TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MUỐI KÉP KALI – MAGIÊ HYDROXYCITRAT TỪ DỊCH CHIẾT HCA KHÓA

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
KHOA HÓA
-------------------

LÊ PHƢƠNG THẢO

TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA
MUỐI KÉP KALI – MAGIÊ HYDROXYCITRAT
TỪ DỊCH CHIẾT HCA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM

Đà Nẵng – 2016

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG


TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
KHOA HÓA
-------------------

LÊ PHƢƠNG THẢO

TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA
MUỐI KÉP KALI – MAGIÊ HYDROXYCITRAT
TỪ DỊCH CHIẾT HCA

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN SƢ PHẠM

GIÁO VIÊN HƢỚNG DẪN

GS.TS. ĐÀO HÙNG CƢỜNG

Đà Nẵng - 2016


ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM

Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

KHOA HÓA

.….…..

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên

: Lê Phƣơng Thảo

Lớp

: 12SHH

Tên đề tài:
“Tổng hợp và xác định cấu trúc của muối kép Kali - Magiê hydroxycitrat từ vỏ
quả bứa tai chua – Garcinia cowa”
1. Nguyên liệu, dụng cụ và thiết bị

 Nguyên liệu: vỏ quả bứa.
 Hóa chất: cồn 960, cồn tuyệt đối, nƣớc cất, NaOH 0,1N, phenolphthalein,
KOH rắn, MgCO3.
 Dụng cụ và thiết bị:
- Cốc thủy tinh 250ml, 500ml, 1000ml, 2000ml;
- Phễu lọc, bếp điện, bếp cách thủy, tủ sấy, cân phân tích;
- Đũa thủy tinh, buret, pipet, bình tam giác, ống đong;
- Máy đo HPLC, máy đo IR.
- Máy đo AAS.
2. Nội dung nghiên cứu
 Điều tra sơ bộ, thu gom và xử lí nguyên liệu;
 Dùng phƣơng pháp chƣng ninh để chiết tách axit;
 Tổng hợp muối kép K/Mg hydroxycitrat;
 Xác định một số chỉ số hóa lý: độ ẩm, hàm lƣợng tro;
 Xác định cấu trúc của muối bằng phổ IR, HPLC.
 Kiểm tra độ hút ẩm của muối kép.


3. Giáo viên hƣớng dẫn: GS.TS. Đào Hùng Cƣờng
4. Ngày giao đề tài: 24/07/2015.
5. Ngày hoàn thành: 25/04/2016.

Chủ nhiệm Khoa

Giáo viên hƣớng dẫn

PGS.TS. Lê Tự Hải

GS.TS. Đào Hùng Cường

Sinh viên đã hoàn thành và nộp báo cáo cho Khoa ngày…. tháng 05 năm 2016
Kết quả điểm đánh giá:
Ngày…… tháng 05 năm 2016
CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG
(Ký và ghi rõ họ tên)


LỜI CẢM ƠN

Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo GS.TS. Đào Hùng Cường đã tận tình
hướng dẫn và giúp đỡ em trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành
đề tài này.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô giáo giảng dạy và công tác tại
phòng thí nghiệm khoa Hóa, trường đại học Sư phạm; anh Lê Xuân Văn, hiện đang
là nghiên cứu sinh tại khoa Hóa trường đại học Sư phạm - ĐHĐN đã giúp đỡ và
tạo điều kiện thuận lợi cho em thực hiện đề tài này.
Đà Nẵng, ngày tháng 05 năm 2016
Sinh viên thực hiện

Lê Phương Thảo


MỤC LỤC
NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH
MỞ ĐẦU ...................................................................................................................11
1. Lý do chọn đề tài ...............................................................................................11

2. Mục tiêu nghiên cứu ..........................................................................................13
3. Đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu .....................................................................13
4. Phƣơng pháp nghiên cứu ...................................................................................14
5. Nội dung nghiên cứu..........................................................................................14
6. Cấu trúc của khóa luận ......................................................................................14
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .....................................................................................15
1.1. CÂY BỨA ..........................................................................................................15
1.1.1. Bộ Chè ......................................................................................................15
1.1.1.1. Họ Chè (Theaceae) ............................................................................15
1.1.1.2. Họ Măng cụt (Clusiaceae) .................................................................16
1.1.2. Bứa ...........................................................................................................16
1.1.2.1. Bứa mủ vàng ......................................................................................17
1.1.2.2. Bứa mọi .............................................................................................18
1.1.2.3. Bứa nhà ..............................................................................................19
1.1.2.4. Tai chua ..............................................................................................20
1.1.2.5. Garcinia cambogia .............................................................................21
1.1.2.6. Garcinia indica ...................................................................................21
1.1.2.7. Garcinia atroViridis ...........................................................................22
1.2. AXIT HYDROXYCITRIC (HCA) ....................................................................23
1.2.1. Nguồn gốc (-)-HCA..................................................................................23
1.2.2. Sự khám phá (-)-HCA ..............................................................................24


1.2.3. Chiết tách HCA ........................................................................................25
1.2.4. Hoá học lập thể của HCA .........................................................................26
1.2.5. Tính chất của (-)-HCA và lacton ..............................................................26
1.2.6. Định lƣợng (-)-HCA .................................................................................28
1.2.7. Tác dụng của HCA ...................................................................................28
1.3. MUỐI KÉP CỦA AXIT HYDROXYCITRIC ..................................................29
1.4. TÁC DỤNG CỦA CÁC MUỐI KIM LOẠI MAGIÊ VÀ KALI CỦA (-)-HCA

