Chương 5 Lipid

HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM

CHÖÔNG 5

LIPID


Chất béo ???
Thực phẩm giàu lipid ???
Lipid có là polymer sinh học không ???


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID

Đònh nghóa
Lipid là dẫn xuất các acid béo cao phân tử và các alcohol

Phân bố


ĐV: mô mỡ, óc, sữa,…



TV: cây và hạt có dầu
(nành, phộng, thầu dầu, oliu, hướng dương, cám,…)


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID

Thành phần lipid của một vài loại nguyên liệu

Nguyên liệu

% lipid/CK

Nguyên liệu

% lipid/CK

Đậu nành

17 –18,4

Thòt bò

7 – 10,5

Đậu phộng

30 – 44,5

Thòt heo

7 – 37,3

Mè

40 – 45,4

Cá

3 – 3,6

Cám

21 – 27

Trứng gà, vòt

11 - 14

Đậu rồng

17 – 20

Sữa bò

4 – 4,4

Thầu dầu

50 - 60

Hạt hướng dương


PHÂN LOẠI
1. Lipid đơn giản
Thuỷ phân cho rượu và acid
3 nhóm:

+ Glyceride: ester của glycerine và acid béo
+ Seride (sáp): ester của rượu bậc cao
+ Steride: ester của rượu đa vòng

2. Lipid phức tạp
Khi thủy phân, ngoài rượu và acid béo còn các chất khác
không phải là lipid
Các phân nhóm: + Phospholipid : H3PO4
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein
+ Glucolipid : glucid


Acid béo ???
Acid béo no có những điểm nào
khác so với acid béo không no ???


ACID BÉO
1. Đònh nghóa
Acid béo là

acid hữu cơ đơn chức, bậc cao
mạch C thẳng
số C thường là số chẵn, C = 4 – 38
có hay không có nối đôi

Acid béo

có số C lẽ
mạch phân nhánh hay mạch vòng

ACID BÉO
2. Acid béo no
Công thức chung: CnH2nO2
Ký hiệu:
Quy ước: số C trong mạch

COOH

C18 = acid stearic


ACID BÉO
2. Acid béo no
Tính chất vật lý:

nhiệt độ nóng chảy cao

Tính chất cảm quan:

các loại acid béo đều có mùi và vò
C4:0:
mùi ôi
C6:0:
mùi ôi, mùi dê
C8:0:
mùi mốc, ôi, xà phòng
C10:0 – 14:0 : mùi xà phòng

Phản ứng methyl hoá nhóm carboxyl:
R

COOH

+

R

N2
CH2
(Diazomethane)
BF3
COOH + CH3
OH

R

COOAg

+

CH3I

R

COOCH3

+ N2

R

COOCH3

+

H2O

R

COOCH3

+

AgI


ACID BÉO
2. Acid béo no
Chiếm đa số trong thành phần lipid ĐV và vài loại lipid TV
Các acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7), là thành
phần thơm quan trọng của chất béo sữa và một số dầu TV
Acid béo mạch ngắn, dạng tự do hay dạng ester chỉ chiếm
một tỷ lệ nhỏ trong tự nhiên. Trong quá trình chế biến chúng
là những chất tạo mùi thơm cho sản phẩm
Acid béo no kém giá trò sinh học hơn các acid béo chưa no:
Tác dụng xấu với chuyển hoá mỡ, chức năng gan
Gây xơ vữa động mạch
Làm tăng lượng cholesterol trong máu

KH

CTCT

Tên hệ thống

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo no có số C chẵn
4:0
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
20:0
22:0
24:0
26:0

CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH

CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)20COOH
CH3(CH2)22COOH
CH3(CH2)24COOH

Butanoic acid
Hexanoic acid
Octanoic acid
Decanoic acid
Dodecanoic acid
Tetradecanoic acid
Hexadecanoic acid
Octadecanoic acid
Eicosanoic acid
Docosanoic acid
Tetracosanoic acid
Hexacosanoic acid

Butyric acid
Caproic acid
Caprylic acid
Capric acid
Lauric acic
Myristic acid
Palmytic acid
Stearic acid
Arachidic acid

