Sáng kiến kinh nghiệm SKKN xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp biện luận

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

ĐỀ TÀI:
"XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG
PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN"

1


I. Mở đầu
1.

Lý do chọn đề tài

* Xuất phát từ thực tế giảng dạy :

Giải bài tập hoá học là phương pháp học tập tích cực của học sinh, giúp học sinh :
- Củng cố kiến thức một cách thường xuyên .
- Hệ thống kiến thức, khắc sâu kiến thức
- Luôn luôn chú ý phát huy sự tích cực, chủ động của học sinh, tạo hứng thú học tập cho

học sinh . Giáo viên hướng dẫn để học sinh phát hiện, chủ động tìm ra, nắm bắt
được phương pháp giải. Như vậy sẽ làm cho học sinh hứng thú, có được niềm vui khi tự
mình khám phá, từ đó kiến thức có được sẽ có tính lâu bền, vững chắc, và quan trọng hơn
là rèn luyện cho các em phương pháp tư duy.
Bài tập hoá học rất phong phú và đa dạng, một trong những loại bài tập có tác dụng gây
hứng thú học bộ môn, đồng thời nâng cao mức độ tư duy, khả năng phân tích phán
đoán đó là loại bài tập xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Đây là loại bài
tập phổ biến trong chương trình, trong các đề thi tuyển sinh mà học sinh thường gặp khó
khăn trong quá trình làm bài. Nhằm nâng cao tính tư duy sáng tạo độc lập trong quá trình
tiếp thu kiến thức cho học sinh, tôi lựa chọn đề tài:

Hướng dẫn học sinh giải bài tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu cơ.
2.

Phương pháp nghiên cứu

- Xuất phát từ thực tế giảng dạy
- Từ cơ sở kiến thức về công thức, đồng phân, tính chất các chất hữu cơ

-Giúp học sinh khắc sâu kiến thức, hệ thống nhớ lâu tính chất của các chất hữu cơ.
- Học sinh làm quen và tiếp cận với chương trình thi vào các trường đại học và cao

đẳng chuyên nghiệp.

2


- Giáo viên nghiên cứu hệ thống các dạng bài tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu

cơ, tìm các phương pháp giải thích hợp, gây hứng thú học tập bộ môn Hoá học đối với
học sinh.
-Áp dụng thực tế giảng dạy trên lớp11A , 11Sinh .
1
3.Mục đích của đề tài.
- Học sinh có kĩ năng giải quyết bài tập định tính, định lượng xác định công thức cấu tạo

hợp chất hữu cơ
- Vận tốt trong các giờ ôn tập, kiểm tra đầu giờ,15 phút và 45 phút
II.
1.

Nội dung

Cơ sở lý thuyết:

-Công thức chung của các hiđrô cácbon: C H
n >1, a là số liên kết và vòng
n 2n +2 -2a
a>0.
+ An kan: C H
n>1
n 2n +2
+ Anken C H
n 2n

n >2

+ An kin C H
n 2n-2

n >2

+ Ankađien
+ A ren

C H
n >3
n 2n-2
C H
n >6
n 2n- 6

-Công thức chung của các hợp chất hữu cơ no đơn chức.
+ Rượu : C H
OH n >1
n 2n +1

Hay C H
O n>1
n 2n+2

+ Anđêhít: C H
CHO
n 2n+1

n >0 hay C H O m >1
m 2m

+ axit : C H
COOH
n 2n+1

n >0 hay C H O m >1
m 2m 2

+ este : C H
COOC H
n >0, m > 1 hay C H O x > 2
n 2n+1
m 2m+1
x 2x 2

- Công thức xác định số liên kết p và vòng trong hợp chất hữu cơ:


Giả sử hợp chất có công thức tổng quát là: C H O N X ( X là các halôgen) 2x - (y+
x y z t u
u) + t +2

- Tính chất hoá học của các chất hữu cơ.
- Các đồng phân nhóm chức cơ bản của một số công thức:

Anđêhit no đơn chức
+ C H O
n 2n

n³ 1 Xêton no đơn chức

n ³3

Rượu không no đơn chức ( một nối đôi) n ³ 3

Rượu một vòng no đơn chức n ³3
Ete không no đơn chức ( một nối đôi) n ³3 Ete vòng no đơn chức n ³3
axitno đơn chức n ³1 este no đơn chức

n ³2

+C H O
An đêhit no đơn chức và rượu no đơn chức n ³ 2 An đêhit no đơn chức
n 2n 2
và ete no đơn chức n ³ 3 Xêton no đơn chức và rượu no đơn chức n ³3 Xêton no đơn

chức và ete no đơn chức n ³ 4....
2.Hướng dẫn phương pháp giải một số bài cụ thể: Bài 1:

Một hiđrô cácbon A có công thức ( CH) . Một mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
n
2
hoặc với một mol Br trong dung dịch Brôm.Xác định công thức cấu tạo của A. Hướng
2
dẫn học sinh:
-Sử dụng công thức chung của hiđrôcácbon để tìm công thức phân tử:
+ Công thức phân tử của A có dạng: C H
n n
+ Từ công thức chung của hiđrô cacbon : C H
n 2n +2 - 2 a
Có 2n + 2 - 2a = n => n= 2a -2 (* )
-Từ dữ kiện của đầu bài suy luận được gì về đặc điểm cấu tạo của A:
+Từ dữ kiện 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H => Phân tử A có 4 kiên kết
2
+Từ dữ kiện 1 mol A phản vừa đủ 1 mol Br trong dd Brôm => Phân tử A có 1 liên kêt
2


p ở phần mạch hở.
=> A có một vòng ; Số liên kết p và vòng trong A là: 4 + 1 = 5 = a ,thay vào (*)
được n = 8 Công thức phân tử của A là C H Công thức cấu tạo của A là :
8 8
CH=CH

2

Bài 2: Cho 3 chất A,B,C đều là hợp chất thơm có công thức phân tử là C H O. Khi cho
7 8
mỗi chất trên tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A phản ứng với cả 2, B chỉ phản ứng
với Na, C không phản ứng. Viết công thức cấu tạo của A,B,C.
Hướng dẫn học sinh:
- Hợp chất thơm có đặc điểm cấu tạo như thế nào? => A,B,C đều có vòng benzen.
- Trong công thức phân tử của A,B,C có một nguyên tử oxi thì A,B,C có thể có các chức

hoá học nào ? =>A,B,C có thể có các chức : Phênol, rượu, ete.
-A phản ứng với Na và NaOH => A có chức phênol => Công thức cấu tạo của A là (có 3
đồng phân):
OH

OH

OH
CH
3
CH3
CH

3

- B chỉ phản ứng với Na => B có chức rượu => Công thức cấu tạo của B là:

CH OH
2

-C không phản ứng với Na và NaOH => C thuộc chức ete => Công thức cấu tạo của C là:

6


O CH

3

Bài 3:
Ba chất A,B,C có cùng công thức phân tử C H O. Cho từng chất qua bình đựng bột
3 8
đồng nung nóng sau phản ứng:
'

- A tạo thành A có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

'
-B tạo thành B không tham gia phản ứng tráng gương.
- C không đổi
- Xác định công thức cấu tạo của A,B, C, A', B'.
- Hướng dẫn học sinh:
- - Công thức C H O có dạng công thức C H

3 8

O ứng với dạng công thức này có

n 2n + 2

các

- đồng phân nhóm chức nào? ( Dạng đồng phân nhóm chức rượu no đơn chức, ete no
- đơn chức).
- -Khi oxi hoá có xúc tác đồng A,B,C thì A,B phản ứng, C không phản ứng =>A,B, C

thuộc chức hoá học nào?(A,B là rượu, C là ete.)
- -A' tham gia phản ứng tráng gương =>A' có nhóm chức gì?Công thức cấu tạo của A?(

A' có nhóm chức anđêhit(-CHO) A là rượu no đơn chức bậc một).
- Vậy công thức cấu tạo của A là: CH CH CH OH, của A' là: CH CH CHO.

3

2

2

3

2

- -B'không tham gia phản ứng tráng gương ,B' thuộc chức hoá học gì? Cấu tạo của B?
- ( B' là xêton , B là rượu bậc hai)
- Công thức cấu tạo của B là: CH CH(OH) CH

3

3

- Bài 4:

7

của B' là:

CH CO CH
3
3


- Axit hữu cơ X cú cỏc tớnh chất sau:

Hướng dẫn :
Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đặc điểm gỡ?
(Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đủ điều kiện :số mol nguyờn tử C trong X
phải bằng số mol nguyờn tử H trong nhúm chức axit)
=> Cụng thức cấu tạo của X là:
HCOOH và

(COOH)

2
Bài 5:
Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C H O . Cho 5 gam X tỏc dụng vừa hết với dung
5 8 2
dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và 3,4 gam
một muối. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X .
Hướng dẫn :
- Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C H O , X tỏc dụng dung dịch NaOH, thu được

5 8 2

một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và một muối => X cú chức húa học
gỡ ?
( X cú chức este )

- Xỏc định CTPT, CTCT của muối ? ( Xỏc định M

muối

)

n muối = nX = 0,05 mol
Đặt cụng thức của muối là RCOONa
M

muối

= 68 (g/mol)

R=1

=> X là: HCOOC H
4 7

Chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom, vậy đó phải là xeton.
=> CTCT của X :

HCOOC(CH )=CHCH .
3
3

Bài 6:

8


Ba hợp chất hỡu cơ A,B,C có mạch hở có công thức phân tử C H O . Biết rằng A phản
3 4 2
ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường ,B phản ứng vớidd NaOH khi đun nóng, C
cho phản ứng với H xúc tác Ni đun nóng thu được rượu đa chức không phản ứng với
2
Cu(OH) .Viết công thức cấu tạo A,B,C?
2
Hướng dẫn học sinh:
-Từ công thức phân tử suy ra trong A,B,C có bao nhiêu liên kết pi? (Trong A,B,C có 2
liên kết pi, liên kết pi ở C=C hay C=O.)
-A phản ứng với dd NaOH ở nhiệt độ thường => A thuộc chức hoá học nào? (A là axit
Công thức cấu tạo của A là CH =CHCOOH)
2
-B phản ứng với dd NaOH khi đun nóng => B thuộc chức hoá học nào? (B là este cụng
thức cấu tạo của B là HCOOCH=CH .)
2
- C phản ứng với H ( xúc tác Ni) tạo thành rượu đa chức không tác dụng với Cu(OH)

2

2

=> Đặc điểm của rượu đa chức ?=> Cấu tạo của C? ( Rượu đa chức có hai nhóm -OH
không liền kề => Công thức cấu tạo của C là : OHC-CH CHO)
2

Bài 7 :
Hợp chất A có công thức phân tử là C H O . Biết rằng 1 mol A tác dụng với kim loại
3 6 3
Na dư thì giải phóng 1 mol khí H . A có thể tác dụng với Na CO làm giải phóng khí. Khi
2
2 3
oxi hoá A bằng
CuO đun nóng thì sản phẩm thu được có thể tác dụng được với Ag O/dd NH tạo kết
2
3
tủa. Lập luận để viết công thức cấu tạo của chất A và gọi tên A. Viết phương trình phản ứng.
Hướng dẫn học sinh:

9


1 mol A + Na dư đ 1 mol H đ C có 2 nguyên tử H linh động A + Na CO đ A có nhóm
2
2 3
-COOH
đ trong C có 1 nhóm - OH và 1 nhóm -COOH
0
oxi hoá C bằng CuO, t đ sp có phản ứng tráng bạc đ có nhóm CH OH
2
đ Vậy C có công thức cấu tạo: HO-CH CH –COOH(2-hiđrôxi propanoic)
2 2
Bài 8 :Một axit hữu cơ cú CTPT là (C H O ) , biết rằng axit hữu cơ này khụng làm mất
4 3 2n
màu dd nước brom. Xỏc định CTCT của axit ?

CTCT chung của axit ? ( C H
(COOH) )
n 2n+2-x-2k
x
+ Đưa về dạng cấu tạo : (C H O ) Û C H O
Û C H (COOH)
4 3 2n
4n 3n 2n
3n 2n
n
+ Do axit hữu cơ này khụng làm mất màu nước brom nờn cú 2 trường hợp :

1


Kết luận
Sau một thời gian nghiên cứu các tài liệu và vận dụng vào thực tế giảng dạy tôi đã thu
được một số kết quả :
1.Về học sinh
- Đã biết cách lập luận khi làm bài, nâng cao hơn khả năng tư duy, khái quát hoá các vấn

đề của hoá học.
-Đã hiểu sâu, nhớ lâu hơn công thức, các dạng đồng phân, tính chất của các chất hữu cơ .
-Đã được rèn luyện khả năng tư duy sáng tạo, độc lập trong quá trình tiếp thu và lĩnh hội
kiến thức.
Trong năm học 2009 – 2010 và 2010 – 2011 tôi đã triển khai lý thuyết dạng bài tập trong
các tiết luyện tập, ôn tập theo chuyên đề, kết quả thu được rất khả quan. Các em không
còn lúng túng khi giải các dạng bài tập này mà còn rất hứng thú và đã có kĩ năng giải
quyết dạng bài tập này. Về bản thân giáo viên
-Rút được nhiều kinh nghiệm trong giảng dạy( trong thực tế có nhiều tình huống học sinh

đưa ra từ đó đã thấy các lỗ hổng về kiến thức của học sinh và có phương pháp tốt hơn
trong giảng dạy)
-Sử dụng dạng bài tập này trong các lĩnh vực : Củng cố bài, kiểm tra bài cũ, ôn tập, luyện
tập...
-Nâng cao và tích lũy được nhiều kiến thức ,trình độ chuyên môn.
Trong phạm vi thời gian hạn chế ở đây tôi mới chỉ đề cập đến một số vấn đề cơ bản kiến
thức của chương trình.Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ xung của các bạn đồng nghiệp để
tôi có thêm nhiều kinh nghiệm hơn nữa.
Tôi xin chân thành cảm ơn.
Lào cai Ngày 1 tháng 5 năm 2011