Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa 12 Phần hóa học hữu cơ

GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI 12
PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠ
Các chuyên đề:
1. Phương trình phản ứng trong hóa học hữu cơ: sơ đồ phản ứng
2. Nhận biết, tách chất
3. Xác định công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ
4. Hidrocacbon
5. Ancol – Phenol - Anđehit - Axit cacboxylic
6. Este – lipit - cacbohidrat
7. Amin – Aminoaxit – đồng phân của aminoaxit


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG
Phương pháp tăng mạch cacbon
- Tổng hợp trực tiếp
0

3000 C
2C + H2 →

C2H2

- Tõ metan: NhiÖt ph©n metan ë 15000C
0

1500 C
2CH4  → CH ≡ CH + H2↑

- Từ axetilen:
Nhị hợp:

0

, xt
t

→

2CH≡CH

Tam hợp:

CH≡C−CH=CH2

C , 600 0 C

 
→ C6H6 (benzen)

2CH≡CH

- Từ andehit fomic:
Lục hợp: 6HCHO

C6H12O6 (glucozơ)

- Từ dẫn xuất halogen:

2R-X + 2Na → R-R + 2NaX
Ar-X + 2Na + X-R→ Ar-R + 2NaX
AlCl3
Ar-H + R-X → Ar-R + HX
- Từ ancol

MgO, Zn, 5000C

2CH3-CH2-OH

CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

Phương pháp giảm mạch cacbon
- Phương pháp Duma:
0

CaO ,t
RCOONa + NaOH → R-H + Na2CO3
CaO ,t 0
(RCOO)2Ca + NaOH → 2R-H + Na2CO3 + CaCO3

- Cracking
CnH2n+2

0

, xt
t

→

CmH2m+2 + CqH2q

- Oxi hoá cắt mạch
2+

O2 , khôngkhí, Mn
R-CH2-CH2-R’    →

RCOOH + R’COOH

C6H5CH2-CH2-R + 4KMnO4 → C6H5COOK + RCOOK + 4MnO2 + 2KOH + 2H2O


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

NHẬN BIẾT
I. NHẬN BIẾT CÁC KHÍ HỮU CƠ :
Chất cần nhận Loại thuốc thử
Metan

Khí Clo

Phương trình hoá học

Mất màu vàng lục của khí

(CH4 )
Etilen

Hiện tượng
Clo

D.D Brom

( vàng lục)

Mất màu da cam của dung

(C2H4 )

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
( không màu)

C2H4 + Br2 dd C2H4Br2

dịch Br2

Da cam

Axetilen

Dd Br2 , sau đó

-Mất màu vàng lục nước

(C2H2 )

dd AgNO3 / NH3

Br2.

không màu

C2H2 + Br2 Ag – C = C – Ag + H2O
( vàng )

- Có kết tủa màu vàng
II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ :
Chất cần

Loại thuốc

nhận

thử

Hiện tượng

Phương trình hoá học
+ 2MnO2 +KOH +H2 O
COOK

Toluen

dd KMnO4,
t0

HO

Mất màu

CH3

2
+ 2KMnO4 →
0

80-100 C

CHOH = CH2OH

Stiren

dd KMnO4

Mất màu

+ 2KMnO4 + 4H2O →
CH = CH2
+ 2MnO2 + 2H2O

Ancol

Na, K

↑ không màu

2R − OH

+ 2Na →

2R − ONa

+ H2↑

Cu (đỏ),

t
R − CH2 − OH + CuO → R − CH = O + Cu + H2O

Sp cho pứ tráng

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

0

Ancol

CuO (đen)

bậc I

t0

Ancol

CuO (đen)

bậc II

t0

Ancol
đa chức

Cu(OH)2

→ R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3

gương
Cu (đỏ),

0

Sp không pứ

t
R − CH2OH − R′ + CuO → R − CO − R′ + Cu + H2O

tráng gương
dung dịch màu
xanh lam

CH2 − OH

HO − CH2

CH2 − OH HO − CH2
]

CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2 O
CH2 − OH

HO − CH2

^

CH2 − OH HO − CH2


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

NH2

Anilin

nước Brom

AgNO3
trong NH3
Cu(OH)2
Anđehit

NaOH, t0
dd Brom

Br

Tạo kết tủa

(keát tuûa traéng)

trắng

↓ Ag trắng

+Br
3HBr

Br

NH2

+ 3Br2 
→

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
→ R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑
0

↓ đỏ gạch
Mất màu

t
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ +

3H2O
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn
phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không
thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Axit
cacboxylic

Quì tím

Hóa đỏ

CO32−

↑ CO2

2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O

Hóa xanh

Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH

Hóa đỏ

Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH

Không đổi

Số nhóm − NH2 = số nhóm − COOH

Aminoaxit

Amin

CO32−

↑ CO2

Quì tím

Hóa xanh

Cu(OH)2

dd xanh lam

Cu(OH)2
NaOH, t0
Glucozơ

AgNO3 /
NH3

Saccarozơ
C12H22O11

↓ đỏ gạch

↓ Ag trắng

dd Br2

Mất màu

Thuỷ phân

sản phẩm tham
gia pứ tráng
gương

2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑
+ H2O

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
0

t

→

CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑
CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→
CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr
C12H22O11

+

H2O

→

C6H12O6
Glucozơ

+

C6H12O6
Fructozơ


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

+

Ca(OH)2

→

Vôi sữa

Vẩn đục

C12H22O11

C12H22O11.CaO.2H2O

Cu(OH)2

dd xanh lam

C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

sản phẩm tham
Thuỷ phân

gia pứ tráng

(C6H10O11)n

+

→

nH2O

nC6H12O6 (Glucozơ)

gương
Tạo dung dịch
Tinh bột

màu xanh tím,

(C6H10O5)n

khi đun nóng
ddịch iot

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

màu xanh tím

0

biến mất, khi để

t

→

CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O

nguôi màu xanh
tím lại xuất hiện

Tách riêng các chất hữu cơ
a) Phương pháp vật lí
- Chiết : dùng để tách các chất lỏng không tan vào nhau như benzen và ancol ..
- Chưng cất : dùng để tách các chất có nhiệt độ sôi khác nhau, thường dùng để tách các chất
thuộc 3 nhóm :
+ Có nhiệt độ sôi thấp : anđehit, xeton, ete, este.
+ Có nhiệt độ sôi cao : ancol, axit, amin.
+ Không bay hơi : muối RONa, RCOONa, RCOONH4, aminoaxit.
b) Phương pháp hóa học tách một số chất :
Tách ankan, anken và ank-1-in ra khỏi hỗn hợp
ank-1-in
Ank-1-in AgNO3/NH3 dư
Anken

