Bai 49 luyen tap so sanh dac diem cua cac hidrocacbon

Kiểm tra bài cũ

Chỉ dùng một thuốc thử hãy trình bày phương pháp
hóa học nhận biết: benzen, toluen và stiren?

Đáp án:
- Dùng KMnO4 ở nhiệt độ thường nhận biết stiren
- Dùng KMnO4 ở nhiệt độ cao nhận biết toluen
- Còn lại là benzen không phản ứng


BÀI 49:


I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Bảng so sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của 3 loại hiđrocacbon

Đặc điểm cấu trúc và
khả năng phản ứng

Hiđrocacbon
thơm

Hiđrocacbon
no

Hiđrocacbon
không no

- Có vòng
benzen

- Chỉ có liên
kết đơn

- Có liên kết bội (liên kết
đôi, liên kết ba) H

- Trong vòng
có hệ liên hợp
π chung bền
hơn liên kết π
riêng rẽ nên
dễ thế, khó
cộng

- Không có
trung tâm
phản ứng
nên có
phản ứng
thế và
thường tạo
hỗn hợp
sản phẩm

- Trung tâm phản ứng ở vị
trí liên kết π kém bền,
phản ứng đặc trưng là
phảnTrung
ứng tâm

cộng.
phản ứng
H


Phản ứng thế

Hiđrocacbon Hiđrocacbon
thơm
no

Hiđrocacbon
không no


Phản ứng thế

Hiđrocacbon Hiđrocacbon
thơm
no
- Khi có Fe,
thế vào nhân,
khi chiếu
sáng, halogen
thế vào nhánh
- Nhóm thế có
sẵn trong
vòng benzen
định hướng vị
trí của nhóm

thế tiếp theo

- Khi đun
nóng, chiếu
sáng clo thế
H ở C các
bậc, brom thế
H ở C bậc
cao

Hiđrocacbon
không no
- Ở nhiệt độ cao, clo thế
vào H ở C bên cạnh C có
liên kết đôi
- H ở C liên kết ba đầu
mạch của ankin có phản
ứng thế ion kim loại


Phản ứng oxi hóa

Phản ứng cộng

Hiđrocacbon
thơm

Hiđrocacbon
no

Hiđrocacbon
không no


Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa

Hiđrocacbon
thơm

Hiđrocacbon
no

Hiđrocacbon
không no

Khi đun nóng có
xúc tác kim loại,
aren cộng H2 và
Cl2

Xiclopropan
và xiclobutan
có phản ứng
cộng còn lại
không tham
gia.

Anken, ankin dễ tham
gia phản ứng cộng

- Cháy, tỏa nhiệt
- Vòng benzen
không bị oxi hóa
bởi KMnO4,
nhánh ankyl bị
oxi hóa thành
nhóm -COOH

- Cháy, tỏa
nhiệt
- Chỉ bị oxi
hóa khi ở
nhiệt độ cao
hoặc xúc tác

- Cháy, tỏa nhiệt
- Dễ bị oxi hóa bởi
KMnO4 và các chất oxi
hóa khác.


Quy tắc thế ở vòng benzen

R: Nhóm đẩy electron gồm :gốc
Ankyl, - OH, -NH2; - OCH3; - X …

R: Nhóm hút electron gồm : - NO2;
- COOH; - CHO; - CN …

R( nhóm đẩy eletron)
O-

R( nhóm hút eletron)

O-

P-

m-

m-


II. BÀI TẬP
Vấn đề 1: Bài tập định tính
Bài 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết:
a. etan, etilen và etin
b. Heptan, hept-1-en và toluen
Đáp án:
a. - Dùng AgNO3/NH3 nhận biết etin do tạo kết tủa vàng, hai
chất còn lại không phản ứng.
- Dùng dd KMnO4 nhận biết etilen do làm mất màu thuốc
tím, chất còn lại không phản ứng.
- Chất còn lại là etan
b. - Dùng KMnO4 ở điều kiện thường, nhận biết hept-1-en
- Dùng KMnO4 ở nhiệt độ cao, nhận biết toluen


Bài 2: Viết phương trình phản ứng thực hiện dãy chuyển hóa

sau:
CH4

C2H2

C 4H4

C4H6

C6H6
Đáp án:
2CH4

C2H2 + 3H2

2C2H2

CH≡C-CH=CH2

CH≡C-CH=CH2 + H2
3C2H2

C6H6

CH2=CH-CH=CH2


Vấn đề 2: Bài tập định lượng
Bài 1: Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm metan, etilen và
axetilen đi qua dung dịch brom dư thấy thoát ra 1,68 lít

khí. Mặt khác dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X qua dung dịch
AgNO3/NH3 dư thấy có 28,8 gam kết tủa.
a. Viết phương trình phản ứng xảy ra
b. Tính % thể tích mỗi khí trong X.
Đáp án:
- X qua dung dịch brom dư, etilen và axetilen phản ứng bị giữ
lại, khí thoát ra là metan.
- X qua dung dịch AgNO3/NH3 dư có kết tủa do axetilen phản
ứng.
a. Có 3 phản ứng
b. % thể tích: %CH4 = 25%; %C2H2 = 40%; %C2H4 = 35%


Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon X, sản phẩm thu được
dẫn qua dung dịch Ba(OH)2 dư thấy có 29,55 gam kết tủa
và khối lượng dung dịch giảm 19,35 gam. Tìm công thức
phân tử của X?
Đáp án:
- Đốt cháy X thu được CO2 và H2O
- Kết tủa tạo ra do CO2 tác dụng với Ba(OH)2
- Khối lượng dung dịch giảm = mCO2 + mH2O – mkết tủa
- So sánh số mol CO2 và H2O kết luận là ankan
- Giải bài toán đốt cháy thông thường tìm X là C3H8


Vấn đề 3: Liên hệ thực tế
Bài 1 (8/207)
Dầu mỏ hiện nay khai thác được chứa rất ít benzen. Hãy
chọn phương án nào sản xuất benzen dưới đây? Vì sao?
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra

15000C

a) CH4

b) Ankan C6 – C7

xt, t0

C2 H2
rifominh

C6 H6

C6H6 + CH3-C6H5

Chưng cất

C6 H6
CH3- C6H5

Giải :
Pthh :

Chọn phương án b, vì ankan có nhiều trong dầu mỏ

C6H14

xt, to

C6H6 + 4H2

C7H16

xt, to

C6H5-CH3 + 4H2


Bài 2 (7/207):
Nhà máy khí Dinh Cố có 2 sản phẩm chính: Khí hóa lỏng
cung cấp cho thị trường và khí đốt cung cấp cho nhà máy
điện Phú Mỹ
a) Thành phần chính của mỗi sản phẩm đó là gì?
b) Có nên chuyển tất cả lượng khí khai thác được thành khí
hóa lỏng hay không ?

Đáp án:
a. Khí hóa lỏng: C3H8 và C4H10
Khí đốt: CH4
b. Không nên do CH4 có nhiệt độ sôi rất thấp phải làm lạnh
và nén ở áp suất cao, bảo quản tốn kém.


CỦNG CỐ VÀ BÀI TẬP VỀ NHÀ :

Câu 1:
Hiđrocacbon (X) có công thức phân tử C8H10 không làm
mất màu nước brom, khi bị hiđro hóa thì chuyển thành
1,4-đimetylhexan.Công thức cấu tạo và tên của (X) là
trường hợp nào sau đây :

a.

CH=CH2

b.

CH3

CH3

c.

CH3

CH3

stiren

o-xilen

p-xilen

d.

CH3
CH3

m-xilen

Câu 2:
Cho các chất lỏng sau : hept-1-en, etylbenzen,
benzen. Chỉ được dùng một thuốc thử để nhận biết,
thuốc thử đó là :

a. dd AgNO3/NH3

b. dd Br2 (trongCCl4)

c. dd HNO3 đặc / H2SO4 đặc

d. dd KMnO4


Câu 3:

Cho dãy chuyển hóa sau :
CH3

X

xt, to

xt, t

o

Y

CH3
xt, t

o

Cl

NO2

X,Y lần lượt là những chất nào sau đây :

a. CH3-[CH2]5-CH3
CH3

c.

COOK

b. CH3-[CH2]5-CH3
CH3

Cl

CH3

d.
Cl

NO2

CH3

CH3-[CH2]5-CH3
NO2


Câu 4:
Hai hiđrocacbon A và B đều có CTPT C6H6 , A có mạch cacbon
không phân nhánh, A làm mất màu dung dịch bromvà dung dịch
thuốc tím ở điều kiện thường; B không phản ứng với 2 dung dịch trên
nhưng tác dụng được với hiđro dư tạo ra C có CTPT C6H12, A tác
dụng được với dd AgNO3 trong NH3 dư tạo thành kết tủa D có CTPT
C6H4Ag2. Vậy A, B lần lượt là những chất nào sau đây:

a. CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
(Hex-1,5-đien)

Xiclohexan

c. CH≡C-CH2-C≡C-CH3
(Hex-1,4-điin)

Xiclohexen

b. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
(Hex-1,5-điin)
Benzen

d. CH≡C-CH=CH-CH=CH2
(Hex-1,3-đien-5-in)

Benzen


Câu 5: Chọn câu trả lời đúng trong các câu sau :

A. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ tạp
chất có trong dầu mỏ.
B. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất
xăng dầu.
C. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu
mỏ thành các sản phẩm khác nhau.
D. Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là chất
lỏng.


Câu 6:
Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có chứa 90,56%C
về khối lượng. X tác dụng với brom ( tỉ lệ mol 1:1) có
hoặc không có bột sắt trong mỗi trường hợp đều chỉ tạo
được một dẫn xuất brom duy nhất.
a. Xác định công thức cấu tạo đúng của X, gọi tên
b. Y là một đồng phân của X, thỏa mãn sơ đồ sau:
Benzen

Y

ZnO,to

K

to,xt,p

( K )n

Xác định Y, K và viết các phương trình hóa học theo sơ đồ
trên.