Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của lá Schefflera sessiliflora De P.V. thuộc họ Ngũ gia bì (Araliaceae) ở Việt Nam

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

NGUYỄN TẤN PHÁT

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC
CỦA LÁ SCHEFFLERA SESSILIFLORA DE P. V. THUỘC HỌ NGŨ GIA BÌ
(ARALIACEAE) Ở VIỆT NAM

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

TP. HỒ CHÍ MINH, 2016


i

MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT......................................................... iv
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ ............................................................................ vi
DANH MỤC CÁC HÌNH .......................................................................................... vii
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU ...................................................................... 2
1.1.
Giới thiệu chung về loài Schefflera sessiliflora De P. V. ................................ 2
1.1.1. Mô tả thực vật ................................................................................................ 2
1.1.2. Các nghiên cứu về dược lý ............................................................................. 2
1.1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ........................................................... 3
1.2.
Giới thiệu chung về chi Schefflera .................................................................. 3
1.2.1. Khái quát ........................................................................................................ 3

1.2.2. Thành phần hóa học chi Schefflera ................................................................. 4
1.3.
Giới thiệu chung về hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase ......................... 30
1.3.1. Tổng quan về enzyme α-glucosidase ............................................................ 30
1.3.2. Phân loại ...................................................................................................... 31
1.3.3. Cơ chế phản ứng[68] ...................................................................................... 31
1.3.4. Mục đích ức chế enzyme α-glucosidase[6] ..................................................... 33
1.3.5. Một số chất ức chế α-glucosidase[20,53] .......................................................... 33
1.3.6. Nguyên tắc chung[46,92] ................................................................................. 36
CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................................................ 38
2.1.
Mẫu nguyên liệu ........................................................................................... 38
2.2. Phương pháp phân lập ....................................................................................... 38
2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ................................................................................ 38
2.2.2. Sắc ký cột (CC) ............................................................................................ 38
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc .......................................................................... 38
2.3.1. Độ quay cực [α]D .......................................................................................... 38
2.3.2. Phương pháp phổ tử ngoại (UV) ................................................................... 38
2.3.3. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR) ................................................................ 38
2.3.4. Phương pháp khối phổ (MS) ........................................................................ 38
2.3.5. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ....................................... 39
2.3.6. Phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ (GC-MS) ......................................... 39
2.4.
Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase ............................. 39
2.5.
Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào .................................................... 39
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM ................................................................................. 40
3.1.
Điều chế các cao chiết .................................................................................. 40
3.2.

Phân lập các hợp chất ................................................................................... 40
3.3.
Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được..................... 42
3.3.1. Acid oleanolic (SS06) .................................................................................. 42
3.3.2. Scheffleraside I (SS12) ................................................................................. 43
3.3.3. Copteroside B (SS13) ................................................................................... 43
3.3.4. Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]- -D-glucuronopyranosyloleanolic
(SS17).................................................................................................................... 44
3.3.5. 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]- -D-glucuronopyranosylhederagenin
(SS18).................................................................................................................... 44
3.3.6. Chikusetsusaponin IVa (SS19) ..................................................................... 45
3.3.7. Chikusetsusaponin IVa methyl ester (SS14) ................................................. 45


ii

3.3.8. Pseudoginsenoside RT1 methyl ester (SS15)................................................. 46
3.3.9. Scheffleraside C (SS16, chất mới) ................................................................ 46
3.3.10. Scheffleraside B (SS20, chất mới) .......................................................... 47
3.3.11. Scheffleraside A (SS21, chất mới).......................................................... 48
3.3.12. 3-O- -D-glucopyranosylbetulin (SS10) ................................................. 49
3.3.13. Scheffleraside D (SS11, chất mới).......................................................... 49
3.3.14. 2β,12β-dihydroxygibberellin (SS01, chất mới) ....................................... 50
3.3.15. 3-O-β-D-glucuronopyranosylkaempferol (SS03) .................................... 50
3.3.16. trans-Tiliroside (SS02) ........................................................................... 51
3.3.17. Acid 5-p-trans-coumaroylquinic (SS04)................................................. 51
3.3.18. 3-O- -D-glucopyranosylstigmasterol (SS07) ......................................... 52
3.3.19. Muối
natri
của

(2S)-1,2-di-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6sulfo)quinovopyranosylglycerol (SS09) ................................................................. 52
3.3.20. sn-1-monoacylglycerol và sn-1,2-diacylglycerol (SS05) ........................ 53
3.3.21. 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol và 1-O-β-D-glucopyranosyl(2S,3S,4R,8Z)-2-[(2’R)-2-hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol (SS08)53
3.3.22. Thủy phân xác định các đơn vị đường của SS11, SS16, SS20, SS21 ...... 54
3.3.23. Thủy phân xác định các acid béo của SS05, SS09 .................................. 54
3.4.
Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được ....................................... 55
3.4.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase ........................................................ 55
3.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào ............................................................................... 55
CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .............................................................. 56
4.1.
Phân lập các hợp chất ................................................................................... 56
4.2.
Xác định cấu trúc các hợp chất ..................................................................... 58
4.2.1. Acid oleanolic (SS06) .................................................................................. 58
4.2.2. Scheffleraside I (SS12) ................................................................................. 58
4.2.3. Copteroside B (SS13) ................................................................................... 59
4.2.4. Acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]- -D-glucuronopyranosyloleanolic
(SS17).................................................................................................................... 60
4.2.5. 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(13)]- -D-glucuronopyranosylhederagenin
(SS18).................................................................................................................... 61
4.2.6. Chikusetsusaponin IVa (SS19) ..................................................................... 62
4.2.7. Chikusetsusaponin IVa methyl ester (SS14) ................................................. 63
4.2.8. Pseudoginsenoside RT1 methyl ester (SS15)................................................. 64
4.2.9. Scheffleraside C (SS16, chất mới) ................................................................ 65
4.2.10. Scheffleraside B (SS20, chất mới) .......................................................... 67
4.2.11. Scheffleraside A (SS21, chất mới).......................................................... 68
4.2.12. 3-O- -D-glucopyranosylbetulin (SS10) ................................................. 70
4.2.13. Scheffleraside D (SS11, chất mới).......................................................... 71
4.2.14. 2β,12β-dihydroxygibberellin (SS01, chất mới) ....................................... 74

