15 amin aminoaxit

Gv: Hà Thành Trung

Bài 15 : AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN
A- AMIN
I. Khái niệm, phân loại :
1. Khái niệm :
Amin là dẫn xuất của ammoniac khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc
hidrocacbon.
CTTQ : amin đơn chức

CxHyN

Amin no, đơn chức

CnH2n+3N

Amin no, đơn chức, b c

CnH2n+1NH2

2. Phân loại : theo 2 cách
 Theo gốc hidrocacbon :
 Amin mạch hở :

CH3NH2 ; C2H5NH2 ; CH2=CH–CH2–NH2…

 Amin thơm :

C6H5NH2 ; C6H5CH2NH2…

 Theo bậc amin :

 Amin b c 1 : R – NH2
 Amin b c 2 : R – NH – R’
 Amin b c 3 : R – N – R’
R’’
II. Đồng phân , danh pháp :
1. Đồng phân :

[Cách dễ nhất là viết theo bậc amin]

Công thức tính số đồng phân của amin no, đơn :

𝟐𝒏−𝟏

* Viết đồng phân amin của chất có công thức :
 C3H9N
CH3– CH2–CH2– NH2…… propylamin

CH3– CH(CH3)– NH2……isopropylamin

CH3– CH2– NH– CH3........ etylmetylamin

CH3– N – CH3…………..trimetylamin
CH3

1


Gv: Hà Thành Trung
 C4H11N
CH3– CH2–CH2– CH2–NH2……butylamin

CH3– CH2–CH(CH3)– NH2 ……sec butyl amin
CH3–CH(CH3) – CH2– NH2……iso butyl amin
CH3–C(CH3)2– NH2 ……………tert bytyl amin
CH3–CH2– CH2– NH– CH3……metylpropyl amin
CH3–CH(CH3)– NH– CH3……..metylisopropyl amin
CH3–CH2– NH– CH2– CH3……đimetyl amin
CH3– N– CH2 – CH3……đimetyletyl amin
CH3
2. Danh pháp :
 Tên gốc chức :
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + ank + yl

+

amin

 Tên thay thế :
Ankan + vị trí



+ amin

Một số amin đặc biệt :

 Anilin (phenyl amin) : C6H5NH2 chất lỏng không màu, ít tan trong nước,nặng hơn nước
 Allyl amin :

CH2=CH–CH2–N H2

 Benzyl amin :

C6H5CH2NH2

 m- toluidin ; o- toluidin ; p-toluidin :

CH3C6H4NH2

III.Tính chất vật lí :
 Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin, etyl amin : là chất khí, mùi khai , tan nhiều trong
nước.
 Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
 Trong không khí các amin thơm bị oxi hóa, chuyển từ không màu sang màu đen.
 Các amin đều độc.

2


Gv: Hà Thành Trung
IV. Tính chất hóa học :
1. Tính bazo :
R–NH2

+

H2 O

→

R–NH3+

OH -

+

Lực bazo phụ thuộc vào gốc hidrocacbon :
C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2
(Càng nhiều vòng càng yếu, càng nhiều C mạch hở càng mạnh)
Nhúng giấy quỳ vào dd metylamin, etyl amin, propyl amin : giấy quỳ hóa xanh
Nhúng giấy quỳ vào dd anilin : giấy quỳ không đổi màu.


Tác dụng với axit :
CH3NH2

+

HCl

→

CH3NH3Cl

C2H5NH2

+

HCl

→

C2H5NH3Cl

Hiện tượng :

xuất hiện khói trắng

C6H5NH2
Hiện tượng :

+

HCl

→

C6H5NH3Cl

anilin tan dần

 pư để nhận biết amin mạch hở và amin thơm


Amin hay anilin đều là các bazo yếu nên dễ dàng bị bazo mạnh hơn đẩy ra khỏi dd muối
CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2

+ NaCl + H2O

2. Tính chất của nhân thơm : Pư thế ở nhân thơm của anilin
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3

Hiện tượng :

xuất hiện kết tủa trắng

+ 3HBr

 pư để nhận biết anilin

3. Tác dụng với dd muối : ( nguyên tử từ C1 C3)
3RNH2 + FeCl3 + 3H2O → 3RNH3Cl + Fe(OH)3
4. Tác dụng với axit nitrơ : (Amin b c 1 )
R–NH2

