Tải bản đầy đủ (.doc) (117 trang)

Đồ Án Thiết Kế Phân Xưởng Sản Xuất Axetandehit

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (553.26 KB, 117 trang )

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Mở đầu
Axetandehyt hay còn gọi là etanal, có công thức phân tử là CH 3CHO,
axetandehyt đợc phát hiện bởi Sheele vào năm 1774, khi ông thực hiện phản
ứng giữa mangan đioxit có màu đen (MnO 2) và axit sunfuric với rợu. Cấu tạo
axetandehyt đợc Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehyt
tinh khiết bằng việc oxi hoá rợu etylic với cromic và cũng đã xác định rõ tên
gọi của sản phẩm này là "andehyt".
Axetandehyt là một chất lỏng, có nhiệt độ sôi thấp, nó là một chất lỏng
có khả năng bắt lửa cao, có mùi hơi cay. Do có khả năng phản ứng hoá học
cao, nên axetandehyt là một sản phẩm hoá học trung gian vô cùng quan trọng
trong công nghệ hữu cơ, từ nó có thể sản xuất ra các hợp chất nh axit axetic,
anhydric axetic, etyl acetat, axit peracetic, rợu butylic 2-etyl- haxanol, pentaetylthritol, muối clorua axetandehyt, akyl amin piridin và nhiều chất khác.
axetandehyt đợc sử dụng trong thơng mại đầu tiên là việc sản xuất ra
axetal thông qua axit axetic, giữa những năm 1914 đến năm 1918. ở Đức và ở
Canada. axetandehyt là một chất trong quá trình trao đổi chất của thực vật và
động vật, trong đó axetandehyt có khả năng tách ra với số lợng nhỏ.
Số lợng lớn của axetandehyt có liên quan đến nhiều quá trình sinh học,
nó cũng là chất quan trọng nhiều quá trình lên men rợu, axetandehyt cùng có
mặt một lợng ít trong đồ uống nh bia, rợu, các rợu mạnh, nó cũng đợc tách ra
từ nớc ép trái cây, dầu ăn, cà phê khô, khói thuốc lá. Nhiều quá trình sản xuất
axetandehyt mang tính thơng mại nh dehydro hoá hoặc là oxi hoá rợu etylic,
quá trình hợp nớc của axetylen, oxi hoá từng phần của các hidrocacbon và oxi
hoá trực tiếp của etylen. Vào những năm 1970, công suất của quá trình sản
xuất theo phơng pháp oxi hoá trực tiếp trên thế giới 2 x 106 tấn/năm. Quá trình
oxi hoá trực tiếp etylen bây giờ chỉ còn ở Mỹ và Nhật Bản. Nó đợc sản xuất
chủ yếu ở Celanese và hãng Eastman (USA), hãng Wacker - Chemic và hãng
1




Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Hoechst (Đức) và hãng Aldehyde Co., Kyo-Wa Yuka Co., Mitsubishi
Chemical Industries, Chisso Corp., Sumitomo, Showa Denko, Mitsui (Nhật
Bản), Montedison (Italia), Lonza (Thuỵ Điển) hãng pemax (Mexico). Năng
suất của quá trình sản xuất axetandehyt bằng cách oxi hoá trực tiếp từ etylen,
tăng lên từ năm 1960, tuy nhiên axetandehyt đợc chấp nhận bởi một số nhà
máy khác bởi vì axetandehyt đợc xem là chất trung gian cần thiết cho các chất
hữu cơ khác, các chất hữu cơ này là sự chuyển mạch từ quá trình oxi hoá trên
hoặc từ các dẫn xuất của axetandehyt, hầu hết là từ than đá và từ cơ sở
hydrocacbon C1, một xu hớng là tiếp tục phát triển quá trình từ C 1. Sự tiêu thụ
axetandehyt những năm gần đây đã giảm dần, do ngày nay có nhiều quá trình
sản xuất ra dẫn xuất của axetandehyt đã đợc phát triển nh là quá trình của Oxo
cho ta rợu butylic cùng với 2-ethyl hexanol, quá trình của hãng Mohsanto cho
ta axit axetic. Tuy nhiên axetandehyt vẫn đợc coi là chất trung gian khá quan
trọng trong tổng hợp hữu cơ.
ở Việt Nam cùng với sự phát triển song song của ngành than đá và dầu
mỏ. Đây là hai nguồn nguyên liệu để tổng hợp ra nhiều hợp chất hữu cơ. Đặc
biệt là một sinh viên ngành dầu khí nh em thì việc tổng hợp ra các chất hữu cơ
nói chung và axetandehyt nói riêng là một nhiệm vụ hết sức quan trọng. Với
nguyên liệu là axetylen có thể sản xuất ra axetandehyt mà axetylen thu đợc
qua nhiều quá trình chế biến từ than đá hoặc dầu khí.Từ đó ta có thể tổng hợp
ra axetandehyt để phục vụ cho ngành dợc phẩm, thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu
phục vụ cho nền công nghiệp nớc nhà góp phần công nghiệp hoá, hiện đại hoá
đất nớc nhà.


2


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Phần I
tổng quan
Chơng I: TíNH CHấT CủA NGUYÊN LIệU
I. axetylen:

1.Tính chất axetylen:
1.1.Tính chất vật lý: [1,2,7]
Hai nguyên tử cacbon của phân tử axetylen ở trạng thái lai hoá sp,
chúng liên kết với nhau bằng một liên kết xích ma () và hai liên kết . Mỗi
nguyên tử cacbon còn một liên kết xích ma () với nguyên tử H. Độ dài của
liên kết này giảm dần theo thứ tự sau: etan, etylen, axetylen.
Bảng1: độ dài các liên kết
Chất