4.2.15. 3-O-β-D-glucuronopyranosylkaempferol (SS03) .................................... 76
4.2.16. trans-Tiliroside (SS02) ........................................................................... 76
4.2.17. Acid 5-p-trans-coumaroylquinic (SS04)................................................. 77
4.2.18. 3-O- -D-glucopyranosylstigmasterol (SS07) ......................................... 78
4.2.19. Muối
natri
của
(2S)-1,2-di-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6sulfo)quinovopyranosylglycerol (SS09) ................................................................. 80
4.2.20. sn-1-monoacylglycerol và sn-1,2-diacylglycerol (SS05) ........................ 82


iii

4.2.21. 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2R)-2hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol và 1-O-β-D-glucopyranosyl(2S,3S,4R,8Z)-2-[(2R)-2-hydroxypalmitoylamino]-octadec-8-en-1,3,4-triol (SS08)83
4.3.
Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được ....................................... 88
4.3.1. Hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase ........................................................ 88
4.3.2. Hoạt tính gây độc tế bào ............................................................................... 88
4.4. Nhận xét chung .................................................................................................. 89
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ.................................................................................... 90
Kết luận ..................................................................................................................... 90
Kiến nghị ................................................................................................................... 92
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ ................................................... 92
TÀI LIỆU THAM KHẢO.......................................................................................... 93


iv

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT


Api
Ara
br s
CC
CH3COOH
CHCl3
COSY
CTPT
d
DAD
dd
DEPT
DMSO
DPPH
EC
EC50
ED50
EtOAc
EtOH
Gal
GC-MS
Glc
GlcA
GlcfL
Hep-G2

Micro
β-D-apiofuranosyl
α-L-arabinopyranosyl
broad singlet

Column chromatography
Acid acetic
Chloroform
COrrelation SpectroscopY
doublet
Diode Array Detector
doublet of doublet
Detortionless Enhancement by
Polarization Transfer
DiMethyl SulfOxide
1,1-DiPhenyl-2-PicrylHydrazyl
Enzyme Commission
Effective Concentration 50%
Effective Dose 50%
Ethyl acetate
Ethanol
β-D-glalactopyranosyl
Gas Chromatography Mass
Spectrometry
β-D-glucopyranosyl
β-D-glucuronopyranosyl
β-D-glucofuranurono-6,3-lacton
Human hepatocellular carcinoma

Mũi đơn rộng
Sắc ký cột
Phổ tương tác
Công Thức Phân Tử
Mũi đôi
Đầu dò Diode Array

Mũi đôi đôi
Phổ DEPT

Tiểu ban enzyme
Nồng độ hiệu quả 50%
Hàm lượng hiệu quả 50%

Sắc ký khí ghép khối phổ

Ung thư gan người
Phổ tương tác dị nhân qua
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond Coherence
nhiều nối
High Performance Liquid
Sắc ký lỏng hiệu năng cao
HPLC
Chromatography
High Resolution ElectroSpray Ionisation Phổ khối lượng phun mù
HR- ESI-MS
Mass Spectrometry
điện phân giải cao
Heteronuclear Single Quantum
Phổ tương tác dị nhân qua
HSQC
Correlation
một nối
IC50
Inhibitory Concentration 50%
Nồng độ ức chế 50 %

IR
InfRared
Phổ hồng ngoại
isoPrOH
Iso-propanol
IUB
International Union of Biochemistry
Hiệp hội Hóa sinh Quốc tế
J
Coupling constant
Hằng số ghép
Ký hiệu
Tiếng Anh
Tiếng Việt
LC50
Lethal Concentration
Nồng độ gây chết 50 %
LD50
Lethal Dose 50%
Liều gây chết 50 %
m
multiplet
Mũi đa
MCF-7
Michigan Cancer Foundation-7
Ung thư vú người


v

MDA
Me2CO
MeCOEt
MeOH
MSD
MW
Na2CO3
NIST
nm
NMR
NOESY
PNP
PNPG
ppm
psi
Rha
ROESY
Rp18
RT
s
SC50
SRB
SSE
SSH
SSW
STT
t
TCA
TLC
TMS

Tris-base
U/mL
UV
W
Xyl
δ

Malonyl DiAldehyd
Dimethyl ketone
Ethyl methyl ketone
Methanol
Mass spectrometry detector
Molecular Weight
Sodium cacbonate
The National Institute of Standards and
Technology
nanometer
Nuclear Magnetic Resonance
Nuclear Overhauser Effect
SpectroscopY
p-NitroPhenol
p-NitroPhenyl-α-D-Glucopyranoside
parts per million
pound per square inch
α-L-rhamnopyranosyl
Rotating frame nuclear Overhauser
Effect SpectroscopY
Reserve phase C-18
Retention Time
singlet

Scavenging Concentration 50%
SulphoRhodamine B

triplet
TriChloroacetic Acid
Thin Layer Chromatography

Đầu dò khối phổ
Trọng lượng phân tử

Công hưởng từ hạt nhân
Phổ NOESY

Phổ ROESY
Pha đảo C-18
Thời gian lưu
Mũi đơn
Nồng độ bắt gốc tự do 50 %
Cao EtOAc S. sessiliflora
Cao n-hexane S. sessiliflora
Dịch nước S. sessiliflora
Số Thứ Tự
Mũi ba
Sắc ký lớp mỏng

TetraMethylSilane

Tris(hydroxymethyl)aminomethane
Units/miliLter
UltraViolet

Water
β-D-xylopyranosyl
Chemical shift

Phổ tử ngoại
Nước
Độ dịch chuyển hóa học


vi

DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
Bảng

Trang

Bảng 1.1: Bảng tổng kết thành phần hóa học của chi Schefflera

18

Bảng 1.2: Ý nghĩa của kí hiệu enzyme

31

Bảng 4.1: Dữ liệu phổ

13

C-NMR (125 MHz, pyridine-d5,  ppm) của các

74

triterpenoid và triterpenoid saponin được phân lập từ S.sessiliflora
Bảng 4.2: Tóm tắt kết quả hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase của các hợp

89

chất
Bảng 4.3: Kết quả hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất mới

