Bai 41 phenol

BÀI 41: PHENOL


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng
giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2: Cho các chất có CTCT là:
1. CH3 - OH
3.

2. CH2 = CH – CH2- OH

CH2- OH

4.

OH

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
B. 1,2,3

C. 1,2,4
Đáp án
đúng

D. Cả 4 chất 1,2,3,4


ĐÁP ÁN CÂU 1
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các
chất
a.Natri kim loại:
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na

b. CuO , đun nóng
CH3-CH2-CH2-OH + CuO

c. A xít HBr có xúc tác
CH3 -CH2-CH2-OH + HBr

2CH3-CH2-CH2-ONa + H2
t0
CH3-CH2- CHO + Cu + H2O
t0
CH3 -CH2-CH2-Br + H2O


CH2OH

Ancol là gì?

OH

phenol

(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
- Giống: Đều có vòng benzen và nhóm -OH

Ancol
là
những
hợp
chất
hữu
cơ
trong
phân
tử
có
- Khác: (1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
cacbon no.
Chất nào là ancol? (1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
→ ancol thơm


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

Phenol là
gì?

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng
benzen.
–OH
liên kết trực tiếp

cacbon

benzen
-OH phenol


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
OH

CH2OH

(1)

(2)

OH

OH

OH

(3)
OH

(4)
OH

OH

OH
HO

CH3

OH

3

(5)

(6)

(7)

(8)


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. 1.
Định
nghĩa
Dựa
vào
2. Phân
loạiđể
đâu

phân loại
phenol?
2. Phenol
được phân
thành mấy
loại? Là
những loại
nào?

2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)

OH
OH
VD: (1) Hãy nêu ví dụ(4)
về
α
β
phenol đơn chức?

α - naphtol
phenol
- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
OH
OH
(8)
VD: (5) Hãy
1 nêu ví dụ về
6
5

OH

phenol
2 đa chức?
3
4

CH3
3

1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen

HO

OH


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
Phenol có công
CTPT: C6H6O(M=94)
thức phân tử là
Ortho (o)
OH
CTCT:
gì? (CxHyOz)
C6H5OH

H
Ortho (o)

O

Phenol có công CH
hoặcthức cấu tạo
hoặc
thu
CH
gọn là gì?

CH
CH
CH

CH

Para (p)

Mô hình đặc

Mô hình rỗng


Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở
cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia
liên hợp với các e π của vòng benzen
mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen
(vị trí o-,p- giàu e hơn)

O

CÓ
:

■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động
hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+>Phenol có tính axít

H

H

H

H

H
H

PH
EN
OL

■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng
lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các
đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-

■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol
không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít
như ancol


Phenol :

BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Phenol
Định nghĩa
có
2. những
Phân loạitính
II. chất
PHENOL
vật lí gì?
1. -Cấu
tạo thái?
Trạng
2. Màu
Tính chất
sắc?vật lí

tonc?
- Độc hay
không?
- Tan trong
nước không?

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu,để lâu ngoài
không khí chuyển thành màu hồng, t onc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da → hết sức cẩn thận
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước

nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định
nghĩa
Phenol
Hãy
sotác
2. Phân
loạisự
dụng
vớitử
sánh
Nguyên
II. PHENOL
bazơ tạo
giống
và
H
trong
1. Cấu
tạonhau
khác
muối
và
nhóm

–OH
2. Tính
vật lí
vềchất
khả
nước
tương
củachất
ancol
3. Tính
hoá học
năng
phản
tự loại
hợp
a. ứng
hay
Phản với
phenol
ứng thế
chất vôNa
cơ
nguyên
tử
H
dễ
bị đã
thế
và
NaOH

nào
của
nhóm
–OH
hơn?
phenol
của
phenol

học?
và ancol?
axit

3. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
C6H5OH + Na

Dựa
vào
CTCT

→ 2
2 dịch
C6Hcủa
-2Tác dụng với dung
bazơ
(NaOH,KOH)
5ONa + H2O

t0

phenol, hãy dự đoán tính
C6H5OH + NaOH chất hoá học của phenol?

natri phenolat
C6H5ONa + H2O
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơ
axit
phenic
trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)