Ankan

dd HCl

anken dd Br2 dư
ankan

↓ vàng của ank-1-in
ankan ↑
CnH2n

Chất
hữu cơ
Ancol

Phản ứng tách và phản ứng tái tạo
R-OH + Na → R-ONa + ½ H2

+ Zn

CnH2nBr2

Phương pháp tách riêng
Chiết, chưng cất

R-ONa + H2O → ROH + NaOH
Phenol

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3

Anilin

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

Phenol không tan trong dd
chiết riêng
Anilin không tan trong dd,


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Axit tan

2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + H2O + CO2↑

chiết riêng
Lọc, chưng cất

trong nước (RCOO)2Ca + H2SO4 → 2RCOOH + CaSO4↓
Anđehit

CH3-CHO + NaHSO3 → CH3-CH OH-OSO2Na↓
CH3-CHOH-OSO2Na + NaOH → CH3-CHO + Na2SO3
+H2O

Chưng cất để lấy riêng

GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
Bài 1: Viết phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
1.
C2H6 → C2H5Cl→ n-C4H10 → C3H6 → C3H8 → C3H7Cl → C3H6 → C3H7OH→C3H6→PP
Hướng dẫn
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
2C2H5Cl + 2Na → n-C4H10 + 2NaCl
0

Xt ,t
→ C3H6 + CH4
C4H10 
C3H6 + H2 C3H8
C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HCl
C3H7Cl + KOH C3H6 + KCl + H2O
C3H6 + H2O C3H7OH

C3H7OH

2 SO4
H

→
o

170 C

C3H6 + H2O

0

2.

Xt ,t
→ PP: polipropilen
nC3H6 
CH3COONa → CH4 → C2H2 → C2H6 → C2H4 → C2H5OH
Hướng dẫn
0

CaO ,t
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
2 CH4 C2H2 + 3H2
C2H2 + 2H2 C2H6
0

3.

4.

Xt ,t
→ C2H4 + H2
C2H6 
C2H4 + H2O C2H5OH
Al4C3 → CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H4(OH)2 → C2H4(OCOCH3)2
Hướng dẫn
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
2 CH4 C2H2 + 3H2

C2H2 + H2 C2H4
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
C2H4(OH)2 + 2CH3COOH C2H4(OCOCH3)2
C3H8
C3H6
C3H7Cl
C3H7OH
Hướng dẫn
C3H6 + H2 C3H8
C3H8 + Cl2 C3H7Cl + HCl
C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl

C3H7OH

2 SO4
H

→
o

170 C

0

C3H6 + H2O

Xt ,t
→ C3H6 + H2
C3H8 
C3H6 + H2O C3H7OH

C3H7OH + HCl → C3H7Cl + H2O

5.


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Al4C3 1
CH3COONa 2 CH4
C4H10

9

3

4

C2H2

5
6

HCHO 7

8

CH3Cl

10 CH OH 11 HCHO 12 HCOOH
3

CH3Cl

C3H6

CH3OH

Hướng dẫn
(1):
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
(2):

0

CaO ,t
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Xt ,t 0

→ C3H6 + CH4
(3),(4): C4H10 
(5):
2 CH4 C2H2 + 3H2
(6):
(7):
(8):
(9):
(10):
(11):
(12):

0

Xt ,t
→ HCHO + H2O
CH4 + O2 
HCHO + H2 CH3OH
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O
HCHO + Br2 + H2O → HCOOH + 2HBr

6.

CH3CHO
1

PVC

14

C2H3Cl

13

CH3COOH

3

CH3COONa

6
12

C6H6

4

CH4

OH
Br

C2H4

5

C2H2

2

Br

10
7

C6H5Br

8

C6H5ONa

9

Br

C6H5OH

11

OH
O2N

NO2

C4H4
NO2

Hướng dẫn
(1):
C2H2 + H2O CH3CHO
(2):
CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
(3):
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

7.

0

(4):
(5):

CaO ,t
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
C2H2 + H2 C2H4

(6):
(7):
(8):
(9):
(10):
(11):

C , 600 C
→ C6H6
3C2H2  
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
C6H5Br + 2NaOH → C6H5ONa + NaBr + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5OH + Br2 (dd) → C6H2Br3(OH)
C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3(OH)

(12):
(13):
(14):

t , xt
→
2CH≡CH 

CH≡C−CH=CH2
C2H2 + HCl CH2=CHCl
CH2=CHCl c -(CH2-CHCl)n-

0

0


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

1

PE

11

2
6
7

C2H4
12

C2H5Cl 3

C2H5OH

C2H5OH 8

C2H5Cl

9

CH3COOH 10

Etylenglicol

4 C H OC H
2 5
2 5
5

CH3CHO
CH3COOC2H5

Hướng dẫn
(1):
C2H4 + HCl → C2H5Cl
(2):
C2H5Cl + KOH C2H4 + KCl + H2O
(3):
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
(4):
2C2H5OH C2H5OC2H5
(5):
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
(6):
C2H4 + H2O C2H5OH
2 SO4

H

→
o

(7):
(8):
(9):
(10):

170 C
C2H5OH
C2H4 + H2O
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5

(11):
(12):

t , xt
→
nC2H4 
(-CH2-CH2-)n
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

0

8.

