Bài 2: Liên kết và sự biến đổi liên kết ở hợp chất hữu cơ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA VŨNG TÀU
KHOA HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

Môn học: HÓA HỌC HỮU CƠ

Bài 2: Liên kết và sự biến đổi liên kết
ở hợp chất hữu cơ
TS. ĐẶNG THỊ HÀ



Phần 1: Liên kết cộng hóa trị
1. Liên kết cộng hóa trị
Liên kết cộng hóa trị?
Liên kết cộng hóa trị là liên kết
được hình thành giữa các
nguyên tử bằng một hay nhiều
cặp điện tử (electron) chung.

Liên kết ion/điện hóa trị/điện tích?
Liên kết ion là một liên kết hóa học
có bản chất là lực hút tĩnh điện
giữa hai ion mang điện tích trái
dấu, được hình thành do sự dịch
chuyển một hoặc nhiều electron từ
nguyên tử này sang nguyên tử
khác

Biểu diễn bằng công thức Liuyt: các cặp electron điện tử
được thay bằng hai dấu chấm hoặc một dấu gạch

Lưu ý:
- Chỉ biểu diễn các electron hóa trị
- Các nguyên tố đạt cấu hình của khí hiếm: H = 2e, C, N, O…= 8e 
Quy tắc bát tử

Ví dụ: viết công thức Liuyt cho C3H6, CH3CN, CH3COOH, CHNO

Ngoại lệ: B(OCH3)3 = 6e


2. Điện tích quy ước
Nếu tổng số electron của nguyên tử (bao gồm số electron tự do và nửa
số electron tạo thành liên kết cộng hóa trị) bằng số electron hóa trị của
nguyên tố tự do thì điện tích quy ước cho nguyên tố đó bằng 0, nếu lớn
hơn thì nguyên tố mang điện tích âm và nhỏ hơn thì mang điện tích
dương.
Ví dụ: R(NO2)Ở các công thức có ghi điện tích quy ước, tổng đại số tất cả các điện
tích quy ước phải bằng điện tích tổng cộng của ion hoặc của phân tử.


3. Công thức cộng hưởng
Trong công thức của Liuyt, các electron được xem như ở vị trí nhất
định. Tuy nhiên trong thực tế không phải như vậy.
Ví dụ: R(NO2)-: độ dài liên kết N-O là như nhau giữa hai nguyên tử oxy.



Phần 2: Các liên kết yếu
Ở nhiệt độ thường, đa số các chất hữu cơ tồn tại thể lỏng hoặc rắn 

giữa các phân tử tồn tại các lực tương tác nhất định.
- Lực tương tác giữa các phân tử tuy nhỏ hơn giữa các nguyên tử trong
phân tử nhưng về bản chất giống với lực liên kết hóa học. Đây là các
liên kết yếu và thường gặp ở liên kết hydro hay liên kết cho nhận ở
phức chuyển điện tích.

Giải thích tính chất vật lý của các chất.
Liên kết hydro là gì?
Liên kết hydro là một loại liên kết yếu, được hình thành khi có lực hút
tĩnh điện giữa H mang điện dương với nguyên tố có độ âm điện mạnh
như N, Cl, O, F…


Liên kết hydro nội phân tử

Liên kết hydro ngoại phân tử

Liên kết hidro liên phân tử:
- Làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi ... làm giảm độ điện ly của
axit;
- Gây biến đổi độ tan nếu chất tan tạo được liên kết hidro với dung môi
thì chất tan tan tốt trong dung môi đó.
Ví dụ : rượu etilic tan vô hạn trong nước, amoniac tan rất tốt trong
nước ...


Phần 3: Sự chuyển dịch mật độ electron trong
phân tử HCHC
Sự dịch chuyển mật đô electron trong phân tử HCHC được phân thành
hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng trường, hiệu ứng liên hợp và hiệu ứng

siêu liên hợp.

1. Hiệu ứng cảm ứng

Tại sao có sự khác nhau giữa Ka?


Sự dịch chuyển mật độ
electron dọc theo mạch liên
kết trong phân tử gây ra bởi
sự chênh lệch độ âm điện gọi
là Hiệu ứng cảm ứng

Hiệu ứng cảm ứng âm

Hiệu ứng cảm ứng dương


Hiệu ứng cảm ứng âm
-Các nguyên tử hút electron về phía
mình làm cho nó mang điện tích âm,
ví dụ các nhóm nguyên tố có độ âm
điện lớn như Cl, N, O, S…
- Hiệu ứng cảm ứng âm tăng theo độ
âm điện của nguyên tử hay nhóm
nguyên tử đó

-Các nhóm không no đều là các nhóm
hút electron

Hiệu ứng cảm ứng dương
-Các nguyên tử đẩy electron ra
xa mình làm cho nó mang điện
tích dương, ví dụ các nhóm
alkyl: CH3-, C2H5…
- Độ mạnh đẩy electron của
các nhóm alkyl tăng theo độ
phân nhánh của chúng


Phần 2: Phản ứng hữu cơ
1. Phản ứng phân cực – dị li
1.1. Cacbocation và cacbanion

2. Phản ứng không phân cực
: đồng li

Dưới tác dụng của các điều kiện nhất định, các phân tử bị phân cắt
không đồng đều, nguyên tử có độ âm điện cao hơn sẽ chiếm cặp e
dùng chung và sẽ mang điện tích âm gọi là sự phân cắt dị li. Phần mang
điện tích dương gọi là cacbocation kí hiệu R+ và phần tích điện âm gọi
là cacbanion, kí hiệu R-. Đây chỉ là những tiểu phân trung gian, không
bền vững.


Sản phẩm của phản ứng dị li phụ thuộc vào thời gian sống của các
cacbocation và cacbanion hay độ bền của chúng. Các phản ứng hữu cơ
sẽ xảy ra theo xu hướng hình thành các cabocation hay cacbanion bền.

Độ bền của các cacbocation và cacbanion phụ thuộc vào cấu trúc của

chúng.Những hiệu ứng electron nào làm giải tỏa điện tích dương hoặc
âm ở nguyên tử cacbon thì chúng sẽ bền hơn:


1.2. Tác nhân electrophin và tác nhân nucleophin:
Trong phản ứng Chất hữu cơ với chất vô cơ:
Chất hữu cơ là chất phản ứng và Chất vô cơ: tác nhân phản ứng
Giữa hai chất hữu cơ: chất đơn giản hơn là tác nhân phản ứng.
Các cation như cation kim loại, cacbocation …luôn có xu thế hút
electron nên là những chất ưa electron gọi là electrophin. Khi các chất
này đóng vai trò là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân
electrophin.
Các anion như halogenua, cacbanion hay các các phân tử trung hòa
chứa liên kết pi như các aren, anken…luôn có ái lực cao với điện tích
dương hay ưa hạt nhân gọi là nucleophin. Khi các chất này đóng vai trò
là tác nhân phản ứng thì chúng được gọi là tác nhân nucleophin.



2. Phản ứng không phân cực : đồng li
Sự tạo thành gốc tự do: Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ có thể
được phân cắt đồng đều giữa hai nguyên tử tham gia liên kết, mỗi
nguyên tử sẽ chiếm 1 electron từ cặp electron dùng chung tạo ra các
gốc tự do.

Gốc tự do là những tiểu phân trung gian không bền


3. Phân loại phản ứng hữu cơ theo sự biến đổi phân tử
3.1 Phản ứng thế

P/ư 1: p/ư thế gốc tự do
P/ư 2: p/ư thế electrophin
P/ư 3: p/ư thế nucleophin


3.2 Phản ứng cộng

3.3 Phản ứng tách …