tư duy giải nhanh NMT

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

VIII. Bài tập hay và khó dành điểm 9, 10
1. Các bước để làm tốt bài tập hay và khó
● Bước 1 : Xác định các hướng giải quyết
Đọc lướt nhanh để nắm bắt yêu cầu của đề bài. Từ đó đưa ra các hướng giải
quyết. Dự đoán nhanh hướng giải quyết nào tối ưu hơn (tất nhiên chỉ là tương đối).
Chẳng hạn, đề bài yêu cầu tính khối lượng của một chất trong hỗn hợp thì hướng 1
là tìm chất đó và số mol của nó; hướng 2 là tìm các chất khác trong hỗn hợp và
khối lượng của chúng, từ đó suy ra khối lượng của chất cần tìm. Trong trường hợp
này thì hướng 1 có thể khả thi hơn.
● Bước 2 : Nắm bắt các thông tin
Đọc kỹ đề bài, nắm được các thông tin đề cho. Nếu có nhiều thông tin thì lập sơ
đồ phản ứng để có cái nhìn rõ ràng hơn đối với từng thông tin cũng như mối liên hệ
giữa các thông tin đó.
● Bước 3 : Xử lý từng thông tin và kết nối các thông tin với nhau
+ Nếu đề bài cho số mol NaOH hoặc KOH tham gia phản ứng với hỗn hợp este;
hỗn hợp axit; hỗn hợp axit và este thì ta thiết lập được phương trình :
n − COO − = n NaOH .
+ Nếu đề bài cho số mol hoặc thể tích hoặc khối lượng O2 tham gia phản ứng thì
ta thiết lập được phương trình :
n O trong hchc + 2n O = 2n CO + n H O
2

2

2

m hchc + 32n O = 44nCO + 18n H O
2

2

2

+ Nếu đề bài cho biết mol CO2 và H2O trong phản ứng đốt cháy và độ bất bão
hòa k của các hợp chất hữu cơ trong hỗn hợp thì ta thiết lập được phương trình :
n O trong hchc =

m hchc − 12n CO − 2n H O
2

2

16

(k − 1)n hchc = n CO − n H O
2

2

...
Kết hợp các phương trình, giải hệ phương trình để tìm được các thông tin quan
trọng nhằm giải quyết bài toán đó.

1


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

2. Các ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit
cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế
tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C
trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được
hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản
ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu
đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối
lượng của este không no trong X là
A. 38,76%.
B. 40,82%.
C. 34,01%.
D. 29,25%.
(Kỳ thi THPT Quốc Gia năm 2015)
Phân tích và hướng dẫn giải
- Phân tích :
● Bước 1 : Xác định các hướng giải quyết
- Đề bài yêu cầu tính phần trăm khối lượng của este không no trong hỗn hợp X.
Vậy hướng giải là tìm công thức của este này và số mol của nó.
● Bước 2 : Nắm bắt các thông tin
- Đề bài cho 3 thông tin chính.
+ Thông tin thứ nhất "Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một
ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit
no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa
một liên kết đôi C=C trong phân tử)".
+ Thông tin thứ 2 : "Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu
được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau
phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam."
+ Thông tin thứ 3 : "Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được
CO2 và 3,96 gam H2O."
● Bước 3 : Xử lý từng thông tin và kết nối các thông tin với nhau

+ Thông tin thứ nhất cho ta biết đặc điểm cấu tạo của ba este trong X: Gồm 2 este
no, đơn chức, hơn kém nhau 1 nguyên tử C; 1 este không no có 1 liên kết đôi C=C,
có số C từ 4 trở lên (vì có đồng phân hình học). Các este này đều có gốc
hiđrocacbon của ancol giống nhau.
+ Thông tin thứ 2 cho ta biết mol của ancol (tính theo mol H2 bằng bảo toàn
nguyên tố H trong nhóm OH); biết khối lượng của ancol (dựa vào khối lượng bình
chứa Na tăng m bình Na taêng = m ancol − m H2 ). Từ đó biết ancol và cấu tạo gốc
hiđrocacbon của ancol cấu tạo nên este. Biết được mol este (vì mol este đơn chức
bằng mol ancol. Từ đó biết được khối lượng mol trung bình của các este. Đến đấy
chắc cùng tìm được ít nhất một este.

2


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

+ Thơng tin thứ 3 cho ta biết khối lượng của H trong hỗn hợp X. Mặt khác, dựa vào
thơng tin thứ 2 ta biết được mol O trong hỗn hợp X ( n O/ X = 2n − COO − ). Như vậy
thơng tin này giúp ta tính được mol C trong X.
- Hướng dẫn giải
nY = 2nH = 0,08 m = 2,56
2
+
⇒ Y
⇒ Y là CH3OH
mY − mH2 = 2,48 MY = 32
n = nY = 0,08
 X
HCOOCH3 ; CH3COOCH3
+

⇒ X gồm 
5,88
MX = 0,08 = 73,5
Cm H2m−1COOCH3

nH = 2nH O = 0,44; nO = 0,08.2 = 0,16
nC H COOCH = nCO − nH O = 0,02
2

3
2
2
+
⇒  m 2m−1
5,88 − 0,16.16 − 0,44
= 0,24 n(HCOOCH3 ; CH3COOCH3 ) = 0,06
nCO2 = nC =
12

0,02Ceste không no + 0,06Ceste no = 0,24 3 < Ceste không no < 6
+
⇒
1 < m < 4
2 < Ceste no < 3
m = 3 (do axit có đồng phân hình học)