90

Sơ đồ
Sơ đồ 1.1: Quá trình hình thành glucose dưới tác dụng của enzyme

33

Sơ đồ 3.1: Sơ đồ điều chế các cao chiết

40

Sơ đồ 4.1: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cao SSE

56

Sơ đồ 4.2: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ dịch nước SSW

58

vii

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình
Hình 1.1: Hình mẫu cây tươi và mẫu tiêu bản cây chân chim không cuống quả

Trang
2

Hình 1.2: Cơ chế thủy phân liên kết α-glycosyl thông qua thế nucleophil

32

Hình 1.3: Cơ chế thủy phân liên kết α-glycosyl thông qua ion carbenium trung

32

gian
Hình 4.1: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS06

59

Hình 4.2: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS12

60

Hình 4.3: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS13

61

Hình 4.4: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS17

62

Hình 4.5: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS18

63

Hình 4.6: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS19

64

Hình 4.7: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS14

65

Hình 4.8: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS15

66

Hình 4.9: Các tương tác COSY, HMBC, ROESY chính của hợp chất SS16

67

Hình 4.10: Cấu trúc của hợp chất SS16

68

Hình 4.11: Các tương tác COSY, HMBC, NOESY chính của hợp chất SS20

69

Hình 4.12: Cấu trúc của hợp chất SS20

69

Hình 4.13: Các tương tác COSY, HMBC, ROESY chính của hợp chất SS21

71

Hình 4.14: Cấu trúc của hợp chất SS21

71

Hình 4.15: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS10

72

Hình 4.16: Các tương tác COSY, HMBC, ROESY chính của hợp chất SS11

73

Hình 4.17: Cấu trúc của hợp chất SS11

74

Hình 4.18: Các tương tác COSY, HMBC, ROESY chính của hợp chất SS01

75

Hình 4.19: Cấu trúc của hợp chất SS01

76

Hình 4.20: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS03

77

Hình 4.21: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS02

78

Hình 4.22: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS04

79

Hình 4.23: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS07

80

Hình 4.24: Phân tích các phân mảnh của hợp chất SS09 bằng HR-MS

82

Hình 4.25: Sắc ký đồ và hàm lượng các chất trong dịch chiết n-hexane của dung

82

dịch sau thủy phân hợp chất SS09

viii

Hình 4.26: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS09

83

Hình 4.27: Sắc ký đồ và hàm lượng các chất trong dịch chiết n-hexane của dung

84

dịch sau thủy phân hợp chất SS05
Hình 4.28: Cấu trúc của hợp chất SS05

84

Hình 4.29: Phân tích các phân mảnh của hợp chất SS08 bằng HR-MS

85

Hình 4.30: Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SS08

86

Hình 4.31: Mối quan hệ giữa cấu trúc của các triterpenoid được phân lập từ

91

loài S. sessiflora và hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase

1

MỞ ĐẦU
Việt Nam là nước nhiệt đới gió mùa nên có nguồn thực vật vô cùng đa dạng và
phong phú. Từ lâu, ông cha ta đã biết sử dụng nhiều cây cỏ để chữa bệnh một cách
hiệu quả nhưng việc sử dụng chỉ dựa vào kinh nghiệm dân gian. Ngày nay cùng với sự
phát triển của khoa học-kỹ thuật nói chung và ngành Hóa-Thực vật nói riêng đòi hỏi
chúng ta không chỉ sử dụng hiệu quả mà còn phải tìm hiểu thành phần hóa học của các
cây thuốc để có thể tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học cao cũng như tìm ra
những hoạt tính mới giúp nâng cao giá trị cây thuốc Việt Nam.
Xu hướng hiện nay các nhà khoa học không chỉ quan tâm tới những cây thuốc
ngoài khả năng chữa bệnh mà còn có khả năng bồi bổ cơ thể, tăng lực, ngăn lão hóa tế
bào, phòng chống ung thư... như họ Ngũ gia bì (Araliaceae) tiêu biểu là sâm Triều
Tiên (Panax ginseng C.A. Mey.), sâm Việt Nam (Panax vietnamensis Ha et Grushv.),
ngũ gia bì (Schefflera heptaphylla (Lour.) Harms)…
Trong quá trình tìm hiểu các loài thuộc họ Ngũ gia bì, chúng tôi nhận thấy loài
Schefflera sessiliflora De P. V. được phát hiện mới vào năm 2004 và các nghiên cứu
bước đầu về tác dụng dược lý đã cho kết quả tốt như chống stress, chống oxy hóa, tăng
lực,... Tuy nhiên về thành phần hóa học chưa được nghiên cứu sâu vì vậy trên cơ sở
đó, chúng tôi tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học của lá Schefflera sessiliflora
De P. V. cùng với việc thử hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase và thử nghiệm gây
độc tế bào của các hoạt chất phân lập làm cơ sở khoa học cho việc sử dụng cũng như
gợi mở hướng tác dụng dược lý mới của dược liệu hoặc phát hiện ra những hoạt chất
mới. Qua đó, góp phần nâng cao giá trị loại dược liệu này tại Việt Nam.


2

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU

1.1.

Giới thiệu chung về loài Schefflera sessiliflora De P. V.

1.1.1. Mô tả thực vật
Năm 2004, nhóm tác giả thuộc Trung tâm Sâm và Dược liệu Tp. HCM đã phát
hiện Schefflera sp3 là một loài mới và được đặt tên là Schefflera sessiliflora De P. V.,
tên thường là cây chân chim không cuống quả, thuộc họ Ngũ gia bì (Araliaceae)[14].
Đặc điểm của cây là không cuống, thường mọc chùm 3-7 quả hay riêng lẻ, hình
cầu (5 x 4 mm), khi chín màu cam có 5 cạnh[17].

