Bai 2 lipitluyen thi dai hoc

Bài 2

LI PI T



18/6/2016

3


I. KHÁI NIỆM
 Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế

bào sống, không hòa tan trong nước nhưng
tan nhiều trong dung môi hữu cơ không
phân cực.
 Lipit là các este phức tạp, bao gồm: chất
béo (triglixerit), sáp, steroit, photpholipit,…
 Ở động vật, lipit tập trung nhiều nhất trong

mô mỡ. Ở thực vật, lipit tập trung nhiều
trong quả, hạt

18/6/2016

4


II. CHẤT BÉO
1. Axit béo: là axit đơn chức, có mạch Cacbon dài,

không phân nhánh và có số nguyên tử C chẵn
Các axit béo no thường gặp
 C15H31COOH : axit panmitic
 C17H35COOH:

axit stearic

Các axit béo không no thường gặp
 C17H33COOH

: axit oleic

 C17H31COOH

: axit linoleic

18/6/2016

5


II. CHẤT BÉO
2. Chất béo:
là trieste của glixerol và axit béo, gọi chung là
triglixerit hay triaxylglixerol

18/6/2016

6

3. Phân loại:
 (C15H31COO)3C3H5: Tripanmitin
 (C17H35COO)3C3H5: Tri stearin
 (C17H33COO)3C3H5: Tri olein
 (C17H31COO)3C3H5: Tri linolein
18/6/2016

Chất béo no(rắn):
có gốc axit béo
no. VD: mỡ động
vật.
Chất béo không
no(lỏng): có gốc
axit béo không
no. VD: dầu lạc,
dầu vừng, …
7


Chất béo trong tự nhiên.

18/6/2016

8


Dầu Oliu
Dầu đậu nành

18/6/2016

Dầu đậu phộng

9


18/6/2016

10


 Công thức chung của chất béo:
R1-COO-CH2
R2-COO-CH

1 2 3
(R , R , R là gốc hiđrocacbon, có thể giống hoặc

R3-COO-CH2

khác nhau)

VD:
Ni,to
2-15atm

18/6/2016

CH2 O C C17H35

O
tristearin
CH O C C17H35
(tristearoylglixerol)
O
CH2 O C C17H35
O
11


* Lưu ý: CT tính số đồng phân trieste tạo từ
2
n
(n +
1)
glixerol và n axit là:
2
VD: Có tối đa bao nhiêu đồng phân trieste : Tạo từ
glixerol và 2 axit C17H29COOH và C17H31COOH
Giải:

18/6/2016

Có:

2 2 (2 +1)
=6
2

12

C17H31COOCH2
C17H31COOCH
C17H31COOCH2

C17H29COOCH2
C17H29COOCH
C17H29COOCH2

C17H31COOCH2
C17H31COOCH
C17H29COOCH2

C17H31COOCH2
C17H29COOCH
C17H31COOCH2

C17H29COOCH2
C17H29COOCH
C17H31COOCH2

C17H29COOCH2
C17H31COOCH
C17H29COOCH2

18/6/2016

13

I I I . Tính chấ t

vậ t lý chấ t bé o

 Nhiệt độ thường, trạng thái lỏng hoặc

rắn.
 Gốc R không no → lỏng, gốc R no → rắn.
 Không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
 Tan nhiều trong dung môi hữu cơ:
benzen, hexan, clorofom,….

18/6/2016

14


18/6/2016

15


1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
CH2 - O - CO - R
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R

1

2

1
R - COOH

CH2 - OH
+ 3H2O

H+ , t0

3

Triglixerit(chất béo)

CH - OH

+

2

R - COOH
3

CH2 - OH

R - COOH

glixerol

axit béo

VD1:
(C15H31COO)3C3H5 + 3H2O
Tri panmitin
18/6/2016

H +, t 0

3C15H31COOH + C3H5(OH)3
axit panmitic

glixerol
16


VD2:
C 15H31COO − CH 2
|

C 17 H 35COO − CH
|

H+


→ C 15H 31COOH + 2C 17H 35COOH + C 3H 5 (OH)3
+ 3H 2O ¬

C 17 H 35COO − CH 2

18/6/2016

17


2. Phản ứng xà phòng hóa
CH2 - O - CO - R
CH - O - CO - R
CH2 - O - CO - R

1

2

3

CH2 - OH
+ 3NaOH

t0


→

CH - OH

+

CH2 - OH
glixerol

triglixerit



1
R - COONa
2

R - COONa
3

R - COONa
Muối(xaø phoøng)

Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng

VD3:
(C17H35COO)3C3H5+ 3NaOH
Tri Stearin
18/6/2016

t0

3C17H35COONa +C3H5(OH)3
natri stearat
(Xà phòng)

glixerol
18

VD4:
C 15H 31COO − CH 2
|

C 17 H 35COO − CH + 3NaOH → C 15H 31COONa + 2C 17H 35COONa + C 3H 5 (OH) 3
t0

|

C 17 H 35COO − CH 2

 Phương pháp giải:
Cách 1: BTKL
mChất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol
Cách 2: ⇅ khối lượng :
mxp = mcb + 28. nglixerol
18/6/2016

(3.23 – 41 = 28)
19


VD5: Xà phòng hóa hoàn toàn 88,4 (g) một chất béo X
bằng dung dịch NaOH vừa đủ, kết thúc phản ứng thu
được m(g) xà phòng và 9,2(g) glixerol. Tính m gam xà
phòng
Giải:

n glixerol

9,2
=
= 0,1mol
92

(RCOO)3 C 3H 5 + 3NaOH 
→ 3RCOONa + C 3H 5 (OH)3
t0

0,3 mol

0,1 mol

BTKL: 88,4 + 0,3 . 40 = m x + 9,2 => mXp= 91,2g
Cách 2: ⇅ khối lượng
mXp = mc.béo + 0,1.3.23 – 0,1.41 =
18/6/2016

91,2g
20


VD6: Xà phòng hóa hoàn toàn m(kg) chất béo cần dùng
vừa đủ 20(l) dung dịch NaOH 3M. Kết thúc phản ứng
thu được 15kg xà phòng. Tìm m(kg) chất béo?
A. 16.66kg
B. 14,44kg
C. 13,33kg D. 15,55kg

Giải:
n NaOH = 20.3 = 60mol <=> g Đổi 15kg = 15000g

(RCOO)3 C 3H 5 + 3NaOH -> 3 RCOONa + C 3H 5 (OH)3
60 mol
BTKL:

20 mol

m cb + 60.40 = 15000 + 20.92
m cb = 14440(g) = 14,44kg

18/6/2016
C2 :↑↓
KL :

m cb = m xp − 28.n glixerol = 15000 − 28.20 = 14,44(kg)
21


Bài toán 1: Chỉ số axit
 Khái niệm: Là số mmg KOH cần dùng để trung
hòa lượng axit béo tự do trong 1(g)
chất béo.
 Phương pháp giải:
 Bước 1: Tính số mol NaOH, KOH ban đầu đề cho
Và nNaOH = nKOH vì có 1 OH

-

m chÊt bÐo . ChØ sè axit
=
56

(nhớ đổi đơn vị: 1mmg = 10-3 (g)
naxit
18/6/2016

m chÊt bÐo . ChØ sè axit
lẫn trong chất béo =
56
22


 Bước 2: Viết 2 phương trình

RCOOH + NaOH(KOH) 
→RCOONa + H 2O
t0

x

→x

-> x

(RCOO)3C 3H 5 + 3NaOH(KOH) 
→ 3RCOONa + C 3H 5 (OH)3
t0

y

->

3y

→ y

 x + 3y = n NaOH ban ®Çu
Cã 
 x = n NaOH (TÝnh theo chØ sè axit)
BTKL:
18/6/2016

mcb + mNaOHbđ = mxp + mH2O + mglixerol
23


VD7: Xà phòng hóa 1 kg chất béo cần dùng 2(l) dung
dịch NaOH 3M. Chỉ số axit bằng 7. Kết thúc phản ứng
thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được bao nhiêu kg
xà phòng (H = 100%).
Giải:

m cb .chisoax
n NaOH = n KOH =
56

n NaOH = 3.2 = 6mol

1.10+3.7.10−3
=
= 0,125mol
56

RCOOH + NaOH -> RCOONa +H 2O
0,125

→ 0,125

(RCOO)3 C 3H 5 + 3NaOH -> 3RCOONa + C 3H 5 (OH)3
5,875

→

1,96

BTKL: m cb + m NaOH = m xp + m H O + m glixerol
2

⇔ 1000g+6.40g = m xp + 0,125.18g + 1,96.92g ⇒ m xp ≈ 1,057 kg
18/6/2016

24


3. Phản ứng cộng H2 (Hiđro hóa chất béo lỏng)
CH2 O C C17H33
O
CH O C C17H33

O
CH2 O C C17H33
O
Chất béo lỏng

+ 3H

2

Ni,to
2-15atm

CH2 O C C17H35
O
CH O C C17H35
O
CH2 O C C17H35
O

Chất béo rắn

Hoặc

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2
(lỏng)

Tri olein

Ni,p,t0

(C17H35COO)3C3H5
(rắn)

Tri stearin