HOCH2-CHCl-CH2OH

C3H6

1
8

3

Glixerol

2

CH2Cl-CH=CH2 5
CH3-CHOH-CH3

CH2Cl-CH2-CH3
9

C3H6

6

4

Dong(II) glixerat

CH2OH-CH2-CH3
7

Hướng dẫn
(1):
CH3-CH=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH=CH2
(2):
CH2Cl-CH=CH2 + Cl2 + H2O → HOCH2-CHCl-CH2OH
(3):
HOCH2-CHCl-CH2OH + NaOH → HOCH2-CHOH-CH2OH + NaCl
(4):
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O
(5):
CH2Cl-CH=CH2 + H2 → ClCH2-CH2-CH3
(6):
ClCH2-CH2-CH3 + NaOH → HOCH2-CH2-CH3 + NaCl
(7):
(8):

2 SO4
H

→
o

170 C
HOCH2-CH2-CH3
C3H6 + H2O
CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH3
2 SO4
H

→

o

170 C
(9):
CH3-CHOH-CH3
C3H6 + H2O
Bài 2: Cho các dãy chuyển hóa hóa học sau:
H2CO2 → CH5O2N → HCOONa → Ag
Viết PTHH của các phản ứng.
Hướng dẫn:
H-COOH + NH3 → H-COONH4
H-COONH4 + NaOH → H-COONa + NH3↑+H2O

H-COONa + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + NH4NO3 + NaNO3


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Bài 3: Cho dãy phản ứng sau:
(1) A

M

+ dd NaOH

(2)

+ Cl2, as
1 : 1 (mol)
(6)

X

+ dd NaOH

(7)

B

Y

+ O2, Cu, t0
(3)

C

+ H2SO4, t0
Z
- H2O (8)

+ dd AgNO3/NH3, t0
(4)
xt, t0, p
(9)

D

+ H2SO4, t0
E
(5)

Polistiren

t0 cao
(10)

?

Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của các chất ứng với các chữ cái M, A, B, X, Y trong dãy
phản ứng. Viết phương trình phản ứng (4), (5), (9), (10)?
Hướng dẫn
M là C6H5CH2CH3
C tráng bạc được => B là ancol bậc I => A là C6H5CH2CH2Cl

 X là C6H5CHClCH3
(10): polistiren → stiren
Bài 4: Cho sơ đồ phản ứng sau
A

CH4

C

D

B

F
D

CH4

E

Mỗi chữ cái ứng với một chất hữu cơ, mỗi mũi tên 1 phản ứng, chỉ được dùng thêm các chất vô
cơ; xúc tác cần thiết viết phương trình phản ứng thực hiện sơ đồ trên.
Hướng dẫn:
A: C2H2; B: C2H4; C: C2H5OH; D: CH3CHO; E: CH3COOH; F: CH3COONa
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + 3H2O
Bài 5: Xác định các chất A, B, C, D và viết các phương trình phản ứng trong sơ đồ chuyển hoá sau :
A
B
C
C3H8
C2H4(OH)2
C
D
Đáp án: A CH4
B: C2H2
C: C2H4
D: C2H4Cl2
Bài 6: Hoàn thành sơ đồ pư sau:
+ O2
+ Y1
+ Y2
+ H 2O
C4 H 6O 2 

→ C 4 H 6O 4 
→ C7 H12O 4 

→ C10 H18O 4 
→ X 2 +Y1 +Y2
xt
H 2 SO4
H 2 SO4

(X1)

(X2)

(X3)

(X4)

Cho X1 là anđehit đa chức mạch thẳng, Y2 là ancol bậc II.
Hướng dẫn:
X1 là O=HC-CH2-CH2-CH=O, X2 là HOOC-CH2-CH2-COOH, Y1 là CH3-CH2-CH2-OH, Y2 là CH3CHOH-CH3.
Bài 7: Hoàn thành sơ đồ pư sau biết X là C6H8O4.
→A + B + C
(1): X + NaOH 

→ L + E + Ag
(7): C + AgNO3 + NH3 + H2O 

→ A1 + Na2SO4.
(2): A + H2SO4 

→ L1 + N + H2O
(8): L + NaOH 
0

CaO ,t
→ D + E + Ag (9): L1 + NaOH 
→ P↑ + I
(3): A1 + AgNO3 + NH3 + H2O 

→ E + F↑ + H2O
(4): D + HNO3 
0

CaO ,t
(5): A + NaOH → I + H↑

→ I + H2O
(6): F + NaOH 
Cho Z là axit acrylic

→ Q + Na2SO4.
(10): B + H2SO4 
0

H 2 SO4 ,t
→ Z + H2O
(11): Q 


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Hướng dẫn
(2) => A là muối, A1 là axit

(3): A1 tráng bạc => A1 là HCOOH => A là HCOONa
D và E là (NH4)2CO3 và NH4NO3
(4): D + HNO3 tạo khí => D là (NH4)2CO3 => E là NH4NO3
→ 2NH4NO3 + CO2↑ + H2O
(NH4)2CO3 + 2HNO3 
0

CaO ,t
(5):
HCOONa + NaOH → Na2CO3 + H2↑
(6):
CO2 + 2NaOH → Na2CO3 + H2O
(7): C tráng bạc => C là anđehit
(8): L + NaOH => L là muối amoni => L1 là muối -COONa
0

H 2 SO4 ,t
→ CH2=CH-COOH + H2O
(11): Q 
=> Q là HO-C2H4-COOH
(có 2 CTCT )
=> B là HO-C2H4-COONa
Vậy:
X là: HCOO-C2H4-COO-CH=CH2 với 2 CTCT thỏa mãn là: HCOO-CH2-CH2-COO-CH=CH2.
Và HCOO-CH(CH3)-COO-CH=CH2;
A là HCOONa; B là HO-CH2-CH2-COONa hoặc HO-CH(CH3)-COONa; C là CH3-CHO
Bài 8: Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:
1.
khí thiên nhiên → C2H2 → A → B → C → axit picric

2.
3.
4.

5.

1.

2.
3.

D → anilin → kết tủa trắng
C4H10 → B1 → B2 → 3 olefin đồng phân
C2H2 → A → A1 → A2 → A3 → CH3COOC2H5
A3
A4
metan
C2H4
A1
A2
A5
A6
phenol
a) A + CO → B
d) E + Cl2 → F + HCl
b) B + NaOH → D + H2O
e) F + NaOH → C2H5OH + ?
c) D + NaOH → E + Na2CO3
Hướng dẫn
CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Br → C6H5OH → axit picric

C6H5NO2 → C6H5NH2 → C6H2Br3NH2
C4H10 → C4H9Cl → C4H9OH → 3 olefin đồng phân: C4H8
C2H2 → C2H4 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3COOC2H5
→ C4H10
C4H4 

4.


→ metan

→ C2H4Br2 
→ C2H2
C2H4 
→ C6H5Cl 
→
C6H6 

5.