⇒
100.0,02
%C3H5COOCH3 = 5,88 .100 = 34, 01%


Ví dụ 2: X, Y là 2 axit đơn chức cùng dãy đồng đẳng, T là este 2 chức tạo bởi X, Y
với ancol no mạch hở Z. Đốt cháy 8,58 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T thì thu được
7,168 lít CO2 và 5,22 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 8,58 gam E với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thì thu được 17,28 gam Ag. Tính khối lượng chất rắn thu được khi
cho 8,58 gam E phản ứng với 150 ml dung dịch NaOH 1M?
A. 11,04.
B. 9,06. C. 12,08.
D. 12,80.
(Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Khuyến – TP. Hồ Chí Minh,
năm 2015)
Hướng dẫn giải
 X : HCOOH (k = 1)

+ E 
→ Ag ⇒ E gồm  Y : C n H 2n +1COOH (k = 1)
 T : HCOOC H OOCC H (k = 2, n ≥ 2)
m 2m
n 2n +1


 n T = n CO − n H O = 0,32 − 0,29 = 0,03
 n T = 0,03
2
2


⇒  BT E : 2n X + 2n T = n Ag = 0,16
⇒  n X = 0,05



 BT O : 2n + 2n + 4n = 8,58 − 0,32.12 − 0,29.2  n Y = 0,02
X
Y
T

16
AgNO3 / NH3 , t o

3


Phỏt trin t sỏng to gii nhanh bi tp húa hu c 12 - Nguyn Minh Tun

BT C : 0,05 + (n + 1)0,02 + (2 + m + n)0,03 = 0,32 n = 2, m = 3
n X + n Y + 2n T < n NaOH NaOH dử

+ m E + m NaOH = m chaỏt raộn + m H O + m C H (OH)
2
3 6
2
8,58 0,15.40
0,07.18
=
?
11,04
0,03.76


Vớ d 3: X, Y, Z l 3 este u n chc, mch h (trong ú Y v Z khụng no cha

mt liờn kt C = C v cú tn ti ng phõn hỡnh hc). t chỏy 21,62 gam hn hp
E cha X, Y, Z vi oxi va , sn phm chỏy dn qua dung dch Ca(OH)2 d thy
khi lng dung dch gim 34,5 gam so vi trc phn ng. Mt khỏc, un núng
21,62 gam E vi 300 ml dung dch NaOH 1M (va ), thu c hn hp F ch
cha 2 mui v hn hp gm 2 ancol k tip thuc cựng dóy ng ng. Khi
lng ca mui cú khi lng phõn t ln trong hn hp F l:
A. 4,68 gam. B. 8,64 gam. C. 8,10 gam. D. 9,72 gam.
Hng dn gii
nCO = x; n H O = y
2
+ 2
=
= 2n NaOH = 2.0,3 = 0,6
n
2n
O/ X, Y, Z
COO
m (C, H) = 12x + 2y = 21,62 0,3.2.16 = 12,02 x = 0,87


y = 0,79
m dd giaỷm = 100x (44x + 18y) = 34,5
n X + n Y + n Z = n COO = n NaOH = 0,3
X laứ HCOOCH3

+

0,87
k X = 1
C(X, Y, Z) = 0,3 = 2,9

0,87 0,22.2
n + n Y + n Z = 0,3 n X = 0,22
X

C(Y, X) =
= 5,375
0,08
n Y + n Z = 0,08
n Y + n Z = 0,08
Y laứ CH3 CH = CH COOCH3

m C H COONa = 0,08.108 = 8,64 gam
3 5
Z laứ CH3 CH = CH COOC2 H 5

Vớ d 4: X, Y l 2 axit cacboxylic u mch h; Z l ancol no; T l este hai chc,
mch h c to bi X, Y, Z. un núng 38,86 gam hn hp E cha X, Y, Z, T
vi 400 ml dung dch NaOH 1M (va ), thu c ancol Z v hn hp F gm 2
mui cú t l mol 1 : 1. Dn ton b Z qua bỡnh ng Na d thy khi lng bỡnh
tng 19,24 gam; ng thi thu c 5,824 lớt khớ H2 (ktc). t chỏy hon ton F
cn dựng 0,7 mol O2, thu c CO2, Na2CO3 v 0,4 mol H2O. Phn trm khi
lng ca T trong hn hp E l:
A. 8,88%.
B. 26,40%.
C. 13,90%.
D. 50,82%.
Hng dn gii

4

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

 X là R 'COOH : x mol; Y là R ''COOH : y mol
+ E gồm 
 Z là R(OH)2 : z mol; T là R 'COOROOCR '' : t mol
R 'COONa
 (x + t) mol
O2 , t o
→
CO2 + Na2 CO3 + H 2 O

0,5 mol
R ''COONa
0,4 mol
0,2 mol
 (y + t ) mol
NaOH
+ Hỗn hợp E
36,46 gam

0, 4 mol

Na
R(OH)2 
→ H 2 ↑ ; m bình Na tăng = 19,24 gam
(z + t ) mol

(z + t ) = 0,26

n R(OH) = n H = 0,26
n R(OH) = 0,26; m R(OH) = 19,76
2
2
2
2


+ m
⇒
=
m
−
m
19,76
bình tăng
R(OH)2
H2
= 76 : C3 H 6 (OH)2

M R(OH)2 =
0,26
0,26.2

?
 19,24
n Na CO = 0,5n NaOH = 0,2
0,6 + 0,2
 2 3

=2
+ n
+ 2 n O = 3n Na CO + 2 n CO + n H O ⇒ n CO2 = 0,6 ⇒ C muối =
O/ muối
2
2
3
2
2
0,4

