Bài tập chuyên đề hidrocacbon no

Bài tập chuyên đề hidrocacbon no
. Bài tập tự luận
Bài 1.
a) Viết CTCT của các ankan có công phân tử C6H14 và gọi tên chúng.
b) Viết CTCT của các ankan sau: 2,2,3-trimetylpentan và 2,3-đimetylhexan.
Bài 2. Viết CTCT của ankan quang hoạt mà phân tử có số nguyên tử cacbon ít nhất và gọi
tên nó. Vẽ công thức không gian của các đồng phân R,S của chúng
Bài 3. Gọi tên các ankan có công thức sau:

A.

B.

H H2
H3C C C
CH3

CH3
H2
H3C C C
CH3

H2
H
C CH2 C CH3
H

H
H
C CH2 C
CH3

C.

CH3
H2
H2 H
C C C C CH3
CH3
CH3
CH3
H
C

CH3

CH3
CH3

CH3

D.

H3C C
CH3

H2
C

H
C

CH3

CH3
C
H

CH3

Bài 4. Viết công thức cấu tạo của các chất sau:
a) 4- tert-butylheptan.

b) 2,3,3-trimetylhexan

c) 2- metyl-4-(1-metylpropyl) octan

d) 3-clo-2-metylhexan

e) 2-metyl-4-isopropylheptan
Bài 5. Viết công thức cấu tạo của các dẫn xuất monoclo thu được khi clo hóa 2metylpentan


Bài 6. Cho các chất sau đây: pentan, 2,3-đimetylbutan, hexan và nhiệt độ sôi của các chất
không theo thứ tự là 36oC, 69oC, 58oC. Sắp xếp các chất với nhiệt độ sôi của nó và giải
thích
Bài 7. Cho các số liệu sau:
Ankan
Nhiệt độ sôi, oC
Xicloankan
Nhiệt độ sôi, oC
Butan

-0,5
Xiclobutan
13
Pentan
36
Xiclopentan
49
Hexan
69
Xiclohexan
81
Heptan
98
Xicloheptan
118
Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi giữa ankan và xicloankan có cùng nguyên tử
cacbon
Bài 8. Cho 2-metylpropan tác dụng với brom đun nóng thu được hỗn hợp các chất
monobrom C4H9Br đồng phân của nhau với phần trăm khối lượng các dẫn xuất bậc I và
bậc III tương ứng 0,6 và 99,4%.
Tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hidro trong phản úng thế brom tạo
thành các dẫn xuất monobrom tương ứng.
Bài 9. Khi brom hóa n-butan bằng brom đun nóng thu được sản phẩm chính A có công
thức phân tử C4H9Br
a) Trình bày cơ chế phản ứng tạo ra A.
b) Sản phẩm A có tính quang hoạt không ? giải thích
Bài 10. Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) 1-Clopropan tác dụng với natritrong ete khan.
b) Metan tác dụng với axit HNO3 ở 500oC
c) Isopentyl clorua tác dụng với hidro

2


d) Điện phân dung dịch natri axetat điều chế etan trong phòng thí nghiệm
Bài 11. Viết phương trình hóa học biểu diễn các phản ứng sau:
a) Điều chế 2,3-đimetylbutan từ propen.
b) Điều chế 2-metylpentan từ propan
c) Điều chế metylxiclopropan từ propen
Bài 12. Metylen singlet: CH2 ( cacben sinh ra từ sự phân hủy diazometan CH2N2) có thể
phản ứng vào liên kết C-H của ankan.
a) Viết phản ứng của metylen với etan
b) Metylen tác dụng với pentan cho 3 sản phẩm ( số liệu cho trong bảng dưới dây).

Sản phẩm
% sản phẩm thực tế
Hexan
48
2-metylpentan
35
3-metylpentan
17
Rút ra nhận xết gì về khả năng phản ứng của Metylen singlet
Bài 13. Giải thích tại sao:
a) cis-1,2-đimetylxiclopropan kém bền hơn trans-1,2-đimetylxclopropan?
b) cis-1,2-đimetylxiclobutan bền hơn trans-1,2-đimetylxclobutan?
Tính toán để kiểm tra dự đoán, cho tương tác ở cấu dạng khuất của các nguyên tử nhóm
cạnh tranh và cùng phía với mặt phẳng vòng xiclopropan:
H/H 4kJ; H/CH3 6KJ; CH3/CH3 11kJ
Bài 14.
a) Vẽ công thức không gian và công thức Niu-men của xiclohexan ở cấu dạng ghế

b) Vẽ công thức cấu dạng bền của metylxiclohexan.
3


c) Vẽ công thức cấu dạng bền của cis và trans-1,2-đimetylxiclohexan; của cis và trans-