Hình 1.1: Hình mẫu cây tươi và mẫu tiêu bản cây chân chim không cuống quả
1.1.2. Các nghiên cứu về dược lý
Năm 2001, Trần C. L. và cộng sự đã thử tác dụng tăng lực in vivo cả 3 bộ phận
lá, thân, vỏ thân. Đối với lá và vỏ thân liều 1 g/kg cho tác dụng rõ, đạt ý nghĩa thống
kê với độ tin cây 99%; đã thử khả năng chịu đựng stress nóng mạnh ở liều 200 mg/kg
đối với mẫu thân[13].
Năm 2004, Trần C. L. và cộng sự đã thử khả năng tăng lực khi phối hợp cao
thân với cao hồng sâm tỉ lệ 1 : 1 ở liều 400 mg/kg thời gian sống trung bình của chuột
dài hơn cả lô sử dụng hồng sâm[8,11]; đã thử độ độc tính cấp đường uống cao thân với
LD50 = 1255 g/kg (đối với dược liệu) và LD50 = 277,92 g/kg (khi phối hợp với hồng
sâm)[11].
Năm 2008, Võ D. H. và cộng sự đã thử tác dụng chống oxy hóa in vitro của các
mẫu cao chiết và các genin bằng phương pháp DPPH, đã thử khả năng ức chế peroxy
hóa lipid bằng phương pháp MDA[16].
Năm 2012, Trần M. T. và cộng sự đã thử tác dụng kiểu androgen trên chuột đực
giảm năng sinh dục của cao lá và cao thân[15].

3

1.1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Hiện chưa có bất kỳ nghiên cứu về thành phần hóa học của loài Schefflera
sessiliflora trên thế giới.
Ở Việt Nam, loài Schefflera sessiliflora cũng có vài công bố, tuy nhiên cũng chỉ
dừng lại là khảo sát sơ bộ về thành phần hóa học, định lượng saponin tổng, phân lập 2
sapogenin: acid oleanolic (1) và hederagenin (2) từ saponin tổng của thân[16], lá[18] và
phân

lập

từ

thân

1

saponin

là

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-

glucopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (3)[3].
1.2.

Giới thiệu chung về chi Schefflera

1.2.1. Khái quát

Chi Schefflera thuộc họ Araliaceae (Nhân sâm, còn có tên gọi khác là Ngũ gia
bì) là một chi rất lớn có trên 650 loài[26], hầu hết là cây gỗ hoặc cây bụi, phân bố chủ
yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới châu Á như Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam,
Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaysia, Ấn Độ, Sri Lanka, Philippines, Indonesia, New
Zealand, Singapore, đến tận Australia và một số đảo ở Thái Bình Dương[1].
Theo thống kê, ở Việt Nam, chi Schefflera là chi lớn nhất có khoảng 56 loài và
4 thứ[1,2,9,14]: S. alpina Grushv. & N. Skvorts, S. alongensis R. Vig., S. buxifolioides
C.B. Shang, S. bodinieri (Levl.) var. membranifolia (Bui) Shang, S. buxifolioides
Shang, S. brevipedicellata Harms, S. canaensis C.B. Shang, S. chapana Harms, S.
chevalieri Shang, S. corymbiformis Bui, S. crassibracteata C.B. Shang, S.
dongnaiensis Bui, S. dongnaiensis var. langbianensis N. S. Bui, S. elliptica (Blume)
Harms, S. enneaphylla Bui, S. fasciculifoliolata Grushv. et N. Skvorts., S. glomerulata
Li, S. hemiepiphytica (Grushv. et N. Skvorts.) Shang, S. heptaphylla (L.) Prodin, S.
hoi (Dunn) R. Vig. var. fantcipaensis (Bui) C.B. Shang, S. hypoleucoides Harms var.
tomentosa Grushv. et N. Skvorts., S. laxiuscula Grushv. et N. Skvorts, S. lociana
Grushv. et N. Skvorts., S. kontumensis Bui, S. kornasii Grushv. & N. Skvorts., S.
lenticellata Shang, S. leucantha R. Vig., S. macrophylla var. flava N. S. Bui, S.
nhatrangense Shang, S. nitidifolia Harms, S. quangtriensis C.B. Shang, S.
obovatifoliolata Shang, S. pacoensis, S. pacoensis Grushv. et

N. Skvorts. var.

acuminata N. S. Bui, S. palmiformis Grushv. et N. Skvorts., S. pes-avis R. Vig., S.
petelotii Merr., S. poilaneana Shang, S. pseudospicata N. S. Bui, S. tribracteolata Bui,
S. trevesioides Harms, S. trungii Grushv. et N. Skvorts., S. tonkinensis R. Vig., S.


4

vietnamensis Grushv. et N. Skvorts., S. venulosa (Wight et Arn.) Harms., S. vidaliana

C.B. Shang, S. violea Shang; phân bố rộng rãi từ Nam tới Bắc nhưng chủ yếu tập trung
ở vùng núi cao Lâm Đồng, Kon Tum, vùng núi đá vôi phía bắc Việt Nam.
Vỏ thân chân chim có một số tác dụng dược lý: tăng lực, chống lạnh, hạ đường
huyết, kiểu oestrogen, ảnh hưởng đối với thuốc gây ngủ. Ngoài ra, chân chim còn
được kết hợp với dược liệu khác để chữa: phong thấp đau xương, bệnh cước khí, chân
sưng đau, chân tê buốt sưng đau, da lở ngứa do thấp nhiệt[1,2].
Trong số khoảng 56 loài thuộc chi Schefflera thì đã có tới 10 loài làm
thuốc[13,14]:
1. Chân chim Sapa (Schefflera chapana Hamrs.)
2. Chân chim bầu dục – Chân chim leo (Schefflera elliptica (Blume) Harms)
3. Chân chim hoa chụm – Chân chim hoa cầu (Schefflera glomerulata Li)
4. Chân chim Kontum (Schefflera kontumensis N. S. Bui)
5. Chân chim leo hoa trắng (Schefflera leucantha R. Vig.)
6. Ngũ gia bì chân chim (Schefflera heptaphylla (L.) Frodin tên đồng nghĩa
Schefflera octophylla (Lour.) Harms.)
7. Chân chim sẻ (Schefflera pes-avis R. Vig.)
8. Chân chim núi – Chân chim Petelot (Schefflera petelotii Merr.)
9. Chân chim Bắc Bộ (Schefflera tonkinensis R. Vig.)
10. Chân chim gân dày – Chân chim mây (Schefflera venulosa (Wight et Arn.)
Harms.)
1.2.2. Thành phần hóa học chi Schefflera
Việc nghiên cứu về thành phần hóa học chi Schefflera được nghiên cứu chủ yếu
ở nước ngoài và ghi nhận sớm nhất vào những năm 1980, với việc tìm ra acid 3αhydroxylup-20(29)-en-23,28-dioic (4) từ lá S. heptaphylla[29]. Mặc dù, chỉ được
nghiên cứu khoảng 40 năm trở lại đây nhưng số lượng nghiên cứu về thành phần hóa
học của chi Schefflera tuy cũng khá nhiều, lên đến vài chục công trình. Tuy nhiên, xét
về số lượng ở khoảng 16 loài so với tiềm năng hơn 600 loài trong chi Schefflera[26] thì
các công trình nghiên cứu này cũng rất khiêm tốn.
Thành phần chủ yếu của chúng chủ yếu là triterpenoid và triterpenoid saponin.
Bên cạnh đó, còn ghi nhận có flavonoid[4], phenolic[22], polyacetylen[32], sterol[5],
trisaccharide[80], ionon-glycoside[98], anthraquinon[72], lignan[96].