0,7
?
0,4
0,2
 0,4.2
n R 'COONa = n R ''COONa = 0,2
HCOONa
0,4.2 − 0,2

+  1+ 3
⇒ Hai muối là 
;a=
=3
0,2
C2 H a COONa
2 =
2

n R 'COONa = n R ''COONa

 x + t = y + t = 0,2


n − COO − = n NaOH
 x + y + 2t = 0,4
+
⇒
n R(OH)2 = n H2
z + t = 0,26

 46x + 72y + 76z + 158t = 38,86
m E = 36,46
x = y
x = y = 0,075; z = 0,135; t = 0,125


2x + 2t = 0,4
⇒
⇒
0,125.158
%m T (HCOOC3 H6 OOCCH3 ) = 38,86 = 50,82%
z + t = 0,26
118x + 76z + 158t = 38,86 

Ví dụ 5: Thủy phân hồn tồn 4,84 gam este A bằng một lượng dung dịch NaOH
vừa đủ, rồi cơ cạn chỉ thu được hơi nước và hỗn hợp X gồm hai muối. Đốt cháy
hồn tồn lượng muối trên cần đúng 6,496 lít O2 (đktc), thu được 4,24 gam
Na2CO3; 5,376 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Thành phần phần trăm khối lượng
muối có khối lượng phân tử nhỏ hơn trong X là
A. 27,46%.

B. 37,16%.
C. 36,61%.
D. 63,39%.
Hướng dẫn giải

5


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

+ Sơ đồ phản ứng :
H2O
+ Este A + NaOH
4,84 gam

?

(1)
O , to

2
2 muối Z 
→ Na2 CO3 + CO2 + H 2 O
(2)

? gam

0,04 mol

0,24 mol

1,8 gam

⇒ A là este của phenol.
 n NaOH = 2n Na CO = 0,08
2
3
+
=
+
m
m
m Na CO + m H O (2) − m O = 7,32
 2 muối
CO2
2
3
2
2
 m A + m NaOH = m muối + 18n H O (1)
 n H O (1) = 0,04
2
+
⇒ 2
 n H / A = 0,2
 n H/ A + n NaOH = 2n H2O (1) + 2n H2 O (2)
 n C/ A = n Na CO + n CO = 0,28
2
3
2


 n : n : n = 7 : 5 : 2
+
⇒ C H O
mA − mC − mH
= 0,08  A là (C 7 H 5 O2 )n
 n O/ A =
16

 n NaOH : n H O (1) = 2  n = 2; A là HCOOC6 H 4 − C6 H 4 OOCH
2


+
⇒
0,04.68
9n + 2
%HCOONa = 7,32 = 37,16%
k A =


2

Ví dụ 6: Este A tạo bởi 2 axit cacboxylic X, Y (đều mạch hở, đơn chức) và ancol
Z. Xà phòng hóa hồn tồn a gam A bằng 140 ml dung dịch NaOH tM thì cần dùng
80 ml dung dịch HCl 0,25M để trung hòa vừa đủ lượng NaOH dư, thu được dung
dịch B. Cơ cạn B thu được b gam hỗn hợp muối khan N. Nung N trong NaOH khan
dư có thêm CaO thu được chất rắn R và hỗn hợp khí K gồm 2 hiđrocacbon có tỉ
khối với oxi là 0,625. Dẫn K lội qua nước brom thấy có 5,376 lít 1 khí thốt ra, cho
tồn bộ R tác dụng với axit H2SO4 lỗng dư thấy có 8,064 lít khí CO2 sinh ra. Đốt

cháy hồn tồn 2,76 gam Z cần dùng 2,352 lít oxi sinh ra nước CO2 có tỉ lệ khối
lượng 6 : 11. Biết các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Giá trị a gần nhất với
giá trị nào sau đây?
A. 26.
B. 27.
C. 28.
D. 29.
Hướng dẫn giải
 m Z + m O = m CO + m H O
2
2
2

 2,76 0,105.32
 x = 0,36; nCO2 = 0,09
11x
6x
+
⇒
 n O trong Z + 2 n O2 = 2 n CO2 + n H2 O
 n H2 O = 0,12; n O trong Z = 0,09
 ?
0,105
11x/ 44
6x/18
⇒ n C : n H : n O = 0,09 : 0,24 : 0,09 = 3 : 8 : 3 ⇒ Z là C3 H 5 (OH)3 .

6

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

 n − COO− = n RCOONa = n Na CO = n CO = 0,36 
20.0,36 − 0,24.16
2
3
2

= 28
 M Cx H y =
0,12
+
⇒
CH 4 : 0,24 mol
 M K = 20 ⇒ K gồm 
C H là C H
2 4
 x y
C x H y : 0,12 mol

 A là (CH3COO)2 C3 H 5OOCCH = CH 2

⇒
n − COO −
= 0,12; m A = 230.0,12 = 27,6 gam ≈ 28 gam
n A =
3


Ví dụ 7: Hỗn hợp P gồm ancol X, axit caboxylic Y (đều no, đơn chức, mạch hở) và

este Z tạo ra từ X và Y. Đốt cháy hồn tồn m gam P cần dùng vừa đủ 0,18 mol O2,
sinh ra 0,14 mol CO2. Cho m gam P trên vào 500 ml dung dịch NaOH 0,1M đun
nóng, sau khi kết thúc các phản ứng thu được dung dịch Q. Cơ cạn dung dịch Q
còn lại 3,68 gam chất rắn khan. Người ta cho thêm bột CaO và 0,48 gam NaOH
vào 3,68 gam chất rắn khan trên rồi nung trong bình chân khơng. Sau khi phản ứng
xảy ra hồn tồn, thu được a gam khí. Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau
đây?
A. 0,85 gam. B. 1,25 gam. C. 1,45 gam. D. 1,05 gam.
Hướng dẫn giải
+ X là C n H 2n +1OH (k = 0; x mol); Y, Z là C n H 2n O2 (k = 1; y mol)
 n X = n H O − n CO
2
2

?
0,14
 x
 n H O = 0,14 + x
+
⇒ 2
 n O trong P + 2 n O2 = 2 n CO2 + n H2 O
 y = 0,03
 x + 2y
0,18
0,14
?