1,4-đimetylxiclohexxan.
Bài 15. Viết công thức cấu tạo của các chất sau:
a) 2,6-dimetylspirro [4,5] dekan
b) Spiro[4,4]nonan
c) Spiro[3,4]oct-1-en.
d) Bixclo[4,3,0]nonan
e) Bixclo[3,3,1]nonan
f) 2,3-đimetyl-Bixclo[4,3,0]nonan
Bài 16. Vẽ công thức cấu trúc không gian của tất cả đồng phân lập thể của các công thức
cấu tạo sau:
a) 1,2-đimetylxiclopropan
b) 1,2-đimetylxiclobutan
c) 1,3-đimetylxiclopetan

Bài 17. Vẽ các công thức các đồng phân lập thể của 1,2,3-trimetylxiclohexan.
Bài 18.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho
bixiclo[3,1,0]hexan tác dụng với brom
b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm đibrom hóa khi cho
trixiclo[3,2,1,0]octan A có công thức cấu tạo cho dưới đây, tác dụng với brom.
Công thức cấu tạo của A:
4

Bài 19. Hợp chất C có công thức phân tử C9H16. Khi cho C tác dụng với H dư, xúc tác
niken thu được hỗn hợp D gồm ba chất đồng phân của nhau là D1,D2,D3 có công thức cấu
tạo dưới đây:
CH 3

CH 3

D1

CH 2CH 3

CH 3

H 3C-H 2C
D2

D3

CH 3

a) Hãy lập luận để xác định cấu tạo của A và gọi tên nó.
b) Viết công thức cấu dạng bền nhất có thể có của D1,D2

Bài 20. Viết phương trình hóa học tổng hợp các chất sau:
a) Xiclopropan từ các chất chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử.
b) Bixiclo[4,1,0] heptan từ benzen và hợp chất phân tử có không quá 2 nguyên tử
cacbon.
c) Tổng hợp xiclohexan từ heptan.
Bài 21. Gọi tên đầy đủ các hợp chất sau:
a)

CH 3

CH 2CH3

b)

c)

C(H 3C)3

C(CH3 )3

Hướng dẫn giải
Bài 1.a)

5

CH 3


CH 3
CH 3CH 2CH2 CH2 CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH3

Hexan

2-metylpentan (isohexan)
CH3

H
H 3 C C C CH3
H
CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH3
CH 3

2,3- dimetylbutan

3-metylpentan
CH3
CH 3CH 2C CH3
CH 3

2,2-dimetylbutan ( neohexan)

b)

H2
H3 C C

H
C

CH 3
C

H2
H3 C C

CH 3

CH3 CH
3

H 2 H H2 H 2 H 2
C C C C C CH3
CH(CH3 )2

2,3-dimetylpetan

4-(1-metyletyl) octan

Bài 2. Ankan quang hoạt có số nguyên tử cacbon ít nhất phải có 3 nhóm ankyl có số
nguyên tử cacbon khác nhau cùng liên kết với một nguyên tử cacbon, đó là
CH3(C2H5)CHC3H7 ứng với hai công thức cấu tạo:
*
CH 3CH 2CH CH2 CH2 CH 3

*
CH 3CH2 CH CH CH3
CH 3 CH 3

CH 3
3-metylhexan

2,3-dimetylpentan

Bài 3.

(A) 2,4-đimetylheptan

(B) 2,4,4,6-tetrametylheptan

(C) 2,2,4,6-tetrametylheptan

(D) 2,2,4,5-tetrametylhexan

Bài 4.
6


c) 2-metyl-4-(1-metylpropyl)octan.
CH 3CHCH 2CHCH 2CH2 CH 2 CH 3
CH 3

CHCH2 CH 3
CH 3

Các CTCT còn lại viết tương tự
Bài 5. có 5 công thức cấu tạo
Bài 6. Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối, bề mặt tiếp xúc giữa các phân tử (tương tac
Van đec van). Do đó chất có mạch cacbon không nhánh có nhiệt độ sôi cao hơn chất có
mạch cacbon phân nhánh: pentan; 2,3- đimetylbutan; hexan có nhiệt độ sôi của các chất
tương ứng là 36;58 và 69oC
Bài 7. Xicloankan có nhiệt độ sôi cao hơn ankan tương ứng là do tương tác giữa các phân
tử xicloankan mạnh hơn ankan.
Bài 8. Khả năng phản ứng brom hóa tương đối X1 của hidro bậc 1.
X1= %sp: ni= 0,6: 9 = 0,067
Khả năng phản ứng brom hóa tương đối X3 của hidro bậc 3.

X3= %sp: ni= 99,4:1 = 99,4
năng phản ứng brom hóa tương đối Xi của H bậc 1/H bậc 3 là.
X1: X3 = 0,067 : 99,4 = 1: 1506,06
Bài 9. a) Theo cơ chế SR tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo:
A: CH3CHBrCH2CH3

7


b) Đây là hỗn hợp cặp đối quang có số mol bằng nhau, nên sản phẩm dù có cacbon bất
đối trong phân tử nhưng không có tính quang hoạt. Do phản ứng đi qua giai đoạn tạo
gốc tự do C4H9 có cấu trúc phẳng:
H

CH 2 CH 3

H3 C

Sau đó phân tử Br2 tấn công vào gốc tự do từ hai phía với xác suất như nhau tạo ra hỗn hợp
hai đồng phân đối quang với hàm lượng bằng nhau ( và bằng 50%)
Bài 10.

Bài 11.

a)

2CH 3CH 2CH2 Cl

b)

CH4

+

c)

iso- C5 H11Cl

d)

2CH 3COONa

2Na

+

HNO3
+ H2
+ H 2O

a) Sơ đồ tổng hợp: propen

CH3 CH2 CH 2CH 2CH2 CH3
CH3 NO2

+

iso- C 5H 12
CH3 CH3

2NaCl

H 2O
+ HCl

+ Na2 CO3

2-clopropan

8

+

+ CO2

+ H2

2,3-đimetylbutan


b) Điều chế 2-metylpentan từ propan.

CH3CH2CH3

CH3CH=CH2 +

CH3CH=CH2 +

HBr

CH3CH=CH2 +

HBr

CH3CHBr-CH3 +

c)

CH3CHBr-CH3
peroxit
CH3CH2CH2Br (I)

Mg

(II)
CH3-CHMgBr-CH3

2-metylpentan

+ (II)

(I)

H2

CH3CH=CH2 +

Metylxiclopropan+

CH2N2

N2

Bài 12.

a) CH3-CH3 + :CH2
b)

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + :CH2

Sản phẩm

3 sản phẩm đồng phân của nhau

Số liên kết C-H

% sản phẩm tinh

% Sản phẩm thực tế

theo số liên kết C-H
Hexan
6
50
48
2-metylpentan
4
33,33

35
3-metylpentan
2
16,67
17
Phầm trăm sản phẩm tỉ lệ với số liên kết C-H, chứng tỏ tính chọn lọc rất thấp. Do khả năng
phản ứng cao của metylen singlet.
Bài 13.
9


CH3
H

CH3

H3C

H

H

H

H

H

CH3

H

a) Vẽ cấu

H
bền của mỗi chất, so sánh các tương tác giữa các nhóm nguyên tử.

Trans-1,2,đimetylxiclopropan (I)

dạng

cis-1,2-đimetylxiclopropan (II)

(I) có hai nhóm CH3 tương tác xa, yếu; (II) có 2 nhóm CH3 tương tác gần, mạnh nên (I) bền
hơn (II). Cụ thể:
Ở (I) có 4 tương tác CH3/H và 2 tương tác H/H
EI = 4.6 + 2.4 = 32 Kj
Ở (II) có 1 tương tác CH3/CH3 và 2 tương tác CH3/H và 3 tương tác H/H
EII = 1.11 + 2.6 + 3.4 =35kJ
b)

H
H3C

H

H

CH3
H

H
H

H3C

H

CH3

H

H

H

Trans-1,3-đimetylxiclobutan (III)

H

H
cis-1,3-đimetylxiclobutan (IV)

So sánh tương tác trong hai trường hợp.
Ở (III) có 1 tương tác CH3/H và 1 tương tác H/H
Ở (IV) có 2 tương tác H/H, nên (IV) bền hơn (III)

10

Bài 14.
a)Công thức không gian và công thức Niu-men của xiclohexan ở cấu dạng ghế.

H

H
H

H
H

H
H

H

H
H

H
H

H

H

H

CH2
CH2

H
H

H

H

H
b) Công thức cấu dạng của metylxiclohexan.

H
H
H

H
H

H

H

H
H

H

CH3

H

H

H

H

CH3

H

H
H

H
H

(1)H

Cấu dạng 1 bền hơn cấu dạng 2
c) Công thức cấu dạng của
Cis-1,2- đimetylxiclohexan

11

H

(2)

H

H

CH3
H

H

H

H

H

H
H

H

CH3

H

H

H

CH3

H

H

CH3
H

H
H

(1)H

H

H

(2)

Cấu dạng 1 có độ bền tương đương cấu dạng 2
Trans-1,2- đimetylxiclohexan

H
H
H

H

H

H

H
H

H

CH3

H

H

H

H

CH3

CH3

H

H
H

H
H

(1)H

H

CH3

(2)

Cấu dạng 1 bền hơn cấu dạng 2
Trans-1,4- đimetylxiclohexan

H
H
H 3C

H
H

H

H

CH3

H
(2)

H

H
H

H

CH3

H

H
H

H
H

H
CH3

H

(1)

Cấu dạng 1 kém bền hơn cấu dạng 2
Bài 15.
a) 2,6- đimetylspiro[4,5]đekan

c) spiro[3,4]oct-1-en

12

H

H

H3C

2

10

1

9

5

8

3
4

2

4

7

6

8

1

3

5

7
6

H3C
b) spiro[4,4]nonan

d) bixclo[4,3,0]nonan

d) bixiclo[3,3,1]nonan

g) 2,3-đimetyl-bixiclo[4,3,0]nonan
5

6

4

7
8

1
H 3C

3

2
CH 3

Bài 16.
1,2- đimetylxiclopropan

CH3

H3C
H
H

H
H

13


Cis-(meso)

H

H 3C

H

H

H

CH3

H
CH3 H 3C

H

H

H

trans-( cặp đối quang)
1,2- đimetylxiclobutan

H
H3C

H
H
H
H

H
CH3

Cis-1,2- đimetylxiclobutan

H
H3C

H

H

H

H

H
H

H

H

CH3
H

H 3C

CH3
H
H

Trans-1,2- đimetylxiclobutan ( cặp đối quang)
1,3- đimetylxiclopentan

14

CH3 CH3

H

CH3

CH3

CH3
CH3

Trans-( cặp đối quang)

cis-

Bài 17.
Có 3 đồng phân cấu tạo, các cấu dạng bền là:

Bài 18. a) Có 2 sản phẩm được tạo ra:

Br

Br
+

Br2

dd

+

CH2Br
(1)

(2)

Br

Do sản phẩm (2) tạo ra là vòng 6 cạnh có sức căng nhỏ nên bền hơn, do đó nó là sản phẩm
chính.
b)Tạo được 2 sản phẩm :
15


Br

Br
+ Br2

+

(A)

Br

CH2Br
(1)

(2)

(2) 1,5-ddibrombiixxiclo[3,2,1] là sản phẩm chính do tạo vòng 5 và 6 cạnh triệt tiêu sức

căng ở vòng 3 cạnh nên bền hơn; (1) là sản phẩm phụ do vẫn còn 4 cạnh có sức căng
vòng lớn.
Bài 19. Công thức cấu tạo của chất C

H3C
CH3
Tên của C : 3,7-ddimetylbixxiclo[4,1,0]heptan
D1 và D2 có thể ở dạng cis- hoặc trans-, nên
D1 có thể có cấu dạng bền:

CH3CH2
CH3

hoặc

CH3CH2

Cis-

CH3
trans-

D2 có thể có cấu dạng bền:

CH2CH3
CH2CH3
H3C

CH3

hoặc
16


Cis-

trans-

Bài 20.
a) Tổng hợp xiclopropan từ các chất chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân
tử:

+

CH2=CH2

CH2N2

+

CH2=CH-CH2Cl

ClCH2-CH2-CH2Cl

N2

Hoặc theo sơ đồ:

CH2=CH-CH3

Zn

xiclopropan

b) Tổng hợp bixiclo[4,1,0] heptan từ benzene và các hợp chất phân tử có không quá 2
nguyên tử cacbon theo sơ đồ:

C6H6

C6H12

C6H10

+

C6H11Cl
CH2N2

C6H10
Bixiclo[4,1,0]heptan

c) Tổng hợp xiclohexan từ heptan. Metylxiclohexan từ heptantheo sơ đồ:

Xiclohexan +

CH3[CH2] 4CH3

Xiclo-CH3C6H11

CH3[CH2] 5CH3

H2
+

H2

1. Anken nào phản ứng với HI chậm nhất?
A.But-2-en

B. But-1-en

C.Isobuten

D. 2-Metylbut-2-en

2. Hidrat hóa (xúc tác axit) (CH3)2C=CHCH3 cho sản phẩm chính là chất nào?
A.

C2H5CH(CH3)CH2OH

A.

C2H5C(CH3)2OH

B.

(CH3)2CH(CH3)OH

C.

(CH3)3CHCH2CH2OH
17


3.

4.

Sản phẩm phản ứng AE theo qui tắc Maccopnicop (CH3)2CHCH=CH2 + HI là hợp chất
sau:
A. C2H5CH(CH3)CH2I
B. C2H5C(CH3)2I
C. (CH3)2CH(CH3)I
D. (CH3)3CHCH2CH2I
Sản phẩm trung gian bền của phản ứng CH3CH=CH2 + HCl là:
A. C2H5CH*
B. (CH3)2CH*
C. CH3CH2CH2+
D. (CH3)2CH+

18