...................................................................................................................................31
CHƢƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................32
2.1. NGUYÊN LIỆU .................................................................................................32
2.1.1. Cây bứa .....................................................................................................32
2.1.2. Thu nguyên liệu ........................................................................................33
2.1.3. Xử lí nguyên liệu ......................................................................................33
2.2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU......................................................................33
2.2.1. Phƣơng pháp chƣng ninh ..........................................................................33
2.2.2. Phƣơng pháp chuẩn độ axit – bazơ ..........................................................34
2.2.3. Phƣơng pháp trọng lƣợng .........................................................................35
2.2.3.1. Xác định độ ẩm của nguyên liệu ........................................................35
2.2.3.2. Xác định hàm lƣợng tro .....................................................................35
2.2.3.3. Phƣơng pháp quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS .............................36
2.2.4. Các phƣơng pháp phân tích cấu trúc ........................................................36
2.2.4.1. Phƣơng pháp sắc kí lỏng cao áp HPLC .............................................36
2.2.4.2. Phƣơng pháp phổ hồng ngoại IR .......................................................37
2.2.4.3. Phƣơng pháp kiểm tra độ hút ẩm của muối .......................................38
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................40
3.1. TIẾN TRÌNH NGHIÊN CỨU ...........................................................................40
3.1.1. Sơ đồ nghiên cứu ......................................................................................40
3.1.2. Xác định một số tính chất vật lý ...............................................................41
3.1.2.1. Độ ẩm .................................................................................................41
3.1.2.2 Hàm lƣợng tro .....................................................................................41


3.1.3. Chiết tách axit bằng phƣơng pháp chƣng ninh nồi áp suất ......................42
3.1.4. Thực nghiệm tổng hợp muối kép K/Mg hydroxycitrat ............................43
3.2. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA SẢN PHẨM MUỐI ........................................44
3.2.1. Kiểm tra sản phẩm muối bằng phổ hồng ngoại IR ...................................44
3.2.2. Kiểm tra sản phẩm muối bằng phổ HPLC ...............................................46

3.2.3. Xác định hàm lƣợng ion Mg2+ và K+ trong sản phẩm muối kép bằng
phƣơng pháp AAS ..............................................................................................47
3.2.4. Kiểm tra độ hút ẩm của muối kép Kali- Magie hydroxycitrat ................47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ...................................................................................49
1. Kết luận ..............................................................................................................49
2. Kiến nghị............................................................................................................49
TÀI LIỆU THAM KHẢO .........................................................................................50


DANH MỤC CÁC BẢNG
Tên bảng

Số hiệu
1.1

So sánh tính chất vật lý của HCA, lacton từ Garcinia và
Hibiscus

Trang
17

1.2

Mô tả các đặc điểm của HCA

17

3.1

Kết quả xác định độ ẩm trong 10 gam vỏ quả bứa khô

31

3.2

Kết quả xác định hàm lƣợng tro trong vỏ quả bứa khô

32

3.3

Kết quả chuẩn độ axit bằng phƣơng pháp chuẩn độ axit-bazơ

32

3.4

So sánh kết quả phổ IR của muối kép K/Mg HCA

35

3.5

3.6

Kết quả xác định hàm lƣợng ion Mg2+ và K+ trong sản phẩm
muối kép
Kết quả đo độ hút ẩm của muối kép Kali- magie
hydroxycitrat.

37

38


DANH MỤC CÁC HÌNH
Tên Hình

Số hiệu

Trang

1.1

Quả, lá và cây bứa

17

1.2

Cành, lá, quả bứa mủ vàng

18

1.3

Cây, quả bứa nhà

19

1.4

Quả bứa tai chua

20

1.5

Quả, lá Garcinia cambogia

21

1.6

Cây, quả Garcinia Indica tƣơi và khô

22

1.7

Lá, quả và cây Garcinia atroViridis

23

1.8

Cấu trúc đồng phân của axit hydroxycitric

25

1.9

Cấu trúc của axit hydroxycitric lacton

25

1.10

Công thức thông thƣờng muối cặp kim loại nhóm IA và IIA

29

1.11

Công thức thông thƣờng muối cặp kim loại nhóm IA và IIB

30

1.12

Công thức thông thƣờng muối cặp kim loại nhóm II

31

2.1

Cây và quả bứa

33

3.1

Sơ đồ nghiên cứu

40

3.2

Sắc kí đồ HPLC của (-)-HCA

43

3.3

Muối kép Kali – Magie hydroxycitrat đã đƣợc lọc và sấy khô

44

3.4

Phổ IR của muối kép K/Mg hydroxycitrat tinh chế

45

Sắc kí đồ HPLC của muối kép K/Mg hydroxycitrat khi axit

46

3.5
3.6

hóa
Cấu trúc dự đoán của muối kép K /Mg hydroxycitrat

47


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Bệnh béo phì ngày nay đã trở thành đại dịch toàn cầu, là vấn đề lớn đang đe dọa sức
khỏe cộng đồng. Trên thế giới mỗi năm có thêm hàng triệu ngƣời mắc bệnh béo phì. Tổ
chức Y tế thế giới (WHO) định nghĩa béo phì là tình trạng tích lũy mỡ quá mức và không
bình thƣờng tại một số vùng cơ thể hay toàn thân đến mức ảnh hƣởng đến sức khỏe.
Trong xã hội hiện đại, tình trạng thừa cân, béo phì ở ngƣời trƣởng thành đang có xu
hƣớng ngày càng phổ biến và trở thành một trong những thách thức lớn đối với chƣơng
trình chăm sóc sức khỏe ở mọi quốc gia. Béo phì là một vấn đề nghiêm trọng ở các nƣớc
phát triển có mức thu nhập cao. Số lƣợng ngƣời mắc bệnh béo phì ngày càng nhiều, chiếm
tỉ trọng lớn của dân số. Theo Tổ chức Y tế thế giới (WHO), chi phí cho quản lý và điều trị
thừa cân, béo phì có thể lên đến 2% - 7% tổng chi phí cho chăm sóc y tế của các nƣớc phát
triển. Theo kết quả nghiên cứu vừa đƣợc công bố trên tạp chí Lancet ra ngày 29/4/2014,
nghiên cứu trên 188 quốc gia, Việt Nam là nƣớc có tỷ suất thừa cân và béo phì trong nhóm
thấp nhất thế giới, nhƣng tốc độ gia tăng nhanh chóng. Tình trạng thừa cân và béo phì ở
Việt Nam, mặc dù thấp hơn so với các quốc gia khác, nhƣng lại có tốc độ gia tăng nhanh
chóng và đáng báo động.
Nguyên nhân căn bản của thừa cân, béo phì là do tình trạng mất cân bằng về năng
lƣợng giữa lƣợng calo đƣa vào cơ thể và lƣợng calo đƣợc sử dụng. Các nhà dịch tễ học
nhận định rằng xu hƣớng gia tăng tỉ lệ thừa cân, béo phì trong cộng đồng hiện nay chủ
yếu là do gia tăng tiêu thụ các thực phẩm giàu năng lƣợng, có hàm lƣợng chất béo cao
cùng với lối sống ít hoạt động thể lực, lƣời vận động. Việc thay đổi thói quen ăn uống,
lƣời vận động là hậu quả của các thay đổi về mặt kinh tế, xã hội và môi trƣờng sống. Béo

phì cũng liên quan đến yếu tố gia đình do có cùng đặc điểm về lối sống, đƣợc thể hiện qua
việc trẻ dễ bị thừa cân khi có cha hoặc mẹ bị thừa cân, béo phì. Cục Y tế dự phòng khẳng
định: Thừa cân, béo phì là yếu tố nguy cơ của nhiều bệnh không lây nhiễm. Tiêu biểu nhƣ
các bệnh tim mạch, bao gồm: tăng huyết áp, đột quỵ, xơ vữa và tắc mạch vành, nhồi máu
cơ tim; nguy cơ của bệnh đái tháo đƣờng tuýp 2 và một số bệnh ung thƣ nhƣ ung thƣ túi
mật, ung thƣ vú, ung thƣ đại tràng, ung thƣ tiền liệt tuyến và ung thƣ thận… Nguy cơ mắc


bệnh và nguy cơ tử vong càng cao khi chỉ số BMI càng lớn. Theo thống kê của Tổ chức y
tế thế giới, Năm 2010 căn bệnh này đã gián tiếp gây ra 3,4 triệu trƣờng hợp tử vong trên
thế giới, chủ yếu là do các bệnh tim mạch. Các nghiên cứu dự báo nếu không kiểm soát
tốt, sự gia tăng béo phì sẽ dẫn đến giảm tuổi thọ của con ngƣời trong tƣơng lai. Đây
không chỉ là tấn bi kịch của ngƣời bệnh mà còn ảnh hƣởng xấu tới nền kinh tế đất nƣớc,
và là khoản chi phí khổng lồ của ngành y tế.
Do vậy ở khắp nơi trên thế giới, có nhiều biện pháp đƣợc đề xuất nhằm hạn chế các
hậu quả do bệnh béo phì gây ra. Một vài biện pháp thông thƣờng đã đƣợc áp dụng trên
toàn thế giới nhƣ tuyên truyền, nâng cao ý thức cho ngƣời dân về tác hại của căn bệnh béo
phì; xây dựng những trung tâm hỗ trợ, cung cấp thông tin miễn phí về sức khỏe, chế độ
dinh dƣỡng cho những ngƣời thừa cân, béo phì; tập thể dục thƣờng xuyên; khuyến khích
ngƣời dân có chế độ ăn uống hợp lý và khoa học với nhiều rau quả, hạn chế đƣờng, tinh
bột, chất béo…Bên cạnh các biện pháp truyền thống trên thì ngày nay sử dụng những
thực phẩm giảm cân có nguồn gốc từ thiên nhiên đang chiếm ƣu thế, đƣợc ngƣời tiêu
dùng khắp nơi ƣa chuộng. Garcinia Cambogia đƣợc sử dụng phổ biến. Ở một số nƣớc hay
sử dụng quả Bứa, thì quả này cho cảm giác no, bớt thèm ăn. Do đó, từ xa xƣa, quá Bứa đã
đƣợc sử dụng nhƣ là một thảo dƣợc để giảm sự thèm ăn và tăng cƣờng năng lƣợng. Các
thực phẩm chức năng không những hiệu quả trong việc giảm cân nặng, an toàn trong suốt
quá trình sử dụng, không gây ra các phản ứng phụ và tiện dụng. Hiện nay, trên thị trƣờng
thì các sản phẩm chức năng có tác dụng giảm cân rất phong phú. Tuy nhiên, những thực
phẩm chức năng có thành phần chủ yếu là axit hydroxycitric (HCA) nhƣ Hydrotrim,
Maximum Protein, Agel SLM, Healtheries Slim, CitriMax…rất đƣợc ƣa dùng trên toàn

thế giới.
HCA đƣợc chiết từ vỏ quả bứa có tác dụng kiềm hãm quá trình chuyển hóa lƣợng
đƣờng dƣ thừa trong cơ thể thành mỡ. Không những giúp giảm cân, HCA còn giảm các
loại mỡ xấu cho sức khỏe nhƣ triglyceride, LDL cholesterol, cholesterol toàn phần và
tăng HDL cholesterol là loại mỡ có tác dụng bảo vệ thành mạch. Ngoài ta, HCA làm gia
tăng nồng độ serotonin, một chất dẫn truyền thần kinh chính yếu có vai trò kiểm soát sự
thèm ăn và cảm xúc. HCA kiềm hãm các giác thèm ăn, đồng thời cải thiện tâm lý phiền
muộn ở ngƣời dƣ cân, béo phì. HCA ở dạng tự do có hoạt tính sinh học nhƣng không bền