A là ancol: C2H5OH
B là axit: C2H5COOH
D là muối: C2H5COONa
E là ankan: C2H6
F là dẫn xuất halogen: C2H5Cl

phenol


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

? là NaCl
Bài 9:
A3

A2

Ai

B
D
C2H2

CH3CHO
X1
Y

X1

X2

X3

Hướng dẫn

A1 là C2H6 ;

A2 là C2H5Cl ;

A3 là C2H5OH ;

X1 là C2H4 ;

X2 là C2H4Cl2 ;

X3 là C2H4(OH)2 ; B, D, Y là CH3COO-CH = CH2 ; CH2 = CH – Cl ; CH3CHCl2
C2H2 C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH3CHO
C2H2 + CH3COOH → CH3COOCH=CH2
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
C2H2 CH2=CHCl CH3CHO
C2H2 + H2O CH3CHO
C2H2 C2H4 CH3CHO
C2H2 CH3CHCl2 CH3CHO
C2H2 C2H4 C2H4Cl2 C2H4(OH)2 CH3CHO
Bài 10: Xác định A, B, D, E và viết các phương trình phản ứng .
(4)

Polivinyl axetat

(1)

(2)

A

(3)

B

B: CH3CHO

(5)

(8)

C2H5OH
(7)

Đáp án:
A CH3COOC2H3

B

D: CH3COOH

E

D
(6)

E: CH3COOC2H5

Bài 11: Viết các phương trình phản ứng hoá học theo sơ đồ biến hoá sau (kèm theo điều kiện nếu có)
CH4

(1)

A1

(3)

(2)

A2

(4)

(6)

(5)

A3

A4

Đáp án:
A1: C2H2
A2: CH3CHO
A3: C2H5OH
A4: CH3COOH
A5: CH3COONa
Bài 12: Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
+ HCl
B
170oC

xt

A H2SO4 đ
D

E
to

A
+M

R

A

(7)

(8)

A5

CH4


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Với A, B, D, E, R, M là kí hiệu các chất hữu cơ, vô cơ khác nhau. Viết các phương trình phản ứng và chỉ ra
các chất đó (biết phân tử A chứa hai nguyên tử cacbon).
Đáp án:
A: C2H5OH
B: C2H4
D: H2O
E: C2H5Cl
R: NaOH

Bài 13: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau (cho biết A là hợp chất hữu cơ mạch thẳng):
A + NaOH dư –––––––→
B+C
B + HCl
–––––––→
D + NaCl
D + CaCO3
–––––––→
E + CO2 ↑ + H2O
dd NH3
D + Ag2O
Ag ↓ + CO2 ↑ + H2O
H2SO4 /180o
C
F + H2O
trùng hợp
o
xt,
P,
t
F
Poly propylen (nhựa PP)
Đáp án:
A: HCOOC3H7
B: HCOONa
D: HCOOH E: (HOO)2Ca
C: C3H7OH
Bài 14: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
C6H8O4 (A) +
NaOH →

X
+
Y
+
Z
X
+
H2SO4 →
E
+
Na2SO4
Y
+
H2SO4 →
F
+
Na2SO4
H SO 180 C
F
R
+
H2O
Biết rằng E và Z tham gia phản ứng tráng gương . R là axit có công thức phân tử là C 3H4O2 . Xác định
công thức cấu tạo có thể có của A và viết các phương trình phản ứng .
Đáp án: R: CH2 = CH–COOH
Y: CH3–CHOH–COONa
E: HCOOH
Z: CH3CHO
Bài 15: Có 4 chất A, B, C, D đều có công thức đơn giản nhất là CH. Biết rằng:
nC

→
Polistiren
+H2 1:1
D
D1
→
Cao su Buna
B
→
B1
→
Anilin
A
→
B
Xác định A, B,C,D và viết các phương trình phản ứng ở dạng công thức cấu tạo .
Đáp án:
C: stiren: C8H8
D1: buta-1,3-ddien => D: C4H4
B1: C6H5NO2 => B: C6H6
A: C2H2
Bài 16: Xác định công thức cấu tạo của A, B, D, E, F, G, K biết rằng chúng là các chất hữu cơ không
chứa quá 3 nguyên tử C và không chứa halogen.Viết các phương trình phản ứng .
B
E
F (C2H6O)
A
D
G
K (C2H6O)

Đáp án:
A: C3H8
B: C2H4
E: CH3CHO
F: C2H5OH
D: CH4
G: CH3OH
K: CH3OCH3
Bài 17: Hoàn toàn sơ đồ phản ứng sau
A
E
2

4

O


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

B

C6H12O6 –––––→

C2H5OH

D

C
F

Biết A, B, C, D, E là những chất hữu cơ hoặc vô cơ thích hợp.
Đáp án:
A: tinh bột
B: CO2
C: Xenlulozơ
F: CH3COOH
D: CH3CHO
E: C2H4
Bài 18: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau :

(Mỗi chữ cái ứng với một hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng, chỉ dùng thêm
các chất vô cơ , xúc tác).
Đáp án:
A: C2H2
B: CH3CHO
C: CH3CH2OH
D: CH3COOH
E: (CH3COO)2Ca
F: CH3COONa
ĐIỀU CHẾ
1. Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết điều chế axit picric, anilin, glixerin.
Hướng dẫn
0

3000 C
2C + H2 → CH4
2CH4 CH ≡ CH + H2↑
0

C , 600 C

→ C6H6
2CH≡CH  
(benzen)
C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH C6H2(NO2)3(OH): axit picric
C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2: anilin
C2H2 C4H4 C4H10 C3H6 CH2Cl-CH=CH2 CH2Cl-CHOH-CH2Cl CH2OH-CHOH-CH2OH
2. TỪ tinh bột điều chế: C2H5OH, CH3OH, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3.
Hướng dẫn
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH
C2H5OH → CH3COOH CH3COONa CH4 CH3Cl CH3OH
C2H5OH C2H4 C2H4Br2 C2H4(OH)2
C4H10 C3H6 CH2Cl-CH=CH2 CH2Cl-CHOH-CH2Cl CH2OH-CHOH-CH2OH
3. Viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện) điều chế caosu buna (polibuta-1,3-đien) từ metan
và từ tinh bột (các chất vô cơ, điều kiện có đủ)
Hướng dẫn
Từ metan:
2CH4 CH ≡ CH + H2↑
t 0 , xt