+

5. Pư cháy : CnH2n+3N

HNO2

+

→ R–OH

+

N2 +

O2 → nCO2 +

3

H2 O

H2 O +

N2


Gv: Hà Thành Trung
V. Điều chế :
R–X

+

NH3

→

R–NH2

+

HX

R–NH2

+

R’–X

→

R–NH –R’ +

HX

R–NH – R’ +

R’–X

→ R–N –R’

+

HX

+

H2 O

R’’
R–OH + NH3

→

R–NH2

R–NO2 + 3Fe + 6HCl

→

R–NH2

+ 3FeCl2 + 2H2O

. Điều chế anilin :
đ

C6H6 + HNO3 →

C6H5NO2 + H2O

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl

→ C6H5–NH2

+ 3FeCl2 + 2H2O

B- AMINO AXIT (AXIT AMIN)
I. Định nghĩa :
Amino axit là những hợp chất hữu cơ tạp chứa mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (–
COOH) và nhóm amino (-NH2)
CTTQ : (NH2)nCxHy(COOH)m ; CxHyO2N
Amino axit no, đơn

: CnH2n+1O2N

II. Phân loại :
Có dạng :

1. Amino axit tự nhiên :

R – CH – COOH
NH2

2. Amino axit tổng hợp :

C– C– C– C– C– C– COOH
7 6

5

4

3

2 1

III. Danh pháp :
Axit

+ vị trí nhóm NH2
(theo số hoặc kí hiệu latinh)

+ amino

4

+ tên axit
(theo tên quốc tế hoặc tên thường)

Gv: Hà Thành Trung
Một số amino axit quan trọng :
Công thức

Tên thay thế

Tên quốc tế

NH2–CH2– COOH

Axit amino etanoic

Axit amino axetic

Axit

Axit

CH3–CH– COOH
NH2

2-amino propanoic

NH2CH2CH2COOH

Axit

Axit

3-amino propanoic

CH3–CH–CH –COOH

Axit

2–amino–3–metylbutanoic

H2N–[CH2]4–CH–COOH

Axit

Axit
điaminocaproic
Axit

Axit
2–aminopentan–1,5–đioc

amino glutamic

Glixin : Gly
(glicocon)
Alanin : Ala

Alanin

Valin : Val

Lysin : Lys

Axit glutamic :
Glu

Axit

Axit

H2N–[CH2]5–COOH

H2N–[CH2]6–COOH

amino iso valeric

2,6–điamonihexanoic

HOOC–[CH2]2–CH–COOH
NH2

amino propinoic

Axit

CH3 NH2

NH2

amino propinoic

Tên thường

6–aminohexanoic

aminocaproic
Axit

Axit
7–aminoheptanoic

aminoenantoic

IV. Tính chất vật lí :
Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy
cao, dễ tan trong nước ( vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực ).
V. Tính chất hóa học :
Đa số chỉ xét các amino axit có số nhóm COOH = số nhóm NH2
1. Tính lưỡng tính
a) Tính axit ( của nhóm COOH)
. Tác dụng với kim loại đứng trước Hidro :
2NH2–CH2– COOH