dễ chuyển hóa thành dạng lacton, bền nhƣng kém hoạt động và không thể hiện hoạt tính
sinh học. Theo kết quả nghiên cứu trên thế giới thì những muối HCA của kim loại kiềm
và kim loại kiềm thổ đều có tác dụng giảm cân. Hiện nay trên thế giới có hàng trăm
nghiên cứu về HCA, và chƣa có một tác dụng phụ nào đƣợc ghi nhận. HCA có công thức
hóa học tƣơng tự nhƣ citrate tự nhiên, đƣợc biết đến là rất an toàn. Trong số đó là muối
kali và magie của HCA. Muối kali, magie của HCA có hoạt tính sinh học của HCA, ngoài
ra còn bổ sung một lƣợng kali, magie, loại khoáng chất quan trọng cho cơ thể. Tuy nhiên,
các chế phẩm này vẫn có một số nhƣợc điểm về màu, mùi, vị, cách bảo quản,.... Ở nƣớc ta
chƣa có nhiều công trình nghiên cứu về ứng dụng của axit HCA, cũng nhƣ những dẫn
xuất của nó một cách rộng rãi và hiệu quả. Vì vậy, để khắc phục nhƣợc điểm trên chúng
tôi tiến hành tổng hợp muối kép của HCA, tôi chọn đề tài: “Tổng hợp và xác định cấu
trúc của muối kép Kali - Magiê hydroxycitrat từ vỏ quả bứa tai chua – Garcinia cowa”.
2. Mục tiêu nghiên cứu
- Xác định các điều kiện để chiết đƣợc tối đa lƣợng axit có trong vỏ quả bứa khô
bằng phƣơng pháp chƣng ninh với dung môi nƣớc.
- Xây dựng quy trình tổng hợp muối kép K/Mg hydroxycitrat.
- Kiểm tra cấu trúc muối bằng phổ hồng ngoại IR.
- Xác định các thành phần có trong muối bằng phƣơng pháp HPLC và AAS.
- Kiểm tra độ hút ẩm của muối kép.
3. Đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu

3.1. Đối tượng
+ Muối kép K/Mg hydroxycitrat.
3.2. Phạm vi nghiên cứu
+ Tổng hợp muối kép K/Mg hydroxycitrat từ axit hydroxycitric chiết tách từ vỏ quả
bứa tai chua khô.
+ Xác định cấu trúc của muối kép bằng phổ hồng ngoại IR, HPLC.
+ Xác định hàm lƣợng kim loại có trong muối bằng phƣơng pháp AAS.


4. Phƣơng pháp nghiên cứu
Nghiên cứu lý thuyết: Phƣơng pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên, tổng quan các
tài liệu về đặc điểm hình thái thực vật, thành phần hóa học, ứng dụng của một số loài thực
vật thuộc họ bứa Clusiaceae.
Phƣơng pháp lấy mẫu: Mẫu vỏ quả chọn quả chín. Quả đƣợc hái ở dạng tƣơi, sau đó
sấy khô đến độ ẩm thích hợp.
Phƣơng pháp thực nghiệm: Sử dụng chiết chƣng ninh để chiết tách HCA; Chuyển
hóa HCA thành muối kép K/Mg hydroxycitrat; Phân tích công cụ để xác định hàm lƣợng
và cấu trúc của muối kép tạo thành.
5. Nội dung nghiên cứu
- Tổng quan về cây bứa và axit hydroxycitric (HCA).
- Chọn và xử lí nguyên liệu.
- Chiết tách axit bằng phƣơng pháp chƣng ninh.
- Xác định hàm lƣợng axit có trong dịch chiết bằng phƣơng pháp chuẩn độ và
phƣơng pháp HPLC.
- Tổng hợp muối kép K/Mg HCA.
- Xác định sản phẩm muối kép K/Mg HCA bằng các phƣơng pháp:
 Phƣơng pháp sắc kí lỏng cao áp (HPLC).
 Phƣơng pháp quang phổ hấp phụ nguyên tử (AAS).
 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng hạt nhân
6. Cấu trúc của khóa luận

Khóa luận gồm 50 trang, trong đó có 08 bảng và 13 hình. Phần mở đầu 05 trang, kết
luận và kiến nghị 01 trang, tài liệu tham khảo 01 trang. Nội dung của khóa luận chia làm
03 chƣơng:
Chƣơng 1: Tổng quan, 19 trang.
Chƣơng 2: Nguyên liệu và phƣơng pháp nghiên cứu, 05 trang.
Chƣơng 3: Kết quả và thảo luận, 10 trang.


CHƢƠNG 1

TỔNG QUAN
1.1. CÂY BỨA
1.1.1. Bộ Chè
Là bộ lớn, bao gồm chủ yếu các cây thân gỗ có quan hệ gần gũi với bộ sổ và sớm ra
đi ra từ bộ này.
Bộ 2 lá mầm thuộc phân lớp sổ Dilleniiae. Lá đơn có khi lá kép; hoa thƣờng cánh
phân; nhiều nhị; đài xếp xoắn ốc sát nhau.
Bộ chè gồm 19 họ, ở nƣớc ta có 8 họ trong đó có 2 họ quan trọng nhất là họ Chè và
họ Măng cụt, phân biệt với nhau chủ yếu nhƣ sau:
- Cây không có nhựa mủ, lá mọc cách thƣờng thuộc Họ Chè.
- Cây có nhựa mủ màu vàng, lá mọc đối thƣờng thuộc Họ Măng cụt.
1.1.1.1. Họ Chè (Theaceae)
Cây gỗ hay cây bụi, lá mọc cách, đơn nguyên và không có lá kèm, trong lá thƣờng
có tế bào đã phân nhánh. Hoa lƣỡng tính, thƣờng mọc đơn độc. Đài gồm 5 lá đài không
bằng nhau, tồn tại trên quả. Tràng gồm 5-9 cánh rời. Nhị nhiều. Nhụy do 3-5 lá noãn hợp
thành bầu trên, số ô tƣơng ứng với số lá noãn, trong mỗi ô có 2 hay nhiều noãn, đính noãn
trụ giữa. Quả có một hay nhiều hạt, không có nội nhũ, phôi lớn.
Họ chè có 29 giống và khoảng 550 loài, phân bố chủ yếu ở các nƣớc nhiệt đới và
cận nhiệt đới của hai bán cầu, đặc biệt ở Đông và Đông Nam Á. Ở Việt Nam có 11 giống
với trên 100 loài.

