Giao an Bài 41: phenol

Ngày soạn: 11/03/2014

Chương 8: ANCOL – PHENOL

Lớp: 11CB1

Bài 41. PHENOL
-----I.

MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức

Học sinh biết:
-

Định nghĩa, cấu tạo của phenol.

-

Tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng của phenol.

Học sinh hiểu:
Tính chất hóa học: Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính axit),

-

phản ứng thế ở vòng benzen.
Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử.

-

2. Kĩ năng
-

Phân biệt giữa phenol với ancol thơm.

-

Vận dụng tính chất hóa học để giải các bài tập về phenol.

-

Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của phenol.

3. Tình cảm, thái độ
-

Nâng cao tình cảm yêu khoa học.

-

Thái độ học tập nghiêm túc.

II. TRỌNG TÂM BÀI HỌC
-

Đặc điểm cấu tạo của phenol.

-

Tính axit của phenol.

-

Phản ứng thế ở vòng thơm.

III. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
-

Phương pháp đàm thoại tìm tòi.

-

Phương pháp thuyết trình nêu vấn đề.

IV. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN – HỌC SINH
1. Giáo viên


-

Giáo án

-

Bảng phụ

-

Phiếu học tập

-

Mô hình phân tử phenol

2. Học sinh
-

Xem lại tính chất hóa học của ancol.

-

Xem lại phản ứng thế ở vòng benzen.

-

Xem trước bài phenol.

V. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Ổn định lớp( 1 phút)
2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)
Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propanol với mỗi chất
sau:
a) Natri kim loại.
b) CuO, đun nóng.
c) C2H5OH (1400C, xúc tác H2SO4đ)

Câu 2: Hãy cho biết chất nào trong các chất sau là ancol:
a) CH2=CH-CH2-OH
OH

b)
CH2OH

c)

3. Vào bài
Chất b) không phải là ancol mà nó là một phenol. Vậy phenol có những tính chất
giống và khác với ancol như thế nào? Chúng ta sẽ cùng tìm hiểu “ Bài 41. Phenol”
Thời
gian

Hoạt động của giáo
Hoạt động của
Nội dung
viên
học sinh
I.
ĐỊNH NGHĨA, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa


4
phút

3
phút

7
phút

OH

CH2 OH

Phenol là những hợp chất
hữu cơ trong phân tử có nhóm
-OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng
benzen.
Ví dụ:

HS: Quan sát
và nhận xét:
b)
c)
-Giống nhau:
Từ công thức hai chất
+ Đều có vòng
OH
OH
b) và c), yêu cầu HS
benzen
quan sát và nhận xét sự
+ Đều có nhóm
giống và khác nhau về
OH
cấu tạo phân tử của hai
-Khác nhau:
m-crezol CH3
Phenol

chất trên.
+ Chất b) có
GV: Biết chất b) là
nhóm OH gắn
phenol và chất c) là
trực tiếp vào vòng
ancol thơm, yêu cầu HS benzen
rút ra định nghĩa phenol?
+
Chất
c)
Chú ý:
nhóm OH gắn
Phenol cũng là tên
gián tiếp vào
riêng của chất b) đó là
vòng
benzen
phenol đơn giản nhất.
thông qua 1 nhóm
CH2
2. Tính chất vật lí
Yêu cầu HS nghiên
HS nghiên cứu
- Là chất rắn, không màu.
cứu SGK cho biết đặc
SGK trả lời câu
- Tan ít trong nước lạnh, tan
điểm về trạng thái, màu hỏi.
vô hạn trong nước nóng, tan

sắc, tính tan của phenol?
tốt trong etanol, ete và
GV lưu ý HS:
axeton…
- Để lâu trong không
- Để lâu trong không khí
khí phenol có màu hồng
phenol có màu hồng
do bị oxi hóa.
- Độc, gây bỏng nặng.
- Nhấn mạnh độc tính
của phenol, khi sử dụng
phải cẩn thận.
- Phenol tạo được liên
kết hiđro với nước
nhưng do kích thước
phần kị nước (-C6H5) lớn
nên nó ít tan trong nước
ở nhiệt độ thường.
II.
CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
GV cho HS xem mô HS trả lời câu
- CTCT: C6H5 –OH
hình phân tử của hỏi
Hay:
benzen. Từ khái niệm

phenol yêu cầu HS xác

định mô hình phân tử
của phenol. Từ đó, yêu
cầu học sinh nêu CTPT,

H
O

CTCT của phenol?
H
O
-OH

Từ mô hình
C6H5-O-H
phân tử phenol
HS nghiên cứu trả
Hãy quan sát cấu tạo lời câu hỏi.
C 6H 5phenol cho biết phenol
HS dự đoán
gồm những nhóm
phenol có –OH
nguyên tử nào? Dựa vào trong phân tử 
nhóm nguyên tử nó em
phản ứng thế
hãy dự đoán tính chất
nguyên tử hiđro
của phenol?
của nhóm –OH