-∙ Dung
Giống:
phản
ứng
với
Tại
sao
ancol
cũng
dịchđều
phenol
không
làm
đổiNa.
màu quỳ tím
có nhóm –OH nhưng

-∙ Khác: Phenol
phản
ứng
vớihay
NaOH còn ancol
Phenol
là tính
axit
yếu
không
có
axit?
thì không.
mạnh?
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế

nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

OH
+

Br2

3

Br

OH
Br
↓ trắng + 3HBr

Br
2,4,6 - tribromphenol
→ nhận biết phenol
Tại sao–phenol
táccho
dụng
Nhận xét: Nhóm
OH làm
nguyên tử H của
Benzen
có tác
dụng

với
được
với
dung
dịchdễ
Br2bị thay thế hơn
vòng benzen
trong
phenol
benzen
không?
dịch
Br2thì
không?
nguyên tửdung
Hcòn
của
vòng
benzen
trong phân tử các
hiđrocacbon thơm.
không


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa
2. Phân loại

II. PHENOL

1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

Phenol là 1 axit yếu,
Hãy hoàn thành
ứng
sauTại
HNO3phản
cũng là
1 axit.
sao 2 chất nàyOH
phản
OH
ứng
với nhau? NO2
O2N

H2SO4ñ

+3 HNO3
(HO-NO2)

nitro

+ 3 H2O
↓vàng
NO2

2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh
động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì
xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng
nhóm –NO2


BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU XÉT
TẠO -về
TÍNH
CHẤT
HÓA
HỌC
NHẬN
sự ảnh
hưởng
qua
lại giữa vòng benzen và
nhóm
–OH trong

* TÍNH
CHẤTphenol
HÓA HỌC

*Em hãy so sánh tính chất hoá học
Phenol: Tác dụng được với
giống
và
khác
của
phenol
với
Ancol:
Chỉ
tác
dụng
được với Na
Na và NaOH (do vòng
không
tác dụng với NaOH
ancol?phenol
benzen?
benzen tác động lên
nhóm – màvới
OH )

Tạiđược
saovới
phenol có tính chất đó ?
Phenol: Tác dụng

dung dịch nước brom: thế cả 3
Benzen: Tác dụng được với brom
vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –
khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1 vị trí
OH ảnh hưởng đến vòng
benzen)

?


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế

4. Điều chế
a.
CH2 = CH – CH3

CH CH3
Trong công nghiệp hiện
+
nay,Hphenol được
điều chế CH
Cumen
3
Benzen
từ nguyên liệu gì? Qua
(isopropylbenzen)
mấyCòn
giai cách
đoạn?
Làkhác
những
nào
để
1.O2
giai
nào?
chế
tạođoạn
phenol
không?
2.dd H2SO4
CH3 C CH3
OH +
O

phenol

chưng cất

axeton
C6H5OH

b. Nhựa than đá
c. C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH


c/ Từ benzen
+

Cl2

Fe, t0C

benzen

Cl

+

+

HCl

ONa

NaOH đặc dư t0C, p cao

+

NaCl+H2O

OH

ONa
+

Cl

CO2+H2O

+

NaHCO3


BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H

của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng

5. Ứng dụng

Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Phenol
C6H5OH

Chất diệt cỏ,
diệt nấm mốc

Chất kết
dính

Thuốc nổ
Đồ dân dụng


5. Ứng dụng

Tơ hóa học

Phẩm nhuộm

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng,
ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…


OH
O 2N

NO2

NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)

Nước diệt khuẩn


Củng cố
Phenol:
Phân tử
có nhóm
–OH gắn
trực tiếp
với
C
vòng
benzen

Phản ứng thế

nguyên tử H
trong nhóm
-OH

Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong
vòng
benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3.
thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên
cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối
và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro
dễ hơn benzen

d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là
axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử
phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

S
Đ
Đ
S
Đ


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 2: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) ,
dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng
được với phenol?
A. (1),(2),(3)
C. (1),(2),(4)

Đáp án
đúng

B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)

Bài 3: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá
chất nào trong các chất sau?
A. CO

B. dd Brom

C. CO2
Đáp án
đúng

D. N2