- Hải đƣờng (Camellia amplexicaulis (Pit.) Coh-Swart.) : Cây bụi. Hoa mọc 2-3 cái
ở gần ngọn, không có hƣơng thơm. Cánh hoa tròn, đỏ, dính nhau ở gốc, nhị nhiều, màu
vàng, trồng làm cảnh. Hoa nở vào dịp tết, thƣờng đƣợc chƣng ngày tết vì hoa đẹp và lâu
tàn.
- Chè (Camellia sinensis (L.). O.Ktze) : Còn gọi là trà, chè xanh. Hoa mọc đơn độc
ở nách lá. Gốc có 3-4 lá bắc dễ rụng. Đài 5 cánh không đều nhau. Tràng có 5-6 cánh, nhị
rất nhiều xếp làm 4-5 dãy. Ra hoa từ tháng 9, 10 đến tháng 2 năm sau. Hiện nay ở nƣớc ta
chè là một loại đặc sản đƣợc trồng nhiều ở nông trƣờng. Chè nổi tiếng của ta là chè Phú
Thọ, Hà Giang, Thái nguyên.


1.1.1.2. Họ Măng cụt (Clusiaceae)
Họ măng cụt Guttiferae còn gọi họ bứa Clusiaceae thuộc bộ Chè. Cây gỗ có mủ
vàng, cành nhỏ mọc thành nhiều tầng. Lá đơn mọc đối, không có lá kèm. Phiến lá dày,
mép nguyên gân bên nhiều nhỏ không nổi rõ. Hoa thƣờng đơn tính hoặc hoa tạp tính tức
hoa đực và hoa lƣỡng tính cùng gốc, bầu trên. Quả thịt hay quả hạch thƣờng có đài tồn tại
ở gốc. Nhƣ Măng cụt Garcinia mangostana; dọc G. multiflora; bứa G. oblongifolia; Tai
chua G. cowa; mù u (hồ đồng) Calophyllum inophyllum [2], [7].
Họ măng cụt gồm 14 giống và hơn 350 loài phân bố trong giới hạn các nƣớc nhiệt
đới ẩm. Ở Việt Nam có 5 giống, 41 loài.
1.1.2. Bứa
Bứa-Garcinia oblongifolia Champ. Ex Benth., thuộc họ măng cụt-Clusiaceae.
Mô tả: Cây gỗ thƣờng xanh cao 6-7m (Hình 1.1). Cành non thƣờng vuông, xoè
ngang và rủ xuống. Lá hình thuẩn, hơi dài, đuôi nhọn, chóp dài, mép nguyên, nhẵn bóng,
có nhiều điểm mờ. Hoa đực mọc thành cụm 3-5 hoa ở nách lá, 4 lá đài và 5 cánh hoa, 20
nhị có chỉ nhị ngắn. Hoa lƣỡng tính có lá đài và cánh hoa nhƣ ở hoa đực, màu hơi vàng
hoặc trắng; bầu 4 (6-10) ô, hình cầu, vòi ngắn. Quả mọng mang đài tồn tại; vỏ quả dày, có
khía múi, khi chín màu vàng, phía trong hơi đỏ chứa 6-10 hạt. Mùa hoa quả tháng 3-6.
Bộ phận dùng: Vỏ
Nơi sống và thu hái: Cây mọc hoang trong rừng thứ sinh của các tỉnh từ Hà

Tuyên, Vĩnh Phú đến Quảng Nam - Đà Nẵng. Cũng thƣờng đƣợc trồng lấy lá tƣơi và
quả nấu canh chua. Thu hái vỏ quanh năm, cạo bỏ lớp vỏ ngoài, thái nhỏ, phơi khô.
Tính vị, tác dụng: Vỏ có tính săn da và hơi đắng, mát, hơi độc, có tác dụng tiêu
viêm, hạ nhiệt, làm săn da, hàn vết thƣơng.
Công dụng: Lá có vị chua thƣờng đƣợc dùng thái nhỏ nấu canh chua. Hạt có áo hạt
chua, ăn đƣợc, dùng nấu canh chua. Vỏ thƣờng dùng trị:
1. Loét dạ dày, loét tá tràng;
2. Viêm dạ dày ruột, kém tiêu hoá;
3. Viêm miệng, bệnh cặn răng;
4. Ho ra máu;
5. Dùng ngoài trị bỏng, mụn nhọt, sâu quảng, eczema, dị ứng mẫn ngứa, rút các vết
đạn đâm vào thịt.


Liều dùng 20-30 g dạng thuốc sắc; dùng ngoài giã vỏ tƣơi đắp.