Etan
Etylen Axetylen
Liên kết
H-C
110,2
108,6
105,9
C-C
154,3

133,7
120,7
Tuy nhiên, theo thứ tự đó thì xu hớng hút electron của nguyên tử
cacbon lại tăng (etan nguyên tử H trong phân tử axetylen, mà có thể thay thế bằng ion kim loại (M +)
để tạo thành axetilua kim loại MHC 2 hoặc M2C2. Tính axít của nguyên tử H
(pKa = 25) còn đợc thể hiện ở khả năng phản ứng mạnh với các dung dịch
bazơ. Đây là phản ứng quan trọng trong quá trình thu hồi axetylen.
ở điều kiện thờng axetylen là chất khí không màu, không độc nhng có
khả năng gây mê. axetylen tinh khiết có mùi hơi ngọt, mùi tỏi của axetylen
là do axetylen đợc sản xuất từ cacbua canxi có lẫn tạp chất PH 3, H2S, NH3,
arsenic (AsH3) hoặc silicon hydrit. Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
đợc đa ra trong bảng 2.
Bảng 2: Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
3


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Những hằng số vật lý cơ bản của axetylen
Khối lợng phân tử, M
26,038
Gía trị điểm 3
T

192,6 K (-80,40C)

P


128,2 kPa

Nhiệt nóng chảy

5,585kJ/mol

Nhiệt bay hơi

15,21 kJ/mol

Giá trị tới hạn
Tr

308,85 K

Pr

6,345 Mpa

r

0,231 g/cm3

Điểm nóng chảy ở 101,3kPa 192,15K(-80,850C)
Điểm thăng hoa ở 101,3kPa 189,55K(-83,450C)
khí

1,729.10-3 g/cm3


lỏng

(181,1K)

0,729 g/cm3

Tính chất ở 273,15K và 101,3 kPa:
khí

1,71.10-3g/cm3

nhiệt dung riêng Cp 42,7 J.mol-1.K-1
nhiệt dung riêng Cv 34,7 J.mol-1.K-1
Cp/Cv

1,23

Độ nhớt động học

9,43 à Pa.S

Độ dẫn nhiệt

0,0187 W/m.K

Tốc độ truyền âm

341 m/s

Hệ số nén


0,9909

Entanpy

8,32 kJ/mol

Entropy

197 J/mol.K

Quá trình tạo thành axetylen cần cung cấp một lợng nhiệt lớn:
2C + H2

C2H2 (1); Hf = +226,90 kJ/mol tại T= 298,15K.

ở nhiệt độ phòng và áp suất khí quyển axetylen không phân huỷ. Khi
áp suất vợt quá áp suất khí quyển thì sự phân huỷ bắt đầu xảy ra, axetylen
4


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

lỏng có thể bị phân huỷ bởi nhiệt, va chạm và xúc tác. Vì vậy, không đợc hoá
lỏng để vận chuyển và tồn chứa. axetylen rắn ít bị phân huỷ hơn nhng rất
không ổn định và nguy hiểm.
Độ tan của axetylen trong nớc và các dung môi hữu cơ là rất quan trọng
trong vận chuyển phân tách và tinh chế. Những giá trị cụ thể cho ở bảng 3.

Bảng 3: hệ số tan của axetylen trong một số dung môi
(áp suất riêng phần của C2H2 0,1 Mpa )
Dung môi

T0, C
-76

Hệ số tan , mol.kg-1.bar-1
19,2

0

1,07

25

0,62

Etanol

25

0,31

Axetandehyt

-70

31,7


0

2,14

25

1,32

Metyl formate

25

0,89

Metyl acetat

25

0,91

Etylen glycol

25

0,13

Hexan

25


0,15

Cyclohexan

25

0,11

Benzen

25

0,25

Tetraclorua cacbon

25

0,07

Hexametylphotphoric diamit

20

2,33

Tetrametylure

25


1,14

Dimetylsunfoxit

25

1,47

Dimetylaxetamit

25

1,14

Metanol

Bảng 4: Đa ra những giá trị độ hoà tan của axetylen và một số
hidrocacbon C1-C3 trong O2 lỏng ở 90K.

5


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp
Hợp chất
CH4

Độ hoà tan, % mol
98


C2H6

12,8

C2H4

2,0

C2H2

5,6.10-4

C3H8

0,98

C3H6

0,36

Độ tan của axetylen trong O2 lỏng và N2 lỏng thay đổi theo nhiệt độ đợc
mô tả theo phơng trình sau:
Dung môi N2 lỏng: log x = 0,051.T 9,49
Dung môi O2 lỏng: log x = 0,039.T 8,73
axetylen có thể đợc làm giàu từ hỗn hợp hydrocacbon C 2 bằng chng cất
nhiệt độ thấp. Để tránh phân huỷ thì nồng độ trong dòng hơi của axetylen
không vợt quá 42% phần khối lợng.
Dới áp suất (P > 0,5 Mpa, T = 0 0C) axetylen và nớc tạo thành tinh thể
C2H2(H2O)5,8. Nếu có mặt axeton sẽ tạo thành tinh thể [C 2H2]2. [(CH3)2CO].

[H2O]17.
Hệ số tự phân tán của axetylen ở 250C và 0,1 Mpa là 0,133 cm2.s-1. Hệ
số phân tán tơng hỗ ở 00C và 0,1 MPa trong hỗn hợp với He, Ar, O 2 và không
khí lần lợt là 0,538 ; 0,141; 0,188 và 0,191 cm2.s-1.
axetylen hấp phụ trên C* hoạt tính, SiO2 và Zeolit. axetylen cũng hấp
phụ trên bề mặt một số kim loại và thuỷ tinh.
Khi cháy axetylen toả ra một lợng nhiệt lớn. Khả năng sinh nhiệt của
axetylen bằng 13,387 Kcal/m3 do đó ngời ta thờng dùng axetylen để cắt hàn
kim loại. Khi phân huỷ axetylen có thể xảy ra phản ứng nổ và nhiệt độ lên đến
2800 0C.
C2H2 2C + H2 ;

H0298= -54,2 Kcal/mol

axetylen dễ tạo hỗn hợp nổ với không khí trong một giới hạn rất rộng
(từ 2,5 ữ 81,5 % thể tích) và tạo hỗn hợp nổ với oxi trong giới hạn (từ 2,8 ữ
6


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

78% thể tích). Độ nguy hiểm về khả năng cháy nổ của axetylen ngày càng gia
tăng do sự phân rã nó thành những chất đơn giản toả nhiều nhiệt theo phản
ứng trên.
Ngoài ra axetylen dễ dàng tạo hỗn hợp nổ với flo, clo nhất là khi có tác
dụng của ánh sáng. Do vậy để giảm bớt khả năng cháy nổ của axetylen khi
vận chuyển ngời ta thờng pha thêm khí trơ vào hỗn hợp axetylen nh H2,
NH3 ...v.v

