Chuong 1 (Ruou-Phenol-Amin) - Tiet5 - Phenol

CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN.
CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL – AMIN .
TIẾT : 5 . PHENOL .
1) Kiểm tra bài cũ :
 Phương pháp chung điều chế rượu.
 Phương pháp sinh hóa điều chế rượu etylic và ứng dụng.
2) Trọng tâm :
• Nắm được đặc điểm cấu tạo của Phenol ⇒ Tính chất hóa học.
• So sánh tính chất hóa học của Phenol với Rượu.
• Hình thành khái niệm ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
• Các phương pháp điều chế Phenol và ứng dụng.
3) Đồ dùng dạy học :
4) Phương pháp – Nội dung :
Phương pháp Nội dung
 GV giới thiệu ⇒ HS so sánh
cấu tạo của Phenol và rượu thơm ⇒
Đònh nghóa về Phenol.
Mô hình phân tử Rượu Benzylic.

Mô hình phân tử Phenol.
I. CÔNG THỨC CẤU TẠO :
 Khi thay thế nguyên tử H trong vòng Benzen
bằng nhóm
_
OH
⇒ Phenol.
OH
Phenol

CH
3

OH
o - Crezol
CH
3
OH
m - Crezol
OH
CH
3
p - Crezol
 Khi thay thế nguyên tử H ở nhánh của Aren
bằng nhóm
_
OH
⇒ Rượu thơm.
VD :
CH
2
OH
Rượu Benzylic
 Vậy : Phenol là loại hợp chất hữu cơ mà phân
tử của chúng có nhóm
_
OH
liên kết trực tiếp với
nguyên tử C của vòng Benzen.
 Tiêu biểu : Phenol : C
6
H
5

OH
OH
hay
Trang 1
CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN.
Phương pháp Nội dung
 Diễn giảng.
 Từ CTCT ⇒ Tính chất hóa
học.
 Phenol tác dụng với KL, Bazơ
⇒ Phenol có tính axit.
 Chứng minh Phenol có tính
axit yếu.
 Tính axit :
2 3
Rượu Phenol H CO< <
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ :
 Là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc
trưng,
o o
nc
t 43 C=
.
 Trong không khí, bò ôxi hóa 1 phần nên có màu
hồng.
 Dể chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
 Ít tan trong nước lạnh, tan trong một số dung
môi hữu cơ, độc, dễ gây bỏng.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
 Trong phân tử có nhóm

_
OH
nên phenol có
phản ứng thế nguyên tử H của nhóm
_
OH
.
 Do có vòng Benzen nên Phenol cho phản ứng
thế nguyên tử H ở vòng Benzen.
1. Phản ứng thế với Kim loại kiềm : (K, Na,
…)
• ĐK : Phenol nóng chảy.
OH
+
Na
ONa
+
1
2
HBr
Natri Phenolat
2. Phản ứng Bazơ tan : (dd NaOH, dd KOH,
…) ⇒ Muối và nước.
( )
6 5 6 5 2
C H OH NaOH C H ONa H O
tantrongnước
+ → +
• Vậy : Phenol có tính axit ⇒ còn gọi là Axit
Phenic.

• Tái tạo Phenol từ muối Phenolat :
6 5 2 2 6 5 3
C H ONa H O CO C H OH NaHCO+ + → +
.
⇒ Phenol có tính axit rất yếu (không đổi màu quỳ
tím).
• Tính axit của Phenol mạnh hơn rượu là do ảnh
hưởng của gốc Phenyl
( )
6 5
_
C H
đến nhóm
_
OH
.
3. Phản ứng với dd Brôm : nhỏ dd Brôm
vào dd Phenol ⇒ kết tủa
( )
↓
trắng.
OH
+
3Br
2
OH
+
Br
Br
Br

3HBr
2,4,6-Tribrôm Phenol
Phenol
Trang 2
O
H
δ −
δ −
δ −
δ −
δ +
CHƯƠNG I : RƯU – PHENOL - AMIN.
Phương pháp Nội dung
 Trong phân tử Phenol có sự
ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử
trong phân tử.
 Phương pháp nêu vấn đề.
 HS viết PTPƯ.
O
CH
2
COOH
Cl
Cl
(2,4-Diclo Phenoxy Axêtic)
(2,4-D)
O
CH
2
COOH

Cl
Cl
(2,4,5 -Triclo Phenoxy Axêtic)
(2,4,5 -T)
Cl
⇒ Các nguyên tử H trong gốc Phenyl của Phenol dể tham
gia phản ứng thế hơn các nguyên tử H trong phân tử
Benzen đó là do ảnh hưởng của nhóm
_
OH
đến gốc
Phenyl.
IV. ĐIỀU CHẾ :
 Trong công nghiệp :
• Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than
cốc.
• Từ Benzen điều chế Clobenzen, rồi thủy phân
Clobenzen bằng dd kiềm đặc ở t
o
cao, P cao theo
sơ đồ :
( )
2
o
Cl Fe
NaOHđặc
6 6 6 5 6 5
t ,Pcao
C H C H Cl C H OH
+

→ →
.
V. ỨNG DỤNG :
 Là nguyên liệu sản xuất chất dẻo Phenol
Fomandehyt.
 Tổng hợp tơ Polyamit.
 Điều chế nông dược : 2,4-D (là muối Natri của
2,4 - Diclophenoxy Axêtic), 2,4,5-T
 Điều chế thuốc nổ : Axit Picric (2,4,6 - Trinitro
Phenol).
 Diệt trùng, tẩy uế, diệt nấm …
5) Củng cố : Bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6 / 16 BT.SGK .
Trang 3
CHÖÔNG I : RÖÔÏU – PHENOL - AMIN.
PHAÀN GHI NHAÄN THEÂM
Trang 4