3,68 − 0,02.40 − 0,03.67
 n RCOONa = 0,03  R =
= 29

NaOH: 0,05 mol
⇒ X, Y, Z 
→
⇒
0,03
 n NaOH dư = 0,02  R là C H −
2 5

C H COONa : 0,03
C2 H 6 : 0,03 mol
t o , CaO
+ 2 5

→
 NaOH : 0,02 + 0,012
 m C2 H6 = 0,9 gam gần nhất với giá trò 0,85

Ví dụ 8: Ba chất hữu cơ X, Y, Z (50 < MX < MY < MZ) đều có thành phần ngun
tố C, H, O. Hỗn hợp T gồm X, Y, Z, trong đó n X = 4(n Y + n Z ) . Đốt cháy hồn
tồn m gam T, thu được 13,2 gam CO2. Mặt khác, m gam T phản ứng vừa đủ với
0,4 lít dung dịch KHCO3 0,1M. Cho m gam T phản ứng hồn tồn với lượng dư
dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 56,16 gam Ag. Phần trăm khối lượng của Y
trong hỗn hợp T là:
A. 22,26 %.
B. 67,90%.
C. 74,52%.
D. 15,85%.
Hướng dẫn giải

7

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

 n C trong T = n CO = 0,3
n
= n − COOH + n − CHO = 0,3
2

 C trong T
+ 2n − CHO = n Ag = 0,52 ⇒ 
0,26
0,04

 X, Y, Z không có C ở gốc hiđrocacbon
 n − COOH = n KHCO3 = 0,04 
50 < M X < M Y < M Z ⇒ X, Y, Z không thể là HCHO, HCOOH

+  X, Y, Z lần lượt là OHC − CHO, OHC − COOH , HOOC − COOH

y mol
z mol
x mol

 x = 4(y + z)
 x = 0,12
0,02.74


+  n C = 2x + 2y + 2z = 0,3 ⇒  y = 0,02 ⇒ %Y =

= 15,85%
0,26.29
+
0,04.45
n
z = 0,01

 CHO = 2x + y = 0,26

Ví dụ 9: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY <
MZ), T là este tạo bởi X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy
hồn tồn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong đó Y và Z có cùng số mol)
bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt
khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Sau khi các phản
ứng xảy ra hồn tồn, thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng
hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dịch N. Cơ cạn dung
dịch N thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m gần nhất với
A. 38,04.
B. 24,74.
C. 16,74.
D. 25,10.
(Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 4 – THPT chun Đại Học Vinh – Nghệ An, năm
2015)
Hướng dẫn giải
AgNO3 / NH3 , t o

+ M → Ag ⇒ X : HCOOH
 X : HCOOH (k = 1, x mol)

 Y : C n H 2n +1COOH (k = 1, y mol)

+
 Z : C m H 2m +1COOH (k = 1, y mol)
 T : (HCOO)(C H COO)(C H COO)C H
(k = 3, z mol)
n 2n +1
m 2m +1
a 2a −1

2z = n CO − n H O = 1 − 0,9 = 0,1 z = 0,05
2
2


+ Trong 26,6 gam M có :  n Ag = 2x + 2z = 0,2
⇒  x = 0,05

 y = 0,1
 n O/ M = 2x + 2y + 2y + 6z = 0,8 
 X : 0,025 mol

 muối
 Y : 0,05 mol)
+
+ NaOH → chất rắn 
+ H 2 O + C a H 2a −1 (OH)3
 NaOH dư 0,125 mol
0,4 mol
 Z : 0,05 mol)
0,025 mol, a ≥ 3
 T : 0,025 mol)

13,3 gam

8


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

+ m chaát raén = 13,3 + 0,4.40 − 0,125.18 − (14a + 50).0,025
 a = 3 ⇒ m = 24,75

a = 4 ⇒ m = 24,4
+
⇒ m ≈ 24,74 gam
 a = 5 ⇒ m = 24,04

...
● Ở bài này, nếu đi theo hướng tìm cụ thể từng chất thì mất thêm khá nhiều thời
gian.

Ví dụ 10: Đốt cháy hoàn toàn một este no đa chức X được tạo thành từ axit hai
chức mạch hở và ancol ba chức mạch hở bằng oxi, sục toàn bộ sản phẩm cháy vào
dung dịch nước vôi trong dư thu được 60 gam kết tủa và khối lượng dung dịch
giảm 29,1 gam. Khối lượng mol của X là:
A. 362.
B. 348.
C. 350.
D. 346.
(Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm học 2013 –
2014)
Hướng dẫn giải

Xét phản ứng tạo ra este X (R, R' là các gốc no) :
R

R

COOH

HO

COOH

HO
HO

COOH
COOH

R

COOH
COOH

R'

R

COO
COO
COO

R

+

COO

HO
HO
HO

R'

R'

R

COO

R'