1.2.Tính chất hoá học: [1,2,3,7]
1.2.a. Đặc điểm cấu tạo của phân tử axetylen.
* Công thức cấu tạo của axetylen
H - CC - H
Liên kết ba - CC - đợc tạo nên bởi 2 nguyên tử cacbon ở trạng thái lai
hoá sp, tức là kiểu lai tạo đờng thẳng. Trong liên kết ba có một liên kết do
sự xen phủ trục của hai electron lai tạo, còn hai liên kết do sự xen phủ bên
của 2 cặp electron p. Các trục của các electron p tạo thành 2 mặt phẳng thẳng
góc với nhau, giao tuyến của hai mặt phẳng đó chính là đờng nối tâm hai
nguyên tử cacbon.
Một đặc điểm khá quan trọng là các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai
hoá sp có độ âm điện lớn hơn của các cacbon lai hoá sp2, sp3.
Csp > Csp2 > Csp3
Kết quả là trong liên kết C-H có sự phân cực mạnh: C H làm tăng
mômen lỡng cực của liên kết và làm tăng khả năng của hydro tách ra dới dạng
proton, do đó tính axit của axetylen là lớn hơn cả so với etylen và etan. Do
tính axit của axetylen làm cho nó dễ hoà tan trong dung dịch bazơ, tạo liên
kết hidro với chúng. Vì thế, áp suất hơi của những dung dịch này không tuân
theo định luật Raul.

7


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Do đặc điểm cấu tạo của axetylen nh đã trình bày ở trên mà axetylen dễ
dàng tham gia các phản ứng nh : phản ứng thế, phản ứng cộng hợp, thế nguyên
tử H, polyme hoá và phản ứng đóng vòng.

Sự phát triển của các phản ứng axetylen có mặt áp suất mở đầu cho
nghành công nghiệp hoá axetylen hiện đại do W.Reppe (1892-1969), BASF
Ludwigshafen (Cộng hoà liên bang Đức). Các nhóm phản ứng quan trọng đó
là vinyl hoá, etynyl hoá, cacbonyl hoá, polime hoá đóng vòng và polime hoá
thẳng.
1.2.b. Các phản ứng quan trọng trong công nghiệp.
* Các phản ứng vinyl hoá và sản phẩm:
Vinyl hoá là phản ứng cộng hợp những hợp chất axetylen vào nguyên tử
H linh động của các hợp chất nh nớc (H2O), ancol (ROH), thiol, các axit hữu
cơ và vô cơ tạo monome cho phản ứng trùng hợp.
Các sản phẩm vinyl hoá đầu tiên trong công nghiệp là axetalđehyt,
vinylclorua, vinyl axetat và các sản phẩm khác.
Dới đây là một số quá trình vinyl hoá trong công nghiệp:


Axetandehyt (phản ứng cộng nớc H2O):

Phản ứng này đợc Kuresop nghiên cứu vào năm 1881. Phản ứng tiến
hành bằng cách cho C2H2 đi vào dung dịch axit sunfuric loãng (H 2SO4) có
chứa thuỷ ngân sunfat (HgSO4) đóng vai trò xúc tác. Phản ứng qua giai đoạn
trung gian tạo ancol vinylic không bền dễ phân huỷ tạo thành axetandehyt.
HC CH + HOH [ CH2=CH- OH] CH3- CH=O
Phản ứng tổng quát:
HC CH + H2O CH3CHO
Xúc tác: dung dịch axít của muối thuỷ ngân, nh HgSO4 trong H2SO4.
Phản ứng pha lỏng ở 920C.


Vinyl clorua:


HCCH + HCl CH2=CHCl
8


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Xúc tác: HgCl2/than (C). Phản ứng pha khí ở nhiệt độ 150-1800C.


Vinyl axetat:

HCCH + CH3COOH CH2= CHOOCCH3
Xúc tác: Cd, Zn, hoặc muối thuỷ ngân (Hg+2)/than(C). Phản ứng pha khí
ở nhiệt độ T = 180-2000C.
Vinyl ete: gồm các bớc phản ứng sau
-H2O
+C2H2
ROH + KOH
ROK
RO-CH=CHK
RO-CH=CHK + ROH RO-CH=CH2 + ROK
Trong đó R- là gốc ankyl. Nhiệt độ phản ứng nằm trong khoảng T=1201500C, áp suất đủ cao để tránh làm sôi rợu sử dụng trong phản ứng, ví dụ ở áp
suất 2 MPa và metanol (CH3OH) tạo thành metyl vinyl ete (phản ứng có áp
suất cao).

-H O
+C H
CH3OH + KOH 2 CH3OK 22 CH3-CH=CHK

CH3-CH=CHK + CH3OH CH3O-CH=CH2 + CH3OK
Vinyl phenyl ete:
Phản ứng vinyl hoá với xúc tác là KOH
O-CH=CH2
OH
HC CH +

Xúc tác là KOH.
Vinyl sunfit:
HC CH + RSH

CH2=CH S R

Xúc tác KOH.
Vinyl este của các axit cacboxilic cao:
HCCH + R-COOH

RCOO- CH=CH2

Xúc tác là muối kẽm (Zn+2) hoặc cadimi (Cd+2).
* Vinylamin sử dụng muối kẽm (Zn+2) hoặc cadimi (Cd+2) làm xúc tác.
R1R2NH + HCCH