- GV dẫn dắt HS so
giống ancol: tác
sánh điểm giống và khác dụng với kim loại
về cấu tạo của phenol
kiềm; ngoài ra có
với ancol từ đó dự đoán C6H5- phản ứng
phenol cũng có phản
thế nguyên tử
ứng thế nguyên tử hiđro hiđro của vòng
của nhóm –OH giống
benzen giống
ancol: tác dụng với kim benzen: tác dụng tác dụng với kim loại kiềm
loại kiềm; HS so sánh
với brom, HNO3
điểm giống và khác về
có xúc tác H2SO4. tác dụng với dung dịch kiềm
tác dụng với
cấu tạo của phenol từ đó
Br2
dự đoán phenol cũng có
phản ứng thế nguyên tử
hiđro của vòng benzen
giống benzen: tác dụng
với brom.
GV phân tích sự ảnh
hưởng qua lại giữa các
tác dụng với HNO3(xúc tác
nhóm nguyên tử trong
phân tử phenol:
- Ảnh hưởng của

vòng benzen đến –OH:
nhóm –C6H5 hút electron
làm liên kết O ¬ H
H2SO4)
phân cực  tính axit.
 ưu tiên thế vào vị trí
- Ảnh hưởng của –
ortho
và para
OH đến vòng benzen:
.
nhóm –OH đẩy electron


làm giàu electron ở vị trí
ortho và para  ưu tiên
thế vào vị trí ortho và
para.
 Liên kết C-O bền
vững hơn so với ancol
 nhóm –OH của
phenol không bị thế bởi
gốc axit như ancol
2. Tính chất hóa học
12a) Phản ứng thế nguyên tử
a) Phản ứng thế nguyên tử H của

phút

H của nhóm -OH

Tác dụng với kim loại
kiềm
GV: Tương tự như
ancol, phenol phản ứng
với kim loại kiềm, yêu
cầu HS viết phương
trình hóa học?
Tác dụng với dung
dịch bazơ
Gv giới thiệu phản ứng
của phenol với NaOH,
lưu ý phenol là một axit
rất yếu (yếu hơn CO2 +
H2O) và không làm đổi
màu quỳ tím
b) Phản ứng thế nguyên tử
H của vòng benzen
Từ cấu tạo phân tử
phenol có vòng benzen,
phenol có phản ứng thế
nguyên tử hiđro của
vòng benzen. Yêu cầu
HS lên bảng viết phản
ứng của phenol với Br2,
HNO3 có xúc tác
H2SO4đ. Yêu cầu HS gọi
tên sản phẩm.
Lưu ý: phản ứng của
phenol với Br2 là dung
dịch Br2 còn benzen là

Br2 khan.

nhóm –OH

HS lên bảng
viết phương trình
hóa học

Tác dụng với kim loại kiềm
2C6 H5 OH + 2Na ®
2C6 H5 ONa + H 2 ­
Natri phenolat

Tác dụng với dung dịch bazơ
phenol là một axit rất yếu
C6 H5 OH + NaOH ®
C6 H5 ONa + H 2 O +
yếu hơn CO2 + H2O
+ không làm đổi màu quỳ
tím.
HS lên bảng viếtb) Phản ứng thế nguyên tử H của
phản ứng của vòng benzen
phenol với Br2,
HNO3 có xúc tác
OH
H2SO4đ.
+ 3Br2
OH
Br

Br

+ 3HBr
Br

trắng
2, 4, 6-tribromphenol
Phản ứng dùng để nhận
biết phenol. Hiện tượng có


kết tủa trắng xuất hiện.
OH

+ 3HNO3

H 2SO4 dac

OH
O2 N

NO2

+ 3H2O
NO2

5
phút

vàng

2, 4, 6-trinitrophenol
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
1. Điều chế
GV treo bảng phụ các
HS nghiên cứu Từ cumen:
phương pháp điều chế SGK, sau đó nêu
H2C CHCH3 C H CH(CH )
6 5
32
phenol. Hướng dẫn HS các phương pháp C6H6
H+
nghiên cứu SGK, sau đó điều chế phenol.
1)O2(kk); 2)H2SO4
C6H5OH+CH3COCH3
tóm tắt các phương pháp
điều chế.
Từ benzen
2. Ứng dụng
C6H6C6H5Br C6H5ONa 
Yêu cầu HS nghiên
HS nêu các
C6H5OH
cứu SGK, HS nêu các
ứng dụng của
2. Ứng dụng
ứng dụng cơ bản của
phenol
- Sản xuất
phenol?

poliphenolfomanđehit.
GV bổ sung: Bên
- Điều chế dược phẩm,
cạnh ích lợi đem lại thì
phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất
phenol gây độc hại với
kích thích sinh trưởng ở thực
con người và môi
vật, chất trừ sâu bọ…
trường.

IV. CỦNG CỐ, DẶN DÒ (6 phút)
1. Củng cố (5 phút)

GV phát phiếu học tập cho HS, yêu cầu HS làm tại lớp
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1), dd NaOH(2), dd HCl(3), dd
Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
A. (1), (2), (3)
B. (2), (3), (4)
C. (1), (2), (4)
D. (1), (2), (3), (4)


Câu 2: Có 3 dd đựng riêng trong 3 lọ mất nhãn: stiren, phenol, ancol etylic.
Thuốc thử để nhận biết 3 dd trên là:
A. Quỳ tím
B. Dd brom
C. NaOH
D.

Na

2. Dặn dò (1 phút)
- Về nhà làm bài tập.
- Xem lại tính chất hóa học của ancol, phenol.
- Xem trước bài luyện tập: ancol, phenol