Di vong 13 14

GV: Nguyễn Thị Nguyệt
1
Bộ môn Hóa học - ĐHYHN


1. Định nghĩa và phân loại
Loại
vòng

Năm
cạnh

Không no

O
furan

S
thiofen

N

N

O

S

oxazol

thiazol

No

NH
pyrol

NH
pyrolidin

N
NH
imidazol
2


O
pyran

Sáu
cạnh

N
N
pyrimidin

Đa
vòng

N

N
pyridin
NH

NH

O
oxazin

S
thiazin

N
H
pyperidin

N

N NH
purin

NH
indol

N
quinolin3


2. Tính chất hoá học của dị vòng Nitơ
2.1. Tính chất của vòng

• Phản ứng thế vào vòng thơm xảy ra theo cơ chế
SE hoặc SN
Br
< 3000C
+ HBr
N
+ Br2
0C - 5000C
300
N
+ HBr
N Br

2.2. Tính base của dị vòng Nitơ

+
Cl-

+ HCl

N

NH

4


Hằng số Kb của một số chất

Chất

ethylamin
C2H5NH2

Kb

Chất

Kb

4,38.10-4

amoniac
NH3

1,8.10-5

diethylamin
1,23.10-3
(C2H5)2NH

anilin
C6H5NH2

3,82.10-10

1,7.10-4

pyridin
C5H5N

1,7.10-9

1,3.10-3

pyrol
C4H5N

1,0.10-16

pyperidin
C5H11N
pyrolidin
C4H9N

5


2.2. Tính base của dị vòng Nitơ
• Dị vòng không thơm có tính base
tương tự amin béo bậc II.

• Amin thơm: N lai
hóa sp2, cặp e chưa
chia của N nằm ở
AO p tham gia
hệ liên hợp làm
giảm một phần mật
độ e ở nguyên tử N,
giảm tính base.
Anilin

6


2.2. Tính base của dị vòng Nitơ
• Pyrol:
N lai hóa sp2, cặp
e chưa chia của N
nằm ở AO p trực
tiếp tạo thành hệ
liên hợp, làm giảm
đáng kể mật độ e
ở nguyên tử N, tính
base giảm mạnh.
Pyrol

7


2.2. Tính base của dị vòng Nitơ
• Pyridin:
N lai hóa sp2,
cặp e chưa chia
của N nằm ở
orbital lai hóa
không tham gia
vào hệ liên hợp,
mật độ e ở nguyên
tử N không bị ảnh
hưởng, tính base

mạnh hơn anilin.

Pyridin
8


• Tính base pyrol < anilin < pyridin

2.3. Phản ứng đặc trưng của dị vòng Nitơ

9


3. Một số dị vòng Nitơ
3.1. Hemoglobin

10


3.2. Bilirubin

 Bilirubin được chuyển hoá từ những tế bào
hồng cầu già chết đi. Trong hồng cầu có
hemoglobin, chất này thoái hoá thành heme và
globin. Heme được biến đổi thành bilirubin, nó
được albumin chuyên chở trong máu đến gan. 11


3.3. Chlorophyll

Chlorophyll a

12


3.3. Chlorophyll

Chlorophyll b

13


3.4. Acid nucleic
 Nhân pyrimidin: X, T, U

14


 Nhân purin: A, G

3.4. Acid nucleic
15


3.5. Alkaloid
• Hợp chất tự nhiên có chứa nitơ, cấu tạo phức tạp.
• Có trong rễ, lá, vỏ và hạt cây.
• Có tác dụng dược lí mạnh: gây kích thích, gây
nghiện, gây độc.
Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới 10% trong các

loại rau quả thông dụng như khoai tây, chè, cà phê.
Khoai tây sản sinh nhiều loại Alkaloid, trong đó

nguy hiểm nhất là solamin và chaconin. Dưới tác
động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng... các chất
Alkaloid được hình thành và tích tụ trong củ khoai.
16


Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại

độc chất này (gấp 100 lần củ).
Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng Alkaloid

nhiều gấp 20 lần so với củ. hãy cẩn thận với
những củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục
này được hình thành do ánh sáng mạnh chiếu
vào, đi kèm là các loại Alkaloid độc hại.
Trong chè, cà phê và cacao có chứa hợp chất

methylxathin, được xếp vào họ Alkaloid, gồm
théophylin, caffein và théobromin.
Những chất này đều là các chất kích thích hệ

thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến trí nhớ.17


3.5. Alkaloid

Ephedrin

Có tác dụng làm tăng
huyết áp, gây giãn phế
quản, làm co mạch
ngoại biên. Dùng điều
trị triệu chứng sung
huyết mũi, thường đi kèm với cảm lạnh, viêm
mũi dị ứng, viêm xoang. Ðề phòng hay điều trị
hạ huyết áp trong gây tê tủy sống, đề phòng co
thắt phế quản trong hen...
18


 Cafein

Có trong hạt cà phê,
lá chè...Có tác dụng
kích thích hệ thần
kinh, trợ tim, lợi
tiểu nhẹ.
 Quinin

Có trong vỏ cây
canhkina.
CH3O
Dạng muối là
thuốc trị sốt rét.

H

HO C
N

CH=CH2
N
19


Nicotin
Nicotin ở dạng muối với acid citric và acid malic
có trong lá cây thuốc lá. Rất độc đối với
người và động vật máu
nóng. Thường dùng làm
thuốc trừ sâu.
COOH
N

Acid nicotinic

Amid của acid nicotinic là vitamin PP
20


Melamine
Melamine (màu xanh)
dễ dàng kết hợp với
acid cyanuric (màu
đỏ) qua liên kết
hydro tạo kiểu liên
kết phân tử hình

mái ngói, lắng đọng
và gây sỏi thận
21


Atropin

Cocain

22


Atropin
Chiết từ lá và vỏ cây cà độc dược. Có tác dụng
liệt phó giao cảm, chống co thắt cơ trơn, làm
giảm bài tiết nước bọt, mồ hôi, dịch vị. Được
dùng để điều trị cơn đau do co thắt đường tiêu
hóa, tiết niệu, làm giãn đồng tử...

Cocain
Chiết xuất từ lá coca. Gây nghiện.
23


CHÚC THÀNH CÔNG

Thank you!

24