R1R2N- CH=CH2
9


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp


* N- vinyl cacbazol, là phản ứng vinyl hoá của cacbazol trong dung môi
(nh N-metylpyrolidon) ở 1800C.
Phản ứng vinyl hoá của amoniac, chất xúc tác là muối phức coban (Co)
và niken (Ni), ở nhiệt độ 950C:
4 HC CH + 4 NH3 4CH2=CH-NH2
Phản ứng vinyl hoá của axit amin: xúc tác là muối kali (K+) của amit:
HC CH + RCO- NH2 RCO-NH-CH=CH2
N-vinyl-2-pyrolidon: vinyl hoá cùng với 2- pyrolidon trên xúc tác là
muối kali (K+) của pyrolidon.
Acrylonitril: là sản phẩm của phản ứng c-vinyl hóa của HCN trong HCl
lỏng với xúc tác CuCl và NH4Cl
HC CH + HCN H2C=CH-CN
* Các phản ứng Etinyl hoá và sản phẩm:
Etinyl hoá sản phẩm là phản ứng cộng hợp vào nhóm cacbonyl của axetylen
mà vẫn tồn tại liên kết 3. Reppe đã phát hiện ra các axetilua của các kim loại
nặng, đặc biệt là đồng một axetilua (Cu+1) có thành phần Cu2C2.2H2O.2C2H2,
là xúc tác rất thích hợp cho phản ứng của andehyt với axetylen. Các chất xúc
tác kiềm có hiệu quả tốt hơn đồng axetilua đối với phản ứng etinyl hoá của
xeton. Phản ứng tổng quát của quá trình etinyl hoá là:
HC CH + RCOR1

HCC C(OH)RR1

Trong đó R, R1 là gốc ankyl hoặc H.
Những sản phẩm quan trọng nhất từ quá trình etinyl hoá sản phẩm là rợu
đó là propargyl (2-propyl-1 ol) và butynediol( 2 butyne-1,4-diol):
HC CH + HCHO

HCCCH2OH


Xúc tác: Cu2C2.2H2O.2C2H2
HCCH + 2HCHO

HOCH2CCCH2OH

Xúc tác: Cu2C2.2H2O.2C2H2
10


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Một số phản ứng của quá trình etinyl hoá sản phẩm của amoniankanol
và amin bậc 2:
HCCH + (CH3)2N CH2OH (CH3)2N CH2 - CCH + H2O
HCCH + 2(CH3)2N - CH2OH (CH3)2N-CH2-CC-CH2- N(CH3)2 + H2O
R1R2NH + C2H2 R1R2N- C=CH2 + C2H2 R1R2N-CH3CH-CCH
* Các phản ứng cacbonyl hoá và sản phẩm:
Cacbonyl hoá là phản ứng của axetylen và CO với một hợp chất có 1
nguyên tử H linh động, nh H2O, rợu (ROH), thiol (RSH), hoặc amin. Những
phản ứng này đợc xúc tác bởi cacbonyl kim loại nh Ni(CO)4. Ngoài cacbonyl
kim loại, các halogenua kim loại có thể tạo thành cacbonyl cũng có thể đợc sử
dụng:
Acrylic axit
HC CH + CO + H2O

Ni(CO)4


CH2= CH COOH

Phản ứng của axetylen với H2O hoặc ROH và CO sử dụng xúc tác
Ni(CO)4 đã đợc công bố đầu tiên bởi W.Reppe. Nếu H 2O đợc thay thế bằng
các thiol, amin, hoặc axit cacboxilic, ta sẽ thu đợc thioeste của axit acrylic,
acrylicamit, hoặc anhydrit cacboxilic axit.
Etyl acrylat
4C2H2 + 4C2H5OH + Ni(CO)4 + 2HCl 4CH2=CHCOOC2H5+H2 + NiCl2
C2H2 + C2H5OH + CO CH2=CHCOOC2H5
Xúc tác: muối niken (Ni), T = 30-50 0C. Quá trình bắt đầu theo hệ số
của phản ứng đầu, sau đó hầu hết acrylat đợc tạo thành theo phản ứng sau.
Muối NiCl2 đợc tạo thành theo phản ứng đầu đợc thu hồi và tái sử dụng để
tổng hợp cacbonyl.
Hidroquinon đợc tạo thành trong dung môi thích hợp, ví dụ dioxan, ở T
= 1700C và P = 70Mpa, xúc tác là Fe(CO)5
2HCCH + 3CO + H2O

HO

OH

+ CO2

11


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp


Hidroquinon cũng đợc tạo thành trong điều kiện T = 0-100 0C, P = 5-35
Mpa và xúc tác là Ru(CO)5
2HCCH + 2CO + H2

HO

OH

* Quá trình vòng hoá và polyme hoá của axetylen:
Với xúc tác thích hợp, axetylen có thể phản ứng với chính nó để tạo
thành vòng và polyme thẳng.
Quá trình vòng hoá đầu tiên đợc Berthelot thực hiện , ông đã tổng hợp
ra hợp chất thơm và naphtalen từ axetylen. Vào năm 1940, Reppe đã tổng hợp
đợc 1,3,5,7-xiclooctatraene với hiệu suất 70% ở áp suất thấp.
4HC CH

+ các sản phẩm phụ

Nhiệt độ của phản ứng 65-115 0C, áp suất 1,5-2,5 Mpa, xúc tác là
Ni(CN)2.
Phản ứng đợc tiến hành trong tetrahidrofuran khan. Sản phẩm phụ chủ
yếu là benzen (khoảng 15%), các chuỗi oligome của axetylen có công thức
thực nghiệm C10H10 và C12H12 và một lợng nhỏ chất không tan màu đen
niprene có liên quan đến xúc tác Ni.
Nếu dicacbonylbis(triphenilphosphine) niken-Ni(CO)2[(C6H5)3P]2 đợc sử
dụng làm xúc tác thì sản phẩm của quá trình vòng hoá là benzen (hiệu suất
88%) và styren ( hiệu suất 12%). Phản ứng đợc tiến hành trong benzen ở nhiệt
độ 65-750C và áp suất 1,5 Mpa.
Quá trình polyme hoá mạch thẳng của axetylen có sự tham gia của xúc
tác muối đồng (I) nh CuCl trong HCl. Sản phẩm phản ứng là vinylaxetylen ,

divinylaxetylen.
HC CH + HC CH H2C = CH C CH
Quá trình polyme hoá có thể tiến hành trong chất lỏng trơ, nh aliphtalic
hoặc ete dầu mỏ. Loại monome này (axetylen) cũng có thể đồng trùng hợp
trong pha khí.

