benzen - hoa hoc 11 nang cao

Hoá học 11 nâng cao
Hoá học 11 nâng cao
C
C
hương VI
hương VI
HIĐROCACBON THƠM
HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng




Hoá học 11 nâng cao
Hoá học 11 nâng cao
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Giáo viên: Trần Thị Hương Giang
Trường THPT Huỳnh Thúc Kháng

1. Cấu trúc phân tử
a) Sự hình thành liên kết
b) Mô hình phân tử
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
b) Đồng phân
c) Danh pháp
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP




a) Sự hình thành liên kết
Benzen: C
6
H
6
Nguyên tử C: C-sp
2

C sử dụng 3 AO lai hoá tạo liên kết σ với 2 C và 1H
Kết luận: Liên kết ở benzen bền vững hơn so với
liên kết π ở anken là các hiđrocacbon khác
6 AO p của 6 C xen phủ bên với nhau
→ hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen

b) Mô hình phân tử
Phân tử đồng phẳng
6 nguyên tử C tạo thành một lục giác đều
d
C-C
= 1,4 A
0
CCC = CCH = 120
0

d
C-H
= 1,09 A
0
1,4 A
1,4 A
0
0
1,4 A
1,4 A
0
0
1,4 A
1,4 A
0
0
1,4 A
1,4 A
0

0
1,4 A
1,4 A
0
0
1,4 A
1,4 A
0
0




c) Biểu diễn công thức cấu tạo

Công thức Kekule
Thực tế tất cả các liên
kết C-C đều đồng nhất
Vòng tròn thể hiện liên kết π
giải toả trên toàn bộ phân tử
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4

5
6




1. Cấu trúc phân tử
a) Sự hình thành liên kết
b) Mô hình phân tử
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
b) Đồng phân
c) Danh pháp
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP




CH
3
CH=CH
2
CH
3
CH
3

Định nghĩa:


Công thức chung:
n = 6 7 8 9 10
CTPT
C
7
H
8
C
8
H
10
C
9
H
12
C
10
H
14
Ankyl benzen là sản phẩm thế một hay nhiều nguyên tử
tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl
Các ankylbenzen: dãy đồng đẳng của benzen
C
n
H
2n-6
(n≥6)
C
6
H

6
CH
2
CH
3
C CH
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
a) Dãy đồng đẳng của Benzen
a) Dãy đồng đẳng của Benzen




Cách 1:
Hợp chất đơn giản nhất là benzen có CTPT: C
6
H
6
Đồng đẳng của benzen có thành phần:
C
6
H
6
+ m (CH
2
) ứng với CTPT: C

m+6
H
2m+6
Đặt n=m+6 CT trên trở thành C
n
H
2n-6

Chứng minh công thức chung:
Vậy CT chung của dãy đồng đẳng là C
n
H
2n- 6
(n≥6)
a) Dãy đồng đẳng của Benzen
a) Dãy đồng đẳng của Benzen




Bài tập 1:
Bài tập 1:
Viết CTCT của các ankylbenzen có CTPT sau:
Viết CTCT của các ankylbenzen có CTPT sau:
a) C
a) C
7
7
H
H

8
8
b) C
b) C
8
8
H
H
10
10


c) C
c) C
9
9
H
H
12
12
d) C
d) C
10
10
H
H
14
14
(d: bài tập về nhà)
b) Đồng phân

b) Đồng phân





Cách viết đồng phân cấu tạo
+ Tính tổng số nguyên tử C của các mạch nhánh
+ Phân tích các trường hợp phân nhánh: số lượng nhánh,
số nguyên tử C mỗi nhánh, cấu tạo từng nhánh
+Viết bộ khung C tương ứng
+ Thay đổi vị trí tương đối các nhánh
+ Điền H để C thoả mãn hoá trị IV
b) Đồng
b) Đồng


phân
phân





C
7
H
8
:
Tổng C của nhánh: 1

Chỉ có 1 CTCT
b) Đồng phân
b) Đồng phân
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

C
8
H
10
:
Tổng C của nhánh: 2
TH1: 1 nhánh (2C)
TH2: 2 nhánh (đều 1C)
Có 3 vị trí tương đối
CH
2
CH

3
C
8
H
10
có 4 đồng phân ankylbenzen




CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
C
9
H
12
: Tổng số nguyên tử C của nhánh: 3
TH1: 1 nhánh (3C)
TH2: 2 nhánh (2C và 1C)
TH3: 3 nhánh (đều 1C)
3 nhánh giống nhau nên
có 3 vị trí tương đối

C
3
H
7
-: 2 đồng phân
Có 3 vị trí cuả 2 nhánh
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3

CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
9
H
12
có 8 đồng phân ankylbenzen
b) Đồng phân
b) Đồng phân




b. Đồng phân
b. Đồng phân
CH
2
CH
2
CH

3
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

Phân loại:
Ankyl benzen có đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân về cách chia cắt
mạch nhánh và số lượng nhánh

+ Đồng phân về vị trí tương

đối của các nhánh ankyl
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
+ Đồng phân về sự phân nhánh của
mạch nhánh





Tên thay thế:
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Benzen
Đánh số: số chỉ vị trí của các nhánh là nhỏ nhất (xét sự
khác biệt đầu tiên)

Trường hợp có 2 nhánh:
+ Vị trí 1, 2: đọc ortho (o-)
+ Vị trí 1, 3: đọc meta (m-)
+ Vị trí 1,4: đọc para (p-)
c. Danh pháp
c. Danh pháp




CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
c. Danh pháp
c. Danh pháp

Ví dụ:
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
Etylbenzen
Metylbenzen
(Toluen)
Propylbenzen Isopropylbenzen
(Cumen)
1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
o-Xilen
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
m-Xilen
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
p-Xilen