Hydrocarbon đh y hà nội

GV: Nguyễn Thị Nguyệt
1
Bộ môn Hóa học - ĐHYHN


1. Hydrocarbon no
1.1. Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc
 Định nghĩa: Hydrocarbon no là hydrocarbon chỉ
chứa liên kết σ trong phân tử.
 Phân loại:
CH4
methan

C2H6
ethan

Alkan CnH2n+2 (n≥1)
Cycloalkan CnH2n (n≥3)
C3H8
propan

cyclopropan
2


 Đặc điểm cấu trúc:
 Alkan:

Carbon lai hoá sp3

CnH2n+2

Mạch carbon gấp khúc, góc 109028’

(n ≥ 1)

Liên kết σ bền vững.

 Cycloalkan:
CnH2n
(n ≥ 3)

Carbon lai hoá sp3, liên kết σ
Vòng 3C, 4C kém bền.
Vòng 6C có góc liên kết bằng 109028’
3


1.2. Tính chất hoá học
1.2.1. Phản ứng thế H bằng halogen
 alkan, cyclopentan, cyclohexan... thế halogen
theo cơ chế SR
CH3–CHCl–CH3 (59%)
CH3–CH2–CH3 + Cl2
CH3–CH2–CH2Cl (41%)
CH3–CH2–CH3 + Br2

CH3–CHBr–CH3

(96%)

CH3–CH2–CH2Br

(4%)
4


 cyclopropan cộng hợp phá vỡ vòng
+ Br2

BrCH2–CH2–CH2Br

1.2.2. Phản ứng oxy hoá
R–CH2–CH2–R

O2 kk
Mn2+

R–COOH + R–COOH

1.3. Ứng dụng và ý nghĩa y học
1.3.1. Methan CH4

5


1.3.2. Vaselin: Từ C12 đến C25
1.3.3. Parafin: Từ C19 đến C35

2. Hydrocarbon không no
2.1. Định nghĩa, phân loại và đặc điểm cấu trúc

 Định nghĩa: Hydrocarbon không no là
hydrocarbon có chứa liên kết kép trong phân tử
 Phân loại:

alken
polyen
alkin...

C2H4
ethylen

C2H2
acetylen
6


 Đặc điểm cấu trúc:
 Alken: Có 2C lai hoá sp2, độ dài C=C là 1,34A0
CnH2n

Mạch carbon gấp khúc, góc liên kết 1200

(n ≥ 2)

Liên kết π kém bền so với liên kết σ.

 Alkyn:

Có 2C lai hoá sp, độ dài C≡C là 1,20A0

CnH2n-2

Mạch C có một đoạn thẳng ≤4 nguyên tử

(n ≥ 2)

Độ âm điện của C sp lớn hơn C sp2.
7


2.2. Tính chất hoá học
2.2.1. Phản ứng cộng Cl2, HCl, H2O...
CH3–CH=CH2 + HBr

CH3–CHBr–CH3 (95%)

CH3–CH2–CH2Br (5%)
Qui tắc Markovnikov, cơ chế AE

2.2.2. Phản ứng oxy hoá
2.3. Ứng dụng và ý nghĩa y học
2.3.1. Ethylen C2H4
2.3.2. Acetylen C2H2

Nguyên liệu
tổng hợp.
8


2.3.3. Buta-1,3-dien và isopren

2.3.4. Terpen
 Ocimen và dẫn xuất

CHO
ocimen

citral

Lá húng chanh, sả

CH2OH
citronelol

CHO
citronelal

sả, hoa hồng
9


 Limonen và dẫn xuất:
OH
OH

O

Limonen menthol menthon terpinen

OH
terpin

 Limonen là chất lỏng không màu có mùi chanh
dạng quay phải có trong tinh dầu chanh, cam,
dạng quay trái có trong tinh dầu thông lá kim
 Terpin có tác dụng chữa ho long đờm
10


 Menthol tự nhiên là dạng quay trái có trong
tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng được dùng
trong kem đánh răng, công nghiệp thực phẩm...
 Camphen và dẫn xuất
CH2

CH2

Camphen

O
camphor

α - pinen

 Camphor có trong tinh dầu long não, dung dịch
camfor trong dầu dùng làm thuốc trợ tim.

11


 α - pinen có trong tinh dầu thông

 Carotenoid
 Licopen: C40H56 là chất kết tinh không tan trong
alcol, có trong bơ, huyết thanh, gan và trong nhiều
loại quả
2
3

1 67
5

11
8

10 12 14

15 14’ 12’ 10’ 8’
15’

11’

7’

4
12


 Caroten: C40H56
1 67
15 14’ 12’ 10’ 8’
11

R
2
11’
8 10 12 14 15’
7’
5
3
4
R: α- caroten
β- caroten
γ- caroten

 Vitamin A
CH2OH
13


Caroten có trong gấc, cà chua, bơ, sữa. Vitamin A
có trong dầu gan cá. Thiếu vitamin A sẽ bị khô
mắt, quáng gà, cơ thể giảm sức đề kháng.

3. Hydrocarbon thơm
3.1. Định nghĩa và phân loại:
 Định nghĩa: Là hydrocarbon mạch vòng chưa no
có tính chất đặc biệt gọi là tính thơm.
 Phân loại:
 Benzen và đồng đẳng
14

toluen
CH3
CH3
o-xylen

C3H7

C2H5

CH3

ethyl benzen
CH3

propyl benzen

CH3

CH3
m-xylen

CH3

p-xylen

 Hydrocarbon thơm nhiều vòng rời rạc
CH2
diphenyl

diphenylmethan

15


 Hydrocarbon thơm nhiều vòng ngưng tụ
naphthalen

anthracen

3.2. Benzen: C6H6
3.2.1. Cấu trúc phân tử
 C lai hoá sp2, các
góc liên kết 1200
 6C, 6H nằm trong
cùng mặt phẳng σ

16


 6 AO 2p còn lại có trục song song cách đều và
thẳng góc với mặt phẳng σ sẽ xen phủ bên cùng
nhau tạo ra 1MO bao trùm toàn hệ
 Tất cả các liên kết C – C đều có độ dài là
1,39A0 và độ bội là 1,667
3.2.2. Tính chất hoá học
 Phản ứng thế ở nhân thơm:
 Cơ chế thế electrophil SE
17

C6H6 + Cl2

Fe, t0 C6H5Cl + HCl
CH3
Cl

0
t
+
C6H5CH3 + Cl2 Fe,
as C H CH Cl

6

5

2

CH3
Cl

 Qui tắc thế (nhóm định hướng)
 Khả năng phản ứng
18


 Phản ứng oxy hoá
C6H6 KMnO4 không phản ứng
C6H5CH3

KMnO4,t0

C6H5COOH (acid benzoic)

0
KMnO
,t
4 C H COOH + HCOOH
C6H5C2H5
6 5

3.3. Ứng dụng và ý nghĩa y học
3.3.1. Benzen
3.3.2. Naphthalen

19