12


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Polyaxetylen là chất xốp nhẹ có chứa những sợi nhỏ có đờng kính d =
20-50 nm. Tỷ lệ sản phẩm cis-tran phụ thuộc vào nhiệt độ của phản ứng.
Polyaxetylen đợc thêm các chất nhận điện tử nh I2, AsF5; chất cho điện tử (Na,
K), hoặc chất cho proton nh HClO4, H2SO4 có tính dẫn điện cao và mang tính
chất nh một kim loại.
1.2.c. Các phản ứng khác.
Axetilua kim loại: nguyên tử H trong phân tử axetylen có thể đợc thay
thế bằng nguyên tử kim loại (M) để tạo thành axetilua kim loại. Axetilua của
kim loại kiềm và kiềm thổ đợc tạo ra khi cho axetylen tác dụng với amít của
kim loại đó trong amoniac lỏng khan.
NH3 lỏng khan

C2H2 + MNH2

MC2H + NH3

Phản ứng trực tiếp của axetylen với kim loại nóng chảy, nh Na, hoặc với

ion kim loại trong dung môi trơ, nh xilen, tetrahidrofuran, hoặc dioxan, ở
nhiệt độ khoảng 400C.
2M + C2H2

M2C2 + H2

Axetilua của đồng có tính nổ, ví dụ Cu2C2.H2O, có thể thu đợc từ phản
ứng của muối đồng (I) với axetylen trong dung dịch amoniac lỏng hoặc bằng
phản ứng của muối đồng (II) với axetylen trong dung dịch kiềm có mặt chất
phụ trợ nh hydroxilamine. Các axetilua đồng có thể tạo thành từ oxit đồng và
các loại muối đồng khác. Do đó, không sử dụng nguyên liệu bằng kim loại
đồng trong hệ thống có mặt axetylen.
Axetilua vàng, bạc, thuỷ ngân, có thể điều chế theo cách tơng tự và
cũng có tính nổ.
Ngợc lại với tính dễ nổ của Cu2C2.H2O, xúc tác cho phản ứng tổng hợp
butyldiol là Cu2C2.2H2O.2C2H2, không nhạy với va đập và tia lửa điện.
Halogen hoá:

13


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Quá trình cộng hợp clo vào axetylen với sự có mặt của FeCl 3 tạo thành
1,1,2,2 tetracloetan:
FeCl3
Cl2 + CHCH


Cl2CH-CHCl2

Các sản phẩm trung gian đợc làm dung môi là 1,2- dicloetilen; tricloetilen
Brom và iot cũng có thể cộng hợp vào axetylen. Quá trình cộng hợp I 2
vào axetylen kết thúc khi tạo thành 1,2- diiotetylen.
Hidro hoá:
Axetylen có thể hydro hoá một phần hoặc hoàn toàn, với sự có mặt của
xúc tác Pt, Ni, Pd, cho etilen (C2H4) hoặc etan (C2H6).
Hợp chất silicon hữu cơ:
Quá trình cộng hợp silan, nh HSiCl3, có thể tiến hành trong pha lỏng sử
dụng Pt hoặc hợp chất Pt làm xúc tác.
CH2=CH-SiCl3

HCCH + HSiCl3
Quá trình oxi hóa:

ở nhiệt độ phòng axetylen không tham gia phản ứng với oxi, tuy nhiên
nó tạo thành hỗn hợp nổ với không khí và oxi. Với tác nhân oxi hoá nh ozon
(O3), axit crômic (H2CrO4) axetylen tạo thành axit foocmic (HCOOH), CO 2,
và các sản phẩm bị oxi hoá khác.
2. Các phơng pháp điều chế axetylen. [4]
Trong công nghiệp axetylen chủ yếu đợc sản xuất theo hai phơng pháp:
Tổng hợp từ canxicacbua
CaC2 + 2H2O

C2H2 + Ca(OH)2 + 31,1 Kcal

Tổng hợp từ hydrocacbon
Từ metan: 2CH4


C2H2 + 3H2 - Q (Q = 90 Kcal)

Oxyhoá metan : 6CH4 + 4O2

C2H2 + 8H2 + 3CO +CO2 + 3H2O
14


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Axetylen sản xuất theo phơng pháp cacbuacanxi chi phí năng lợng điện tiêu
tốn lớn và vốn đầu t cao nên ngày nay axetylen chủ yếu đợc sản xuất bằng phơng pháp nhiệt phân bằng hydrocacbon, quá trình xảy ra một giai đoạn cho
phép tổng hợp axetylen với vốn đầu t và chi phí năng lợng ít hơn. Axtylen sản
xuất đợc sạch hơn, nhng có nồng độ loãng hơn.
II. Etylen. [ 3]

1. Tính chất của etylen.
1.1. Tính chất vật lý:
Etylen là một chất khí, hoá lỏng ở - 105 0C, không màu, không mùi, hầu
nh không hoà tan trong nớc(ở O0C thì 100 thể tích nớc hoà tan 0,25 thể tích
etylen).
Trong không khí etylen cháy với ngọn lửa sáng hơn ngọn lửa metan, tạo
thành CO2 và hơi nớc. Hỗn hợp etylen và O2 là hỗn hợp nổ mạnh, do phản ứng
phân huỷ toả nhiệt rất nhiều nhiệt. Trong công nghiệp nhiều khi ngời ta dùng
etylen và O2 để cắt kim loại.
1.2. Tính chất hoá học.
Etylen có khả năng phản ứng hoá học rất cao. Do trong phân tử có chứa
liên kết đôi, liên kết đôi này làm cho phân tử etylen kém bền dẵn đến khả

năng phản ứng hoá học cao. Etylen có khả năng tham gia nhiều phản ứng hoá
học nh: phản ứng cộng, phản ứng oxi hoá, phản ứng trùng hợp.
Etylen có khả năng tham gia phản ứng cộng hyđro, halogen, axit
sunfuric, nớc...
- Phản ứng cộng hyđro:
C2H4 + H2 C2H6
- Phản ứng cộng với nhóm halogen(Cl2, Br2,I2).
C2H4+ Br2 Br - CH2- CH2- Br
- Phản ứng cộng với hiđro halogen.

15


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp
CH2= CH2+ HI CH3- CH2I
- Phản ứng cộng với nớc.

