CHUONG 2. CACBOHIDRAT

SACCAROZƠ,
MANTOZO

GLUCOZƠ,
FRUCTOZO
CHƯƠNG 2

CACBOHIĐRAT
GLUXIT
TINH BỘT

XENLULOZƠ


GLUCOZƠ

SACCAROZƠ

Cn(H2O)m

XENLULOZƠ

TINH BỘT


a. Khái niệm
- Cacbohidrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức và
thường có công thức chung là Cn(H2O)m.

b. Thí dụ
- Tinh bột (C6H10O5)n hay C6n(H2O)5n

- Glucozơ C6H12O6 hay C6(H2O)6
- Saccarozo C12H22O11 hay C12(H2O)11
c. Phân loại

Cacbohidrat

Ví dụ

Monosaccarit

glucozơ, fructozơ (C6H12O6)

Đisaccarit

saccarozơ, mantozơ (C12H22O11)

Polisaccarit

tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n


VD: Hợp chất nào sau đây thuộc loại
đisaccarit?
A Glixerol
B. Glucozơ
C. Saccarozo
D. Xenlulozơ

29/6/2016

4


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. GLUCOZO

C6H12O6 , M = 180

* Glucozơ là chất rắn, kết tinh, không màu, dễ tan trong
nước, có vò ngọt.
* Có hầu hết trong các bộ phận của cây
* Có nhiều trong quả nho chín, mật ong.
* Có trong máu người 0,1%.


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
2. FRUCTOZO C6H12O6, M = 180 (là đồng phân của glucozo)
- Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dể tan trong nước, có vò
ngọt hơn đường mía.
- Fructozơ có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài… Đặc biệt trong
mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vò ngọt sắc.


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
3. SACCAROZO C12H22O11, M = 342
+ Ở điều kiện thường đường Sac là chất rắn kết tinh không màu, tan tốt
trong nước, ngọt hơn đường Glu.
+ Có nhiều trong thực vật: củ cải đường, thốt nốt, mía -> còn gọi là
đường mía
MÍA

THỐT NỐT

CỦ CẢI


ĐƯỜNG MÍA

ĐƯỜNG THỐT NỐT

29/6/2016

CỦ CẢI ĐƯỜNG

8


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
4. MANTOZO

C12H22O11, M = 342(đồng phân của saccarozo)

+ Điều kiện thường đường Man là chất rắn kết tinh không màu, tan
tốt trong nước, có vị ngọt.
+ Có trong lúa mạch, lúa mì  đường mạch nha.


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
5. TINH BỘT

(C6H10O5)n , M = 162n

+ Tinh bột là chất rắn không màu, không tan trong nước lạnh, tan
trong nước nóng, ở 650C trở lên Tinh bột tan tạo thành dung dịch
keo gọi là hồ tinh bột.
+ Tinh bột có nhiều trong gạo, ngô, khoai, sắn, quả xanh, chuối,
táo….


29/6/2016

11


I. LÍ TÍNH VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
6. XENLULOZO (C6H10O5)n , M = 162n (không là đp của tinh bột)
+ Là chất rắn hình sợi màu trắng, không tan trong nước, không
tan dung môi hữu cơ thường, như xăng, dầu, este …
+ Xenlulozơ, là tế bào của thực vật, là bộ khung của cây cối.
Xenlulozo có nhiều trong bông(90%), đay, gai, tre, nứa, …, gỗ
(khoảng 40 -> 50%).


29/6/2016

CÂY ĐAY

SỢI ĐAY

CÂY TRE

CÂY TRÚC

13


VD. Cặp chất nào sau đây không phải là cặp
đồng phân?
A. Glucozơ, fructozơ
B. Tinh bột, xenlulozơ
C. Axit axetic, metyl fomat
D. Saccarozơ, mantozơ

29/6/2016

14


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
1. Glucozơ: tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng.
a, Dạng mạch hở
*Khử hoàn toàn glucozơ cho n-hexan. Vậy 6 nguyên tử C của
glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh
*Glucozơ có phản ứng tráng bạc,. vậy trong phân tử có nhóm
–CHO.
*Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dòch màu xanh lam.
vậy trong phân tử có nhiều nhóm –OH ở vò trí kề nhau.
*Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO-,. vậy trong phân tử
có 5 nhóm –OH.
=> Glucozo là HCHC tạp chức, phân tử có một nhóm andehit(29/6/2016

15
CHO)
và 5 nhóm OH ancol.


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
a, Daïng maïch hôû

Công thức
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
O
H
Rút gọn:

O O O O
H H H H
HO – CH2 – (CHOH)4 – CHO

ancol đa chức

Anđehit


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
b. Daïng maïch vòng: trong dd tồn tại chủ yếu dạng
mạch vòng 6 cạch α và β.