COO

 k X = k − COO− + k voøng = 8
 nCO = 0,6; n H O = 0,25; n X = 0,05
2

 2
 n CO2 = n CaCO3 = 0,6
0,6
0,25.2


⇒ C X =
= 12; H X =
= 10

0,05
0,05
(8 − 1)n X = n CO2 − n H2 O


 M = 12.12 + 10 + 12.16 = 346 gam / mol
 m CaCO3 − 44nCO2 − 18n H2 O = 29,1  X

Ví dụ 11: Hỗn hợp X gồm anđehit fomic, anđehit axetic, metyl fomat, etyl axetat
và một axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở Y. Đốt cháy hoàn toàn 29 gam hỗn
hợp X (số mol của anđehit fomic bằng số mol của metyl fomat) cần dùng 21,84 lít
(đktc) khí O2, sau phản ứng thu được sản phẩm cháy gồm H2O và 22,4 lít (đktc) khí
CO2. Mặt khác, 43,5 gam hỗn hợp X tác dụng với 400 ml dung dịch NaHCO3 1M,
sau khi kết thúc phản ứng thu được m gam muối khan. Giá trị có thể có của m là ?
A. 34,8 gam. B. 21,8 gam. C. 32,7 gam. D. 36,9 gam.
Hướng dẫn giải

9


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

anđehit fomic ⇔ CH2 O 

 ⇔ CH2 O

metyl fomat ⇔ C2 H4 O2 
CH2 O : x mol (k = 1)


anđehit axetic ⇔ C2 H4 O
+ X gồm 
 ⇔ C2 H4 O ⇒ X : C2 H4 O : y mol (k = 1)
etyl axetat ⇔ C4 H8O2 
C H O : z mol (k = 2)
 n 2n −2 4

axit
no,
2
chứ
c
mạ
c
h
hở

Y : Cn H2n −2 O4 (n ≥ 2)
m X + mO = 44 nCO + 18nH O
2
2
2
 29
nH O = 0,9, nCO = 1
0,975.32
1

?
2
2

z = 0,1

+ ∑ (k − 1)n hchc =z = nCO − nH O
⇒ z = 0,1
⇒
2
2
x + y = 0,55

x + y + 4z = 0,95
29
−
m
−
mH
n = x + y + 4z =
C

 O/ X
16
+ BT C : x + 2y + z n = 1 ⇒ n < 4,5
> 0,55

0,1

n = 2

n = 3
n = 4
⇒
hoặc 
hoặc 
Y là (COOH)2
Y là CH2 (COOH)2
Y là C2 H4 (COOH)2
+ Trong 29 gam X có 0,1 mol Y ⇒ Trong 43,5 gam X có 0,15 mol.
+ Trong phản ứng của X với NaHCO3
(COONa)2 : 0,15 mol

− Nếu Y là (COOH)2 thì muối là NaHCO3 : 0,1 mol
m
 muối = 28,5 gam
CH2 (COONa)2 : 0,15 mol

− Nếu Y là CH2 (COOH)2 thì muối là NaHCO3 : 0,1 mol
m
 muối = 30,6 gam
C H (COONa) : 0,15 mol
2
 2 4
− Nếu Y là CH2 (COOH)2 thì muối là NaHCO3 : 0,1 mol

 m muối = 32,7 gam

Ví dụ 12: X, Y là hai axit cacboxylic đều hai chức, mạch hở thuộc cùng dãy đồng
đẳng kế tiếp; Z và T là hai este thuần chức hơn kém nhau 14 đvC, đồng thời Y và Z
là đồng phân của nhau (MX < MY < MT). Đốt cháy 17,28 gam hỗn hợp E chứa X,

Y, Z, T cần dùng 10,752 lít O2 (đktc). Mặt khác, đun nóng 17,28 gam E cần dùng
300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 4,2 gam hỗn hợp gồm 3 ancol có cùng số
mol. Số mol của X trong E là:
A. 0,05 mol.
B. 0,04 mol.
C. 0,06 mol.
D. 0,03 mol.

10


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

Hướng dẫn giải
44nCO + 18n H O = m E + m O = 32,64
to
2
2
2
E + O 
→ CO2 + H2 O

2
17,28


15,36
+
⇒
0,48 mol

E + 0,3 mol NaOH (vừa đủ ) 2nCO2 + n H2O = 2 n− COO− + 2 nO2 = 1,56


0,3
0,48

n
nE = − COO− = 0,15

nCO = 0,57 
 X là CH2 (COOH)2 ; Z là C2 H6 (COO)2
2
;
⇒ 2
⇒
n
n H2O = 0,42 CE = CO2 = 3,8
Y là C2 H4 (COOH)2 ; T là C3 H8 (COO)2

nE
 Z là C2 H6 (COO)2 NaOH 3 ancol
 Z là HCOOCH2 − CH2 OOCH
+
→ 
⇒
T là C3 H8 (COO)2
cùng số mol T là CH3OOC − COOC2 H5
n = a; nT = a
+ Z
⇒ a = 0,03

62a + 32a + 46a = 4,2
n = x n(X, Y) = n E − n Z − n T = x + y = 0,09
 x = 0,06
+ X
⇒
⇒
nY = y nC/(X, Y) = 3x + 4y = nCO2 − nC/(Z, T) = 0,3 y = 0,03

Ví dụ 13: Cho hỗn hợp X gồm một axit no, đơn chức A và một este E tạo bởi một
axit no, đơn chức B và một ancol no đơn chức C (A và B là đồng đẳng kế tiếp của
nhau). Cho m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaHCO3 thu được
1,92 gam muối. Nếu cho a gam hỗn hợp X tác dụng với lượng vừa đủ NaOH rồi
đun nóng thì thu được 4,38 gam hỗn hợp D gồm muối của hai axit hữu cơ A, B và
0,03 mol ancol C, biết tỉ khối hơi của C so với hiđro nhỏ hơn 25 và C khơng điều
chế trực tiếp được từ chất vơ cơ. Đốt cháy hai muối trên bằng một lượng oxi vừa
đủ thu được một muối vơ cơ, hơi nước và 2,128 lít CO2 (đktc). Các phản ứng coi
như xảy ra hồn tồn. Giá trị của m là:
A. 1,81.
B. 3,7.
C. 3,98.
D. 4,12.
Hướng dẫn giải
 A là C n H 2n +1COOH
+ X gồm 
 E là C n ±1H 2n +1± 2 COOC m H 2m +1
NaHCO