+ Ca →

(NH2–CH2– COO)2Ca + H2

5


Gv: Hà Thành Trung
. Tác dụng với oxit bazo và bazo :
2NH2–CH2– COOH

+ CuO

NH2–CH2– COOH

+ NaOH

→ (NH2–CH2– COO)2Cu
→

. Tác dụng với ancol tạo este
NH2–CH2– COOH

NH2–CH2– COONa

Khí HCl

+ C2H5OH

+ H 2O
+ H2 O

NH2–CH2– COOC2H5

+ H2 O

b) Tính bazo :
. Tác dụng với axit ( tính chất của nhóm NH2)
HOOC– CH2–NH2

+ HCl

→

HOOC– CH2–NH3Cl

HOOC– CH2–NH2

+ H2SO4

→

HOOC– CH2–NH3HSO4

2HOOC– CH2–NH2

+ H2SO4

→

(HOOC– CH2–NH3)2SO4

. Tác dụng với HNO2 (pư đề amin hóa ) :
HOOC– CH2–NH2 + HNO2

→

HOOC– CH2–OH

+

N2 + H2 O

. Pư trùng ngưng :
Do sự tương tác của nhóm COOH và nhóm NH2 tạo liên kết peptit (liên kết amit) –CO–N H–
Tùy thuộc số gốc aminoaxit tham gia vào phân tử peptit có thể phân biệt đipeptit, tripeptit hay
polipeptit…
.NH2–CH2– COOH

+

NH2–CH2– COOH

Glyxin
.NH2–CH– COOH
CH3
Alanin

Glyxin
+ NH2–CH– COOH

NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH

+ H2 O

gly-gly
→

CH3

NH2–CH– CO – NH–CH– COOH
CH3

Alanin

+ H2 O

CH3

Ala-Ala

.NH2–CH2– COOH + NH2–CH– COOH
CH3
Glyxin

→

NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O
NH2–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH+H2O

Alanin
NH2–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH + H2O
NH2–CH(CH3)– CO – NH–CH2– COOH+ H2O
6


Gv: Hà Thành Trung
Trùng ngưng tạo polipeptit:
Ví dụ:

t

 ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O
o

nH2N-[CH2]5-COOH

VI. Ứng dụng :
Aminoaxit tự nhiên là thành phần của cơ thể sống
Một số loại dùng để sản xuất tơ
Axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối natri của axit glutamic làm bột ngọt.
VII. Cách giải một số bài toán aminoaxit đặc biệt :
CT của aminoaxit A : (H2N)aR(COOH)b
+ aHCl

(H2N)aR(COOH)b

→

(ClH2N)aR(COOH)b

mA + 36,5a = mmuối
−



(H2N)aR(COOH)b

+ bNaOH

→

(H2N)aR(COONa)b

+ bH2O

mA + 40b = mmuối + 18b


mA + 22b = mmuối



−

C- PEPTIT – PROTEIN
I. Peptit : là hợp chất được hình thành bằng cách ngưng tụ 2 hay nhiều phân tử
.
Liên kết – CO – NH– giữa 2 đơn vị axit gọi là liên kết peptit
Tùy theo số lượng đơn vị aminoaxit mà ta có đipeptit (n=2),tripeptit(n=3) hay polipeptit(n=1050).
Trong mỗi phân tử peptit, các aminoaxit được xắp sếp theo một tr t tự nhất định khi có n phân
tử aminoaxit khác nhau thì sẽ có n phân tử peptit.
1. Tính chất vật lí : các peptit thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.

7


Gv: Hà Thành Trung
2. Tính chất hóa học :
a. Pư thủy phân :

→

peptit
b. Pư màu Biure :

.Kết tủa Cu(OH)2 tan trong dd peptit thu được phức chất có màu tím đặc trưng.
.Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có pư này.

II. Protein :
Protein là những polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài trăm
triệu đvC, là nền tảng cấu trúc của sự sống.
1. Phân loại :
* Protein đơn giản được cấu tạo từ các
* Protein phức tạp : Protein đơn giản + phân tử ‘phi protein’ : axitnucleic, lipit và gluxit
2. Tính chất vật lí:
* Trạng thái : tồn tại ở 2 dạng chính
- Dạng hình sợi : keratin (tóc, móng, sừng), micosin (cơ bắp), fibroin (tơ tằm, mạng nhện) :
không tan trong nước.
- Dạng hình cầu : anbumin (lòng trắng trứng) và hemoglobin ( máu) : tan trong nước.
* Sự đông tụ :

protein đông tụ

dd protein →

3. Tính chất hóa học :
a. Pư thủy phân :
protein

→

b. Pư tạo màu :
. Lòng trắng trứng (anbumin) + HNO3

→

kết tủa vàng

. Lòng trắng trứng (anbumin) + Cu(OH)2 → dd màu tím đặc trưng

8