Glucozơ có 2 nhiệt độ nóng chảy khác nhau, như vậy
có 2 dạng cấu trúc vòng khác nhau.
CH2OH

O

H

CH2OH

CH2OH H
H

CH

H
HO

OH

OH

H
H

HO-CH

OH

α -Glucozô

CH= O

OH

HO
HO-CH

H

O

H

O

OH

H

H

OH

H

CH-HO

Glucozô dạng hở

β -Glucozô
Nhóm –OH ở C1 được gọi là nhóm –OH Hemiaxetal

Cả ba dạng chuyển hoá lẫn nhau do nhóm hemiaxetal có khả năng
đóng, mở vòng


VD: Glucozơ thuộc loại
A. Hợp chất tạp chức
B. Cacbohiđrat
C. monosaccarit
D. Cả A,B,C đúng

29/6/2016

18


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
2. Fructozo: tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng.
a. Dạng mạch hở
6
5
4
3
2
1
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
Viết gọn: CH2OH[CHOH]3COCH2OH
⇒ Fructozo là HCHC tạp chức, phân tử có một nhóm xeton
(-CO-) và 5 nhóm OH ancol.
b. Dạng mạch vòng(trong dd chủ yếu dạng mạch vòng β – 5
hoặc 6 cạnh)

29/6/2016

β - fructozo

19


 LƯU Ý
Trong môi trường kiềm glucozo và fructozo có thể chuyển hóa lẫn
nhau

29/6/2016

20


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
3. Saccarozo: chỉ øtồn tại ở dạng mạch vòng và
không có khả năng mở vòng .
- Dung dịch saccarozơ hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh
lam, chứng tỏ trong phân tử saccarozơ có nhiều nhóm OH gần nhau.
- Dung dịch saccarozơ khơng có phản ứng tráng bạc, khơng bị oxi hóa
bởi nước brom, chứng tỏ phân tử saccarozơ khơng có nhóm -CH=O.
- Trong phân tử saccarozơ gồm 1 gốc α-glucozơ và 1 gốc β-fructozơ
liên kết với nhau qua ngun tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của
fructozơ (C1−O−C2). Liên kết này thuộc loại liên kết glicozit.

29/6/2016

gốc α-glucozơ

gốc β-fructozơ

21


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
4. Mantozo:
- Ở trạng thái tính thể, phân tử mantozơ gồm hai gốc glucozơ liên kết
với nhau ở C1 của gốc α-glucozơ này với C4 của gốc α-glucozơ kia qua
một nguyên tử oxi. Liên kết α−C1−O−C4 như thế được gọi là liên
kết α−1,4−glicozit.
- Trong dung dịch, gốc α−glucozơ của mantozơ có thể mở vòng tạo ra
nhóm andehit -CH=O:

29/6/2016

22


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
5. Tinh bột:
 Tinh bột là hỗn hợp của hai polisaccarit: amilozơ và amilopectin.
Cả hai đều có công thức phân tử là (C6H10O5)n trong
đó C6H10O5 là gốc α-glucozơ.
 Amilozơ chiếm 20-30% khối lượng tinh bột. Trong phân tử
amilozơ các gốc α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết α-1,4-glicozit
tạo thành một chuỗi dài không phân nhánh.
 Phân tử khối của amilozơ vào khoảng 150.000−600.000 (ứng

với n khoảng 1000−4000).
 Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo.
29/6/2016

23


a) Các gốc α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết α-1,4-glicozơ

b) Mô hình phân tử amilozơ
29/6/2016

24


 Amilopectin chiếm khoảng 70-80% khối lượng tinh bột.
 Amilopectin có cấu tạo phân nhánh.
 Cứ khoảng 20-30% mắt xích α-glucozơ nối với nhau bởi liên kết
α-1,4-glicozit thì tạo thành một chuỗi.
 Do có thêm liên kết từ C1 của chuỗi này với C6 của chuỗi kia qua
nguyên tử O (gọi là liên kết α-1,6-glicozit)
 Phân tử khối của amilopectin vào khoảng từ 300.000 − 3.000.000
(ứng với n từ 2000 đến 200.000).
29/6/2016

25