H2C= CH2+ HOH CH3- CH2- OH
- Phản ứng cộng axit.
C2H4+ H2SO4 CH3- CH2- OSO3H
C2H4+ HCl CH3- CH2Cl
- Phản ứng benzen.
CH2=CH2+C6H6 C6H5-CH=CH2
- Phản ứng oxi hoá.
C2H4+1/2O2 CH3CHO
- Phản ứng thế.
C2H4+Cl2 H2C= CHCl
- Phản ứng trùng hợp và tautome hoá.

nCH2= CH2 (- CH2- CH2-)n
2. Các phơng pháp sản xuất etylen:
Ta biết, ngày nay etylen dần dần thay thế axetylen trong nhiều quá trình
tổng hợp hữu cơ. Etylen với những ứng dụng của nó, mà ngày nay công nghệ
tổng hợp ra etylen rất phong phú.
Trong thí nghiệm điều chế etylen từ rợu etylic bằng cách đun nóng ở
1700C có xúc tác H2SO4 đặc
CH3- CH2- OH

CH2 = CH2 +H2O

Trong công nghiệp, etylen có thể thu đợc từ khí than cốc. Ngày nay, ngời ta chủ yếu thu khí etylen từ quá trình chng cất dầu mỏ.Trên 97% sản lợng
etylen thu đợc trên thế giới đợc sản xuất từ quá trình cracking dầu mỏ. Nguồn
etylen thu đợc chủ yếu lấy từ khí đồng hành hoặc từ các mỏ khí tự nhiên. Qua

16


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

các quá trình chế biến nh quá trình hấp thụ, hấp phụ, ngng tụ, chng cất nhiệt độ
thấp ta thu đợc etylen tinh khiết dùng cho chế biến hoá học.
III. Etanol:

1. Tính chất của etanol.
1.1. Tính chất vật lý.
Etanol có công thức phân tử là C 2H5OH, là một chất lỏng không màu,
sôi ở 78,30C, có mùi đặc trng là một chất dễ cháy. Etanol tạo liên kết với nớc

khi hoà tan trong nớc, do đó etanol tan vô hạn trong nớc và tan trong hầu hết
các dung môi hu cơ.
1.2. Tính chất hoá học.
Etanol do có nhóm chức OH trong phân tử, nên khả năng hoạt động hoá
học của nó khá cao. Etanol có khả năng tham gia phản ứng nh: phản ứng este
hoá, phản ứng oxi hoá, phản ứng loại nớc và ngoài ra còn có tính axit yếu.
- Phản ứng este hoá.
Khi cho etanol tác dụng với axit (H2SO4, HCl, CH3COOH...) với sự
có mặt của xúc tác ta thu đợc este.
CH3- CH2- OH + H2SO4 CH3- CH2-O-SO2OH+ H2O
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5
- Phản ứng loại nớc .
Etalnol khi tách nớc cho ta nhiều sản phẩm khác nhau dựa trên việc sử
dụng nhiều loại xúc tác khác nhau.
C2H5OH H2C= CH2+ H2O
- Phản ứng oxi hoá.
Etanol tham gia phản ứng oxi hoá cho ta sản phẩm là axetandehit nếu
oxi hoá sâu hơn nữa ta thu đợc sản phẩm là axit axetic.
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
2. Phơng pháp điều chế etanol.
17


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Etanol có thể điều chế từ nhiều nguồn khác nhau,cũng nh việc sử dụng
nhiều loại công nghệ sản xuất khác nhau. Etanol có thể tổng hợp từ gỗ, hydro
cacbon, andehyt, hoặc lên men nhiều nông sản khác

*Tổng hợp etanol từ etylen
Phơng pháp này dựa trên phản ứng sau.
C2H4 + H2O CH3CH2OH
*Điều chế etanol đi từ etylen thờng theo 2 phơng pháp sau:
- Điều chế etanol bằng phơng pháp hidrat hoá trực tiếp etylen: Đây là
phơng pháp mà etylen và nớc cho vào cùng tỷ lợng 1:0,3 hoặc 1:0,8. Qúa trình
xảy ra ở nhiệt độ 250-3000C và áp suất 6-8Mpa, xúc tác sử dụng cho qúa trình
này là axit sunfuric. Hiệu suất lớn hơn 90%.
- Điều chế etanol bằng quá trình hydrat gián tiếp. Qúa trình diễn ra nh sau:
C2H4 + H2SO4 C2H5OSO3H

(1)

C2H5OSO3H + C2H4 C2H5OSO2OC2H5

(2)

C2H5OSO2OC2H5 + 2H2O 2C2H5OH + H2SO4 (3)
C2H5OSO3H + H2O C2H5OH + H2SO4

(4)

Nhiệt độ trong quá trình này từ 60 - 100 0C. Thờng sử dụng công nghệ
hidrat hoá etylen hai thiết bị.
* Sản xuất etanol bằng phơng pháp lên men.
Đây là phơng pháp chủ yếu dùng để sản xuất etanol có nồng độ thấp
dùng cho sinh hoạt hằng ngày.
Phơng trình phản ứng xẩy ra nh sau:
(C6H10O5)n + n H2O n C12H22O11
C12H22O11 2C6H12O6

2C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

18


Đồ án tốt nghiệp

Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Từ xenlulo và tinh bột ta có thể thu đợc etanol qua quá trình lên men,
quá trình phụ thuộc vào rất nhiều yếu tố nh nhiệt độ, điều kiện môi trờng và
công nghệ lên men rợu.
IV. Metanol.

1. Tính chất của metanol.
1.1. Tính chất vật lý.
Metanol tan rất ít trong chất béo và dầu. Do có độ phân cực, cho nên
metanol có khả năng hoà tan nhiều chất vô cơ, đặc biệt là muối.
1.2. Tính chất hoá học.
Metanol là rợu đơn giản nhất trong các loại rợu, giống nh các đồng
đẳng của nó, tính chất của metanol chủ yếu phản ứng xẩy ra tại vị trí liên kết
O - H và liên kết C - O và phản ứng đặc trng của là phản ứng thế nguyên tử
hidro hay là nhóm O - H.
Các phản ứng quan trọng của metanol trong công nghiệp gồm có các
phản ứng sau:
- Phản ứng dehydro hoá và phản ứng oxi hoá
- Phản ứng cacbonyl hoá.
- Phản ứng este hoá với các axit hữu cơ và vô cơ, cùng với những dẫn
suất của axit khác.
- Phản ứng este hoá.