→
2CH≡CH 
CH≡C−CH=CH2
CH≡C−CH=CH2 + H2 CH2=CH-CH=CH2
0

t , xt
→
CH2=CH-CH=CH2 

-(CH2-CH=CH-CH2)nCaosu buna

Từ tinh bột:
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH C2H5Cl C4H10
0

Xt ,t
→
CH3-CH2-CH2-CH3 

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

4. Từ khí thiên nhiên và các chất vô cơ cần thiết, thiết bị phản ứng đầy đủ. Hãy viết phương trình điều
chế các chất sau : m–H2N–C6H4–COONa và p–H2N–C6H4–COONa
Hướng dẫn
2CH4 CH ≡ CH + H2↑
0

C , 600 C
→
2CH≡CH  

C6H6

(benzen)

C6H6 + CH3Br C6H5CH3 + HBr
C6H5CH3 → C6H5CH2Cl → C6H5CH2OH → C6H5COOH → m-NO2-C6H4COOH → mNH2-C6H4COOH → m-NO2-C6H4COONa

C6H5CH3 → p-NO2-C6H4CH3 → p-NO2-C6H4CH2Cl → p-NO2-C6H4CH2OH → p-NO2C6H4COOH → p-NO2-C6H4COONa
NHẬN BIẾT
Bài 1:

Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hoá học

1. CH4,C2H4, H2, O2
2. CH4, C2H2, C2H4, CO2
3. Benzen, phenol, stiren, toluen
4. Ancol etylic, etylaxetat, etylamin, andehit propionic và axit axetic
5. dung dịch andehit fomic, phenol, anilin, glixerin, dung dịch axit axetic.
6. axit axetic, axit oxalic, axit acrylic, axit fomic
7. 5 chất lỏng: cồn 90o, benzen, giấm ăn, dd glucozơ, nước bột sắn dây
8. 4 dd: rượu etylic, tinh bột, glucozo, sacacrozơ
9. 4 chất lỏng dầu hỏa, dầu lạc, giấm ăn, lòng trắng trứng.
10. 3 chất hữu cơ cùng chức có CTPT tương ứng là CH2O2 ; C2H4O2 và C3H4O2
Hướng dẫn
1. dùng dd nước Brom nhận ra C2H4 làm mất màu dd Brom: C2H4 + Br2  C2H4Br2
- dùng tàn đóm đỏ nhận ra oxi : C + O2  CO2( cháy bùng lên)
- đốt hai khí còn lại cho sản phẩm đi qua dd nước vôi trong nhận ra CO2 và H2
H2

+ O2  H2O

CH4 + O2  CO2

+ H2O ,

CO2 + Ca(OH)2  CaCO3

+ H2O

2. dùng nước vôi trong nhận ra CO2
- dùng AgNO3 trong NH3 nhận ra C2H2: C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3  C2Ag2
- dùng dd nước Brom nhận ra C2H4, còn lại là CH4.
3. Dùng dd Brom nhận ra phenol có kết tủa trắng:
C6H5OH + Br2 

C6H2Br3OH

+ HBr

Phân biệt benzen, toluen stiren bằng dd KMnO4, t0
4. Dùng quỳ tím nhận ra axit axetic và etylamin

+ 2NH4NO3


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

- dùng Na nhận ra ancol etylic: Na + C2H5OH 

C2H5ONa + H2

- Nhận ra anđehit nhờ dd AgNO3/NH3
- Nhận ra etylaxetat nhận bằng dd NaOH có ít phenolphtalein có màu hồng → mất màu hồng.
CH3COOC2H5 + NaOH 

CH3COONa

+ C2H5OH

7. Dùng I2 nhận ra bột sắn dây
-

dùng quý tím hoặc đá vôi nhận ra giấm ăn

-

dùng AgNO3/NH3 nhận ra glucozơ.

-

dùng Na nhận ra cồn , còn lại là benzen.

9. Nhận ra giấm bằng quỳ tím
-

nhận ra lòng trắng trứng đun nóng đông lại

-

dùng NaOH phân biệt dầu lạc (chất béo) còn lại là dầu hỏa: : dầu lạc tan trong kiềm tạo dung
dịch đồng nhất, dầu hỏa không tan nên có sự phân lớp.

Bài 2:

Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết:

1. 3 chất lỏng benzen, toluen và stiren đựng trong 3 bình riêng biệt.

2. Các chất lỏng: ancol metylic, ancol etylic, ancol iso propylic, andehit axetic, axit axetic, glucozơ,
glixerin.
3. axit glutamic, axit axetic và axit aminoaxetic.
4. dung dịch glucozơ, glyxerin và dung dịch lòng trắng trứng (dung dịch anbumin).
Bài 3:

Không dùng thêm thuốc thử, hãy nhận biết các mẫu hoá chất sau: C 2H5OH, KOH, CuSO4,

CH3COOH, C3H5(OH)3, CH3CHO.
TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Tách các chất sau ra khỏi nhau bằng phương pháp hoá học: metan, etilen và axetilen
C2Ag2 ↓
CH4
C2H4
C2H2

dd HCl

C2H2

AgNO3/NH3 dư
CH4
C2H4

dd Br2 dư

CH4 ↑
+ Zn
C2H4Br2

C2H4

2. Tách riêng lấy từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, anilin, phenol.
Hướng dẫn: HCl và NaOH
3. Tách riêng từng chất benzen (ts =800C) và axit axetic (ts =1180C)
Hướng dẫn: Chưng cất phân đoạn
4. Cho hỗn hợp gồm CH3CHO (ts = 210C); C2H5OH (ts = 78,30C); CH3COOH
1000C). Nên dùng hoá chất và phương pháp để tách riêng từng chất ?
Hướng dẫn: NaOH, chưng cất
5. Cho hỗn hợp butin-1 và butin-2.