3
+ TN1: m gam X 
→1,92 gam C n H 2n +1COONa

C m H 2m +1OH (0,03 mol; M < 50)
ancol C

+ TN2 : a gam X

NaOH
to
O , to

2
C n H 2n +1COONa 
→ CO2 ↑

muối D, 4,38 gam, x mol

0,095 mol

11


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

O , to

2
+ 2Cn H2n +1COONa 
→(2n + 1)CO2 + (2n + 1)H2 O + Na2 CO3

nx = 0,07

m
 muối = (14n + 68)x = 4,38 
CH COONa : 0,03 mol
+
⇒ x = 0,05 ; D gồm  3
(*)
nCO2 = (n + 0,5)x = 0,095

C2 H5COONa : 0,02 mol
n = 1,4
n = 0,03
n = 0,03; MC < 50
+ C
(**)
⇒ C
C : không được điều chế trực tiếp từ chất vô cơ C là C2 H5OH
 X là CH3COOC2 H5 : 0,03 mol NaOH CH3COONa : 2,46 gam
(*)
+
⇒
→ 
(**) Y là C2 H5COOH : 0,02 mol
CH3COONa :1,92 gam
a = 4,12 gam

+

m C H COONa ở TN1

m

2 5
=
= 1 ⇒ m = 4,12 gam
a m C H COONa ở TN2
2

5

Ví dụ 14: X, Y là 2 hợp chất hữu cơ no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa một loại
nhóm chức; X, Y khác chức hóa học (MX < MY). Đốt cháy hồn tồn a mol X cũng
như Y đều thu được x mol CO2 và y mol H2O với x = y + a. Lấy 0,25 mol hỗn hợp
E chứa X, Y tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 86,4 gam Ag. Mặt khác, đun
nóng 0,25 mol E với dung dịch NaOH dư thì sản phẩm thu được chứa 15 gam hỗn
hợp 2 muối của 2 axit hữu cơ no, đơn chức và 7,6 gam một ancol Z. Đốt cháy hồn
tồn 14,25 gam X cần dùng V lít O2 (đktc). Giá trị của V là
A. 21 lít.
B. 25,2 lít.
C. 23,52 lít.
D. 26,88.
Hướng dẫn giải
 x mol CO2
 k = k Y = 2 (*)
 a mol X O2 , t o 
+
→  y mol H 2 O ⇒  X
 a mol Y
x = a + y
 X, Y : Ca H 2a − 2 O...

Ag ↓: 0,8 mol

AgNO / NH
3

 X, Y no, mạch hở
+
 X, Y khác chức
0,25 mol

(I)

3

to

(II)

NaOH
to

C x H 2x +1COONa
+ Ancol

C y H 2y +1COONa 7,6 gam
15 gam

 X : C n H 2n (CHO)2
+ (I), (II) suy ra : 
Y : C x H 2x +1COOC m H 2m OOCC y H 2y +1

12

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

− Nếu chỉ có X tham gia phản ứng tráng gương

n Ag
= 0,2  n Cm H2 m (OH)2 = 0,05
 n Cn H2 n (CHO)2 =
+
⇒
⇒ m = 8,42 (loại)
4
 n = 0,05
 M Cm H2 m (OH)2 = 152
 Y
− Nếu cả X, Y tham gia phản ứng tráng gương
 Y là HCOOC m H 2m OOCC y H 2y +1

 n = 0,15  n Cm H2 m (OH)2 = 0,1
+  n X + n Y = 0,25
⇒ X
⇒
⇒n=3
M
= 76
 n Y = 0,1
 4n + 2n = 0,8
 Cm H2 m (OH)2
Y

 X
y = 1
 n HCOONa = n C H COONa = 0,1

y 2 y +1
+
⇒  Y là HOOCC3 H 6 OOCCH3
m
+ m C H COONa = 15 
y 2 y +1
 HCOONa
 X là C 4 H8 (CHO)2
+ BT E : 30 n C H
4

8 (CHO)2

0,125

= 4 nO

2

⇒ VO

2

(đktc)

= 21 lít

? = 0,9375

+ Lưu ý : Có (*) vì (k − 1)n hchc = n CO − n H O
2

2

Ví dụ 15: Hỗn hợp X gồm (CH3COO)3C3H5, CH3COOCH2CH(OOCCH3)CH2OH,
CH3COOH, CH3COOCH2CHOHCH2OH và CH2OHCHOHCH2OH trong đó
CH3COOH chiếm 10% tổng số mol hỗn hợp. Đun nóng m gam hỗn hợp X với
dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch chứa 20,5 gam natri axetat và 0,604m
gam glixerol. Để đốt cháy m gam hỗn hợp X cần V lít O2 (đktc). Giá trị của V gần
nhất là
A. 25,3.
B. 24,6.
C. 24,9.
D. 25,5.
Hướng dẫn giải
C3 H 5 (OH)3− x (OOCCH3 )x : a mol  n HOH = n CH3COOH = b
+ X gồm 
;
 n NaOH = n CH3COONa = 0,25
CH3 COOH : b mol
 BTKL : m + 10 = 20,5 + 0,604m + 18b  m = 27,424


⇒  m C H (OH) = 0,604m = 92a
⇒  b = 0,02 ⇒ x = 1,2783
3 5

3

a = 0,18

 b = 0,1(a + b)
+ BT E : 8n CH COOH + (14 + 8x)n C
3

⇒ VO

2

(đktc)

