Bài 46: Ben zen và An kyl ben zen NC

Benzen vµ d·y ®ång
Benzen vµ d·y ®ång
®¼ng.
®¼ng.


Nội dung chính cần nắm.
Nội dung chính cần nắm.


+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất
+ Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất
của benzen và dãy đồng đẳng.
của benzen và dãy đồng đẳng.


+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.
+Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.


+Tính chất của ankyl benzen.
+Tính chất của ankyl benzen.


+ Quy tắc thế vào vòng benzen
+ Quy tắc thế vào vòng benzen


+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất
+Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất
benzen.

benzen.


+ Điều chế và ứng dụng
+ Điều chế và ứng dụng
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân
I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân
và danh pháp.
và danh pháp.
1.
1.
Cấu trúc phân tử của benzen.
Cấu trúc phân tử của benzen.


a.Công thúc phân tử: C
a.Công thúc phân tử: C
6
6
H
H
6.
6.


b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:
b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:


Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp

Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp
2
2
,mỗi
,mỗi
nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh
nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh
và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng
và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng
obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p
obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p
(có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân
(có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân
tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c
tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c
bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.
bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng.




§é dµi liªn kÕt:
§é dµi liªn kÕt:


L
L
C=C
C=C
= 134 pm

= 134 pm


L
L
C-C
C-C
= 150 pm
= 150 pm


Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139
Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139
pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt
pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt
®¬n.§iÒu nµy ®­îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong
®¬n.§iÒu nµy ®­îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong
benzen liªn hîp víi nhau.
benzen liªn hîp víi nhau.
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi
§¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi
mÆt ph¼ng cña vßng.
mÆt ph¼ng cña vßng.
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
M« h×nh kh«ng gian cña benzen
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
§Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau.
2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh

2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh
ph¸p.
ph¸p.
2.1.§ång ®¼ng:
2.1.§ång ®¼ng:


C
C
6
6
H
H
6
6
,C
,C
7
7
H
H
8
8
,C
,C
9
9
H
H
10

10
C…
C…
n
n
H
H
2n-6
2n-6
.Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng
.Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng
cña benzen gäi lµ aren.
cña benzen gäi lµ aren.
2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n .
2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n .


-Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl
-Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl
+benzen.
+benzen.


VD: C
VD: C
6
6
H
H
5

5
-CH
-CH
3
3
metyl benzen ( toluen).
metyl benzen ( toluen).


C
C
6
6
H
H
5
5
-C
-C
2
2
H
H
5
5
etyl benzen.
etyl benzen.

+ Khi vòng ben zen có
+ Khi vòng ben zen có
hai nhóm thế ankyl sẽ
hai nhóm thế ankyl sẽ
có đồng phân về vị trí
có đồng phân về vị trí
của hai nhóm thế đó:
của hai nhóm thế đó:


Nguyên tắc
Nguyên tắc
: Đánh số
: Đánh số
nguyên tử C của
nguyên tử C của
vòng ,bắt đầu từ 1 ở C
vòng ,bắt đầu từ 1 ở C
có nhóm thế.( vị trí số 2
có nhóm thế.( vị trí số 2
ortho, 3-meta,4-
ortho, 3-meta,4-
para
para
).
).
CH

3
CH
3
1,2 dimêtyl benzen hay o-
mêtyl tôluen
CH
3
1,3 dimêtyl benzen hay
m- mêtyl tôluen
CH
3
CH
3
CH3
1,4 dimêtyl benzen hay p-
mêtyl tôluen
II.Tính chất vật lý.
II.Tính chất vật lý.


Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R
Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R
(nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh
(nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh
và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối
và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối
lượng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ
lượng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ
thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).không tan
thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).không tan

trong nước,có mùi thơm đặc trưng.
trong nước,có mùi thơm đặc trưng.


Hằng số vật lý của một số
Hằng số vật lý của một số
chất
chất