- Phản ứng cộng vào liên kết cha no.
- Phản ứng thế nhóm hidroxil.
2. Các phơng pháp sản xuất metanol:[4]
Do những ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp hoá học. Cho nên trên
thế giới có rất nhiều công nghệ dùng để sản xuất metanol. Phơng pháp cổ điển
nhất là phơng pháp tổng hợp metanol từ quá trình chng cất gỗ.
Ngày nay, ngời ta tổng hợp metanol bằng phơng pháp hiện đại hơn nh là:
19


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

- Tổng hợp metanol từ hydro các cabon oxit. Phơng trình phản ứng
xẩy ra nh sau:
CO + 2H2 CH3OH
Tỷ lệ CO và H2 là 2 : 1 theo thể tích, xúc tác trong phơng pháp này là
oxit đồng, kẽm, crom. Phản ứng đợc thực hiện ở nhiệt độ 3000C, hiệu suất sản
phẩm đạt trên 90%, độ tinh khiết của metanol là 90%. Ngoài ra cũng có thể
thay thế CO bằng CO2.
Trong phản ứng tổng hợp metanol.
CO2 + 3H2 CH3OH + H2O
Metanol cũng có thể đợc điều chế bằng cách oxi hoá trực tiếp metan.
CH4 + 1/2O2 CH3OH
Tỷ lệ CH4/O2 = 9 : 1 theo thể tích, xúc tác sử dụng trong quá trình này
là Cu, áp suất sử dụng trong quá trình là 100atm, nhiệt độ ở 100 0C. Các phản
ứng xẩy ra trong quá trình này là đều toả nhiệt. Do đó, ta cần khống chế ở
nhiệt độ thấp để tránh phân huỷ sản phẩm. Ngày nay, phơng pháp chủ yếu để
sản xuất metanol là đi từ khí tổng hợp.

V.Khí tổng hợp.[4,182-192]

Khí tổng hợp là khí mà phần của nó là CO và H 2. Khí tổng hợp đợc điều
chế chủ yếu từ khí than đá (quá trình khí hoá than đá) và từ khí thiên nhiên
hay là từ khí đồng hành.
Khí tổng hợp đợc sử dụng khá rộng rãi trong quá trình tổng hợp hữu cơ.
Tuỳ theo yêu cầu sản phẩm, mục đích sử dụng quá trình oxi hoá không hoàn
toàn thành khí tổng hợp. Các quá trình cơ bản tổng hợp metanol:
- Quá trình chuyển hoá bằng hơi nớc:
Đây là một quá trình tổng hợp công nghệ đợc sử dụng rất phổ biến
trong quá trình tổng hợp metanol và amoniac. Tỷ lệ H2O và CH4 là 1,5 - 3.
CH4 +1/2O2 CO + 2H2 + 35,7 KJ/mol

20


§å ¸n tèt nghiƯp

ThiÕt kÕ ph©n xëng s¶n xt axetandehit

S¶n phÈm ngoµi CO vµ H2 cßn cã CO2 vµ H2O. NhiƯt ®é cđa qu¸ tr×nh
ph¶n øng 1000 - 11000C. Qu¸ tr×nh nhiỊu khi kh«ng cÇn sư dơng ®Õn xóc t¸c.
- Qu¸ tr×nh chun ho¸ cã xóc t¸c:
Qu¸ tr×nh dùa trªn c¬ së ph¶n øng gi÷a khÝ thiªn nhiªn, h¬i níc vµ oxi.
Qu¸ tr×nh nµy yªu cÇu ¸p st cao h¬n qu¸ tr×nh chun ho¸ b»ng h¬i níc, tiªu
tèn n¨ng lỵng thÊp h¬n cho qu¸ tr×nh nÐn vµ cã thĨ sư dơng ngay cho tỉng hỵp
metanol.
VI.oxi. [5]

1. TÝnh chÊt cđa oxi.

1.1. TÝnh chÊt vËt lý.
Oxi lµ mét chÊt khÝ kh«ng mµu, kh«ng vÞ, duy tr× sù sèng vµ sù ch¸y, Ýt
hoµ tan trong níc. Oxi tån t¹i díi hai d¹ng thï h×nh O2 vµ O3 (O3 lµ chÊt khÝ cã
mµu xanh nh¹t vµ mïi tanh).
1.2. TÝnh chÊt ho¸ häc.
Oxi lµ phi kim cã tÝnh oxi ho¸ m¹nh:
- T¸c dơng víi kim lo¹i
- T¸c dơng víi phi kim
- T¸c dơng víi c¸c hỵp chÊt kh¸c.
2. Ph¬ng ph¸p tỉng hỵp oxi.
Trong phßng thÝ nghiƯm oxi ®ỵc tỉng hỵp dùa vµo qu¸ tr×nh nhiƯt ph©n
c¸c chÊt giµu oxi (KMnO4). Trong c«ng nghiƯp ®iỊu chÕ oxi dùa vµo qu¸ tr×nh
chng ph©n ®o¹n kh«ng khÝ láng, hay dïng ph¬ng ph¸p ®iƯn ph©n níc.
VII. NIT¥.[5]
1. TÝnh chÊt cđa nit¬.
1.1. TÝnh chÊt vËt lý.
Ở điều kiện thường nitơ là chất khí không màu, không mùi, không
vò , gồm các phân tử hai nguyên tử N 2. Khí nitơ hoá lỏng ở –1960C và hoá
rắn ở –2100C, rất ít tan trong nước và tan trong dung môi hữu cơ.

21


ThiÕt kÕ ph©n xëng s¶n xt axetandehit

§å ¸n tèt nghiƯp
1.2. Tính chất hoá học.

Hai nguyên tử nitơ trong phân tử N2 liên kết với nhau bằng liên kết
ba, trong đó có một liên kết σ và hai liên kết π.