5

Các triterpenoid saponin trong chi Schefflera cũng rất đa dạng và phong phú: S.
abyssinica, chứa oleanan(∆12)-saponin[76]; S. actinophylla chứa ursan(∆12)-saponin và
lupan(∆20(29))-saponin[87]; S. arboricola chứa oleanan(∆12)-saponin, lupan(∆20(29))saponin, nor-lupan-saponin, dammaran-saponin[30,32,52,98]; S. bodinieri chứa rearranged
oleanan(∆13(14))-saponin và rearranged oleanan(∆14)-saponin[99-101]; S. divaricata, S.
leucantha chứa chứa lupan(∆20(29))-saponin và oleanan(∆12)-saponin[25,59]; S. fagueti
chứa

lupan(∆12)-saponin

lupan(∆20(29))-saponin,
saponin,

và

oleanan(∆12)-saponin[24];

S.

heptaphylla

chứa

oleanan(∆12)-saponin, oleanan(∆13(18))-saponin, ursan(∆12)-

lupan(∆20(29))-saponin,

ursan(∆20)-

saponin,

oleanan(∆13(18))-saponin,

dammaran-saponin[29,34,39,40,42,43,48,50,79-83,93,94]; S. impressa chứa oleanan(∆12)-saponin,
ursan(∆12)-saponin,

lupan(∆20(29))-saponin,

lupan(∆9(11),20(29))-saponin[71-74];

S.

kwangsiensis chứa oleanan(∆12)-saponin, oleanan(∆1,12)-saponin ursan(∆12)-saponin,
lupan(∆20(29))-saponin[88-91,96]; S. rotundifolia chứa oleanan(∆12)-saponin, lupan(∆20(29))saponin[22]; S. venulosa chứa lupan(∆20(29))-saponin[61,62,64].
Các triterpenoid và triterpenoid saponin của chi Schefflera thường có 4 dạng
khung cơ bản là oleanan, ursan, lupan và dammaran.

Oleanan

Ursan

Lupan

Dammaran


6

Dưới đây là thành phần hóa học của một số loài khác thuộc chi Schefflera đã
được nghiên cứu trong và ngoài nước.
1.2.2.1.

Schefflera abyssinica

Năm 2006, Tapondjou L. A. và cộng sự đã phân lập từ lá 13 triterpenoid và
triterpenoid saponin: acid oleanolic (1), hederagenin (2), cauloside A (5), copteroside
B (6), fatsiaside C1 (7), guaianin N (8), collinsonidin (9), ciwujianoside C3 (10),
cauloside D (11), chikusetsusaponin V (12), ciwujianoside A1 (13), cauloside G (14),
3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranosylhederagenin

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester

(15)[76].
1.2.2.2.

Schefflera actinophylla

Năm 2010, Wanas A. S. và cộng sự đã phân lập từ lá 16 triterpenoid và
triterpenoid

saponin:

glucuronopyranosylursolic

acid
(16),

3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-Dacid

3-O-β-D-(6-O-methyl)

glucuronopyranosylursolic (17), acid 3-O-β-D-(6-O-butyl)glucuronopyranosylursolic
(18), acid 3-O-β-D-glucuronopyranosylbetulinic (19), acid 3α-hydroxylup-20(29)-en30-ol-23,28-dioic (20), acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-3α-hydroxylup-20(29)-en-23,28dioic (21), acid 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic 23-O-β-D-glucopyranosyl ester
(22), acid 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic (4), acid 3α-hydroxylup-20(29)-ene23,28-dioic
glucopyranosyl

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-Dester

(23),

3α,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (24),
acid 3-epi-betulinic 3-O-sulfat (25), acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-3-epi-betulinic (26),
3-epi-betulinic 3-O-sulfat 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (27), 3-epi-betulinic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
glucopyranosyl-3-epi-betulinic
glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
acetyl)glucopyranosyl-3-epi-betulinic

ester

(28),

3-O-β-D-

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-Dester

(29),

3-O-β-D-(6-O-

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (30)[87].


7

1.2.2.3.

Schefflera arboricola

Năm 1986, Hansen L., Boll P. M. đã phân lập từ thân và lá 5 hợp chất:
falcarinol (31), heptadeca-1,9(Z)-dien-4,6-diyn-3-ol (32), (E)-β-farnesen (33), phytol
(34), poriferasterol (35)[32].
Năm 2003, Melek F. R. và cộng sự đã phân lập từ thân và lá 9 triterpenoid
saponin: acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
(36),

acid

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosylechinocystic

(37),

3-O-[β-D-apiofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

glucopyranosyl

ester

(38),

acid

28-O-β-D-

3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),

ramnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
arabinopyranosyl-(1→2),

(39),

α-L-

3-O-[α-L-

α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-

glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (40), acid 3-O-[β-Dgalactopyranosyl-(1→2),

α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-

glucuronopyranosyloleanolic

(41),

3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2),

α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl
ester

(42), acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2), β-D-apiofuranosyl-(1→4)]-β-D-

glucuronopyranosyloleanolic

(43),

3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),

apiofuranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

β-D-

28-O-β-D-glucopyranosyl

ester (44)[52].
Năm 2006, Guo F. J. và cộng sự đã phân lập từ thân 4 triterpenoid saponin: acid

3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-Larabinopyranosyloleanolic

