SKKN tìm HIỂU về ESTE

MB 01-Bìa SKKN

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐỒNG NAI
Trường THPT Nguyễn Trãi

Mã số: ………………………

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

TÌM HIỂU VỀ ESTE
Người thực hiện: Ngô Thị Hồng
Lĩnh vực nghiên cứu:
Quản lý giáo dục:
Phương pháp dạy học bộ môn: X
Phương pháp giáo dục:
Lĩnh vực khác:

Có đính kèm:
Mô hình

Phần mềm

Phim ảnh

Năm học: 2012 -2013



Hiện vật khác

SƠ LƯỢC LÝ LỊCH KHOA HỌC
I. THÔNG TIN CHUNG VỀ CÁ NHÂN
1. Họ và tên: NGÔ THỊ HỒNG
2. Ngày tháng năm sinh: 16- 06 - 1962
Nam, nữ: nữ
3. Địa chỉ 896/7 Kp 8A Phường Tân Biên – Biên Hoà- Đồng Nai
4. Điện thoai (CQ)/ 0613881807 (NR); ĐTDĐ: 0919 070 446
5. Fax:
Email:
6. Chức vụ: Giáo Viên
7. Đơn vị công tác: Trường Trung Học Phổ Thông Nguyễn Trãi
II. TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO
Học vị ( hoặc trình độ chuyên môn, nghiệp vụ ) cao nhất: Đại học sư phạm
Năm nhận bằng: 1984
Chuyên ngành đào tạo: Khoa Hóa học
III.

KINH NGHIỆM KHOA HỌC
Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm: Môn Hóa
Số năm có kinh nghiệm : 29 năm
Các sáng kiến kinh nghiệm đã có trong 5 năm gần đây: 05

2


TÌM HIỂU VỀ ESTE
I. Lý do chọn đề tài:
1. Tính cấp thiết của đề tài :cần gắn liền bài học và thực tiễn cuộc sống , giúp học sinh có mối liên
hệ giữa bài học và ứng dụng của ESTE .
2.Tính mới của đề tài: Giúp học sinh tìm hiểu sự ứng dụng đa dạng về este

II. Thực trang trước khi thực hiện các giải pháp của đề tài:
1. Thuận lợi:
-Các este được ứng dụng trên nhiều lĩnh vực trong cuộc sống , nên việc tìm hiểu chúng rất dễ dàng
và giúp ích cho chúng ta sử dung chúng một cách có hiệu quả hơn
- Liên hệ thực tế ngay trong những sinh hoạt hằng ngày trong gia đình
- Giúp cho học sinh thấy được giá tri của ESTE
2. Khó khăn:
Cần có ý thức trong sử dụng,bảo quản các giá trị đã có
3. Số liệu thống kê: Một số thông tin có tính thực tế và hình ảnh về este
III. Nội dung đề tài:
1. Cơ sở lý luận:Sự tìm hiểu về các este sẽ giúp học sinh liên hê giữa lý thuyết và thực tế cuộc
sống,rất gần gũi,làm cho học cảm thấy hứng thú và yêu thích môn hóa nhiều hơn.
2. Nội dung, biện pháp thực hiện các giải pháp của chủ đề :
-Tìm hiểu những thông tin về este trong chương trình hóa lớp 12 trên mạng internet.
-Dùng những hình ảnh để minh họa.
-Tạo sự hứng thú và hấp dẫn khi học về este
IV. Kết quả: Mở rộng hiểu biết cho học sinh
V. Bài học kinh nghiệm:
Học sinh sẽ hiểu rõ hơn về ứng dụng của este trong đời sống thực tiễn .
VI. Kết luận:
- Mở rộng kiến thức cho học sinh.
- Càng yêu thích hơn môn học.
- Thấy rõ ứng dụngCacbohydrat.
VII. Tài liệu tham khảo:
1. Thông tin và tài liệu trên mạng internet.
2-Hương liệu của PGSTS Nguyễn Duy Thịnh ĐH BK HÀ NỘI

3

TÌM HIỂ VỀ ST
Mở đầu
Chúng ta biết hầu hết este là những chất lỏng có mùi thơm đặc trưng, không tan hoặc rất ít tan
trong nước nhưng lại tan tốt trong rượu và các dung môi hữu cơ. Este thường nhẹ hơn nước (trừ một
số ít) thông thường ta thấy các este được tạo từ rượu và axit có khối lượng phân tử thấp có mủi quả
ví dụ như : isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo…
thường được dùng trong công nghệp thực phẩm. este được tạo từ axit có khối lượng phân tử thấp và
rượu có khối lượng phân tử cao thường cho mùi hoa ví dụ như benzyl axetat có mùi hoa linh lan,
geranyl axetat có mùi hoa hồng, linalyl axetat mùi hoa oải hương… thường được dùng trong công
nghiệp hóa mĩ phẩm. Ngoài ra, hợp chất este tạo nên từ các phân tử rượu và axit cao phân tử tuy
không có mùi thơm nhưng lại được sử dụng làm chất định hương…
Este rất quen thuộc trong đời sống, nó có rất nhiều ứng dụng, là một hợp chất quan trọng trong
nền công nghiệp hiện đại để đáp ứng nhu cầu của con người.

4


M TS

ST T O

T

CV T

M TS

ST C

M

VÀ ƯỢ

5


M T
S

ST C

C

C TC

6


M TS

M TS

ST C

C

T

ST C

C

S LC LC

LC

7


Methyl Salicylate

L-Menthol

I.TRONG CÔNG NGHIỆP ƯỢC PHẨM
Methyl salicylate (công thức hóa học C6H4(HO)COOCH3 còn được gọi là salicylic acid methyl
ester, methyl-2-hydroxybenzoate) là sản phẩm tự nhiên của rất nhiều loại cây, được dùng làm thuốc
giảm đau, chống viêm. Methyl salicylate có tác dụng gây xung huyết da, thường được phối hợp với
các loại tinh dầu khác dùng làm thuốc bôi ngoài, thuốc xoa bóp, băng dính điều trị đau.
Menthol là một hợp chất hữu cơ tổng hợp hoặc thu được từ bạc hà hoặc dầu bạc hà khác . Nó là
một chất sáp tinh thể, rõ ràng hoặc có màu trắng, đó là rắn ở nhiệt độ phòng và tan chảy một chút ở
trên. Hình thức chính của tinh dầu bạc hà xảy ra trong tự nhiên là (-)-tinh dầu bạc hà, được giao
(1R, 2S, 5R) cấu hình . Menthol có gây tê cục bộ và counterirritant phẩm chất, và nó được sử dụng
rộng rãi để làm giảm nhỏ kích thích cổ họng . Menthol cũng hoạt động như một yếu kappa chủ vận
thụ thể opioid .
Menthol của khả năng để hóa học kích hoạt các lạnh-nhạy cảm TRPM8 thụ thể ở da chịu trách
nhiệm về các cảm giác làm mát nổi tiếng nó khiêu khích khi hít vào, ăn, hoặc áp dụng cho da.
Trong ý nghĩa này, nó là tương tự như để capsaicin , các hóa học chịu trách nhiệm cho cay của ớt
(kích thích các cảm biến nhiệt , mà không gây ra một sự thay đổi nhiệt độ thực tế).
Menthol của thuốc giảm đau thuộc tính được trung gian thông qua một kích hoạt lựa chọn của κopioid thụ . Menthol cũng ngăn chặn các kênh natri điện áp-nhạy cảm, làm giảm hoạt động thần
kinh mà có thể kích thích cơ bắp. Menthol cũng tăng cường các hiệu quả của ibuprofen trong các

ứng dụng tại chỗ thông qua giãn mạch , làm giảm chức năng bảo vệ da
B.Procain

Là thuốc gây tê cục bộ của nhóm este amin . Nó được sử dụng chủ yếu để giảm bớt sự đau đớn của
tiêm bắp với penicillin , và nó cũng được sử dụng trong nha khoa . Do mặt khắp nơi của tên thương
mại Novocain, ở một số vùng procaine được gọi tổng quát là novocaine. Nó hoạt động chủ yếu
bằng cách là một kênh natri chặn . [1]
Procain lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1905, một thời gian ngắn sau khi amylocaine . Nó
được tạo ra bởi nhà hóa học người Đức Alfred Einhorn người đã cho hóa chất tên thương mại
Novocaine, từ Latin tháng mười một (có nghĩa là mới) và Caine, một phổ biến kết thúc cho alkaloid
8


được sử dụng như thuốc gây mê. Nó được đưa vào sử dụng trong y tế bởi bác sĩ phẫu thuật Heinrich
Braun . Trước khi phát hiện ra Stovaine và Novocaine, cocaine là được sử dụng phổ biến nhất gây
tê cục bộ.
Việc sử dụng chính cho procaine là thuốc gây tê tại chỗ.
Procain được sử dụng ít thường xuyên hơn kể từ khi các lựa chọn thay thế hiệu quả hơn (và ít gây dị
ứng ) như lidocaine (Xylocaine) tồn tại. Nó đã bị ngưng từ thị trường Mỹ. Giống như các thuốc gây
mê khác của địa phương (như mepivacain , và prilocaine ), procaine là một thuốc giãn mạch, và
thường được dùng chung với epinephrine cho mục đích của sự co mạch. Co mạch giúp giảm chảy
máu và ngăn ngừa ma túy đến hệ tuần hoàn với số lượng lớn. Không giống như cocaine , một co
mạch, procaine không có các phẩm chất phấn khích và gây nghiện mà đặt nó có nguy cơ về tình
trạng lạm dụng.
Procain, một ester gây mê, được chuyển hóa trong huyết tương bằng cách enzyme
pseudocholinesterase thông qua thủy phân thành axit para-amino benzoic (PABA), mà sau đó được
bài tiết bởi thận vào nước tiểu .
Procain là thành phần chính trong chuẩn bị gây tranh cãi Gerovital H3 bởi Ana Aslan ( Romania ),
mà là yêu cầu những người ủng hộ của nó để khắc phục nhiều hiệu ứng của sự lão hóa. Quan điểm
y tế chính là những công bố này đã được nghiên cứu nghiêm túc và mất uy tín trong những năm

1960.
Procain thỉnh thoảng thêm vào như là một chất phụ gia trong các loại ma túy bất hợp pháp như
cocaine . Nó cũng được sử dụng bởi chuyên nghiệp dominatrices để tăng cường BDSM chơi.
Những ảnh hưởng có hại
Ứng dụng của procaine dẫn đến trầm cảm của hoạt động thần kinh. Trầm cảm gây ra hệ thống thần
kinh để trở thành quá nhạy cảm sản xuất bồn chồn và lắc dẫn đến nhỏ đến co giật nghiêm trọng.
Các nghiên cứu trên động vật đã chỉ ra rằng việc sử dụng của procaine dẫn đến sự gia tăng mức độ
dopamine và serotonin trong não. Các vấn đề khác có thể xảy ra do khác nhau khoan dung cá nhân
liều procaine. Căng thẳng và chóng mặt có thể phát sinh từ hệ thống kích thích thần kinh trung
ương có thể dẫn đến suy hô hấp nếu quá liều. Procain cũng có thể gây suy yếu của các cơ tim dẫn
đến ngừng tim .
Procain cũng có thể gây ra phản ứng dị ứng gây ra các cá nhân có vấn đề với hơi thở, phát ban và
sưng. Các phản ứng dị ứng với procaine thường không đáp ứng với procain chính nó, nhưng PABA
chất chuyển hóa của nó. Khoảng 1 trong 3000 người có một hình thức điển hình của
pseudocholinesterase, mà không thủy phân ester gây tê như Procain, kết quả trong một thời gian dài
của các cấp cao của thuốc gây tê trong máu và tăng độc tính.
Procain, este 2-diethylaminoethyl 4-aminobenzoic acid, được tổng hợp theo hai cách. Cách thứ nhất
bao gồm các phản ứng trực tiếp của 4-aminobenzoic acid ethyl ester với diethylaminoethanol-2
trong sự hiện diện của ethoxide natri. Cách thứ hai là bằng phản ứng 4-nitrobenzoic acid có thionyl
clorua , clorua axit kết quả là sau đó este hóa với diethylaminoethanol-2. Cuối cùng, nhóm nitro
giảm hydro trên niken Raney chất xúc tác.

9


C.ASPIRIN
Aspirin, hay acetylsalicylic acid (ASA), (acetosal) là một dẫn xuất của acid salicylic, thuộc nhóm
thuốc chống viêm non-steroid; có tác dụng giảm đau, hạ sốt, chống viêm; nó còn có tác dụng chống
kết tập tiểu cầu, khi dùng liều thấp kéo dài có thể phòng ngừa đau tim và hình thành cục nghẽn
trong mạch máu.

1.Tác dụng
a.Chống viêm




Tác dụng lên hầu hết các loại viêm không kể nguyên nhân.
Chỉ ở liều cao mới có tác dụng chống viêm.
Thuốc có tác dụng lên thời kỳ đầu của quá trình viêm.

b. Giảm đau





Thuốc tác dụng lên các cơn đau nông nhẹ, khu trú hoặc lan tỏa như đau đầu, đau cơ, đau
răng, đau khớp. Đặc biệt có tác dụng tốt đối với đau do viêm. Không có tác dụng lên các đau
nội tạng như morphine.
Không gây ngủ, không gây khoái cảm, không gây nghiện

Đây là một trong những ứng dụng quan trọng của este.
1. Axit axetyl salixylic

Công thức cấu tạo :

10


- Axit axetylsalixylic còn được gọi là aspirin, là một este của axit axetic với nhóm –OH của axit

salixylic (axit o-hiđroxybenzoic), chất rắn màu trắng, dễ tan trong rượu, ít tan trong nước.
- Năm 1899, tên “Aspirin” lần đầu tiên xuất hiện và nó nhanh chóng được sử dụng rất phổ biến
trong điều trị các cơn đau, hạ sốt, chống viêm, thời kì đầu xuất hiện, nó được xem là “thần dược”
trên toàn thế giới. Tuy nhiên, bên cạnh những ưu điểm có được, Aspirin cũng gây ra những tác
dụng phụ không hề dễ chịu. Aspirin có thể gây loét dạ dày, thậm chí xuất huyết dạ dày cho người sử
dụng.Sự xuất hiện của paracetamol vào giữa thế kỉ 20, ít tác dụng phụ hơn nhưng tác động giảm
đau, hạ sốt rất tốt, đã dần thay thế hoàn toàn aspirin. Dù vậy, aspirin vẫn còn được sử dụng, không
những với công dụng muôn thuở mà còn những công dụng mới được các nhà khoa học phát hiện và
cuối thế kỉ 20: điều trị nhồi máu cơ tim, tai biến, phòng ung thư v.v…bởi lẽ aspirin không gây rối
loạn tim mạch. Với một người mắc bệnh về tim mạch, sử dụng aspirin sẽ an toàn hơn là sử dụng
Paracitamol, một lượng Paracitamol 400mg có thể gây rối loạn nhịp tim và tăng nguy cơ tử vong
lên gấp 3 lần so với sử dụng Aspirin (theo các nhà nghiên cứu của Đại học Ilinoi – Mỹ). Sở dĩ có
công năng tuyệt vời này là do Aspirin có đặc tính của một este, do đó nó dễ dàng thủy phân trong
môi trường axit bên trong thành ruột, làm cân bằng các hoocmon, điều tiết quá trình tổng hợp axit
amin trong cơ thể nên tránh làm rối loạn nhịp tim. Chính vì vậy, cho đến ngày nay aspirin vẫn giữ
một vai trò quan trọng trong y dược, nhất là trong việc điều trị các bệnh tim mạch.

Bạn có biết ?
Vì sao aspirin có thể gây loét dạ dày?
Khi aspirin xuống dạ dày, nhờ môi trường axit của dịch dịch vị nên một phần aspirin sẽ bị thủy
phân tạo thành axit salixylic và axit axetic.
2 axit vừa tạo thành cộng với axit có sẵn dịch vị sẽ dần ảnh hưởng đến lớp niêm mạc dạ dày, gây
nên vết loét, thậm chí xuất huyết dạ dày nếu nồng độ axit càng cao.
Vì sao nếu ta bảo quản lọ aspirin không kĩ, lâu ngày khi mở nắp lọ sẽ ngửi thấy mùi giấm?
Trong không khí có hơi nước, nếu bảo quản lọ không kĩ, hơi nước sẽ bị lẫn chung với thuốc, và sẽ
có một lượng nhỏ nước thủy phân aspirin cho ra axit salixylic và axit axetic.

Dù chỉ một lượng nhỏ axit axetic tạo thành nhưng cũng đủ cho ta cảm giác mùi của giấm ăn (thành
phần của giấm là axit axetic).
- Tổng hợp :

+ Tổng hợp từ axit salixylic và anhydrit axetic :

+ Tổng hợp từ axit salixylic và axetyl clorua :

11


2. Metyl salixylat

- Công thức cấu tạo :
- Metyl salixylat là chất lỏng, không màu, có mùi thơm mạnh, sôi ở nhiệt độ 233oC ở áp suất khí
quyển, d = 1,84; rất ít tan trong nước (0,07%), tan tốt trong rượu, ete và các dung môi hưu cơ.
- Methyl salicylate có tác dụng gây xung huyết da, thường được phối hợp với các loại tinh dầu khác
dùng làm thuốc bôi ngoài, thuốc xoa bóp, băng dính điều trị đau., ngoài ra nó còn là thành phần của
một số loại nước súc miêng do có tính diệt khuẩn
- Được tổng hợp từ axit salixylic và metanol theo phuong trình phản ứng :

3. Etyl salixylat

Công thức cấu tạo :
- Etyl salixylat là chất lỏng không màu, nhiệt độ sôi khoảng 231oC, d = 1,1362; không tan trong
nước, tan trong benzen, ete, xeton.
- Có mùi nhẹ hơn metyl salixylat, có công dụng tương tự như metyl salixylat nên có thể được sử
dụng thay thế.
12


- Tổng hợp tương tự metyl salixylat. Thực hiện phản ứng este hóa giữa axit salixylic và etanol tuyệt
đối trong sự có mặt của axit sunfuric đặc.
C

Ghẻ là bệnh do ký sinh trùng có tên Sarcopte Scabiei hominis gây nên, bệnh có thể gặp ở khắp mọi
nơi trên thế giới, tuy nhiên tần suất xuất hiện nhiều ở các vùng mà điều kiện vệ sinh thấp kém, tập
quán sinh hoạt còn lạc hậu.
1.Dầu DEP (Diethyl phthalate) : Là chất lỏng, không màu, không mùi, sánh, không gây kích thích
da và không bẩn quần áo. Cần chú ý chỉ bôi lên thương tổn, không bôi diện rộng, không bôi lên
niêm mạc, không để dây vào mắt. Bôi lên các tổn thương ghẻ mỗi ngày 2 – 3 lần, bôi cả ban đêm,
ngày thứ 3 tắm bằng xà phòng và nước nóng, thay quần áo.

Đietyl phtalat
Công thức cấu tạo :
- Đietyl phtalat nhiệt độ sôi khoảng 295oC, d = 1,184, rất ít tan trong nước (0,1% ở 18oC), tan
trong cồn.
- Được sử dụng làm thuốc chữa ghẻ ( P) Trước đây nước ta sử dụng rất phổ biến nhưng
hiện nay không còn dược sử dụng nữa do phát hiện một số tác dụng phụ khi dùng Đặc biệt,
P được dùng làm chất hóa dẻo (phlasticizer) trong bao viên thuốc Tuy nhiên, lượng dùng
DEP trong bào chế bao phim rất ít (do lớp bao phim này rất mỏng) và mỗi lần ta chỉ uống
một vài viên thuốc nên tác hại của DEP (nếu có) xem như không đáng kể.
- Tổng hợp Đietyl phtalat từ anhydrit phtalic (chất rắn) và etanol với xúc tác 2SO4 đặc:

2.Dầu Benzyl benzoat 33%: Không cần thiết phải tắm trước, bôi lên tổn thương trừ vùng đầu và
mặt, 20 phút sau bôi thêm lần nữa, ngoài ra có thể bôi thêm sau 24 giờ. Ngày thứ 3 tắm bằng xà
phòng và nước nóng, thay quần áo. Tiếp tục điều trị theo trình tự trên cho đến khi lành bệnh.

13


Benzyl benzoat

Diethyl phthalate

D.Este trong một số tinh dầu
1.Lilanyl Axetat trong tinh dầu oải hương
Hương thơm nhẹ nhàng sang trọng, tạo sự thoải mái,
giúp làm giảm stress.
Giúp dễ ngủ hơn nhờ khả năng khiến con người thư giãn
và trấn tĩnh, mùi hoa oải hương còn có tác dụng đuổi
muỗi
Dùng như một liệu pháp trị liệu mụn trứng cá rất hiệu
quả, diệt khuẩn, chống viêm sưng và kiểm soát da dầu.
2.Nonyl caprylate trong tinh dầu cam

Hương thơm ngọt mát dễ chịu giúp tinh thần thoải mái giảm đau căng thẳng hay stress
Trị rối loạn tiêu hóa, đầy hơi
Có thể dùng tẩy uế vật dụng gia đình.
3.Ethyl cinnamate trong tinh dầu quế
Có tác dụng bổ dưỡng, hồi sinh,
diệt khuẩn, làm nóng, giảm đau,
kích thích, chống nôn, giải độc cơ
thể, được xem là một gia vị quý
hiếm.
Dùng để chữa cảm cúm trong Đông
y

4.Ethyl heptanoate - Ethyl
nonanoate trong tinh dầu vỏ bưởi

14


Ethyl heptanoate

Ethyl nonanoate

Có tác dụng làm giảm tóc gẫy rụng, kích thích mọc tóc, giúp tóc chắc khỏe và bóng mượt nên
thường dùng làm dầu gội
Massage bụng bằng tinh dầu vỏ bưởi có tác dụng giảm đáng kể lượng mỡ bụng dư thừa
Hỗn hợp của tinh dầu vỏ bưởi, chanh, hương nhu, khuynh diệp, sả có tác dụng giải cảm rất tốt.

5.Benzyl acetate trong tinh dầu hoa lài
Mùi hương nữ tính,, thanh khiết giúp tạo sự tự tin,
làm dịu thần kinh và giảm suy sụp tinh thần, giảm
chứng mất ngủ, nhức đầu, hoa mắt, chóng mặt,
tăng huyết áp.
Có tác dụng thu nhỏ lỗ chân lông, làm da sạch và
mát

Hóa mỹ phẩm là sản phẩm làm đẹp, làm thơm, làm
sạch,… nhưng không sử dụng trực tiếp và lưu đọng trên da lâu dài và thường xuyên như: dầu gội
đầu, xà phòng, sữa tắm, nước hoa,…
.Chiết suất tinh dầu
Hương liệu khô chỉ là một phần rất nhỏ bé đối với ngành công nghiệp nước hoa. Chiết suất và tinh
chế nó như thế nào, điều đó mới là quan trọng để làm nên đặc trưng và thương hiệu của nước hoa.
Phương pháp ép lấy nước
Vỏ trái cây ép lấy chất lỏng, để lắng xuống rồi đem lọc qua giấy ướt nhằm tắt riêng hai tp nước và
tinh dầu trong.
Chưng cất
Được áp dụng đối với những loại nguyên liệu rắn như gỗ thơm, vỏ thân cây,.. Nguyên liệu chọn lọc
được đun lên cùng với nước. Hơi nước mang theo hương bốc hơi rồi được làm lạnh và ngưng tụ
trong ống nghiệm florentine. Sai thời gian chắt lọc, nước tách ra khỏi những nguyên tố thơm, những
nguyên tố này được ngưng tụ lại gọi là dầu thơm.

Phương pháp chiết suất
Khi dung môi nước (trước đây là mỡ lạnh, còn bây giờ là ethanol, metanola, hexan, toluen,
butan,…) hòa lẫn vào nguyên liệu thực vật được đun nóng, nó sẽ hút hết chất mang hương của
nguyên liệu. Quá trình bốc hơi khi đun giúp loại bỏ những chất không cần thiết như cồn, mỡ,
sáp,…Phần còn lại là những gì tinh túy nhất cần để cho pha chế nước hoa.

S

T
C

O
T

,
O

1.Keo dán công nghiệp
Keo dán là vật liệu có khả năng kết dính 2 mảnh vật liệu giống hoặc khác nhau mà không làm biến
đổi bản chất của chúng.

15


Poli (vinyl acetate) và poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán giấy, dán gỗ, các vật dụng gia đình như
đệm, hộp sữa,…
2.Keo dán trong y học
Trong y học, keo dán thường xuất phát từ este đơn phân ankyl xianoacrilat với gốc ankyl là: butyl,
isobutyl, trifloisopropyl, heptyl, metyl, amyl, xianoacrilat,… Sau khi trùng hợp (từ 30 – 55s) tạo
nên một lớp dính các thanh mạc, niêm mạc, da với nhau lực dính mạnh, đạt tới 200 kg/cm2.

Keo được dùng trong phẫu thuật để dán nối các đường khâu, mép da, niêm mạc, dán nối mạch máu,
ống tiêu hoá, ống dẫn (niệu quản) và dùng để cầm máu tạng nhu mô như gan, lách, thận.
Keo dán mô phải đạt yêu cầu là không gây hoặc ít gây phản ứng viêm, thời gian thoái hóa sinh học
không kéo dài và thời gian đào thải ra khỏi cơ thể không quá lâu.
3.Ứng dụng của một số polieste
a.Poly (vinyl axetat) – PVA

PVA được sử dụng rộng rãi trong keo dán, là nhựa tổng hợp thay thế cho keo xương. Gồm 3 nhóm:
- Keo dung dịch: là PVA trong axeton, etylaxetat, toluen… để sản xuất thủy tinh không vỡ, dán
thủy tinh quang học…
- Keo không chứa dung môi bay hơi: là PVA trong dung môi hoạt tính, bổ sung 1 lượng nhỏ chất
khơi mào cho quá trình trùng hợp.
- Keo nhũ tương trong nước: là PVA trong môi trường nước với chất khơi mào, tạo nhũ, dùng
trong sản xuất giấy, dệt và xây dựng
Ngoài ra, PVA còn dùng để sản xuất sơn và da nhân tạo

Các tính chất vật lý của PVA
Tỷ trọng, 20oC
Chỉ số khúc xạ, 20oC
Độ hấp thụ nước
Hệ số giãn nở nhiệt tuyến tính
Độ dẫn nhiệt
Nhiệt riêng
Mômen lưỡng cực
Độ bền nhiệt môi ở 30oC

1,19 g/ml
1,466
2%
8,6.10

0.39 cal/g/oC
1.85 đơn vị Debye
1000 v/ml
16


b.Poli(metyl metacrylat)
Là chất rắn trong suốt, có khả năng cho ánh sáng truyền qua tốt (>90%) được dùng chế tạo thủy tinh
hữu cơ plexiglat(plesiglas).
Plexiglas không bị vỡ vụn khi va đập và bền với nhiệt,
nước, axít, bazơ, xăng, ancol nhưng bị hòa tan trong benzen, đồng đẳng của benzen,este và xeton.
Plexiglas có khối lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat, dễ pha màu và dễ tao dáng ở nhiệt độ
cao….nên được ứng dụng khá rộng rãi như cong nghiệp ôtô, trong các tòa nhà lớn.
*Khái quát về chất dẻo hóa và tác động của chúng đối với sức khỏe con người và môi trường
Trong cuộc sống chúng ta, hầu hết các vật dụng đều được làm từ chất dẻo.Vd: ghế, máy móc,…vì
những đặc tính ưu việt của nó.Có rất nhiều loại chất dẻo.Dưới đây chỉ trích một phần nhỏ và khá
phổ biến.
Phtalat được sản xuất đầu tiên từ những năm 1920 nhưng rất hạn chế cho các sử dụng thương
mại. Tuy nhiên, từ những năm 1950, một lượng lớn phtalat đã được dùng để làm chất dẻo hóa PVC.
Hiện nay, khoảng hơn 500 chất dẻo hóa được dùng trên toàn cầu, trong đó chỉ khoảng 50-100
chất dẻo hóa được dùng cho các mục đích thương mại. Khoảng 90% tất cả các chất dẻo hóa được
dùng cho PVC, ngoài ra chúng còn được dùng trong các sản phẩm từ cao su tổng hợp, chất dẻo gốc
xenlulô và acrylic.
Chất dẻo hóa tốt nhất khi các phân tử chứa cả nhóm phân cực và không phân cực. Nhóm phân
cực giúp chất dẻo hóa được giữ lại trong hệ thống, còn nhóm không phân cực làm giảm lực hút giữa
các chuỗi polyme để tạo tính dẻo.
Có nhiều vật liệu khác nhau được dùng làm chất dẻo hóa cho PVC, trong đó este phtalat là vật
liệu thường được dùng nhất. Đây là chất lỏng không màu, không mùi được tạo ra bằng một phản
ứng este hóa đơn giản giữa rượu và anhyđrit phtalic. Chất dẻo este phtalat được tạo ra bằng phản
ứng este hóa giữa rượu với anhyđrit phtalic hay axit terephtalic. Về khả năng, rượu thuộc dãy từ

metanol tới rượu C17 đều có thể dùng để sản xuất chất dẻo hóa este phtalat, trong đó rượu từ C4
đến C10 là những rượu thường được dùng để sản xuất các chất dẻo hóa điển hình. Các rượu mạch
thẳng cũng có thể được dùng để sản xuất chất dẻo hóa, mặc dù việc dùng chúng ngày càng không
được ưa chuộng do giá etylen cao hơn (một nguyên liệu thô của sản phẩm này) so với nguyên liệu
thô của chất dẻo hóa có mạch C9-C10.
Đi-2-etylhexyl phtalat (DEHP) còn có tên là đi-octylphtalat (DOP) là este phtalat của 2-etyl
hexanol (đi từ propylen) và anhyđrit phtalic. Mặc dù đã có những nghiên cứu về tác hại của nó đối
với sức khỏe con người, nhưng nó vẫn được dùng rộng rãi làm chất dẻo hóa do đặc tính dẻo hóa tốt
và giá thấp. Các chất dẻo iso-phtalat C9 (điisononylphtalat (DINP)) và C10 (điisodecylphtalat
(DIDP) ngày càng cạnh tranh với DEHP.

17


Các sản phẩm chất dẻo chứa phtalat có nhiều ứng dụng như làm tấm lát sàn nhà, ốp tường, lớp
lót vinyl, vỏ bọc cáp điện... Các phtalat mạch thẳng tạo cho chất dẻo có độ dẻo ở nhiệt độ lạnh tốt
hơn và bền hơn. Do đó, chúng được dùng trong vật liệu lợp mái PVC, da tổng hợp và cáp điện ô tô.
Từ trước những năm 1980, đã có một số ý kiến lo ngại về việc sử dụng phtalat có thể ảnh hưởng
đối với sức khỏe con người và môi trường. Theo Chương trình thử nghiệm sinh học NTP/ NCI ở
Mỹ, dấu hiệu đầu tiên trong năm 1980 cho thấy phtalat có thể làm tăng tỉ lệ mắc bệnh ung thư gan ở
chuột. Trong những năm sau năm 1980 lại xuất hiện những tranh cãi xung quanh việc sử dụng
màng mỏng PVC dẻo hóa để gói thực phẩm vì cho rằng vật liệu từ PVC dẻo hóa có thể ngấm vào
thực phẩm và gây hại. Vào những năm 1990, các vấn đề liên quan đến việc sử dụng phtalat càng
tăng. Đó là những lo ngại về ảnh hưởng của chúng đối với môi trường, với hệ sinh sản của con
người và tới các hooc mon chức năng trong cơ thể con người, tuy mới chỉ có những kết quả dựa
trên nghiên cứu được thực hiện cuối những năm 1990 trên động vật (chuột). Một mối lo ngại khác
xung quanh phtalat là vấn đề phơi nhiễm của chúng đối với trẻ em qua đường sữa mẹ, đồ chơi và
thiết bị y tế. Một nghiên cứu ở Na uy cho biết, sự cố nghẹt đường thở ở trẻ em có liên quan trực tiếp
đến lượng chất dẻo tồn tại trong nhà. Năm 1998, các công ty đồ chơi đã bị các nhà hoạt động chính
trị như Tổ chức Hòa bình xanh vận động hành lang chống lại việc sử dụng PVC trong các sản phẩm

dành cho trẻ em.
Vì những mối lo ngại này, năm 1999, ủy ban châu Âu (EC) đã tạm thời cấm sử dụng 6 loại
phtalat (DINP, DBP, DIDP, DNOP, DEHP và BBP) trong đồ chơi và trong thuốc đánh răng dành
cho trẻ em dưới 3 tuổi (nồng độ của 6 phtalat này sẽ không được vượt quá 0,1% trong các sản phẩm
thuốc đánh răng dành cho trẻ em dưới 3 tuổi). Sau đó, lệnh cấm tạm thời này được nhắc lại hàng
chục lần cho đến khi lệnh cấm hẳn được ban hành trong năm 2005. Lệnh cấm này cũng phù hợp với
những hoạt động trước đây do các chính phủ khác ở châu Âu ban hành.
Những tranh cãi về sử dụng phtalat, đặc biệt là ở châu Âu, đã dẫn đến làm giảm nhu cầu phtalat
thông thường, nhất là DEHP, ở các thị trường châu Âu. Lượng cầu DEHP bắt đầu giảm trong năm
1999 và trong tháng 10/ 2004, BASF đã dừng sản xuất DEHP. Hơn nữa, năm 2004, một nhóm
nghiên cứu của Thụy Điển đã phát hiện ra liên quan rất rõ rệt giữa các trường hợp dị ứng với DEHP
và BBP. Tuy trong năm đó, một nhóm nghiên cứu từ Đại học Washington (Mỹ) lại tuyên bố rằng
không thấy các tác động có hại trong những thanh thiếu niên bị phơi nhiễm phtalat trong quá trình
phát triển. Tuy nhiên, đầu năm 2005 lại có một nghiên cứu khác chỉ ra rằng phtalat đóng vai trò như
các hooc mon nữ, dẫn đến các học sinh nam thiên về nữ tính.
Trong tháng 7/ 2005, EU đã cấm hẳn sử dụng DEHP, DBP và BBP trong tất cả các mặt hàng
dành cho trẻ em. Ngoài ra, EU còn cấm dùng DINP, DIDP và DNOP trong thuốc đánh răng dành
cho trẻ em. Lệnh cấm này có hiệu lực vào 16/1/2007. Sự hạn chế sử dụng phtalat ở châu Âu đã
khiến cho các khu vực khác cũng xem xét giảm sử dụng các chất dẻo hóa này mặc dù các nghiên
cứu chỉ ra rằng phtalat phơi nhiễm rất ít hoặc không làm phát sinh rủi ro về sức khỏe đối với con
người hay môi trường.
San Francisco (Mỹ) đã cấm sử dụng phtalat từ 1/1/2007 nhưng lệnh cấm đã bị hoãn vì kiện tụng.
Đài Loan cũng dùng một biện pháp tương tự và cấm sử dụng 2 chất dẻo hóa phtalat trong một thời
gian ngắn sau khi có lệnh cấm ở châu Âu. Canađa cũng đặt phtalat vào danh sách các hóa chất ưu
tiên hàng đầu cấm sử dụng, và sẽ thực hiện tương tự như vấn đề Đăng ký, Đánh giá và Cấp phép
hóa chất (REACH) của EU. Các công ty mỹ phẩm lớn của Mỹ như LOreal và Revlon đã đi đầu
trong việc cấm sử dụng DBP trong các sản phẩm mỹ phẩm.
Trung Quốc không chỉ là khu vực tiêu thụ DOP lớn nhất mà còn là một trong những nước đang
phát triển nhanh nhất với tăng trưởng nhu cầu đối với chất này dự báo 2,1% trong giai đoạn 2006 2011. Cùng kỳ, do có các vấn đề về môi trường nên nhu cầu DOP ở Bắc Mỹ gần như không thay
đổi, còn ở Nhật và Tây Âu giảm.