Behenic acid
Lignoceric aicd
Cerotic acid

-7,9
-3,9
16,3
31,3
44,0
54,4
62,9
69,6
75,4
80,0
84,2
87,7

Valeric acid
Enanthic acid
Pelargonic acid

-34,5
-7,5
12,4
52,1
61,3

Acid béo no có số C lẽ
5:0
7:0

9:0
15:0
17:0

CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)5COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)13COOH
CH3(CH2)15COOH
COOH

COOH

Pentanoic acid
Heptanoic acid
Nonanoic acid
Pentadecanoic acid
Heptadecanoic acid

Margaric acid

Acid béo no có phân nhánh
2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a Pristanic acid


ACID BÉO
2. Acid béo no
Các acid béo no thông dụng

Ký hiệu

12:0

Tên thông dung
Lauric acid

Tên khoa hoc
dodecanoic acid

CTCT
CH3(CH2)10COOH

mp(C)
44.2

14:0

Myristic acid

tetradecanoic
acid

CH3(CH2)12COOH

52

16:0

Palmitic acid

Hexadecanoic

acid

CH3(CH2)14COOH

63.1

18:0

Stearic acid

Octadecanoic
acid

CH3(CH2)16COOH

69.6

20:0

Arachidic aicd

Eicosanoic acid

CH3(CH2)18COOH

75.4


ACID BÉO

2. Acid béo no
Các acid béo no thông dụng
Tính chất

Lauric

Palmitic

Stearic

Tên gọi theo IUPAC

dodecanoic

hexadecanoic

octadecanoic

Mã số quốc tế CAS

143-0707

57-10-3

57-11-4

Ký hiệu

C12:0

CTPT

C12H24O2

C16:0
C16H32O2

C18:0
C18H36O2

M

200,3

256,4

284,5

Tỷ trọng, g/cm3

0,88

0,853 (62)

0,847 (70)

Tnc, oC

44 – 46

63 - 64

69,6

21 (15)

383

Ts, oC /mmHg

225

(100)


ACID BÉO
3. Các acid béo no
Tính chất

Lauric

Palmitic

Stearic

Phân bố, TV

Dầu dừa, dầu cọ,

Dầu cọ (palm oil)

x

Phân bố, ĐV

Sữa người (5,6%TF)

Bơ, phomai, sữa, thòt

x

Sữa bó (2,2%),
Tính chất CQ

Độ bền

Ứng dụng

sữa dê (4,5%)
Dang rắn ở nhiệt độ
thường, gia nhiệt nhẹ
se chảy lỏng
Không bền với tác
nhân kiềm, oxy hoá,
khử
Tẩy rửa, mỹ phẩm
Na lauryl sulfate

Dang rắn ở nhiệt độ
thường

Dạng rắn sáp ở điều
kiện thường, không
co mùi
Không bền với tác
Không bền với tác
nhân kiềm, oxy hoá, nhân kiềm, oxy hoá,
khử
khử
Chống oxy hoá,
Xà phòng, mỹ
palmitate – retinol (vit phẩm, stearate dùng
A) cho vào sữa gầy,
tạo nhũ cho dầu gội
giúp vit A thêm bền
Chất tạo cấu trúc
trong sữa
cứng cho kẹo


ACID BÉO
3. Acid béo không no
Công thức chung:

CnH2n-2O2 (1 nối đôi)
CnH2n-4O2 (2 nối đôi) …..

Ký hiệu:

COOH

COOH

Quy ước: số C – số nối đôi – vò trí nối đôi

C18 : 1

9

Cấu tạo: nối đôi dạng cis; cách nhau 1 nhóm –CH2
H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

CH
(1 nối đôi)

COOH

2

(2 nối đôi)

COOH


ACID BEÙO
3. Acid beùo khoâng no


ACID BÉO
3. Acid béo không no

Phân bố: Thường gặp ở lipid TV và một số ít lipid ĐV
Tính chất vật lý:
Dạng nhũ tương trong nước của acid béo không no tạo
ra những mùi vò khó chòu.
Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào số, cấu trúc và vò trí
của các liên kết đôi
Dạng lỏng ở nhiệt độ thường

Các phản ứng đặc trưng

ACID BÉO

[1] Phản ứng oxy hóa cắt mạch
R1

HC

CH

R2

+

[O]