(45),

acid

3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-α-L-

arabinopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyloleanolic
(46),

3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosylhederagenin

(47),

3-O-[α-L-

arabinopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]α-L-arabinopyranosyloleanolic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (48)[30].
Năm 2010, Zhao Z. và cộng sự đã phân lập từ lá 10 triterpenoid saponin: 3-O-βD-glucopyranosyllupan-3β,6β,20,28-tetraol

(49),

3-O-β-D-glucopyranosyllupan-

3β,6α,20,28-tetraol (50), 6-O-β-D-glucopyranosyllupan-3β,6α,20,21α,28-pentaol (51),
6-O-β-D-glucopyranosyllupan-3β,6α,16β,20-tetraol

(52),

6-O-β-D-


8

glucopyranosyllupan-20(29)-en-3β,6α,28,30-tetraol

(53)

6-O-β-D-

glucopyranosyllupan-19I,28-epoxy-20,29,30-trinor-3β,6α,21α-triol (54), (20S,24E)- 6O-β-D-glucopyranosyldammaran-24-en-3β,6α,20α,26-tetraol (55), citroside A (56),
acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopynosyloleanolic (57), acid 3O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopynosylechinocystic (58)[98].
1.2.2.4.

Schefflera bodinieri

Năm 1996, Zhu M. và cộng sự đã phân lập từ rễ 8 triterpenoid saponin: 3βhydroxyisopolygalic-13(14)-en-28-oic

28-O-[α-L-rhamopyranosyl-(l→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (59), 3-oxo-isopolygalic-13(14)-en28-oic

28-O-[α-L-rhamopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-

glucopyranosyl ester (60), 3β-hydroxyisopolygalic-13(14)-en-28-oic 28-O-[β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
methylpolygalic-13(14)-en-28-oic

ester

(61),

3β-hydroxy-18-

28-O-[α-L-rhamopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (62)[101], demethylisoaleuritolic 28O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
ester (63), isoaleuritolic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (64), 3-oxo-8-demethylisoaleuritolic 28-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (65),
3-oxoisoaleuritolic
β-D-glucopyranosyl

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]ester

(66)[100];

từ

lá

7

demethylisoaleuritolic-14(15)-en-28,29-dioic
demethylisoaleuritic-14(15)-en-28,29-dioic
glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
demethylisoaleuritolic-14(15)-en-28,30-dioic

hợp
(67),

chất:

acid

acid

3-oxo-203-oxo-20-

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-Dester
(69),

(68),

acid

D-sorbitol

3α-hydroxy-20(70),

3-O-β-D-

glucopyranosylstigmasterol (71), α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (72), α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-α-D-glucopyranoside (73)[99].
1.2.2.5.

Schefflera capitata

Năm 1977, Jain G. K. và cộng sự đã phân lập 1 sapogenin: acid echinocystic
(74)[23].


9

1.2.2.6.

Schefflera divaricata

Năm 1997, De T. N., Pizza C. đã phân lập từ lá 12 triterpenoid saponin: acid 3O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-Dglucopyranosyloleanolic

(75),

acid

3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→3)-β-D-

glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

(76),

acid

3β-O-[α-L-

arabinopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyl-16αhydroxyolean-12-ene-28,30-dioic (77), acid 3β-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→3), β-Dxylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyl-16-O-(3-hydroxy-3methylbutanoyl)olean-12-ene-28,30-dioic (78), acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyl-23-hydroxybetulinic (79), acid 3O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyl-23-hydroxybetulinic (80), acid
3-O-β-D-glucuronopyranosyl-23-hydroxybetulinic (81), acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl-23-hydroxybetulinic

(82),

xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosylbetulinic

acid

(83),

acid

3-O-[β-D3-O-[β-D-

xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyl-23-oxobetulinic (84), acid 3-O-[β-Dglucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl-23-oxobetulinic (85), acid 3-O-β-Dglucuronopyranosyl-23-oxobetulinic (86)[25].
1.2.2.7.

Schefflera fagueti

Năm 2003, Cioffi G. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 6 triterpenoid
saponin:

acid

3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-

xylopyranosyl-16α-hydroxyolean-12-en-28,30-dioic 28-O-β-D-galactopyranosyl ester
(87), acid 3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-16α-hydroxyolean12-en-28,30-dioic 28-O-β-D-galactopyranosyl ester (88), 3β-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyllup-12-en-28-oic 28-O-[αL-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranosyl

(89),

ester

3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-

arabinopyranosyl-23-hydroxylup-12-en-28-oic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-βD-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranosyl

ester

(90),

3β-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl-23-hydroxylup-12-en-28-oic 28-O-[αL-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranosyl

ester

(91), 3β-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyllup-12-en-28-oic 28-


10

O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-galactopyranosyl
ester (92)[24].
1.2.2.8.

Schefflera farinosa

Năm 2011, Giảng T. K. L. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây 5 hợp chất: 4’,7-diO-methyl naringenin (93), acid 3α,29-dihydroxyolean-12-en-23,28-dioic (94), rutin
(95), acid 3-O-caffeoylquinic (96), acid 3,5-di-O-caffeoylquinic (97)[4].
1.2.2.9.

Schefflera heptaphylla

Năm 1982, Günter A. và cộng sự đã phân lập từ lá: acid 3α-hydroxylup-20(29)en-23,28-dioic (4)[29].
Năm 1984, Manfred L. và cộng sự đã phân lập từ lá: acid 3α,11α-dihydroxylup20(29)-en-23,28-dioic (98)[50].
Năm 1984, Jürgen S. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây: 1 số dẫn xuất của acid
3α-hydroxylup-20(29)-en-23,28-dioic với acid béo dây dài (99)[34].
Năm 1989, KitaJima J., Tanaka Y. đã phân lập từ lá và cuống lá 2 triterpenoid
saponin:

acid

3α-hydroxylup-20(29)-en-23,28-dioic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-

(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (100), acid 3-O-β-Dglucopyranosyl-3-epi-betulinic (26)[40].
Năm 1990, KitaJima J. và cộng sự đã phân lập từ lá 2 triterpenoid ở dạng muối
sulfat: acid 3-epi-betulinic 3-O-sulfat (25) và acid betulinic 3-O-sulfat (101)[39].
Năm 1991, Tran V. S. và cộng sự đã phân lập từ lá 2 triterpenoid và 5
triterpenoid saponin: 3-epi-betulinic 3-O-sulfat 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-βD-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester (27)[80]; acid 3-epi-betulinic (102),

acid 3α-hydroxylup-20(29)-en-23,28-dioic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (100), acid 3α,11α-dihydroxylup20(29)-en-23,28-dioic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-

(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (103), 3-epi-betulinic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (28)[83], acid oleanonic
(104), 3-O-β-D-glucopyranosyl-3-epi-betulinic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-βD-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester (29) và 2 trisaccharide là α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (72), α-Lrhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranoside (73)[82].