T O

C

ỆP T

C P ẨM

Thực phẩm
I/ Thực phẩm :
18


1-Este được sử dụng rộng rãi trong nền công nghiệp sản xuất bánh, kẹo, nước ngọt, nước giải
khát…
Trên thị trường hiện nay, có rất nhiều mặt hàng bánh kẹo, nước ngọt, nước giải khát… Vì vậy để có
thể cạnh tranh các mặt hàng không những có “vị” mà còn phải đảm bảo cả “sắc và hương”.
Do đó, một số hợp chất hóa học được thêm vào các loại thực phẩm trên để tạo “sắc và hương” làm
cho sản phẩm thêm phong phú đa dạng từ đó thu hút được nhiều sự chú ý của người tiêu dùng hơn.
Các hợp chất hóa học được sử dụng làm hương liệu trong thực phẩm đã được phê duyệt bởi Cục
Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa kỳ (FDA), phần lớn đều là các este. Các este có mùi thơm
là một thành phần chính của tinh dầu được sử dụng trong thực phẩm như là một hương liệu tự
nhiên.
Một số este được sử dụng như :
1. Isoamyl axetat ( dầu chuối):
- Isoamyl axetat có công thức cấu tạo như sau :

- Isoamyl axetat là chất lỏng không màu có mùi quả, nhiệt độ sôi 138-142oC, d ≈ 0,874 rất ít tan
trong nước (2% ở 18oC), tan trong rượu và dung môi hữu cơ,

- Isoamyl axetat thường được gọi là dầu chuối, trên thị trường thường bán là dung dịch 5-10% este
pha trong hỗn hợp nước – rượu. Dầu chuối đặc là izoamyl axetat nguyên chất. Nó thường dùng làm
etxăng thực phẩm ( hương thơm cho bánh gai, bánh xốp, bánh dẻo, chè đậu đen…) và tham gia vào
thành phần cùa các hỗn hợp thơm.
- Tổng hợp từ alcol izoamylic và axit axetic :

CH3COOH + (CH3)2CH(CH2)2-OH

CH3COO(CH2)2 CH(CH3)2 + H2O

2. Isoamyl isovalerat (dầu táo).
- Công thức cấu tạo :

- Isoamyl isovalerat (hay dầu táo) là chất lỏng không màu, có mùi táo đặc trưng, to sôi là 203,7oC ở
áp suất khí quyển, d = 0,8812, ít tan trong nước, tan trong cồn và dung môi hữu cơ.

19


- Sử dụng làm hương vị nước giải khát, rượu , một số loại bánh, kẹo… và còn dùng cho hương
thuốc lá. Trên thế giới, thị trường hương táo chứa khoảng 10% isoamyl isovalerat
- Tổng hợp từ ancol isoamyl isovaleric trong sự có mặt của xúc tác.

3. Phenyl etyl axetat
- Công thức cấu tạo :

- Phenyl etyl axetat là chất lỏng không màu, sôi ở 232oC, d =1,038; không tan trong nước, tan trong
rượu, có mùi thơm cùa mùi mật mơ.
- Từ este này có thể phối ra chất thơm có mùi đào, dứa, cam, hồng… dùng trong sản xuất nước giải
khát, bánh kẹo…

- Tổng hợp từ alcol phenyl etylic và axid axetic với xúc tác H2SO4 tương tự như tổng hợp banzyl
axetat

4. Vanilin
- Công thức cấu tạo :
- Vanilin là chất kết tinh trắng, nóng chảy ở 81,5oC, nhiệt độ sôi 285oC, có hương thơn dễ chịu
giống mùi hoa sữa.
- Vanilin là một hương liệu quý, đắt tiền, được sử dụng nhiều để pha chế mùi rượu, cà phê, cacao,
sô-cô-la, bánh kẹo… và đặc biệt cho kem lạnh.
- Trên thế giới cũng như ở Việt Nam đã nghiên cứu sản xuất vanilin từ eugenol (thành phần chủ yếu
trong tinh dầu hương nhu). Quá trình thực hiện theo sơ đồ phản ứng như sau :
20


Sau đó sẽ trải qua quá trình tinh chế để thu được vanilin tinh khiết.
Ngoài ra một số este có mùi đăc trưng sau cũng được ứng dụng rộng rãi. Chúng là thành
phần chính tạo nên mùi vị của các loại bánh, kẹo, nước ngọt

21


Amyl axetat: Mùi chuối, Táo :

Amyl butyrat: Mùi mận, Mơ, Đào, Dứa

Allyl hexanoat: Mùi dứa

Etyl butyrat: Mùi dứa (este của axit butylic và etanol)

.