Hình 1.1. Quả, lá và cây bứa
1.1.2.1. Bứa mủ vàng
Bứa mủ vàng - Garcinia xanthochymus Hook.f.ex J. Anderson, thuộc họ bứaClusiaceae.
Mô tả: Cây gỗ lớn, nhánh non vuông, vàng vàng hay nâu. Lá có phiến thuôn, to, dài
đến 30 cm, rộng 6-8 cm, dày bóng; gân phụ nhiều cách nhau khoảng 1 cm; cuống ngắn.
Hoa ở nách lá già, rộng cỡ 1 cm, cuống 2 cm; hoa đực có 5 lá đài, 5 cánh hoa trắng, cao
8mm; 5 bó nhị mà mỗi bó có 3-5 bao phấn, có nhụy lép; hoa cái có bao hoa nhƣ hoa đực,
nhị lép, bầu 5 ô. Quả tròn, to 9cm; hạt 1-5 (Hình 1.2).
Bộ phận dùng: Lá, thân, nhựa, mủ và quả
Nơi sống và thu hái: Loài này phân bố ở Ấn Độ, Nepan, Trung Quốc và Việt Nam.
Ở nƣớc ta, cây mọc ở rừng miền Nam.


Tính vị, tác dụng: Lá, thân, mủ có vị đắng, chua, tính mát, có tác dụng sát trùng.

Quả giải nhiệt, lợi mật, làm dịu và làm nhày.
Công dụng: Ở Ấn Độ, quả đƣợc dùng nhƣ quả loài Garcinia indica Chois làm thuốc
chống bệnh scorbut. Ở Trung Quốc, để trị đỉa vào mũi, ngƣời ta lấy mủ tƣơi với liều
lƣợng thích hợp nhỏ vào xoang mũi, đỉa sẽ bò ra.

Hình 1.2. Cành, lá, quả bứa mủ vàng
1.1.2.2. Bứa mọi
Bứa mọi - Garcinia harmandii Pierre, thuộc họ bứa-Clusiaceae.
Mô tả: Cây gỗ cao 6-10 m, phân nhánh nhiều từ gốc, có vỏ vàng vàng. Lá thuôn,
hình trứng ngƣợc hay hình ngọn giáo ngắn, có góc ở gốc, có mũi nhọn ở đầu, nguyên, dai,
dài 4-10 cm, rộng 15-30 mm; cuống ngắn. Hoa vàng vàng, hầu nhƣ không cuống; hoa đực
xếp thành nhóm 3-6, hoa cái đơn độc. Quả có đƣờng kính 10-20 mm, màu tía, hơi dẹp
giữa các hạt; hạt 2, có phôi to màu lục. Ra hoa tháng 2-3, có quả tháng 3.
Bộ phận dùng: Vỏ
Nơi sống và thu hái: Loài đặc hữu và sống phổ biến ở Nam Việt Nam, Campuchia
và Nam Lào. Ở nƣớc ta cây mọc hoang trong rừng ở độ cao thấp từ Khánh Hoà tới Đồng
Nai, Tây Ninh.
Công dụng: Quả có nạc ngon, mùi thơm, vị ngọt, ăn đƣợc. Vỏ chát đƣợc nhân dân
Campuchia dùng ăn với trầu. Ngƣời ta phối hợp với nhiều vị thuốc khác trị ỉa chảy.
Ghi chú: Còn có loài Bứa Lanessan-Garcinia lanessanii Pierre mọc ở rừng Tây
Ninh, có vỏ dùng để nhuộm; ở Campuchia cây này có nhiều công dụng.


1.1.2.3. Bứa nhà
Bứa nhà-Garcinia cochinchinensis (Lour) Choisy, thuộc họ Măng cụt-Clusiaceae.
Mô tả: Cây cao 10-15 m, vỏ ngoài màu đen, phía trong màu vàng. Cành non vuông,
về sau tròn. Lá thuôn nhọn ở gốc, dài 8-15 cm, rộng 3-4,5 cm. Hoa đực 1-5, mọc thành
chùm ở nách lá, màu vàng, có nhiều nhị; hoa lƣỡng tính không cuống, thƣờng mọc đơn
độc; nhị xếp thành 4 bó, mỗi bó 7-12 bao phấn; bầu 6-10 ô, thƣờng là 8. Quả cao 5cm,
đƣờng kính 4cm, hình trứng (Hình 1.3); vỏ quả nạc, có cơm hơi đỏ bao quanh hạt. Ra hoa

vào tháng 4-5.
Bộ phận dùng: Vỏ, lá, quả
Nơi sống và thu hái: Cây mọc chủ yếu ở rừng thƣa, thông thƣờng ở bình nguyên.
Từ Quảng Trị trở vào cũng thƣờng đƣợc trồng. Thu hái vỏ, lá quanh năm.
Tính vị, tác dụng: Vỏ chát làm săn da. Lá và quả giải nhiệt.
Công dụng: Lá và vỏ quả thƣờng dùng nấu canh chua. Quả chín ăn giải khát; áo hạt
có vị chua ngọt. Vỏ thƣờng dùng trị dị ứng mẩn ngứa và bệnh ngoài da. Lá giã nát đắp trị
sâu quảng. Búp non nhai ăn chữa động thai.
Đơn thuốc: Dị ứng mẩn ngứa, dùng vỏ bứa 20-30 g, nƣớc 500 ml, sắc còn 150 ml,
chia 2-3 lần uống trong ngày.
Ghi chú: Còn loài bứa rừng hay bứa núi - Garcinia oliveri Pierre, mọc khá phổ biến
ở miền Nam nƣớc ta, có đọt non và lá dùng nấu canh chua. Quả có thịt và vỏ quả trong
chua, dùng ăn đƣợc.