11

Năm 1992, Tran V. S. và cộng sự đã phân lập từ lá 1 triterpenoid saponin: 3-Oβ-D-(6-O-acetyl)glucopyranosyl-3-epi-betulinic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-βD-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester (30)[81]; từ vỏ cây 1 triterpenoid và

2 triterpenoid saponin: asiaticoside (105), acid 3α-hydroxyurs-12-en-23,28-dioic
(106), acid 3α-hydroxyurs-12-en-23,28-dioic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (107)[79].
Năm 1994, Maeda C. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây 12 triterpenoid saponin:
asiaticoside

(105),

2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (108),
2α,3β-dihydroxy-23-oxo-urs-12-en-28-oic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (109), 2α,3β-dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-oic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]β-D-glucopyranosyl

ester

(110),

3-O-α-L-arabinopyranosylursolic

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (111),
(3-O-α-L-arabinopyranosylhederagenin

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester) cauloside D (11), acid 3α-hydroxyurs-12-en

23,28-dioic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl

(1→4)-β-D-glucopyranosyl-

(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (112), acid 3α-hydroxy-olean-12-en-23,28-dioic 28O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
ester

(113),

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-

glucuronopyranosylursolic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-

(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester

(114),

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-

galactopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (115),
2α,3β,24-trihydroxyurs-12-en-28-oic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (116), 2α,3β,24-trihydroxyolean-12en-28-oic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-

glucopyranosyl ester (117)[48].
Năm 2005, Li Y. và cộng sự đã phân lập từ cuống lá 3 dẫn xuất acid
caffeoylquinic: acid 3,4-di-O-caffeoylquinic (118), acid 3,5-di-O-caffeoylquinic (97),
acid 3-O-caffeoylquinic (96)[43].


12

Năm 2007, Li Y. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 3 triterpenoid và

triterpenoid saponin: acid 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic (4), acid 3-epibetulinic 3-O-sulfat (25), acid 3α-hydroxylup-20(29)-ene-23,28-dioic 28-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl

ester

(23)[42].
Năm 2013, Wu C. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây 11 triterpenoid saponin:
asiaticoside D (119), scheffoleoside B (120), 3α-hydroxy-23-oxo-urs-12-en-28-oic 28O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
ester (121), 3α-hydroxy-23-oxo-urs-20-en-28-oic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (122), acid 3α-hydroxyurs-20en-23,28-dioic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-

glucopyranosyl

ester

(123),

acid

3α-hydroxyurs-l2-en-23,28-dioic

28-O-[β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (124), acid 3α-hydroxyolean-13(18)en-23,28-dioic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-

glucopyranosyl ester (125), 3α-hydroxy-23-oxo-olean-13(18)-en-28-dioic 28-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (126),
2α,3β-dihydroxy-olean-12-en-28-oic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (127), acid 3α-hydroxyolean-l2-en23,28-dioic 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (128), 3-O[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl-12-oxo-27-hydroxyl-20(S)protopanaxatriol (129)[93].
Năm 2014, Wu C. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây 5 triterpenoid saponin: acid
3-oxo-urs-20-en-23,28-dioic 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (130), acid 3α-hydroxy-urs-20-en-23,28-dioic 28-O[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (131), 3α-hydroxyurs-20-en23,28-dioic 23-O-β-D-glucopyranosyl ester 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-Dglucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (132), 3-oxo-urs-12-en-24-nor-oic
28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
ester (133), acid 3α-hydroxy-20β-hydroxyursan-23,28-dioic δ-lactone 23-O-β-Dglucopyranosyl ester (134)[94].


13

1.2.2.10. Schefflera hyploleuca
Năm 2011, Giảng T. K. L. và cộng sự đã phân lập từ lá 3 hợp chất: β-sitosterol
(135),

3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol

(136),

acid

3α-hydroxy-20-

demethylisoaleuritolic-14(15)-en-28,30-dioic (69)[5].
1.2.2.11. Schefflera impressa
Năm 1989, Srivastava S. K. đã phân lập từ vỏ và thân: 3-O-β-D-(6-Oacetyl)glucopyranosylhederagenin (137)[71].
Năm 1989, Srivastava S. K., Jain D. C. đã phân lập từ vỏ và thân 6 triterpenoid
và

triterpenoid

saponin:

dihydroxyurs-12-en-28-oic

acid

3-O-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyl-3β,23-

(138),

3-O-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyl-4-epi-

hederahenin (139), acid oleanolic (1), hederagenin (2), acid 23-hydroxyursolic (140),
3-O-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosylhederagenin (141)[74].
Năm 1992, Srivastava S. K. đã phân lập từ vỏ và thân 5 hợp chất: acid 3α,11αdihydroxylup-20(29)-en-28-oic
chrysophanol

(145)[72],

(142),

stigmasterol

(143),

campesterol

3α,11α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic

(144),

28-O-[β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (146)[73].
1.2.2.12. Schefflera kwangsiensis
Năm 2012, Zhang Q. và cộng sự đã phân lập từ thân 10 triterpenoid saponin:
staunoside C (147), tauroside St-H1 (148), saponin HCS-B (149), kalopanaxsaponin B
(150),

3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-

arabinopyranosylhederagenin

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-

glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (151), scheffarboside D (152),
kalopanaxsaponin G (153), scheffarboside C (47), 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-βD-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosy-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyloleanolic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl
ester

(154),

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyloleanolic 28-O-[α-L-rhamnopyrnosyl(1→4)-β-D-(6-O-acetyl)glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl ester (155)[96].
Năm 2014, Wang Y., Wang L. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 8
triterpenoid

saponin:

glucuronopyranosyloleanolic
glucopyranosyl

ester

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D28-O-[β-D-(6-O-acetyl)glucopyranosyl-(1→2)]-β-D(156),

