bài giảng hóa học lipid

HÓA HỌC LIPID
ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ Ngọc
Bộ Môn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch


Dàn bài
Đại cương
 Thành phần cấu tạo của lipid


– Acid béo
– Alcol của lipid



Lipid thuần
– Glycerid
– Sterid
– Cerid



Lipid tạp

– Glycerophospholipid
– Sphingolipid



Vai trò của lipid

ĐẠI CƯƠNG


Đặc điểm chung
 Lipid

là một nhóm các hợp chất
không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu,
steroid, sáp và những hợp chất liên
quan (có chung tính chất)
 Phần lớn lipid có chứa acid béo và
alcol
 Không tan hoặc ít tan trong nước
 Tan trong dung môi hữu cơ (ether,
chloroform)


 Là

thành phần quan trọng trong chế
độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo
thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine
tan trong dầu.
 Lipid được dự trữ trong mô mỡ. Lớp
mỡ dưới da và lớp mỡ bao quanh các
cơ quan có tác dụng bảo vệ.
 Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào.
 Lipid kết hợp với protein tạo
lipoprotein - là thành phần quan

trọng của tế bào và là chất vận
chuyển lipid trong máu.


THÀNH PHẦN CẤU
TẠO CỦA LIPID


1. ACID BÉO


Đặc điểm chung
 Acid

béo là những acid monocarboxyl
có chuỗi hydrocarbon từ 4-36 C
R-COOH
 Trong thiên nhiên, AB thường có số C
chẵn
 AB có thể ở dạng:
– Bão hòa (không có nối đôi) hoặc không
bão hoà (có 1 hay nhiều nối đôi)
– Mạch thẳng hoặc mạch nhánh hoặc
mạch vòng, có nhóm –OH, -CH3


Danh pháp
 Tên

hệ thống: tên mạch hydrocarbon

có cùng số carbon thêm đuôi –oic
– AB bão hòa có đuôi –anoic
– AB không bão hòa có đuôi –enoic
– VD:
AB bão hòa có 18C: acid octadecanoic
AB 18C có 1 nối đôi: acid octadecenoic




Đánh số nguyên tử C: 2 cách
4

3

2

1

CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-COOH
ω



γ

β

α

Ký hiệu:
18 C hoặc 18:0
AB có 18C, bão hòa
18 C Δ9 hoặc 18:1;9
AB có 18C, có 1 liên kết đôi giữa C9-10
18C Δ9,12 hoặc 18:2;9,12
AB có 2 liên kết đôi giữa C9-10 và C12-13


Một số AB bão hòa có trong thiên nhiên.
Tên thông
thường

Khung
C

Công thức

Tên hệ thống

A.acetic

2

CH3COOH

A. n-etanoic

A.butyric

4

CH3(CH2)2COOH

A. n-butanoic

A.caproic

6

CH3(CH2)4COOH

A. n-hexanoic

A.lauric

12

CH3(CH2)10COOH

A. n-dodecanoic

A.myristic

14

CH3(CH2)12COOH

A. n-tetradecanoic

A.palmitic

16

CH3(CH2)14COOH

A. n-hexadecanoic

A.stearic

18

CH3(CH2)16COOH

A. n-octadecanoic

A.arachidic

20

CH3(CH2)18COOH

A. n-eicosanoic

A.lignoceric

24

CH3(CH2)22COOH

A. n-tetracosanoic


Một số AB không bão hòa quan trọng
Tên thông
thường

Khung C

Công thức

Tên hệ thống

A.
palmitoleic

16:1;9

CH3(CH2)5CH=CH(CH A.cis-9Hexadecenoic
2)7COOH

A. oleic

18:1;9

CH3(CH2)7CH=CH(CH A.cis-9Octadecenoic
2)7COOH

A. linoleic

18:2;9,12

CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cisCH=CH(CH2)7COOH
9,12Octadecadien
oic

A. linolenic

18:3;9,12, CH3CH2CH=CHCH2CH A.cis-,cis-,cis15
=CHCH2CH=CH(CH2) 9,12,15Octadecatrien
7COOH
oic

A.
arachidonic

20:4;5,8,
11,14

CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cis-,cisCH=CHCH2CH=CHCH ,cis-5,8,11,142CH= CH(CH2)3COOH Eicosatetraen
oic






Các AB không no trong
thiên nhiên thường ở
dạng cis

VD: đồng phân của AB
18:1;9
dạng cis: a.oleic
dạng trans: a.elaidic


AB có vòng
VD:prostaglandin E2 (PGE2)


Prostaglandin được tổng hợp từ a.arachidonic


Tính chất hóa học
 Tính

chất hóa học do nhóm carboxyl:
Pư tạo xà phòng (pư trung hòa):
R-COOH + KOH  RCOOK + H2O
Pư tạo este:
R-COOH + HO-R’  R-C-O-R’ + H2O


O

Pư tạo amid:
R-COOH + H2N-R’  R-C-NH-R’ + H2O


O

Tính chất hóa học do sự có mặt liên kết đôi
Pứ khử
a.oleic (18:1;9)  a.stearic (18:0)
Pư oxy hóa
R-CH=CH-R’-COOH + O2
 R-COOH + HOOC-R’-COOH
Pư halogen hóa (pư cộng)
-CH=CH- + I2  -CH-CH





I I
 chỉ số iod: lượng iod gắn vào 100g AB


2.ALCOL CỦA LIPID


Glycerol


Là một alcol có 3 chức rượu
1 – OH
HC
2

α



HC2 – OH

β



3 – OH
HC
2



α

Tham gia trong thành phần của glycerid
và phosphatid


Các alcol cao phân tử
 Thường

tham gia trong thành phần
các chất sáp
 VD:
Acol n-hexacosanol
CH3(CH2)24CH2OH

Aminoalcol
 Tham

gia trong thành phần của
cerebrosid và một số phosphatid
 Các aminoalcol thường gặp là
sphingosin, cholin, colamin, cerebrin
VD:
Cholin: HO-CH2-CH2-N+-(CH3)3


Sterol
Là một nhóm hợp
chất có nhân
steran, có 1 hay
nhiều nhóm chức
alcol (-OH), có 1
mạch nhánh 8-10
C ở vị trí C17
 Chất tiêu biểu là
cholesterol


Nhân
steran

Cholesterol



Ergosterol là tiền
chất của vitamin D

ergosterol


Các steroid dẫn
xuất từ
cholesterol


LIPID THUẦN


1.GLYCERID
Là este của glycerol và AB
 Có trong hầu hết các tổ chức của tất cả
sinh vật, nhiều nhất ở tổ chức mỡ (90%)
 Tuỳ theo 1, 2 hay 3 chức rượu của
glycerol được este hóa mà ta có
monoglycerid, diglycerid hay triglycerid
 Triglycerid (triacylglycerol) là dạng dự trữ
chính của AB


3