Hình 1.3. Cây, quả bứa nhà


1.1.2.4. Tai chua
Tên khoa học là Garcinia pedunculata Roxb (G. cowa Roxb). Cây nhỏ mọc thẳng,
thân thƣờng có nhiều u lồi. Cành nhiều và mảnh, thƣờng nằm ngang, đầu hơi rủ xuống.
Lá hình trứng ngƣợc, đầu lá tù, đuôi lá hình nêm, dài 7-17 cm, rộng 2,5-6 cm, gân lá rõ ở
cả hai mặt, đƣờng gân phụ nối liền với nhau ở mép, cuống lá mảnh dài gần 2 cm. Cụm
hoa đực có 3-8 hoa xếp hình tán, hoa có cuống dài 1 cm, đài 4, tràng 4 cánh dày, nhị xếp
thành một khối, chỉ nhị ngắn. Hoa lƣỡng tính đơn lẻ hay tụ thành 2-3 mọc ở nách lá, gần
không cuống, nhị hợp thành 4 bó, mỗi bó 1-8 thuỳ hình nêm. Quả mập hình cầu dẹt, trên
có những múi nổi rõ (Hình 1.4). Mọc hoang tại nhiều khu rừng miền Bắc nƣớc ta, nhiều
nhất ở Phú Thọ, Yên Bái, Lào Cai, Hoà Bình, Tuyên Quang, Hà Giang, Bắc Cạn, Thái
Nguyên, Cao Bằng, Lạng Sơn. Một số vùng ngƣời ta trồng ven đƣờng làng để lấy quả ăn
và dùng trong công nghệ. Mùa hoa vào các tháng 3-4, mùa quả vào tháng 7-8. Thƣờng hái
về bỏ hạt thái thành từng miếng mỏng phơi hay sấy khô, có màu đen nâu nhạt, hơi mềm.

Trong nhân dân tai chua chủ yếu đƣợc dùng để nấu canh có vị chua. Một số nơi
nhân dân sắc uống chữa sốt, khát nƣớc. Ngày uống 6-10 gam. Trƣớc khi chƣa có axit
citric tổng hợp ngƣời ta xem tai chua là axit citric thiên nhiên đáng quý. Theo lời phát
biểu của một giám đốc nhà máy nhuộm Zurich (Đức) thì cao quả tai chua dùng trong in
vải vừa giữ cho màu bền, vừa không hại vải cho nên dù cùng một giá trị với axit citric hay
với giá trị cao hơn một chút thì việc sử dụng tai chua trong nhuộm in trên vải vẫn tốt hơn.
Điều này giải thích kinh nghiệm trong nhân dân ta dùng tai chua làm chất cắn màu trong
nhuộm vải, lụa, nhuộm cói đan chiếu và do tính axit nhẹ nên sử dụng trong việc làm bóng
các loại vàng bạc.

Hình 1.4. Quả bứa tai chua


1.1.2.5. Garcinia cambogia
Loại cây có kích thƣớc nhỏ hoặc trung bình với các nhánh mọc tròn đối xứng nhƣ
vƣơng niệm, nằm ngang hoặc rủ xuống; lá của nó có màu xanh đậm và bóng, hình elip
dạng trứng ngƣợc, dài từ 5-12 cm và rộng từ 2-7 cm; quả hình trứng, đƣờng kính 5 cm,
màu vàng hoặc đỏ khi chín với 6-8 rãnh, và mỗi quả có từ 6 đến 8 hạt đƣợc bao quanh bởi
áo hạt mọng nƣớc (Hình 1.5). Cây bứa thƣờng tìm thấy tại các cánh rừng thƣờng xanh
phía tây Ghats, từ Phía nam của Konkan đến Travancore Ấn Độ, và trong rừng Shola của
Nilgiris với độ cao 1828 m so với mực nƣớc biển. Nó ra hoa vào suốt mùa nắng, và trái
chín kéo dài trong mùa mƣa. Hạt của Garcinia cambogia chứa 31% dầu béo có thể ăn
đƣợc.
Quả của Garcinia cambogia có nhiều axit có thể ăn sống. Nƣớc sắc của vỏ quả có
thể chữa bệnh thấp khớp và bệnh đau đƣờng ruột. Nó cũng đƣợc sử dụng làm thuốc thú y
để rửa các bệnh ở mồm gia xúc. Tại Ceylon-Ấn Độ vỏ quả khô của G. cambogia đƣợc sử
dụng với muối trong muối cá. Vỏ quả khô rất có giá trị, nó đƣợc sử dụng nhƣ là gia vị tạo
mùi trong carri để thay thế me hoặc chanh.

Hình 1.5. Quả, lá Garcinia cambogia

1.1.2.6. Garcinia indica
Là cây thƣờng xanh mảnh khảnh với các cành rủ xuống; Lá hình trứng hoặc hình
thun ngọn giáo, dài từ 6-9 cm và rộng 2,5-4 cm, màu xanh đậm ở mặt trên và màu xanh
nhạt ở phía dƣới; quả có hình cầu, đƣờng kính từ 2,5-4 cm, có màu tím đậm khi chín và


đƣợc bao quanh từ 5-8 hạt lớn (Hình 1.6). Cây bứa này tìm thấy tại tầng mƣa nhiệt đới
của Western Ghats, từ phía nam Konkan đến Mysore, Coorg, và Wynaad Ấn Độ. Nó ra
hoa từ tháng 11 đến tháng 2, quả chín vào tháng 4-5. Rễ chắc chắn. Hạt có dầu ăn đƣợc,
trong thƣơng mại nó đƣợc biết đến nhƣ là bơ Kokam.
Quả Garcinia indica mùi hƣơng dễ chịu và có vị chua ngọt. Nó đƣợc sử dụng làm
hƣơng vị chua trong nấu carri và nó cũng đƣợc dùng làm siro trong mùa nóng. Quả của nó
cũng có thể chữa giun sán và bệnh trĩ, bệnh lỵ, khối u, vết thƣơng, bệnh đau tim. Siro từ
nƣớc bứa rất đƣợc ƣa thích. Vỏ quả khô có giá trị, nó đƣợc sử dụng nhƣ là gia vị tạo mùi
trong carri để thay thế me hoặc chanh.