3+2 x

H8+2 x O3+ x

= 4n O ⇒ n O = 1,13 mol
2

2

= 25,3162 gần nhất với giá trò 25,3

13


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

0

0

0

0

0

o

+4 −2

+1

−2

0

t
Lưu ý : C x H y Oz N t + O2 
→ C O2 + H 2 O+ N 2

 n electron O nhận = 4n O
2
2
⇒ (4x + y − 2z)n C H O N = 4n O

x y z t

2
 n electron Cx Hy Oz Nt nhường = (4x + y − 2z)n Cx Hy Oz Nt

Ví dụ 16: X là este no, đơn chức, Y là axit cacboxylic đơn chức, khơng no chứa
một liên kết đơi C=C; Z là este 2 chức tạo bởi etylen glicol và axit Y (X, Y, Z, đều
mạch hở, số mol Y bằng số mol Z). Đốt cháy a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần
dùng 0,335 mol O2 thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là 19,74 gam. Mặt khác,
a gam E làm mất màu tối đa dung dịch chứa 0,14 mol Br2. Khối lượng của X trong
E là:
A. 8,6.
B. 6,6.
C. 6,8.
D. 7,6.
Hướng dẫn giải
 X là C n H 2n O2 (k = 1, x mol)

+ E gồm  Y là C m H 2m −1COOH (k = 2, y mol)
 Z là C H COOC H OOCC H
(k = 4, y mol)
m 2m −1
2 4
m 2m −1

  n = y + 2y = 0,14 (X ≠ HCOOR) 
y = 0,14 / 3
  Br2

  44n CO + 18n H O = 19,74
⇒  n CO = 0,3725
2

2
2


  n CO − n H O = ∑ (k − 1)n hchc = 4y
 n H2 O = 0,1859
2
 2
⇒  n Br2 = x + y + 2y = 0,14 (X là HCOOR)

 n CO = 0,33
 44n CO2 + 18n H2 O = 19,74
2




⇒ n = 0,29
 2n CO2 + n H2O = n O2 + n O/ E = 0,335.2 + 2x + 2y + 4y  H2O



0,28
 y = 0,01; x = 0,11



n
−
n

=
(k
−
1)n
=
4y
∑
H2 O
hchc
  CO2
  y = 0,14 / 3
 y = 0,14 / 3
⇒
(loại)

  n O/ E = 2x + 2y + 4y = 2n CO2 + n H2O − 2nO2 = 0,2609  x = −0,0191
⇒
n CO

2
C
= 2,53 ⇒ X là HCOOCH3 ⇒ m X = 0,11.60 = 6,6 gam
E =

nE


Ví dụ 17: Thủy phân hồn tồn m gam hỗn hợp hai este đơn chức mạch hở A, B
(MA < MB) trong 700 ml dung dịch KOH 1M, thu được dung dịch X và hỗn hợp Y
gồm 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp. Đun nóng Y trong H2SO4 đặc ở 140oC, thu

được hỗn hợp Z. Trong Z tổng khối lượng của các ete là 8,04 gam (Hiệu suất ete
hóa của các ancol đều là 60%). Cơ cạn dung dịch X được 54,4 gam chất rắn C.
Nung chất rắn này với lượng dư hỗn hợp NaOH, CaO cho đến khi phản ứng xảy ra

14


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

hồn tồn, thu được 8,96 lít hỗn hợp khí T (đktc). Phần trăm khối lượng của A
trong hỗn hợp ban đầu là:
A. 66,89%.
B. 48,96%.
C. 49,68%.
D. 68,94%.
Hướng dẫn giải
H SO đặc , t o

2
4
R 'OH 
→ R 'OR'
H = 60%

Y

+ RCOOR'

Z, 8,04 gam

KOH
0,7 mol

hỗn hợp A, B

 RCOOK NaOH, CaO, t o
→ RH

KOH
T, 0,4 mol
C, 54,4 gam

 n R'OH bđ = n RCOOR ' = n RH = 0,4  m R'OH = m R 'O R ' + m H2O
+
⇒  ? =10,2
0,12.18 ⇒ Y gồm
8,04
 n R'OH pư = 0,4.0,6 = 0,24
M
 R 'OH = 42,5

CH3 OH

C2 H 5 OH

 n CH OH + n C H OH = 0,4
2 5
 3
 n CH3OH = 0,1
⇒ Trong Y có : 

⇒

100
 46n CH3OH + 60n C2 H5OH = 10,2.
 n C2 H5OH = 0,3
60

 n RCOOK = n RH = 0,4; n KOH = 0,3
⇒ R = 11
+ Trong C có 
=
+
+
=
4
m
0,3.56
0,4(R
83)
54,
 chất rắn
  HCOOK : 0,1 mol
54,4 − 0,3.56 − 0,1.84 − 0,3.83
⇒R=
= 14,4 (loại)

0,3
 RCOOK : 0,3 mol

⇒

 HCOOK : 0,3 mol
54,4 − 0,3.56 − 0,3.84 − 0,1.83

⇒R=
= 41 (C3 H 5 −)
0,1
  RCOOK : 0,1 mol
0,3.74
 A là HCOOC2 H 5 : 0,3 mol
⇒
; %m A =
= 68,94%
0,3.74 + 0,1.100
 B là C3 H 5 COOCH 3 : 0,1 mol

