Bài giảng hóa học acid amin protein T

HOÙA HOC
HOA
HOÏC ACID AMIN
AMIN-PROTEIN
PROTEIN


MỤC TIÊU BÀI HỌC










Viết công thức của 20 acid amin thường gặp
trongg pphân tử pprotein
Trình bày được các tính chất của acid amin: tính
tích điện, tính chất vật lý và hoá học
Nêu được tên một sốá peptid có chức năng sinh
học
Trình bay
bày đượ
đươcc cac
các lien
liên ket
kết va
và cac

các bậc cau
cấu truc
trúc
của protein
Trình bày đươcï các tính chất của pprotein: khuếch
tán, tích điện, hoà tan và kết tủa, biến tính.


PROTEIN LÀ
LA GÌ?




Protein là đại phân tử polymer do các phân
tử acid amin (monomer) noi
tư
nối vớ
vơii nhau bằ
bang
ng
liên kết peptid. Trình tự của các acid amin do
gen quyế
quyett đònh.
đònh
Protein có nhiều chức năng thể hiện trong các
vaii ttròø: cấáu ttrúùc, xúùc tá
t ùc, vậän chuyể
h
ån, vậän

động, dinh dưỡng và dự trữ, bảo vệ, điều hòa …
h tđ
hoạ
độäng củûa cơ
ơ th
thểå.


PROTID


Acid amin (
(-amino
amino acid)



Peptid



Protein

PROTID


ACID AMIN – Cấu trúc


Acid amin

* một nhó
nhom
m amin (-NH
( NH2)
* một nhóm carboxyl (-COOH)
cùng gắ
cung
gann và
vao
o carbon 
* một chuỗi bên (-R).
Gốc R


ACID AMIN – Caáu truùc

-Amino acid


ACID AMIN – Cấu trúc





Trong thiên nhiên có khoảng 300 AA
Trong protein/sinh vật có 20 AA
((đó là các -amino acid))
Một số AA không phải là -amino acid:
 alanin -aminobutyric

-alanin,
 aminobutyric acid
acid…


ACID AMIN – Đồàng phân


Trừ g
glycin,
y
tất cả AA
khác đều có carbon
b át đ
bấ
đốái
((Carbon  nằm ở vòò trí
trung tâm bất đối )


ACID AMIN – Ñoààng phaân

Trong protein chæ chöùa L-  -amino acid


ACID AMIN – Phân loại
Dựa vào chuỗi bên (-R)

Không phân cực


Phân cực và không tích điện

Phân cực và tích điện


ACID AMIN – Phaân loaïi
AA khoâng phaân cöïc – hydrophobic – water fearing


ACID AMIN – Phaân loaïi
AA khoâng phaân cöïc – hydrophobic – water fearing


ACID AMIN – Phân loại
AA phâ
h ân cực – khô
kh âng tích
í h điệ
đi än
(chuỗi bên chứa các nhóm phân cực khó ion hóa)


ACID AMIN – Phân loại
AA phâ
h ân cực – khô
kh âng tích
í h điệ
đi än
(chuỗi bên chứa các nhóm phân cực khó ion hóa)

ACID AMIN – Phan
Phân loai
loại
AA phân cực và tích điện âm ở pH cơ thể
((chuỗi bên chứa nhóm carboxyl)
y)


ACID AMIN – Phan
Phân loai
loại
AA phan
h â cự
ưc, tí
tíchh điệ
đi än dương
dươ ơ
ở pH
H cơ
ơ th
thể
(chuỗi bên chứa nhóm amin)


ACID AMIN – Phan
Phân loai
loại
Một số AA đặc biệt
• Hydroxylysine, hydroxyproline - collagen

• γγ-Carboxyglutamate
Carboxyglutamate - prothrombin
• 3-Monoiodotyrosine, 3,5-diiodotyrosine, T3, T4 hormon giáp trạng và các tiền chất
• Citrullin,
Citr llin ornithin - sinh tổ
tong
ng hợ
hơpp ure
re


ACID AMIN – Phan
Phân loai
loại
Vai trò của các AA trong chuỗi polypeptid
 AA kỵ nướ
nươcc khô
khong
ng tương tac
tác trong mô
moii trườ
trương
ng
nước, chiếm phần lớn bề mặt phía trong phân tử
protein Loạ
protein.
Loaii nay
này khô
khong
ng bò ion hoa,

hóa khô
khong
ng tao
tạo LK
hydro.
 AA ưa nươc
nước tương tá
tacc vơi
với moi
môi trườ
trương
ng nướ
nươc,
c tạ
tao
o
LK hydro với nước và chiếm tỉ lệ lớn ở trên bề mặt
ngoài củ
ngoai
cuaa protein,
protein hay có
co mặt ơ
ở cac
các trung tam
tâm hoat
hoạt
động của enzym.


ACID AMIN – Điện tích

Ở pH trung tính, AA ở dạng lưỡng cực


ACID AMIN – Tính chaá
chatt

Dipolar (zwitterion)


ACID AMIN – Điện tích
R-COOH
R
COOH  R
R-COO
COO- + H+
R-NH3+  R-NH2 + H+
Theo quan niệm Bronsted thì AA chứa ít
nhất 2 nhom
nhat
nhóm acid phan
phân ly yeu
yếu
 AA là acid yếu có thể phân ly nhiều lần


ACID AMIN – Ñieän tích


ACID AMIN – Tính chất




Dạng ion hóa của AA thay đổi tùy theo pH môi
trường  thay đổi [C] của các dạng ion
Tại pH môi trường:
o
o
o

+/ = MAX
A+/A- = A+ = MIN
 ĐIỆN TÍCH = 0

pHi (isoelectric)
(pH đẳng điện)

AA không di chuyển trong điện trường


ACID AMIN – Tính chất
Tại pH môi trường < pHi
AA hoạt động như base
R-CH-COOCOOH
NH3+



H+

R-CHNH3+

Tồn tại cả 3 dạng ion A+/-, A- , A+
Cation A+ chiếm tỉ lệä nhiều nhất
Trong điện trường, AA chuyển về cực (-)


ACID AMIN – Tính chất
Tại pH môi trường > pHi
AA hoạt động như acid
R-CH-COONH3+



R-CH-COOH+

NH2

+/-, A- , A+
Ton
Tồ
n tạ
taii ca
cả 3 dang
dạng ion A+/
Anion A- chiếm tỉ lệ nhiều nhất
Trong điện trương,
trường, AA chuyen
chuyển ve
về cự

cưcc (+)