khảo sát thành phần hóa học của trái mãng cầu xiêm
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.8 MB, 26 trang )
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN
BÁO CÁO
LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA
TRÁI MÃNG CẦU XIÊM
(Annona muricata L.)
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
Ts. NGUYỄN THỊ THU THỦY
HỌC VIÊN THỰC HIỆN
TRƯƠNG VĂN GIANG
MSHV: M0913001
1
NỘI DUNG BÁO CÁO
1. Mở đầu
2. Nội dung Nghiên cứu
2.1 Sơ lược về cây Mãng cầu xiêm.
2.2 Điều chế các loại cao.
2.3 Định tính
2.4 Khảo sát hoạt tính kháng oxi hóa
2.5 Khảo sát thành phần hóa hoc
3. Kết luận và kiến nghị
2
MỞ ĐẦU
3
SƠ LƯỢC VỀ CÂY MÃNG CẦU XIÊM
Tên khoa học: Annona muricata L.
Họ: Na (Annonaceae)
Tên gọi khác: Na xiêm, Soursop, Graviola .
Thành phần hóa học: Thành phần hóa học
chủ yếu của cây Mãng cầu xiêm là các hợp
chất acetogenin, ngoài ra còn có các hợp
chất khác như: Alkaloid, steroid.
4
SƠ LƯỢC VỀ CÂY MÃNG CẦU XIÊM
Tình hình nghiên cứu ngoài nước
OH
OH
32
O
O
35
4
15
20
9
1
OH
annoreticuin-9-one
OH
OH
32
O
20
15
O
O
OH
35
4
9
1
OH
cis-annoreticuin
O
O
Tình hình nghiên cứu trong nước
5
QUY TRÌNH ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO CHIẾT
6
ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG CAO
TỔNG MeOH
Nhóm chất
Thuốc thử
Kết
quả
Hiện tượng
Alkaloid
Dragendorff
Tủa đỏ nâu
+
Flavonoid
Cyanidin
-
Steroid
Salkowski
Glycoside
Tollens
Màu đỏ, cam hoặc tím
Có vòng ngăn cách màu nâu đỏ giữa 2 lớp
chất lỏng
Tủa Ag kim loại
Polyphenol
FeCl3
Phức xanh đen
+
+
+
7
KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA
Nồng độ khảo sát
(µg/mL)
TT
Mẫu thử
1
Cao tổng MeOH
100
150
200
250
300
2
Cao HE
100
150
200
250
300
3
Cao EA
100
150
200
250
300
4
Cao nước
25
50
100
150
200
Nồng độ các mẫu thử tiến hành khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa
bằng phương pháp sử dụng gốc tự do DPPH
AC - AS x 100
Phần trăm ức chế = A
C
Acontrol (Ac): là giá trị mật độ quang của dung dịch DPPH.
Asample (As): là giá trị mật độ quang của dung dịch mẫu thử + DPPH
8
KẾT QUẢ HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA
Các loại cao
9
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Sơ đồ phân lập các chất từ cao HE
10
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Sơ đồ phân lập các chất từ cao EA
11
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC5
[M+Na+2H2O]+ = 655,2
[M-H]- = 595,7
[M+Na]+ = 619,6
[M-H+2H2O]- = 631,5
Dạng negative
Dạng positive
M = 596. CTPT: C35H64O7
12
proton olefin H33
các proton oxymethin
H16, H19
proton oxymethin H34
O
C1
C33
C34
C16, C19
O
34
35
1
2
33
3
4
HO
OH OH
5
9
3
15
16
OH
O
19
5
30
20
17
18
9
32
31
Annoreticuin
13
proton methyl kề
methylen H32
proton methyl bậc 2 H35
O
O
34
35
1
2
33
3
4
HO
OH OH
5
9
3
15
16
OH
O
19
5
17
18
C35
30
20
C32
9
31
32
Annoreticuin
14
bốn proton oxymethin
H15, H20, H9, H4
O
O
34
35
1
2
33
3
4
HO
OH OH
5
9
3
15
16
OH
O
19
5
30
20
17
18
9
31
32
C15, C20
C9
C4
Annoreticuin
15
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC5
O
O
34
35
1
2
33
3
4
HO
OH OH
5
9
3
15
16
OH
O
19
5
30
20
17
18
9
31
32
Annoreticuin
[36] Consolacion Y. Ragasa, Richard F. Galian and Chien-Chang Shen. 2014.
Chemical constituents of Annona muricata. Der Pharma Chemica, 6(6):382-387.
16
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02
[M-H+2H2O]- = 583,5
[M+Na+2H2O]+ = 607,4
Dạng negative
Dạng positive
M = 548. CTPT: C35H64O4
17
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02
O
O
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
carbon oxymethin
C1
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
carbon oxymethin C34
18
O
O
proton olefin H33
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
proton oxymethin H34
carbon olefin C33
carbon oxymethin C34
19
proton nhóm methyl kề
nhóm methylen H32
proton nhóm methyl bậc hai H35
O
O
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
C35
C32
20
O
O
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
18
21
31
8
19
20
Cohibin A
30
32
hai proton oxymethin
hai proton olefin
hai carbon olefin
hai carbon oxymethin
21
O
O
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
hai carbon methylen
kế vị trí liên kết đôi
22
XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02
O
O
34
1
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
[43] Christophe Gleye, Alain Laurens, Reynald Hocquemii, Ler. Olivifr Laprévote,
Laurent Serani and André Cavé. 1997. Cohibins A and B, acetogenins from roots of
annona muricata. Phytochemistry, Vol. 44, No. 8, pp. 1540 -1545
23
KẾT QUẢ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
21
22
18
12
1
26
15
6'
OH
4'
5'
HO
HO
6
2
O
4
18
12
19
1
2
16
9
8
10
3
HO
34
1
14
18
12
25
27
19
1
26
2
15
2
33
3
4
HO
OH OH
5
9
3
15
16
4
19
5
17
35
34
30
20
18
TMC5
1
25
32
6
27
26
15
7
5
6
2
OH
3
4
9
33
14
15
16
17
HO
35
9
31
Annoreticuin
14
O
O
OH
O
8
10
HO
6
23
16
3
7
5
20
13
9
5
24
17
11
15
7
TMC01
29
28
22
TMC6
O
O
4
23
13
21
24
20
17
11
29
28
22
27
26
OH
TMC4
21
14
25
1'
2'
3'
O
16
8
10
23
13
9
3
24
20
17
11
19
1
7
5
4
14
8
10
27
25
16
3
HO
23
13
9
2
18
12
29
28
22
24
20
17
11
19
21
29
28
18
21
31
8
19
20
30
32
Cohibin A
TMC02
24
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
KẾT LUẬN
-
Định tính sơ bộ cao tổng, chứa các nhóm chất: Alkaloid, steroid, glycoside
và polypheol.
-
Đánh giá được hoạt tính kháng oxi hóa: Cao nước cho hoạt tính tốt nhất
(IC50 = 75,6)
-
Phân lập 6 hợp chất : 3β-hydroxystigmast-5-en (TMC4), 3βhydroxystigmast-5,22-dien (TMC6a), 3β-hydroxystigmast-7,22-dien
(TCM6b), 3-O-β-D-glucopyranosyl stigmast-5-en (TMC01), annoreticuin
(TMC5) và cohibin A (TMC02).
KIẾN NGHỊ
- Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học
- Khảo sát thêm hoạt tính sinh học
25