Ví dụ 18: Đốt cháy 0,15 mol hỗn hợp X gồm metyl acrylat, etylen glicol,
axetanđehit và ancol metylic cần dùng a mol O2. Sản phẩm cháy dẫn qua 200 ml
dung dịch Ba(OH)2 1M, lọc bỏ kết tủa, cho dung dịch Ca(OH)2 dư vào phần nước
lọc thì thu được thêm 53,46 gam kết tủa nữa. Giá trị của a là bao nhiêu ?
A. 0,215.
B. 0,625.
C. 0,455.
D. 0,375.
Hướng dẫn giải
Từ thơng tin đề cho ta có thể tìm được số mol của CO2. Để tìm được mol O2 tham
gia phản ứng đốt cháy hỗn hợp X thì cần tìm số mol H trong X tham gia phản ứng

15

Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

cháy. Nhưng số H trong X của các hợp chất lại rất khác nhau. Khó q !Làm thế
nào đây ?
Ta thử làm như sau :
CH2 = CHCOOCH3 ⇔ C4 H6 O2 ⇔ C4 H2 .2H2 O

CH OHCH2 OH ⇔ C2 H6 O2 ⇔ C2 H2 .2H2 O
+ X gồm  2
⇒ X : Cx H2 .yH2 O
CH3CHO ⇔ C2 H4 O2 ⇔ C2 H2 .H2 O
CH OH ⇔ CH O ⇔ CH .H O
4
2
2
 3
BaCO3 ↓: x mol
CO
O2
+ Cx H2 .yH2 O 
→ 2
H2 O

Ba(OH)2

BaCO3 : y mol
Ca(OH)2
Ba(HCO3 )2 
→
CaCO3 : y mol

n = 0,38
nBa(OH) = x + y = 0,2
y = 0,18  CO2
2
+
⇒
⇒
0,38
m kết tủa = 100y + 197y = 53,46 x = 0,02 x = 0,15

 0,38 1 
+ BT electron : (4x + 2)n X = 4nO ⇒ nO = 
+  .0,15 = 0,455 mol
2
2
 0,15 2 

Ví dụ 19 (Dành cho HSG): X là axit cacboxylic no, hai chức; Y là ancol hai chức;
Z là este thuần chức tạo bởi X và Y (X, Y đều mạch hở). Đốt cháy hồn tồn 13,8
gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 11,424 lít O2 (đktc) thu được 9,0 gam nước.
Mặt khác đun nóng 13,8 gam với 120 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), rồi cơ cạn
dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 9,72 gam. B. 12,00 gam. C. 9,00 gam. D. 8,40 gam.
Hướng dẫn giải
t
 Hỗn hợp E + O

→ CO2 + H 2 O
2


0,51.32 gam
? = 21,12 gam
9 gam ⇒ Y là ancol no.
+  13,8 gam
 n : n = 0,5 : 0,48 = 1,04 > 1
 H2O CO2
 X : C n H 2n (COOH)2 (k = 2, x mol)

 Y : C m H 2m (OH)2 (k = 0, y mol)

+ E gồm 
COO
Z : C H
C m H 2m (k = 3, z mol)
n 2n


COO
o

16


Phát triển tư sáng tạo giải nhanh bài tập hóa hữu cơ 12 - Nguyễn Minh Tuấn

∑ (k − 1)n hchc = x − y + 2z = n CO − n H O = −0,02  x = 0,04
2
2



+  BT O : 4x + 2y + 4z = 0,44
⇒  y = 0,1
 BT Na : 2n
z = 0,02
= 2x + 2z = n NaOH = 0,12
C n H2 n (COONa)2


⇒ 0,04.(14n + 90) + 0,1.(14m + 34) + 0,02.(14n + 14m + 88) = 13,8
⇒ 0,84n + 1,68m = 5,04 ⇒ n = 2; m = 2 ⇒ m C H
2

4 (COONa)2

= 0,06.162 = 9,72 gam

Ví dụ 20: Cho 0,5 mol hỗn hợp E chứa 2 este đều đơn chức, mạch hở tác dụng với
dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng, thu được 64,8 gam Ag. Mặt khác, đun nóng
37,92 gam hỗn hợp E trên với 320 ml dung dịch NaOH 2M rồi cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được phần rắn Y và 20,64 gam hỗn hợp chứa 2 ancol no trong đó
oxi chiếm 31,0% về khối lượng. Đốt cháy hết chất rắn Y thu được Na2CO3; x mol
CO2; y mol H2O. Tỉ lệ x : y là
A. 17 : 9.
B. 7 : 6.
C. 14 : 9.
D. 4 : 3.
Hướng dẫn giải
 HCOOR' : 0,3 mol
AgNO3 / NH3
+ Hoãn hôïp E 

→ Ag ⇒ E goàm 
 RCOOR'' : 0,2 mol
0,6 mol
0,5 mol
R 'OH, R''OH
(20,64 gam, %O = 31%)

 HCOOR ' : 0,3x mol
+
 RCOOR '' : 0,2x mol

NaOH
0,64 mol

37,92 gam

CO2
HCOONa
 x mol
o

O2 , t
+ Na2 CO3
→
RCOONa 
NaOH
H2O
0,32 mol

 y mol

Y

 n E = 0,3x + 0,2x = n ancol = n O = 0,4

+  m E = 0,3x(45 + R ') + 0,2x(R + 44 + R'') = 37,92
m
 ancol = 0,3x(R '+ 17) + 0,2x(R''+ 17) = 20,64
 R = 39 (CH ≡ C − CH 2 −)
 x = 0,8


⇒  0,24R'+ 0,16R + 0,16R '' = 20,08 ⇒  n HCOONa = 0,24; n C H COONa = 0,16
3 3
 0,24R'+ 0,16R '' = 13,84

n
=
0,64
−
0,4
= 0,24

 NaOH/ Y
 BT C : n CO = 0,24 + 0,16.4 − 0,32 = 0,56
2
x 7

⇒
⇒ =
0,24 + 0,16.3 + 0,24

y 6
= 0,48
 BT H : n H2O =

2

17