Etyl lactat: Mùi kem, bơ (được tạo nên từ axit lactic và etanol)

Etyl format: Mùi chanh, dâu tâu (este của axit fomic và etanol)

22


Etyl cinnamat: Mùi quế (este của axit cinamic và etanol)

Este dùng để tạo mùi cho các sản phẩm bánh kẹo, kem…(hương dâu, nho,…) trong công nghiệp
thực phẩm thường được tổng hợp hoặc chiết xuất từ thiên nhiên. Tuy nhiên, do giá thành cao và
một số nguyên nhân khác, hầu hết nguồn este chủ yếu từ tổng hợp hóa học nên có thể gây hại
cho sức khỏe.vd :phtalat…
Phtalat không những được dùng trong chất dẻo mà cả trong thực phẩm.Vậy Phtalat:chất được tìm
thấy trong kẹo mút là gì?
Ngày nay, Cục An toàn vệ sinh thực phẩm (Bộ Y tế) đã yêu cầu tất cả các địa phương tiến hành
thu hồi khẩn sản phẩm kẹo phát quang. Theo kết quả xét nghiệm của Viện Kiểm nghiệm An toàn
thực phẩm quốc gia cho biết, trong thân kẹo phát sáng có 2 chất là dung môi phtalate kết hợp
với poly-aromatic hydrocacbon (PAH). Khi hai chất này trộn vào nhau có thêm hiện tượng oxy
hóa, tạo ra năng lượng phát sáng trên thân cây kẹo.
Để tìm hiểu rõ thêm bản chất của hai loại chất này, chúng ta hãy cùng tìm hiểu thêm một số tính
chất của chúng.
a.Phtalat là chất gì?
Dẫn chất phtalat là một nhóm chất hữu cơ có cấu tạo gần giống nhau: DEHP
(diethylhexylphtalat), PCB (polichlorinatbiphenyl), DEP (diethylphtalat), DBP (dibutylphtalat),
BzBP (benzylbutylphtalat).
Chúng có nhiều trong lĩnh vực sản xuất kinh doanh và trong đời sống. Trong y tế (thuốc DEP
dây truyền dịch, ống thông tiểu, súc dạ dày...), trong thực phẩm (các loại bao bì: can, chai, túi
bao gói), trong giải trí (các loại đồ chơi trẻ em), trong mỹ phẩm (có trong hầu hết các thuốc
nhuộm tóc, sơn móng tay, nước hoa, kem dưỡng da, phấn, son môi, keo xịt), trong đồ gia dụng

(loại lớn như các loại cửa kéo, cửa gấp. Loại nhỏ như bát đũa, rổ rá, làn, túi xách, đầu vú, bình
sữa), trong sản xuất công nghiệp (dùng làm chất hóa dẻo, kết dính, sát khuẩn, làm dung môi). Ta
quen gọi các sản phẩm chứa dẫn chất phtalat là "chất dẻo", "chất nhựa", "nilon".
b.Những độc tính đã được phát hiện
Đường xâm nhập: Đường qua da (khi bôi thuốc, mỹ phẩm), đường uống (phtalat trong bao bì
chứa thực phẩm bị thôi ra như can đựng nước mắm, rượu trong các can, chai nhựa, bát nhựa, đầu
vú cho trẻ ngậm trong bình sữa, đồ chơi làm bằng chất dẻo, liếm son môi). Đường hít thở: Nhà
23


có nhiều vật liệu làm bằng phtalat, các sản phẩm dùng phtalat làm chất hóa dẻo kết dính hay
dung môi hòa tan, khi nhiệt độ cao sẽ bốc mùi, thâm nhập vào đường hô hấp.
Khá nguy hiểm là các hãng sản xuất đã đưa phtalat vào rất nhiều loại mỹ phẩm: Năm 2007, Hãng
Health Whthout Harm, khi nghiên cứu thành phần của 72 loại mỹ phẩm (bao gồm sơn móng
chân, móng tay, thuốc nhuộm tóc, keo xịt tóc) cho biết: “Tất cả chúng đều có chứa phtalat nhưng
chỉ có 6 loại ghi tên chất này trên nhãn!”. Trước đó, (năm 2007) Trung tâm quốc gia về sức khỏe
và môi trường Mỹ cũng cho biết: Qua kiểm tra gần 300 nữ khách hàng quen của các hãng mỹ
phẩm, thấy trong cơ thể của họ có tới 7 đồng phân của phtalat với mức cao gấp 100 lần mức cho
phép. Đối với những người thường xuyên xức nước hoa, sơn móng tay, dùng thuốc bôi láng tóc,
lượng phtalat có trong máu cao gấp 70 lần so với người bình thường.
c.Một số dẫn chất phtalat thông dụng

24


d.Các tác hại
- Xáo trộn nội tiết: Các nghiên cứu, điều tra dịch tễ học tại Mỹ cho biết: các chất BzBP
(benzylbutylphtalat), DBP (dibutyphtalat), tác động như một hormon làm nữ hóa. Chuột có thai,
khi cho dùng các chất này, thai phát triển không bình thường, chuột con sinh ra sẽ bị tổn thương
tinh hoàn, khả năng sinh sản tinh trùng bị sút kém. Trẻ em bị nhiễm phtalat sẽ dậy thì trước tuổi

đến 3 năm.
- Gây ung thư: Trung tâm nghiên cứu Ung thư quốc gia Mỹ cho biết: Phtalat gắn kết với các tế
bào, tổ chức gây ung thư. Ví dụ: Chất PCB (polichlorinatbiphenyl), khi tiếp xúc với mô sống tạo
ra chất careinogen, một tác nhân gây ung thư. Chất DHEP (diethylhexylphtalat) gây ung thư gan
ở chuột.
25