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-


14

glucuronopyranosyloleanolic 28-O-[β-D-(4,6-di-O-acetyl)glucopyranosyl-(1→2)]-β-Dglucopyranosyl

ester

(157),

glucuronopyranosyloleanolic
glucopyranosyl

ester

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-

28-O-[β-D-(3-O-acetyl)xylopyranosyl-(1→2)]-β-D(158),

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-(6-O-

methyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-[β-D-(3-O-acetyl)xylopyranosyl-(1→2)]-βD-glucopyranosyl

ester

(159),

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-

glucuronopyranosyloleanolic 28-O-[β-D-(3,4-di-O-acetyl)xylopyranosyl-(1→2)]-β-Dglucopyranosyl

ester

(160),

acid

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-

glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyloleanolic (161), acid 3O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-Dglucuronopyranosyloleanolic

(162),

acid

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-

arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (163)[89].
Năm 2014, Wang Y., Zhang C. L. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất
17 triterpenoid và triterpenoid saponin: hederagenin (2), acid maslinic (164), acid 22αhydroxyoleanolic (165), acid 21β-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic (166), (acid 3-βD-glucuronopyranosyloleanolic)

glucopyranosyl

ester

scheffleraside

(168),

acid

I

(167),

oleanolic

28-O-β-D-

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-

glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (169), betulinic 28-O-β-Dglucopyranosyl ester (170), acid 2α,3β-dihydroxy-ursolic (171), acid 3-O-(β-Dglucofuranosylurono-6,3-lactone)oleanolic

(172),

oleanolic

28-O-[6-O-((3R)-3-

hydroxyl-3-methylglutaryl)]-β-D-glucopyranosyl ester (173), oleanolic 28-O-[β-Dxylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl ester (174), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic

28-O-β-D-

glucopyranosyl ester (175), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic
methylglutaryl)]-β-D-glucopyranosyl

ester

28-O-[6-O-((3R)-3-hydroxyl-3(176),

betulinic

28-O-[6-O-((3R)-3-

hydroxyl-3-methylglutaryl)]-β-D-glucopyranosyl ester (177), betulinic 28-O-[β-Dxylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl ester (178), acid 3-oxo-21β-hydroxyolean1(2),12(13)-dien-28-oic (179)[90].
Năm 2014, Wang C. Q. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 4
triterpenoid saponin: acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), α-L-arabinopyranosyl(1→4)]-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyloleanolic

(180),

acid

3-O-α-L-


15

arabinopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyl-22α-hydroxyoleanolic (181), 3-O-αL-arabinopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosylhederagenin

(182), oleanolic 28-

O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl ester (183)[88].
Năm 2015, Wang Y. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 20
triterpenoid saponin: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]β-D-(6-O-ethyl)glucuronopyranosyloleanolic

28-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-

glucopyranosyl ester (184), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)]-β-D-(6-O-n-butyl)glucuronopyranosyloleanolic
(1→2)]-β-D-glucopyranosyl

ester

(185),

28-O-[β-D-xylopyranosyl-

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-

glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-ethyl)glucuronopyranosyloleanolic

28-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl ester (186), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-n-butyl)glucuronopyranosyloleanolic
28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl

ester

(187),

3-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-Oethyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-[β-D-(6-O-acetyl)glucopyranosyl-(1→2)]-βD-glucopyranosyl

ester (188), 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-

(1→2)]-β-D-(6-O-ethyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
(189),

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),

α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-(6-O-n-

butyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (190), 3-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-nbutyl)glucuronopyranosylursolic

28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-

glucopyranosyl ester (191), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)]-β-D-(6-O-ethyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
(192),

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-

butyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (193), 3-O-β-D-(6O-ethyl)glucuronopyranosyloleanolic 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (194), acid 3-O[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-Oethyl)glucuronopyranosyloleanolic (195), acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-n-butyl)glucuronopyranosyloleanolic (196), acid 3O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-Oethyl)glucuronopyranosyloleanolic (197), acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2), α-Larabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyloleanolic (180), acid


16

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),

α-L-arabinopyranosyl-(1→4)]-β-D-(6-O-

ethyl)glucuronopyranosyloleanolic (198), acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-methyl)glucuronopyranosyloleanolic (161), acid 3O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-Oethyl)glucuronopyranosyloleanolic (199), acid 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosyl-(1→2)]-β-D-(6-O-n-butyl)glucuronopyranosyloleanolic (200), acid 3O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),

β-D-xylopyranosyl-(1→4)]-β-D-(6-O-n-

butyl)glucuronopyranosyloleanolic (201)[91].
1.2.2.13. Schefflera leucantha
Năm 1994, Pancharoen O. và cộng sự đã phân lập từ lá 3 triterpenoid saponin:
acid

3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-

glucuronopyranosylbetulinic

(202),

acid

3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-

xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucuronopyranosylbetulinic

(203),

acid

3-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-Dglucuronopyranosyloleanolic (169)[59].
1.2.2.14. Schefflera petelotii
Năm 2011, Giảng T. K. L. và cộng sự đã phân lập từ vỏ cây 4 hợp chất: βsitosterol (135), 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (136), acid 3α-hydroxy-20demethylisoaleuritolic-14(15)-en-28,30-dioic

(69),

7α,29-dihydroxy-friedelan-3-on

(204)[6].
1.2.2.15. Schefflera rotundifolia
Năm 2004, Braca A. và cộng sự đã phân lập từ phần trên mặt đất 8 triterpenoid
3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-

saponin:

arabinopyranosylhederagenin 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl
ester

(205),

3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-

arabinopyranosylhederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester

(206), 3-O-[α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosylhederagenin

28-O-[β-D-

glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl ester (207), 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-α-L-arabinopyranosyloleanolic
glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranosyl

ester

rhamnopyranosyl(1→2)]-α-L-arabinopyranosyloleanolic

(208),

28-O-[β-D3-O-[α-L-

28-O-[β-D-glucopyranosyl-

(1→4)]-β-D-glucopyranosyl ester (209), 3-O-β-D-xylopyranosyloleanolic 28-O-[α-L-