Anh hiền este

DẪN XUẤT CỦA ACID CACBOXYLIC – ESTE
A. DẪN XUẤT CỦA ACID CACBOXYLIC
Dẫn xuất của acid cacboxylic là những sản phẩm thay thế nhóm –OH hoặc cả nhóm –OH lẫn
nguyên tử oxi mang nối đôi bằng một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử khác. Đó là các dẫn xuất:
• Este: R-COO-R’
• Anhidric acid: R-C-O-C-R’
||
||
O
O
• Nitrin: R-C≡N
• Clorua acid: R-CO-Cl
• Amit: R − CO − NH 2
Nhưng quan trọng hơn hết là este ( thi đại học chỉ có este)
B. ESTE: R-COO-R’
R: gốc hidrocacbon của acid
R’: gốc hidrocacbon của ancol
1. Định nghĩa, danh pháp, đồng phân:
Este của acid cacboxylic là sản phẩm thay thế nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của acid bằng nhóm –
OR’ ( R’: gốc hidrocacbon no, không no, hoặc thơm). Thí dụ:
HCOOC2 H 5
CH 3 − COO − C6 H 5
O − C6 H 4 (COOCH 3 ) 2
(etyl fomat)
( phenyl axetat)
( đimetyl phtalat)
• Chú ý: CH 3OOCC2 H 5 = C2 H 5COOCH 3
Cách gọi tên: Tên este = tên gốc ancol R’ + tên acid ( đuôi “ic” thành “at”)
VD: HCOOC2 H 5 : metyl fomat
• Tên các gốc hidrocacbon
CH 2 = CH − : vinyl

CH 2 = CH − CH 2 − : anlyl
− C6 H 4 − : phenyl
− CH 2 − CH 2 − : etylen
C6 H 5 − CH 2 − : benzyl
− CH = CH − : vinylen
• Tên các acid thường gặp:
CH 2 = CH − COOH : acid acrylic
CH 3 − CH = CH − COOH : acid crotonic
C6 H 5 − COOH : acid benzoic
HOOC − COOH : acid oleic
HOOC − CH 2 − COOH : acid malonic
HOOC − CH 2 − CH 2 − COOH
• Ancol đa chức hay gặp:
HO − CH 2 − CH 2 − OH : etilen glicol
Glixerol
( là những chất lỏng dạng xiro, có vị ngọt, tan nhiều trong nước, có tính sát trùng)
Đồng phân: C 4 H 8O2 : 4 đồng phân este
C3 H 6O2 : 2 đồng phân este
2. Tính chất vật lí:
Các este đầu dãy lỏng dễ bay hơi, có mùi hoa quả
VD: CH 3 − CH 2 − CH 2 − COO − C2 H 5 : mùi dứa


Este có nhiệt độ sôi thấp hơn acid cacboxylic tương ứng vì không có liên kết hidro giữa các phân
tử este
Este nhẹ hơn nước, ít tan hoặc không tan trong nước, hòa tan được nhiều loại chất hữu cơ.
3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thủy phân: ( phản ứng quan trọng nhất của este)
Thủy phân este trong môi trường acid thường thu được acid, ancol ( hoặc phenol)
R-COO-R’ + H-OH ↔ R-COOH + R’OH

Phản ứng thủy phân este trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch, xảy ra rất chậm.
Để cân bằng chuyển dịch về phía bên phải thì: tăng lượng nước.
Đun nóng với acid H 2 SO4 , HCl để tăng tốc độ phản ứng.
tp
Thủy phân trong môi trường bazo : R-COO-R’ + OH − →
R − COO − + R’OH
Thủy phân trong môi trường bazo là phản ứng một chiều, xảy ra nhanh hơn, gọi là phản ứng xà
phòng hóa
H + ,t o
VD: CH 3COOCH 3 + HOH ←
→ CH 3COOH + CH 3OH
0

t
CH 3COOCH 3 + NaOH →
CH 3COONa + CH 3OH

•

Các phản ứng thủy phân đặc biệt
H+
R − COO − CH = CH − R '+ H 2O ←
→ R − COOH + R − CH 2 − CHO
• Khi trong phân tử este còn có các halogen thì khi thủy phân trong môi trường kiềm thì các
halogen đó sẽ bị thay bằng − OH
t0
Cl − CH 2 − COO − CH 3 + NaOH →
OH − CH 2 − COONa + CH 3OH + NaCl
0

t
Cl − CH 2 − COO − CH 2 − Cl + NaOH →
OH − CH 2 − COONa + HCHO + NaCl + H 2O
• Ngoài ra, este có thể tác dụng với NH 3 tạo amit
R − CO − OR'+ NH 3 → R − CO − NH 2 + R ' OH
b. Phản ứng khử este: Este bị khử bởi LiAlH 4 hoặc Na / C2 H 5OH
LiAlH 4
R − COO − R ' 
→ R − CH 2 − OH + R ' OH
LiAlH
VD: CH 3COOC2 H 5 4 → C2 H 5OH
LiAlH 4
HCOOC2 H 5 
→ CH 3OH + C2 H 5OH
c. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Este của acid không no có thể tham gia phản ứng cộng hoặc trùng hợp
• Phản ứng cộng: với HX, H-OH, H 2 , Br2 / H 2O
+ H2
→ CH 3 − CH 2 − COOCH 3
VD: CH 2 = CH − COOCH 3 
• Phản ứng trùng hợp
4. Ứng dụng: Xem SGK
5. Điều chế
• Phương pháp chung để điều chế este: acid + ancol trong môi trường H + , đun nóng.
H+
CH 3COOH +C2 H 5OH ←→

CH 3COOC2 H 5 + H 2O
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, xảy ra chậm, cần phải đun nóng và thực hiện trong
môi trường H 2 SO4 đặc

• Các phản ứng điều chế este đặc biệt
CH 3COOH +CH ≡ CH → CH 3COOCH = CH 2
CH 3COOH +CH 2 = CH 2 → CH 3COOCH 2 − CH 3
C2 H 5OH +(CH 3CO) 2 O → CH 3COOC2 H 5