(t s 1180C) và H2O (ts


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Hướng dẫn: AgNO3/NH3, HCl
6. Tách vinyl axetilen ra khỏi hỗn hợp gồm vinyl axetilen và butan ?
Hướng dẫn: Dung dịch AgNO3 / NH3 ; dung dịch HCl
7. Có hỗn hợp khí gồm: SO2, CO2, C2H4. Tách thu C2H4 tinh khiết ?
Hướng dẫn: Dung dịch brom và kẽm
8. Tách CH3COOH khỏi hỗn hợp gồm CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO?
Hướng dẫn: NaOH, H2SO4


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ
Bài 1: Chất A có CTPT C4H8O. Cho A tác dụng với H2 (xt Ni, t0) được chất hữu cơ B. Đun B với
H2SO4 đặc ở 1700C thu được chất hữu cơ C. Trùng hợp C thu được poliisobuten. Hãy viết công thức

cấu tạo của A, B, C. Viết phương trình hóa học của các phản ứng nêu trên.
Hướng dẫn
A: C4H8O
Đun B với H2SO4 đặc ở 1700C thu được chất hữu cơ C => B là ancol, C là anken
Trùng hợp C thu được poliisobuten => C là isopbuten: CH2=C(CH3)-CH3
 B là CH2OH-CH(CH3)-CH3 hoặc CH3-C(OH)(CH3)-CH3
Cho A tác dụng với H2 (xt Ni, t0) được chất hữu cơ B
 A là CH2OH-C(CH3)=CH2 hoặc CHO-CH(CH3)-CH3
Bài 2: Một hợp chất hữu cơ (A) có công thức phân tử là C 4H6O2 và chỉ có một loại nhóm chức.Từ
(A) và các chất vô cơ khác, bằng 3 phản ứng liên tiếp có thể điều chế được cao su buna. Xác định công
thức cấu tạo có thể có của (A) và viết PTHH của các phản ứng.
Hướng dẫn
A: C4H6O2 chỉ chứa một loại nhóm chức
(A1): OHC-CH2-CH2-CHO
(A): C4H6O2

Có 3 đồng phân
thoả mãn đk

(A2): HO-CH2-CC-CH2OH

2

(A3): CH3-CO-CO-CH3

Điều chế caosubuna
A

→

→

B

C

→ cao su Buna

Buta-1,3-đien

→
o
H 2 SO4

(A1)

(A2)

(A3)

CH2OH-CH2-CH2- CH2OH

CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CHOH-CHOH-CH3

170 C

2 SO4
H


→
o

170 C

2 SO4
H

→
o

170 C

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH2

Bài 3: Hai đồng phân X, Y chỉ chứa các nguyên tố C, H, O trong đó H chiếm 2,439% về khối lượng.
Khi đốt cháy X hoặc Y đều thu được số mol H 2O bằng số mol mỗi chất. Hợp chất Z có khối lượng
phân tử bằng khối lượng phân tử của X và cũng chứa C, H, O. Biết 1 mol X hoặc Z tác dụng vừa đủ
với 3 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, 1 mol Y tác dụng vừa đủ với 4 mol AgNO 3 trong dung dịch
NH3. Tìm công thức phân tử của X, Y, Z, biết rằng chúng đều có mạch cacbon không phân nhánh. Viết
phương trình phản ứng hóa học xảy ra. (HSG HÀ TĨNH 2012)


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Hướng dẫn
Khi đốt cháy X hoặc Y đều thu được số mol H 2O bằng số mol mỗi chất => X và Y đều có 2H
trong phân tử
H chiếm 2,439% về khối lượng => MX = MY = 82
X, Y: CxH2Oz => MX = MY = 12x + 2 + 16z = 82
X, Y có CTPT: C4H2O2
MZ = 82 => C5H6O
X và Y tác dụng được với AgNO 3/NH3 => X và Y có nhóm CHO và(hoặc) liên kết ba đầu
mạch.
1 mol X hoặc Z tác dụng vừa đủ với 3 mol AgNO 3 trong dung dịch NH3 => X có 1 nhóm CHO
và 1 liên kết 3 đầu mạch hoặc 3 liên kết 3 đầu mạch
X: CH≡C-CO-CHO
Z: CH≡C-CH2-CH2-CHO
1 mol Y tác dụng vừa đủ với 4 mol AgNO 3 trong dung dịch NH3 => Y có 2 nhóm CHO hoặc 1
nhóm CHO và 2 liên kết ba đầu mạch.
Y: CHO-C≡C-CHO
Bài 4: Hợp chất A có công thức C9H8 có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3 và phản
ứng với brom trong CCl4 theo tỷ lệ mol 1:2. Đun nóng A với dung dịch KMnO 4 tới khi hết màu tím,
rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặc vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic
đồng thời giải phóng khí CO2 và Cl2. Xác định công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa học
của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn
A có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3 => A có liên kết ba đầu mạch
A có phản ứng với brom trong CCl4 theo tỷ lệ mol 1:2 => A có 2 liên kết pi
Đun nóng A với dung dịch KMnO 4 tới khi hết màu tím, rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặc
vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic => A có vòng benzen
 A: C6H5-CH2-C≡CH
Phương trình phản ứng:
C6H5-CH2-C≡CH + AgNO3 + NH3 → C6H5-CH2-C≡CAg + NH4NO3
C6H5-CH2-C≡CH + 2Br2 → C6H5-CH2-CBr2≡CHBr2

t0
3C6H5-CH2-C≡CH + 14KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + KHCO3 + 14MnO2 + 4H2O
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O
K2CO3 + 2HCl → 2KCl + CO2 + H2O
KHCO3 + HCl → KCl + CO2 + H2O


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Bài 5: Hai hợp chất thơm A và B là đồng phân có công thức phân tử C nH2n-8O2. Hơi B có khối lượng
riêng 5,447 gam/lít (ở đktc). A có khả năng phản ứng với Na giải phóng H 2 và có phản ứng tráng
gương. B phản ứng được với NaHCO3 giải phóng khí CO2.
a) Viết công thức cấu tạo của A và B.
b) Trong các cấu tạo của A, chất A 1 có nhiệt độ sôi nhỏ nhất. Hãy xác định công thức cấu tạo đúng
của A1.
c) Viết phương trình phản ứng chuyển hóa o–crezol thành A1.
Hướng dẫn
MB = 5,447.22,4 = 122 => CTPT B: C7H6O2
A có khả năng phản ứng với Na giải phóng H 2 và có phản ứng tráng gương => A có nhóm
CHO và OH
CTCT A: HO-C6H4-CHO (o-,m-,p-)
B phản ứng được với NaHCO3 giải phóng khí CO2 => B có nhóm COOH
CTCT B: C6H5-COOH
Trong các cấu tạo của A, chất A1 có nhiệt độ sôi nhỏ nhất => A1 là đồng phân oo-HO-C6H4-CH3 → o-HO-C6H4-CH2Cl → o-HO-C6H4-CH2OH → o-HO-C6H4-CHO
SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CÁC CHẤT HỮU CƠ
1.Thông

thường

nhiệt

độ

sôi

của

các

chất

tăng

dần

như

sau:

Ete< EsteNguyên nhân là do:
- Khả năng tạo liên kết H, tính phân cực của liên kết...
- Phân tử khối. Chất có phân tử khối nhỏ có nhiệt độ sối thấp hơn chất có
PTK lớn thuộc cùng thuộc một loại hợp chất
2. Trong các đồng phân mạch hở thì đồng phân mạch thẳng luôn có nhiệt
độ sôi cao nhất, đồng phân nào càng có nhiều nhánh nhiệt độ sôi càng thấp. Hãy
nhơ “thẳng thì cao”
3. Đối với ancol: đồng phân tert4. Đối với các chất chứa vòng benzen: đồng phân ortho luôn có nhiệt độ sôi

thấp hơn đồng phân meta và para. Hãy nhớ [oBài 6:
1. Hai chất A, B có cùng công thức phân tử C 5H12, tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 có chiếu
sáng thì A chỉ tạo ra 1 dẫn xuất monoclo duy nhất, B tạo ra 4 dẫn xuất monoclo. Viết công thức cấu
tạo của A, B và dẫn xuất clo.
2. Một hợp chất A có công thức phân tử C 6H6 khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo
ra hợp chất B. Khối lượng mol phân tử của B lớn hơn của A là 214 đvc. Viết công thức cấu tạo và gọi
tên A theo danh pháp IUPAC.


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

Hướng dẫn
1. Hai chất A, B có cùng công thức phân tử C5H12
A tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 có chiếu sáng chỉ tạo ra 1 dẫn xuất monoclo duy nhất =>
A là CH3-C(CH3)2-CH3
B tạo ra 4 dẫn xuất monoclo => B là CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
2. A: C6H6
A khi tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 tạo ra hợp chất B có khối lượng mol phân tử
lớn hơn A là 214 đvc => A có 2 liên kết ba đầu mạch
Bài 7: 1/ Viết công thức cấu tạo của 5 chất hữu cơ mà trong mỗi phân tử chỉ có 2 nguyên tử hiđro
đều phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3? Viết phản ứng xảy ra?
2/ Bốn chất hữu cơ A, B, C, D có cùng CTPT là C4H4O4 chứa hai nhóm chức đều phản ứng được với
dung dịch NaOH trong đó:
+ A, B tạo ra muối và nước, B có đồng phân hình học
+ C tạo ra muối và ancol
+ D tạo ra muối, anđehit và nước.
Tìm CTCT của 4 chất trên và viết phản ứng xảy ra?
/ CTCT của 5 chất là:
CH≡CH; CH≡C-C≡CH; HCHO; HCOOH; O=HC-CH=O.

+ Pư xảy ra:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡CAg↓ + 2NH4NO3.
CH≡C-C≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → CAg≡C-C≡CAg↓ + 2NH4NO3.
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
HCOOH + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
O=HC-CH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → NH4OOC-COONH4 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
2/ + A và B là axit có CTCT: CH2=C(COOH)2 và HOOC-CH=CH-COOH
+ C là este vòng:
COO

CH2

COO

CH2

C pư tạo ra: NaOOC-COONa + HO-CH2-CH2OH.
+ B là HOOC-COO-CH=CH2.
+ Pư xảy ra:…….
Bài 8: A, B, D là các đồng phân có cùng công thức phân tử C6H9O4Cl, thỏa mãn các điều kiện sau :


36,1g A + NaOH dư → 9,2g etanol + 0,4 mol muối A1 + NaCl.



B + NaOH dư → muối B1 + hai rượu (cùng số nguyên tử C) + NaCl


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An



D + NaOH dư → muối D1 + axeton + NaCl + H2O.
Hãy lập luận xác định công thức cấu tạo của A, B, D và viết các phương trình phản ứng. Biết
rằng D làm đỏ quì tím.

Hướng dẫn
A, B, D có cùng công thức phân tử: C6H9O4Cl (∆=2)
A

+ NaOH → C2H5OH + muối A1 + NaCl

0,2 mol

0,2mol

0,4 mol

Từ tỉ lệ số mol các chất cho thấy A là este 2 chức chứa 1 gốc rượu C2H5- và axit tạp chức.
CTCT của A:

CH3-CH2-OOC-CH2-OOC-CH2-Cl

CH3-CH2-OOC-CH2-OOC-CH2-Cl + 3NaOH → C2H5OH + 2 HO-CH2COONa + NaCl
B + NaOH → muối B1 + hai rượu + NaCl
Vì thuỷ phân B tạo ra 2 rượu khác nhau nhưng có ùng số nguyên tử C, nên mỗi rượu tối thiểu phải
chứa 2C. CTCT duy nhất thỏa mãn: C2H5-OOC-COO-CH2-CH2-Cl
C2H5-OOC-COO-CH2-CH2-Cl + 3NaOH → NaOOC-COONa + C2H5OH + C2H4(OH)2 + NaCl
D + NaOH → muối D1 + axeton + NaCl + H2O

Vì D làm đỏ quì tím nên phải có nhóm –COOH, thuỷ phân tạo axeton nên trong D phải có thêm chức
este và rượu tạo thành sau thuỷ phân là gemdiol kém bền.
CTCT của D: HOOC-CH2-COO-C(Cl)-(CH3)2
HOOC-CH2-COO-C(Cl)-(CH3)2 +3NaOH → NaOOC-CH2-COONa + CH3-CO-CH3 + NaCl + H2O
Bài 9: Hợp chất A có công thức C2H8N2O3. Cho 2,16 gam A tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun
nóng được dung dịch B chỉ chứa các chất vô cơ và khí D có mùi đặc trưng. Viết công thức cấu tạo có
thể có của A, tính khối lượng muối có trong B.
Hướng dẫn
A: C2H8N2O3
A tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng được dung dịch B chỉ chứa các chất vô cơ và
khí D có mùi đặc trưng => D là amin
 A là CH3CH2NH3NO3
CH3CH2NH3NO3 + NaOH → CH3CH2NH2 + NaNO3 + H2O
Bài 10: Chất X có công thức phân tử C8H15O4N. Từ X có hai biến hóa sau:
0

dung dic hNa
O H, t
→ C5H7O4NNa2 + CH4O + C2H6O
C8H15O4N    
dung dic hHC
l
C5H7O4NNa2   → C5H10O4NCl + NaCl