Hình 1.6. Cây, quả Garcinia Indica tươi và khô.
1.1.2.7. Garcinia atroViridis
Cây phong nhã có kích thƣớc trung bình, cao 9-15 m (30-50 ft), tìm thấy ở phía
đông bắc quận Assam-Ấn Độ. Lá dài 15-23 cm (6-9 inch) và rộng 5-7,6 cm (2-3 inch),
dày nhƣ da, nhẵn, mũi nhọn, và phần đuôi thon nhỏ; hoa ra theo từng quý, nhụy đơn và


rộng. Quả màu vàng cam, gần giống hình cầu (dài 3-4 inch.), vỏ có các đƣờng rãnh sâu và
khá mỏng cơm màu trắng đục với các hạt bao quanh (Hình 1.7).
Vỏ quả của Garcinia atroViridis cũng chứa nhiều axit và có thể ăn sống, nhƣng vị
của nó rất hấp dẫn khi ninh nhừ với đƣờng. Tại Malay-Ấn Độ, vỏ quả gần chín đƣợc phơi
khô, bán làm gia vị để nấu carri thay cho me và sử dụng làm gia vị kho cá. Quả này cũng
đƣợc sử dụng làm thuốc nhuộm với nhôm trong nhuộm tơ lụa. Nƣớc sắc từ quả và rễ
đƣợc sử dụng để chữa bệnh đau tai.

Hình 1.7. Lá, quả và cây Garcinia atroViridis
1.2. AXIT HYDROXYCITRIC (HCA)
1.2.1. Nguồn gốc (-)-HCA
(-)-HCA đƣợc tìm thấy trong vỏ quả của một vài loài bứa, bao gồm tai chua (G.
cowa), G. cambogia, G. indica, và G. atroViridis. Các loài này mọc nhiều tại lục địa Ấn
độ và phía tây Sri Lanka.


1.2.2. Sự khám phá (-)-HCA
Vỏ quả G. cambogia sấy khô phổ biến đƣợc xem nhƣ là “me Malabar” đƣợc sử
dụng rộng rải khắp vùng biển phía đông Ấn độ với mục đích nấu nƣớng và trong thƣơng
mại sử dụng nhƣ “Colombo curing” để muối cá. Axit hữu cơ trong quả bứa có mục đích
kiềm hãm có hiệu quả sự phát triển của vi khuẩn trong môi trƣờng nƣớc mắm do pH thấp.
Trong quả khô chứa 30% khối lƣợng là axit đƣợc tính nhƣ là axit citric. Axit hữu cơ này
đã đƣợc xác định nhầm và xem nhƣ là axit me và axit chanh. Dung dịch nƣớc chiết quả
cho thấy rõ 02 axit thƣơng phẩm bằng phƣơng pháp sắc ký giấy sử dụng các dung môi
khác nhau, mà nó rất gần giống axit tactaric và citric, nhƣng nó luôn có ý nghĩa khi sự
khác biệt nhỏ giá trị của Rf trong các hệ dung môi. Phân tích nƣớc trái cây bằng sử dụng
cột trao đổi ion biểu diễn bằng Palmer cho thấy vạch rộng hơn vùng axit citric.
Lewis và Neelakantan đã chiết axit chủ yếu trong vỏ quả G. cambogia và xác
định nó nhƣ (-)-HCA là hoá chất chính và đƣợc nghiên cứu bằng phƣơng pháp quang
phổ. Sự xác định và tách axit hydroxycitric bằng giấy Whatman No. 1 đƣợc thực hiện
bằng cách sử dụng n-butanol/axit axetic/nƣớc (4:1:5) và n-propanol/axit focmic/nƣớc
(4:1:5). Các vạch đƣợc xác định bằng phun metavanadate 5%. Xà phòng hoá axit bằng
cách trộn với lƣợng kiềm dƣ và cho đi qua cột nhựa trao đổi ion, kết quả rửa cho thấy
chỉ có vạch (spot) (Rf = 0,34) có giá trị thấp tƣơng ứng với (-)-HCA tự do. Trong nồng
độ nƣớc rửa cũng còn có vạch cao hơn (Rf = 0,46) đó chính là lacton. Nƣớc chiết từ
quả cho thấy có 02 vạch axit nổi trội trong sắc ký với 02 hệ dung môi khác nhau.
Trong trƣờng hợp chuẩn độ dung dịch chiết này bằng kiềm, sử dụng phenolphthalein

làm chất chỉ thị màu, thu đƣợc 02 điểm tới hạn khác nhau, trong môi trƣờng lạnh và
sau đó đun nóng, điều này cho thấy đó là đặc điểm của lacton. Hai vạch sắc ký đã
đƣợc xem nhƣ là axit hydroxycitric và lacton của nó (Hình 1.8 và 1.9). Điều này cũng
chứng tỏ rằng 02 vạch trong sắc ký cũng là của axit γ-hydroxycitric và lacton của nó
và không phải là của axit tactaric và axit citric.


Axit (-)-hydroxycitric (I)

Axit (+)-hydroxycitric (II)

)

Axit (+)-allo-hydroxycitric (III)

Axit (-)-allo-hydroxycitric (IV)

Hình 1.8. Cấu trúc đồng phân của axit hydroxycitric

Axit (-)-hydroxycitric lacton

Axit (+)-allo-hydroxycitric lacton

Hình 1.9. Cấu trúc của axit hydroxycitric lacton
1.2.3. Chiết tách HCA
Lewis và Neelakantan đã chiết tách một tỷ lệ lớn (-)-HCA từ vỏ quả G. cambogia
khô. Phƣơng pháp gồm có chiết tách axit bằng cách nấu vật liệu thô với nƣớc dƣới áp suất