KMnO4
pH8-9

R

CHO

+

R

COOH

[2] Phản ứng oxy hóa tạo peroxyde
R1

HC

CH

R2

+

O2

R1

HC
O

[3] Phản ứng cộng hợp halogen
R1
HC
CH
R2 + Br2

R1

HC
Br

CH

R2

O

CH

R2

Br

[4] Phản ứng hydro hóa
R1

HC

CH

R2

+

H2

R1

HC
H

CH
H

R2


KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis
NHÓM ω9
18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

22:1(13)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH

Erucic acid

34,7

24:1(15)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH

Nervonic acid

42,5

-5,0

NHÓM ω6
18:2(9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linoleic acid

18:3(6,9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH

γ-linolenic acid

20:4(5,8,11,14)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH

Arachidonicnic acid

-49,5

-11,0

NHÓM ω3
18:3(9,12,15)

CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH

α-linolenic acid

20:5(5,8,11,14,17)

CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH

EPA

22:6(4,7,10,13,16,19)

CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH

DHA

NHÓM ∆9
18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

16:1(9)

CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Palmitoleic acid

0,5

14:1(9)

CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Miristoleic acid


KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,0C

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans
18:1(tr9)

CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH

Elaidic acid

46,0

18:2(tr9,tr12)

CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linolelaidic acid

23,0

Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật
18:3(c9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH

α-Eleostearic acid

48,0

18:3(tr9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH

β-Eleostearic acid

71,5

18:4(9,11,33,15)*

CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH

Parinaric acid

85


Acid béo dạng cis – trans ???
Acid béo không thay thế ???
DHA, EPA,… ???
Acid béo dạng khác ???


3. Acid béo không no

ACID BÉO

A. béo dạng trans
Hình thành trong quá trình hydro hoá chất béo
Có thể ảnh hưởng phần nào đến tim mạch, và có thể là
nguyên nhân của một vài loại ung thư
Chất béo hydro hoá được sử dụng nhiều trong các sản phẩm:
magarine, fast food, các loại bánh donuts, cookies, crackers,
các loại thực phẩm chế biến có qua quá trình chiên


Acid béo không thay thế

ACID BÉO

Là các acid béo chưa no cần thiết đối với cơ thể, cần thiết
chống lão hoá tế bào và sinh tổng hợp hoocmon sinh sản,
có nhiều trong dầu cá
Ký hiệu
16:1D9
18:1D9

Tên thông
dụng
Palmitoleic
acid

Tên hệ thống

structure

mp(C)

Hexadecenoic acid

CH3(CH2)5CH=CH-

-0.5

CH3(CH2)7CH=CH-

13.4

9,12 -Octadecadienoic
acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2

-9

a-Linolenic
acid

9,12,15
-Octadecatrienoic acid

CH3CH2(CH=CHCH2)3(C

-17

arachidonic
acid

5,8,11,14Eicosatetraenoic acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4

-49

EPA

5,8,11,14,17Eicosapentaenoic- acid

CH3CH2(CH=CHCH2)5(C

-54

Oleic acid

(CH2)7COOH

9-Octadecenoic acid

(CH2)7COOH

18:2D9,12
18:3D9,12,15
20:4D5,8,11,14
20:5D5,8,11,14,17

Linoleic acid

(CH2)6COOH
H2)6COOH

(CH2)2COOH
H2)2COOH


3. Các acid béo không no

ACID BÉO

Acid béo không thay thế
Acid oleic


Tính chất

(C18:1 -

Lỏng dầu, trong suốt đến vàng nhạt, mùi bơ
không tan trong nước, tan trong rượu, ether
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh thể hình kim
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC

 Nguồn cung cấp:

 Vai trò:

omega 9)

Dấu oliu (80%), dầu hạnhnhân, dầu nành (34%)
dầu hạt bông (33%), dầu ngô (31%),
Thòt (36-43%). mỡ cừu, bơ (25%) sữa mẹ (35%)

Dẫn truyền tín hiệu thần kinh,
cần thiết cho sự trưởng thành chức năng phản xạ,
học hỏi, tư duy của não trẻ


Acid beùo khoâng thay theá
Acid linoleic

 Tính chất:

(C18:2

ACID BEÙO

- omega 6)

Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.

 Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật
Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng
dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …
 Vai trò:

Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư

 Nhu cầu:

1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày.