Bai giang duoc lieu chua alkaloid 6 2013 (cao dang duoc)

1


khung

Dược liệu

Hoạt chất

protoalkaloid

1. Ma hoàng

ephedrin

pyridin

2. Thuốc lá

nicotin

tropan

3. Cà độc dược

hyoscin = scopolamin

4. Thuốc phiện

morphin, codein,

5. Bình vơi

rotundin

6. Vàng đắng

berberin

isoquinolin

2


khung

Dược liệu

Hoạt chất

indol

7. Mã tiền

strychnin, brucin

Pseudo-alkaloid
(Purin)

8. Cà phê

Cafein

diterpenoid

9. Ô đầu

aconitin

khác

10. Bách bộ

stemonin

3


4


5


• BPD: toàn cây trừ rễ
• Phân bố
- Trung quốc, Trung Á và Liên xơ cũ, Ấn độ, Pakistan.
- cịn được trồng ở Châu Âu, Phi, Mỹ (rất ít hoạt chất).
• Thành phần hóa học chính :
Alkaloid (0.25 - 3.2%)
• Alkaloid chính: ephedrin

(Nagayoshi Nagai, 1885, > 4600 năm, từ E. vulgaris)
6


ephedrin và pseudo-ephedrin

(1R:2S)

(1S:2R)

OH
2 NHCH3

1

ephedrin

OH

+

CH3

CH3

OH

OH
NHCH3

pseudo-ephedrin

CH3

(1R:2R)

NHCH3

NHCH3

+

CH3

(1S:2S)
7


amphetamin

NH

H

NH

Me

NH

Me

Me

methamphetamin

Me
OH
1

ephedrin

• 2•
Me
3

OH
HO

adrenalin
HO

NH

Me

H
8

Chiết xuất alkaloid

• Dịch cồn 80 → + NH4OH / CHCl3 → kết tinh / HCl 0,1N.
• Ma Hồng + (NH4OH, Na2CO3) / C6H6 → kết tinh / HCl 0,1N.
• Ma Hồng + HCl 0,1% → OH– / lơi cuốn hơi nước.

• Ma Hồng + OH– → vi thăng hoa → tinh thể ephedrin.

9


Định tính (1)
1. Vi thăng hoa

→ tinh thể hình kim / hạt.

2. Soi vi phẫu / UV → mặt cắt → màu nâu.
3. Phản ứng màu
- Phản ứng với TT. Mayer: âm tính.*
- Phản ứng Biuret:
ephedrin + CuSO4 / kiềm → màu xanh tím
(tan trong ether / benzen → lớp dung mơi có màu)
10


Tác dụng dược lý
Tác dụng cường giao cảm gián tiếp kiểu adrenalin:
- Giãn phế quản, giãn đồng tử, giảm nhu động ruột
- Tăng huyết áp do co mạch ngoại vi. Lợi tiểu, ra mồ hơi.
Trên thần kinh trung ương

- Kích thích TKTW

→ tăng hưng phấn.

- Kích thích vỏ não

→ giảm mệt mỏi, buồn ngủ

- Kích thích trung tâm hơ hấp

→ tăng hơ hấp.

- Kích thích trung tâm vận mạch → tăng kh.năng tuần hoàn
11


Cơng dụng
• Chiết xuất ephedrin → ephedrin.H2SO4, ephedrin.HCl
Trị nghẹt mũi ; dị ứng, viêm tai mũi họng
Trị hen suyễn, suy tim mạch (nay ít dùng).
Hạ sốt, trị viêm phế quản, phổi, suyễn, ho đàm.
• Chống chỉ định
Cao huyết áp, xơ cứng động mạch, lao phổi.
• Chú ý
Ma hồng căn: hạ HA, ↓ tiết mồ hôi, giãn mạch ngoại vi.
Ephedrin → methamphetamin: kích thích TKTW, nghiện
12


13

- Thuốc lá

: Nicotiana tabacum L.,

- Thuốc lào

: Nicotiana rustica L., Solanaceae.

• Bộ phận dùng

: Lá (Folium Nicotianae)

• TPHH chính

: alkaloid (nicotin)

- Thuốc lá

: khoảng 10% nicotin

- Thuốc lào

: khoảng 16% nicotin

• Các alkaloid khác : nor-nicotin, nicotelin, nicotyrin
anabasin, N-methyl-anabasin…
Nicotin ở thể lỏng, có tính kiềm khá mạnh, có thể cất kéo. 14

nicotin

nicotyrin

N

N

:

:

nor-nicotin

H

Me

Me

N

N

N

N

H

N

anabasin

:

:

N

N

kiềm yếu

kiềm mạnh

Me
N

N-methyl-anabasin
15


Nicotin và Lá
- Liều nhỏ: kích thích TKTW, TK. thực vật
- Liều cao: ức chế, gây liệt TKTW.
- Dùng lâu: gây nghiện
Sử dụng chủ yếu:
- nicotin: bán tổng hợp acid nicotinic, nicotiamid
- lá: công nghiệp thuốc lá, làm thuốc BVTV.

16


WHO

ã Git ti ẵ s ngi dựng thuc lỏ

ã Lm chết gần 6 triệu người/ năm,
trong số đó 5 triệu người dùng hay
từng dùng và hơn 600.000 người phơi
nhiễm, làm chết khoảng 8 triệu người
vào 2030.

• Gần 80% người hút trong 1 tỷ người
hút ở các nước thu nhập thấp và trung
bình

17


WHO

• Ung thư phổi
• Ung thư đầu và cổ (thực quản, hầu,
lưỡi, tuyến nước bọt, mơi, miệng,
thanh quản)
• Ung thư bàng quan, thận, cổ tử cung,
vú, tụy, ruột
• Nghiên cứu 1 triệu ca chết ở TQ,
người ung thư phổi do hút thuốc cao

từ 2-4 lần so với người không hút

Non-smoking day

18


No tabacco day
31-5-2012

19


3. CÀ ÐỘC DƯỢC
Datura metel L. Solanaceae
• Đặc điểm thực vật
- Datura metel L. forma alba

: thân xanh, hoa trắng

- Datura metel L. forma violacea : thân tím, hoa đốm tím
- Dạng lai giữa 2 dạng trên.
- Cịn có lồi Datura fastuosa hoa có tràng kép
• Phân bố
Mọc hoang và trồng / châu Á. Ở Việt Nam: phổ biến
• Bộ phận dùng: Chủ yếu là lá (Folium Daturae metelis).
còn dùng hoa (Flos) và hạt (Semen)
20

Datura fastuosa
tràng kép

Datura metel
tràng đơn

gốc lá lệch
21


22


Datura metel L. Solanaceae
23


24


25