của các chất gây ung thư:
+ Các tác nhân gây ung thư có thể tăng nguy cơ mắc bệnh ung thư bằng
cách biến đổi quá trình trao đổi chất của tế bào và tác động trực tiếp lên DNA
của tế bào, liên quan đến các quá trình sinh học, bao gồm q trình phân bào
khơng thể điều khiển, ác tính, cuối cùng dẫn đến sự hình thành các khối u.
+ Thơng thường, nhiều tổn thương DNA dẫn đến apoptosis(cái chết của tế
bào), nhưng nếu cái chết tự nhiên của tế bào bị tổn hại, thì tế bào khơng thể

ngăn được bản thân nó trở thành 1 tế bào ung thư.