Ở nhiệt độ thường nitơ chỉ phản ứng với liti tạo thành Li 3N, chuyển
hoá thành NH3 bỡi một số vi sinh vật và tương tác với một số phức chất .
[Ru(NH3)5H2O]2+ +N2

[Ru(NH3)5N2]2+ + H2O

Hoạt động hoá học của nitơ tăng lên ở nhiệt độ cao khi có mặt của
xúc tác.
N2 + 3H2

2NH3

N2 + O 2

2NO

Lợi dụng tính trơ của nitơ, người ta dùng nó làm khí quyển trơ cho một
số quá trình trong luyện kim, công nghệ điện tử và thực phẩm.
2. Phương pháp điều chế.
Trong phòng thí nghiệm, người ta thường dùng nitơ được điều chế trong
công nghiệp. Nếu cần một lượng nhỏ nitơ có thể nhiệt phân một vài hợp
chất của nitơ.
NH4NO2

t0

N2 + H 2 O

22



Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp

Chơng 2:
TíNH CHấT CủA sản phẩm
I. Tính chất vật lý của axetandehyt. [1,2,7]
Axetandehyt có công thức phân tử: C2H4O hay CH3CHO, viết tắt là
AcH hay MeCHO, khối lợng phân tử 44,054, axetandehyt là chất lỏng không
màu, linh động, có mùi hơi cay, khi pha loãng một lợng nhỏ thì có mùi trái cây.
Nhiệt độ sôi của axetandehyt gần với nhiệt độ phòng.
- Tại 101,3kpa

: Ts = 20,160C

- Điểm nóng chảy ở 101,3Kpa là: -123,50C
- áp suất tới hạn

: 6,44 Mpa

- Nhiệt độ tới hạn

: 181,50C hoặc 187,80C

- Tỷ trọng tơng đối

: d4t = 0,8045 ữ 0,001325 t

- Chỉ số khúc xạ


: nDt = 1,34240 ữ 0,0005635t

- Thể tích phân tử trong pha khí:
+ ở 101,3 kpa và 20,160c là: 23,40 l/mol
+ ở 101,3kpa và 2500C là : 23,84 l/mol
- Thể tích riêng pha hơi (m3/kg)
+ Tại 20,160C thì v = 0,531 m3/kg
+ Tại 250C thì v = 0,541 m3/kg
- Tỷ trọng pha hơi so với không khí là 1,52
- Sức căng bề mặt tại các nhiệt độ khác nhau và tỷ trọng.
Nhiệt độ, 0C
0,1
20,0
50,0

d4 t
0,8090
0,7833
0,74099

Sức căng bề mặt mN cm-1
23,9.10-2
21,2.10-2
17,0.10-2

23


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit


Đồ án tốt nghiệp

- áp suất hơi của axetandehyt trong pha hơi
Nhiệt độ 0C áp suất hơi, mmHg
Nhiệt độ 0C
-97
3
20,8
-48
33
44,8
-23
103
58,3
0
337
68,0
10
503,4
75,7
27,55
1000
- áp suất hơi của dung dịch axetandehyt
Nhiệt độ 0C

% mol

10
10

10

4,9
10,5
46,6

áp suất riêng
Nhiệt độ 0C
phần, mmHg
74,5
20
139,8
20
363,4
20

áp suất hơi, atm
1
2
3
4
5

% mol
5,4
12,8
21,8

áp suất từng
phần, mmHg

125,2
295,2
432,6

- Độ nhớt ở pha lỏng tại: + Nhiệt độ 9,50C độ nhớt là: 0,253 mpa.s
+ Nhiệt độ 200C độ nhớt là: 0,21 mpa.s
- Độ nhớt ở pha hơi tại 250c là 86 x 10-4 mpa.s
- Momen lỡng cực trong pha khí là: 2,69 2% D.
- Hằng số điện môi: + Trong pha lỏng ở 100C là 21,8
+ Trong pha hơi ở 20,160C, 101,3kpa là: 1,0216
- Nhiệt dung pha lỏng Cp tại: + O0c thì Cp = 2,18 J .g-1 .K-1
+ 200C thì Cp = 1,38J. g-.1K-1
- Nhiệt dung pha hơi:
+ Tại nhiệt độ 250C, áp suất 101,3 Kpa thì Cp = 1,24 Jg-1K-1
+ ở 00C thì Cp = 1,17 Jg-1K-1
+ ở 10000C thì Cp = 2,64 Jg-1K-1
- Tỷ số Cp/Cv tại 300C, và 101,3kpa là: 1,145
- Độ dẫn nhiệt:

+ Pha lỏng tại 200C là: 0,174 Jm-1S-1K-1
+ Pha hơi tại 250C là: 1,09x10-2 Jm-1S-1K-1

- Hệ số giản nở thể tích K (0-200C) là: 0,00169
24


Thiết kế phân xởng sản xuất axetandehit

Đồ án tốt nghiệp
- Nhiệt hoà tan là: 17906 J/mol


- Hằng số nhiệt đốt cháy trong pha lỏng P=1168,79 kJ/mol
- ẩn nhiệt nóng chảy là: 3246,3 J/mol
- ẩn nhiệt hoá hơi tại 20,20C là: 25,73 kJ/mol hoặc 27,2kJ/mol;
30,41kJ/mol.
- Nhiệt sinh nguyên tử của pha khí tại 250C H = - 166,4 kJ/mol
- Năng lợng tự do gissb (G) từ các nguyên tố ở 250C của axetandehit
là: G = - 133,82 kJ/mol
- Entropy axetandehyt ở trạng thái khí tại 250C là S=265,9 J/mol-1k-1
-Entropy axetandehyt ở trạng thái lỏng tại 20,160C là S=172,9 J/mol-1k-1
-Thế ion hoá thứ nhất là: 10,5 ev
- Hằng số phân ly tại 00C là: 0,7 x 10-4 mol/l
H3CCHO -H2CCHO + H+

[3,1,2]

II. Tính chất hoá học.

Axetandehyt là hợp chất có khả năng phản ứng hoá học khá cao, nó là
hợp chất điển hình có chứa nhóm andehyt (CHO) nh là hợp chất chứa nhóm
ankyl Khi tác dụng ở nhiệt độ trên 4200C thì axetandehyt phân huỷ thành
metan và oxit cacbon.
C
CH 3CHO 7420

CH 4 + CO
0

1. Phản ứng cộng.
1.1. Phản ứng cộng H2O.

axetandehyt kết hợp với nớc tạo hợp chất hydrat không bền .
CH3CHO +H2O

CH3CH(OH)2

1.2. Phản ứng cộng với ancol (rợu).
axetandehyt phản ứng cộng rợu cho ta hợp chất hemiaxetal
25


×