Biết : C5H7O4NNa2 có mạch cacbon không phân nhánh và có nhóm –NH2 ở vị trí α. Xác định công thức cấu
tạo có thể có của X và viết phương trình hóa học của các phản ứng theo hai biến hóa trên dưới dạng công
thức cấu tạo.
Hướng dẫn

GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

C5H7O4NNa2 có mạch cacbon không phân nhánh và có nhóm –NH2 ở vị trí α
CTCT: NaOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa
X: CH3OOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOC2H5
CH3OOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOC2H5 + NaOH →
NaOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + CH3OH + C2H5OH
NaOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + 3HCl → HOOC-CH(NH3Cl)-CH2-CH2-COOH + 2NaCl + 2H2O
Bài 11: Thủy phân hoàn toàn 0,5 mol peptit (A) thì thu được các α- amino axit là: 1,5 mol Glyxin, 0,5
mol Alanin, 0,5 mol Valin. Khi thủy phân không hoàn toàn (A), ngoài thu được các amino axit thì còn
thấy có 2 đipeptit: Ala-Gly; Gly- Ala và 1 tripeptit Gly-Gly-Val.
a) Hãy viết công thức cấu tạo các α- amino axit.
b) Hãy xác định trình tự các α -amino axit trong A.


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

HIDROCACBON
Công thức tổng quát:

CnH2n+2-2k

k: số liên kết pi hoặc vòng

Chú ý: - Các hidrocacbon có số nguyên tử C n ≤ 4 ở thể khí ở điều kiện thường
- Hai hidrocacbon đồng đẳng: hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 => phân tử khối hơn
kém nhau một hay nhiều lần 14 đvC
+ hai đồng đẳng liên tiếp: n’ = n + 1 => số nguyên tử H: m’ = m + 2
+ hơn kém nhau a nguyên tử C: n’ = n + a => số nguyên tử H: m’ = m + 2a
+ cách nhau a chất: n’ = n + a + 1

HIDROACBON NO

(n ≥ 1)

Ankan (parafin)

: CnH2n+2

Cách gọi tên ankan:

Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính + an

I. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế với halogen
0

,t
Xt


→ CnH2n+2-xClx + xHCl

CnH2n+2 + xCl2

Quy tắc thế: nguyên tử hidro ở nguyên tử cacbon bậc càng cao càng dễ bị thế bởi halogen
Số sản phẩm thế bằng số nguyên tử H không tương đương trong phân tử. Sản phẩm chính là
sản phẩm tuân theo quy tắc thế.
2. Phản ứng tách
0

Xt ,t
→ CnH2n + H2
CnH2n+2 
Xt ,t 0
→ CmH2m+2 + CqH2q (n ≥ 3; m ≥ 1; q ≥ 2; m + q = n)
CnH2n+2 

- Tách hidro :
- Phản ứng cracking:

 sau phản ứng, số mol khí tăng nhưng khối lượng hỗn hợp không đổi => tỉ khối giảm
nY
 d = n X => tính được n => tính được % ankan bị nhiệt phân
X/Y

Y

Đốt cháy hỗn hợp sản phẩm cũng chính là đốt cháy hỗn hợp ankan ban đầu (cần cùng lượng O2 đốt
cháy, thu được cùng lượng CO2 và H2O).
3. Phản ứng cháy
CnH2n+2 +

3n + 1
2

O2 → nCO2 + (n+1)H2O

nCO2
=> nCO

2

< nH O và nankan = nH O - nCO
2

2

2

=>

n H 2O

=

n
n +1

- Đối với mọi hidrocacbon:
1
+ BT nguyên tố O: nO2 phản ứng = nCO2 + 2 nH2O

+ BT nguyên tố C, H: mhidrocacbon = mC (trong CO2) + mH (trong H2O)
BT nguyên tố O đối với mọi hợp chất CxHyOz:
* Phương pháp đại lượng trung bình: CnHm

z.nhc + 2.nO2 = 2.nCO2 + nH2O


GV: Đặng Thị Hương Giang – thpt đường An

∑n
n
n= ∑
2∑ n
n
m= ∑

CO 2

Ta có:

=

X

H 2O
X

nx + n' y
x+ y

với 1 ≤ n ≤ n ≤ n’;
mx + m' y
=
x+ y
với 2 ≤ m ≤ m ≤ m’

II. Điều chế
1. Phương pháp Duma

0

Xt ,t
→ R-H
RCOONa + NaOH 

2. Phương pháp cracking
Xt ,t 0
→
CnH2n+2 

+ Na2CO3

CmH2m+2 + CqH2q

3. Phương pháp cộng hidro vào hidrocacbon chưa no
Xt ,t 0
→ R-CH2-CH2-R’
R-CH=CH-R’ + H2 
0

Xt ,t
→ R-CH2-CH2-R’
R-C≡C-R’ + 2H2 

HIDROACBON KHÔNG NO
Anken (olefin)

: CnH2n

(n ≥ 2)

Ankadien

: CnH2n-2

(n ≥ 3)

Ankin

: CnH2n-2

(n ≥ 2)

Cách gọi tên anken:

Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí lk đôi + en

Cách gọi tên ankadien: Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí 2 lk đôi + đien
Cách gọi tên ankin:
Tên thường:

Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí lk ba + in
ankyl + axetilen

Đồng phân hình học:
Điều kiện có đồng phân hình học:

- Có liên kết đôi
- C(a,b) = C(c,d) => a ≠ b và c ≠ d

Giả thiết: a > b và c > d:

- Nếu a, c cùng phía (mạch chính cùng phía): đồng phân cis- Nếu a, c khác phía (mạch chính khác phía): đồng phân trans-

I. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
+ Phản ứng cộng H2
0

Xt ,t
→ CnH2n+2
CnH2n+2-2k + kH2 

=> Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứng
Trong phản ứng, số mol khí giảm nhưng khối lượng hỗn hợp được bảo toàn. => M tăng
nY
d = nX
X/Y

-

Số mol các hidrocacbon trong hỗn trước phản ứng và sau phản ứng là bằng nhau