TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG DUNG MÔI XANH LÀ MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

TỔNG HỢP HỮU CƠ TRONG
DUNG MÔI XANH LÀ MÔI TRƯỜNG
CHỨA NƯỚC

L.O.G.O


THÀNH VIÊN

LÊ QUỐC ANH

HUỲNH THẾ AN

NGUYỄN VĂN HÂN

ĐẶNG THỊ THÙY DUNG

TRƯƠNG MINH HIẾU


Nội Dung
01

Cái Nhìn Chung Dưới Góc Độ Hóa Hoc Xanh

02 I Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Phức Kim Loại Chuyển Tiếp

1.Các phản ứng hình thành liên kết carbon-carbon tiêu biểu
2.Các phản ứng hydrogen hóa
03

Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Hoặc Không Sử Dụng Xúc Tác

1.Các phản ứng sử dụng xúc tác hữu cơ
2.Các phản ứng sử dụng xúc tác khác và phản ứng không sử dụng xúc tác
04

Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Hoặc Không Sử Dụng Xúc Tác

1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis
2.Phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne

05

Kết luận


I.CÁI NHÌN CHUNG DƯỚI GÓC ĐỘ HÓA HỌC XANH

Ba ưu điểm nổi bật đầu tiên dễ dàng thấy được là:
1.Giá thành : Nước là dung môi rẻ nhất và dễ tìm nhất cho đến nay.
2. An toàn :Hầu hết các dung môi hữu cơ thông thường đều có khả năng gây ra các vấn đề cháy nổ hoặc
gây ra những bệnh tật nguy hiểm như ung thư.
3. Các vấn đề liên quan đến môi trường: sử dụng nước làm dung môi sẽ giảm được một lượng chất thải
độc hại đáng kể vổn đang được thải ra môi trường từ những quá trình sử dụng dung môi hữu cơ độc hại
dễ bay hơi.


Các phương pháp nhằm cải thiện độ tan và khả năng phân tán của tác chất hữu cơ trong
nước :

•Sử dụng đồng dung môi :làm giảm mật độ liên kết hydrogen  làm giảm khả năng các chất không
phân cực ra khỏi dung môi.
Vd:alcohol ,acetone,acetonitrile…
Điều chỉnh pH:biến đổi một tác chất thành dạng điện tích dương hoặc âmlàm tăng độ tan trong
nước.
Sử dụng xúc tác chuyển pha
Tạo đẫn xuất tan trong nước:là gắn các nhóm ái lực vào phân tử kém phân cực.
Vd:carboxylic acid..

•
•
•


I.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC PHỨC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP

1.Các Phản Ứng Hình Thành Liên Kết Carbon-carbon Tiêu Biểu

1.Phản ứng Heck

 Do nhiều sản phẩm hóa chất tinh khiết hoặc các hóa chất có hoạt tính sinh học
 Hiệu suất phản ứng và độ chọn lọc của sản phẩm thì các phản ứng thực hiện trong những dung môi hữu
cơ đáp ứng tốt các yêu cầu của một quá trình tổng hợp hữu cơ.

 Một số xúc tác phức palladium có thể bị phân hủy trong nước.

Tuy nhiên: Xúc tác cho phản ứng Heck có thể ổn định trong môi trường chứa nước, và
phàn ứng Heck có thế được tăng tốc khi có mặt nước

Nghiên cứu phản ứng Heck trong môi trường chứa nước

Phản ứng Heck thức hiện trong môi trường chứa nước với xúc tác phức palladium dạng oxime


Nghiên cứu phản ứng Suzuki trong môi trường chứa nước

Xúc tác palladium trên cơ sở porphyrin

Hiệu suất 83% - 99%
Xúc tác được thu hồi và tái sử dụng
3 lần, hoạt tích giảm

Phản ứng Suzuki thực hiện trong môi trường chứa nước với xúc tác phức palladium trên cơ sở porphyrin


I.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC PHỨC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP

2.Các Phản Ứng Hydrogen Hóa

•

Nghiên cứu nhiều nhất của lĩnh vực phản ứng sử dụng xúc tác phức kim loại chuyển
tiếp.

– Tổng hợp nhiều HCHC
– Theo dõi dễ dàng bằng các kĩ thuật phân tích hiện đại.
– Dễ dàng thử nghiệm hoạt tính

Phản ứng chuyển đổi hydrogen

Hiệu suất 99%
Xúc tác được tái sử dụng
Phức Ruthenium

CTAB : Cetytrimetyl amoni bromat

Phản ứng chuyển đổi hydrogen của hợp chát imine thực hiện trong nước


II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC

1.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC HỮU CƠ

Điều chế từ 2-amino-2’-hydroxy -1,1’-binaphthyl (NOBIN) và pyrrolidine

Trifluoroacetic acid

Phản ứng aldol hóa bất đối xứng giữa các-hợp chẩt
aldehyde thơm với cyclohexanone



II.CÁC PHẢN ỨNG SỬ DỤNG XÚC TÁC KHÁC HOẶC KHÔNG SỬ DỤNG XÚC TÁC

2.Các Phản Ứng Sử Dụng Xúc Tác Khác Và Phản Ứng Không Sử Dụng Xúc Tác

Tổng hợp các dẫn xuất 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine từ các hợp chất a-ketoalkyne và 6-amino-l,3dimethyluracil,thực hiện trong dung môi là nước

Dẫn xuất allydimethyl erther

Phản ứng chuyển vị Claisen thục hiện trong dung môi là nước hiệu quả hơn phản ứng trong các dung môi hữu cơ


III. CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

1.Phản ứng polymer hóa mở vòng metathesis

metallacyclobutane

Cơ chế phản ứng tổng quát cho phản ứng ROMP


Một số xúc tác phức Ruthenium tiêu biểu loại 4 sử dụng cho phản ứng ROMP thực hiện trong môi trường chứa nước


Phản ứng ROMP thực hiện trong môi trường chứa nước


III. CÁC PHẢN ỨNG POLYMER HÓA TRONG MÔI TRƯỜNG CHỨA NƯỚC

2.Phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne

Cơ chế phản ứng polymer hóa các hợp chất alkyne


Phản ứng polymer hóa dẫn xuất alkyne chứa nhóm -COOH

thực hiện trong môi trường chứa nước


KẾT LUẬN

Có thể sử dụng nước hoặc các hệ dung môi chứa nước để thay thế cho các dung môi hữu cơ thông thường
trong tổng hợp hữu cơ mà hiệu quả quá trình vẫn không bị ảnh hưởng.
Phản ứng hữu cơ thực hiện trong dung môi chứa nước có hiệu quả tốt hơn hẳn những trường hợp sử dụng
dung môi hữu cơ thông thường.
Phản ứng có thể không xảy ra hoặc xảy ra với tốc dộ khá chậm trong dung môi hữu cơ, nhưng lại được tăng
tốc một cách đáng kề khi có mặt nước hoặc khi thay thế hoàn toàn môi trường phản ứng truyền thống bằng nước.
Độ chọn lọc của phản ứng trong nước hoặc hệ dung môi chứa nước cao hơn hẳn so với trong dung môi hữu
cơ khan nước


Thank You!
LOGO
L/O/G/O